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CARBOIDRATOS:função, classificação, química, digestão e absorção
D i sc ip l ina : B i oquímica , P ro fa . P rof. Va gne O l ive i ra
Medicina VeterináriaE-mail: [email protected]
Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam estes compostos quando hidrolisadas. Possuem a fórmula empírica de (CH2O)n, por
isso são também chamados de hidratos de carbono ou açucares.
CARBOIDRATO: definição
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Atuam como fonte de energia para os organismos;
São elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e emtecidos animais (glicanos);
Lubrificam as articulações e auxiliam o reconhecimento e adesão intercelular;
◦ São formados por C, H, O.
São as biomoléculas mais abundantes na Terra;
Divididos em 3 classes principais de acordo com o seu tamanho;
“Sacarídeo” derivada do grego sakcharon que significa “açúcar”;
Monossacarídeo mais abundante na natureza: D-glicose/dextrose
CARBOIDRATO: características gerais
Fonte primária de energia Estrutural Reconhecimento e sinalização celular
CARBOIDRATO: funções
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A produção de carboidratos ocorre nas
plantas verdes pelo processo denominado
fotossíntese.
CARBOIDRATO: funções
Esquema mostrando a relação entre a fotossíntese e a respiração celular
O2
H2O
H2O
O2 CO2 CO2
Plantas, algas e algumas bactérias
Energia luminosa
Carboidratos e outras moléculas orgânicas
Maioria dos organismos vivos
Energia química p/ o metabolismo celular
CO2 + H2O O2 + carboidratos carboidratos + O2 H2O + CO2
CARBOIDRATO: funções
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CARBOIDRATO: funções
Hemácias novas: glicoproteínas com ácido sálico.
Hemácias velhas: glicoproteínas com galactose.
Hemácias tipo A: N-acetilgalactosamina (glicídio) .
Hemácias tipo B: galactose (glicídio).
CARBOIDRATO: funções
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CARBOIDRATOS
MONOSSACARÍDEOS
AÇÚCAR SIMPLES
GLICOSE
FRUTOSE
GALACTOSE
OLIGOSSACARÍDEO
PRINCIPAIS:
DISSACARÍDEO
S
SACAROSE
MALTOSE
LACTOSE
POLISSACARÍDEOS
Vegetal:
AMIDO e
FIBRAS
Animal:
GLICOGÊNIO
CARBOIDRATO: classificação
•Quanto ao número de unidades monoméricas
• Monossacarídeos: constituídos por uma única unidade poliidroxicetona oupoliidroxialdeído.
Exemplo: D-glicose
• Oligossacarídeos: constituídos por cadeias curtas de unidades demonossacarídeos unidos por ligações glicosídicas;
Exemplo: Sacarose (D-glicose e D-frutose);
• Polissacarídeos: contém mais de 20 unidades de monossacarídeos.
Exemplo: Celulose.
CARBOIDRATO: classificação
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•Quanto a natureza química dos grupo funcional
• Aldose: se o grupo carbonila é um aldeído;
• Cetose: se o grupo carbonila é uma cetona.
D-GliceraldeídoAldotriose
DiidroxicetonaCetotriose
CARBOIDRATO: classificação
Aldeídos ou cetonas polihidroxílicosMonossacarídeos são :
•sólidos cristalinos •Incolores•muito solúveis em água• insolúveis em solventes apolares.
A maioria tem um sabor doceUm dos carbonos tem uma ligação dupla com um átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas
Nomenclatura:
Quanto à função química•Aldoses (prefixo aldo-) contém grupamento aldeído•Cetoses (prefixo ceto-) contém grupamento cetona•Sufixo –ose geralmente indica que se trata de um açúcar
Quanto ao numero de carbonos•Quatro tetrose•Cinco pentose•seis hexose•Sete heptose
CARBOIDRATO: monossacarídeos
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Isomeria nos açúcares
D-gliceraldeído
D-gliceraldeído
L-gliceraldeído
L-gliceraldeído
Modelo de bola e bastão
Projeção de Fischer
Fórmula em perspectiva
Todos os monossacarídeos exceto adihidroxiacetona contêm um ou mais átomo decarbono assimétrico (quiral) e por isso ocorremformas isoméricas opticamente ativasA aldose mais simples (gliceraldeído), contém umcentro quiral e apresenta dois isômeros ópticos, ouenantiômerosPor convenção, uma destas duas formas échamado isômero D, o outro isômero L .Para representar as estruturastridimensionais de açúcares no papel, podemosusar fórmulas de projeção de FischerAs aldoses de 4 ou mais carbonos sãoclassificadas também em famílias D e L caso suaconformação espacial seja igual ao do D- ou do L-gliceraldeído no centro quiral mais distante docarbonílico.A maioria das hexoses presentes nos organismosvivos são isômeros D.
A família das Aldoses
Três carbonos Quatro carbonos
D-gliceraldeído D-eritrose D-treose
Cinco carbonos
D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose
Seis carbonos
D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose
CARBOIDRATO: monossacarídeos
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A família das CetosesTrês carbonos
Diidroxiacetona
Quatro carbonos
D-eritrulose
Seis carbonos
D-psicose D-frutose
D-sorbose D-tagose
Cinco carbonos
D-ribulose
D-xilulose
CARBOIDRATO: monossacarídeos
Furanoses e piranosesOs compostos com anel de seis membrossão chamados piranoses porque seassemelham ao piranoCetohexoses também podem existir naforma de anel de cinco membros,chamada furanose por se assemelhar aofurano, contudo a forma piranosídica émuito mais estável e abundanteCetohexoses também ocorrem emformas anoméricas a e b.Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ouC-6) reage com o grupo ceto no C-2,formando um furanose (ou piranose)contendo um anel de ligação hemiacetalA frutose (ex. ao lado), uma cetose deseis carbonos tende a formar anéisfuranosídicos
CARBOIDRATO: monossacarídeos
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CARBOIDRATO: monossacarídeos
•Os dissacarídeos consistem de dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação glicosídica, formada quando o grupo hidroxil de um açúcar reage com carbono anomérico de outro açúcar.
Ligação Glicosídica α (1 → 4)Maltose
Ligação Glicosídica α (1 → 2)Sacarose
CARBOIDRATO: dissacarídeos
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Dissacarídeo mais abundante;
Sintetizado por plantas;
Principal produto intermediárioda fotossíntese;
Constituído pela união de umaα-D-glicose com uma β-D-frutose
Açúcar não-redutor
CARBOIDRATO: dissacarídeo - sacarose
Açúcar do leite;
Ocorre naturalmente no leiteem uma concentração de 0 a7%, dependente da espécie;
Constituído pela união deuma D-galactose e D-glicose;
Açúcar redutor
CARBOIDRATO: dissacarídeo - lactose
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CARBOIDRATO: dissacarídeos
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Polímeros de médio a alto peso molecular, também chamados de glicanos.
CARBOIDRATO: polissacarídeos
Lineares(não ramificados)
Ramificados
Homo polissacarídeo(apenas um tipo de unidade monomérica)
Hetero polissacarídeo(mais de um tipo de unidade monomérica)
Quanto a presença de ramificaçõesQuanto a variedade das unidades monoméricas
São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas
Classificação:
CARBOIDRATO: polissacarídeos
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Ramificado
Homopolissacarídeos
Não ramificado
Não ramificado, dois monômeros
Heteropolissacarídeos
Ramificado, múltiplos monômeros
Diferem:a) na identidade de seus monossacarídeosb) no comprimento de suas cadeiasc) nos tipos de ligação entre suas unidadesd) no grau de ramificação
Homopolissacarídeos contem apenas um único tipo de monômero, servem como:
•formas de armazenamento de monossacarídeos que são utilizados como combustíveis (amido e glicogênio)•elementos estruturais das paredes das célula vegetais e dos exoesqueletos de animais. (celulose e quitina, ex.)
Heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos diferentes
•Presentes em:o Paredes celulares das bactériaso Exoesqueletos de insetos
•Em tecidos animais, o espaço extracelular é ocupado por vários tipos de Heteropolissacarídeo, que formam uma matriz que mantém as células juntas e fornece proteção, forma e suporte para células, tecidos e órgãos.
Homopolissacarídeos utilizados como reservas de combustível (armazenamento energético)
Grânulos de amido
Grandes grânulos de amido em umúnico cloroplasto. O amido é feito nocloroplasto à partir de D-glicoseformada fotossinteticamente
Grânulos de glicogênio em hepatócitos (manchas escuras).
Eletromicrografias de grânulos de amido e de glicogênio
Os polissacarídeos armazenamento de mais importantes são:
• o amido em células vegetais •o glicogênio em células animais
CARBOIDRATO: polissacarídeos
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Forma de armazenamento de glicose nas plantas e importante nutriente para os animais.
Grânulos de Amido
CARBOIDRATO: polissacarídeos - amido
É o polissacarídeo de reserva dos animais;
A sua estrutura assemelha-se a da amilopectina, exceto pelo maior número deramificações que ocorrem em intervalos de 8-12 resíduos de glicose.
CARBOIDRATO: polissacarídeos - glicogênio
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Glicogênio
(α1→4)
(α1→6)
Ligaçõesα1→4α1→6 (ramificações)
Unidade monoméricaGlicose
Tecidos onde é encontradoFígadoMúsculo
Glicogenina(proteína)
glicose
Homopolissacarídeo estrutural
linear,fibrosa, resistente, insolúvel em águaencontrada nas paredes celulares das plantas, constitui grande parte da massa de madeiraalgodão é quase celulose puraligação b(14).Estabilizada por pontes de hidrogênio
resíduos de D-glicose apresentam ligação b(14).
Estrutura molecular da celulose
Flor do algodão Fibra de algodão vista ao MEV
CARBOIDRATO: polissacarídeos - celulose
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Representação de uma unidade constituinte da Quitina
A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos N-acetilglucosaminaunidos por ligação bA diferença da celulose é a substituiçãodo grupo hidroxila em C-2, por um grupo amino acetiladoQuitina forma fibras estendidas semelhantes às da celulose Não pode ser digerida por vertebrados A quitina é o componente principal do exoesqueleto cerca de um milhão de espécies de artrópodes (insetos, lagostas e caranguejos... ) e é provavelmente o segundo polissacarídeo mais abundante, depois da celulose, na natureza.
CARBOIDRATO: polissacarídeos - quitina
São carboidratos unidos à estruturas que não são carboidratos como:
Bases púricas e pirimídicas (ácidos nucléicos);
Anéis aromáticos (esteróides e bilirrubina);
Proteínas (glicoproteínas e glicosaminoglicanos);
Lipídeos (glicolipídeos).
CARBOIDRATO: glicoconjugados
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CARBOIDRATO: polissacarídeos
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Resumo de polissacarídeos e glicoconjugados
Polissacarídeos
Reserva energética
Estruturais
Homopolissacarídos
Heteropolissacarídos
Paredevegetal
Parede bacteriana
Parede de algas
Exoesqueletos
Glicogênio Amido
Quitina
Matriz extracelular
Glicosaminoglicans (GAGs)
Proteoglicanos
Glicoproteínas
Celulose
Peptídeoglicano
Agarose
Membrana bacterianaLilopolossacarídeo
Copolimeros
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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Polímeros de glicose
Amido, glicogênio
AmilaseDissacarídeos
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
Duodeno: A amilase pancreática é capaz de realizar à digestão completa do amido,transformando-o em maltose e dextrina.
Intestino Delgado: Temos a ação das dissacaridases (enzimas que hidrolisam osdissacarídeos), que estão na borda das células intestinais:
◦ Sacarase ou invertase, lactase, maltase
CARBOIDRATO: metabolismo – digestão e absorção
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Por que comer açúcar engorda?
Até a próxima aula... (Bons estudos!)
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