Solventes
Dissolvem outras substâncias sem se alterarem quimicamente, nem modificar as substâncias dissolvidas;
Podem ser polares ou apolares;
Podem ser substâncias puras ou mistura de compostos orgânicos;
Solventes orgânicos de diferentes graus de pureza são comercialmente disponíveis com indicações da quantidade e da natureza das impurezas presentes.
2
Solventes orgânicos:
seus perigos
Inflamáveis
Voláteis
Tóxicos e/ou cancerígenos
Não respire vapores tóxicos de Solventes
Devem ser transportados de forma segura de acordo com as normas vigentes
3
ATENÇÃO: Se você estiver grávida
PARABÉNS!
Mas talvez seja melhor seguir esta disciplina em outra ocasião!
4
Cosméticos
Detergentes
Tintas
Indústria farmacêutica
Polímeros
Impressão gráfica
Indústria agrícola
Aplicações de Solventes
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Tabela 1: Solventes orgânicos comuns
6 - PAVIA D.L., LAMPMAN G.M., KRIZ G.S. – Química Orgânica
Experimental Técnicas de escala pequena, 2nd ed., Bookman, 2009.
Fórmula estrutural:
Éter etílico
Nome IUPAC etoxietano
Fórmula Molecular C2H5OC2H5
Massa Molar 74,12 g.mol-1
Densidade 0,7134 g.cm-3 (20°C)
Solubilidade em
água
69 g/L (20 °C)
Ponto de fusão -116,3°C
Ponto de ebulição 34,6°C 7
Características:
Muito volátil;
Líquido altamente inflamável;
Odor penetrante;
Explosivo;
Tende a formar peróxidos;
Quando agitado sobre condições absolutamente secas o éter
pode gerar suficiente eletricidade estática para começar um
fogo;
Miscível com álcoois de cadeia curta: benzeno,
clorofórmio e muitos óleos.
Éter etílico
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Cuidados:
Evitar contato e inalação de vapores;
Deixar longe do calor, fagulhas e fogo;
Não estocar perto de oxidantes fortes e peróxidos
inorgânicos;
PORTANTO:
Éter etílico
Usar máscara VO (vapores orgânicos), óculos
de segurança e luvas de borracha.
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Éter etílico
Obtenção industrial:
Preparado por reação do álcool etílico com ácido sulfúrico
fumegante:
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Aplicações:
• Solventes
• Resinas e graxas;
• Agente de extração;
• Fabricação de pólvoras sem fumaça;
• Sedas artificiais;
• Plásticos;
• Análises química
Éter etílico
11
Solvente puro
1. Alto valor comercial;
2. Impurezas são inaceitáveis em processos
químicos (sínteses, extração e recristalização).
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• Água: presente em vários solventes orgânicos;
• Etanol: pode ser utilizado como estabilizante ou
pode vir do próprio processo de obtenção
industrial;
• Peróxidos: produto da oxidação do éter etílico
devido ao contato com o ar.
Impurezas
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Água e Álcool
Eliminação da água:
Com Cloreto de Cálcio:
CaCl2(aq) + 6H2O(l) → CaCl2.6H2O(aq)
Com Sódio Metálico:
Na0(s) + 2H2O(l) → 2NaOH(aq) + H2(g)
Eliminação do álcool:
Com Sódio Metálico:
2Na0(s) + 2EtOH(aq) → 2NaOEt(aq) + H2(g)
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Compostos extremamente instáveis;
Explosivos em determinadas circunstâncias;
Tem uma meia-vida específica, ou um grau de
decomposição que varia com as condições de
estocagem;
Peróxido
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Formação:
CH3CH2OCH2CH3 + O2 → CH3CH(OOH)OCH2CH3
Identificação:
KI + HCl(aq) + Peróxido → I2 (Amarelo Castanho)
Eliminação:
R-O-O-H + 2Fe2+ + 2H+ → R-O-H + 2Fe3+ + H2O
Peróxido
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Métodos de purificação
Lavagem (para eliminar impurezas);
Refluxo (para secar ou eliminar impurezas);
Agentes secantes (para eliminar água);
Destilação simples e fracionada (mais empregada) última etapa da purificação;
Recristalização.
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Agentes secantes
Usados para secar líquidos orgânicos, removendo água;
Insolúveis em líquidos orgânicos, onde a água pode ser
absorvida, adsorvida ou sofrer reação.
Quando a água é absorvida (reversível):
CaCl2 + 6H2O → CaCl2.6H2O
CaSO4 + 2H2O → CaSO4.2H2O
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Quando a água é adsorvida (reversível):
Peneiras moleculares e sílica gel (sais de cobalto): Usados
como indicadores da presença de água.
Quando a água sofre reação química (irreversível):
2Na0 + 2H2O → 2NaOH + H2
CaO + H2O → Ca(OH)2
P4O10 + H2O → H3PO4
Agentes secantes
Sílica seca Sílica úmida
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Características:
Não reagir com nenhum dos componentes da mistura;
Não se dissolver apreciavelmente no produto;
Não provocar, por catálise, reações do composto entre
si (polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem
com os demais componentes da mistura);
Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;
Ser facilmente removível do solvente a ser seco;
Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
Agentes secantes
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Composto Agente de secagem
Álcoois MgSO4, K2SO4, CaSO4, CaO
Haleto de alquila e de arila MgSO4, CaSO4, CaCl2, P4O10,
Na2SO4,
Éteres, hidrocarbonetos
aromáticos
CaSO4, CaCl2, P4O10, Na0
Aldeídos MgSO4, CaSO4, Na2SO4,
Bases Orgânicas CaO, NaOH ou KOH (sólidos),
óxido de bário
Ácidos Orgânicos MgSO4, CaSO4, Na2SO4,
Cetonas MgSO4, CaSO4, Na2SO4, K2CO3
Agentes secantes Tabela 2: Aplicabilidade
de agentes secantes
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Como verificar se a solução esta seca?
Agentes secantes
Solução seca Solução contendo
excesso de água 25
Teste com benzofenona + Sódio metálico:
Na° + Ph2CO → Na+ + Ph2CO .−
Só pode ser utilizado quando o éter é seco com sódio
metálico;
Reage com o sódio formando um ânion radical mais íon
sódio de coloração azul;
Na presença de água, forma um radical protonado, liberando
OH‐ e tornando‐se amarela.
Agentes secantes
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Nome IUPAC Difenilmetanona
Fórmula Molecular C13H10O
Massa Molar 182,22 g.mol-1
Densidade 1,108 g.cm-3 (23°C)
Solubilidade em água Insolúvel
Ponto de fusão 48,5°C
Ponto de ebulição 305,5°C
Agentes secantes
3
1
0
A benzofenona, uma cetona aromática, é um
composto importante na fotoquímica orgânica
e na perfumaria bem como em síntese
orgânica. É uma substância cristalina branca
com odor de rosas
Diagrama
de Hommel
27
Identificação de Peróxidos
29
1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% + 2-3 gotas
de HCl diluído em um tudo de ensaio (peróxidos).
Coloração marrom indica presença de peróxido!
(ATENÇÃO: Descartar em frasco apropriado!!)
Retirar do frasco numerado 200 mL de éter etílico (anotar
as características que constam do rótulo).
Dos 200 mL retirar 1 mL para o teste de peróxidos.
Anotar o número do frasco do qual o éter foi retirado
Fazer também um teste com água oxigenada
Agitar
Purificação do éter etílico – Parte I
5 mL de FeSO4(aq) + 10 mL de H2O + 200 mL de éter etílico
Agitar em um funil de separação
FASE ORGÂNICA (SUPERIOR)
Éter etílico, água, pequena quantidade
de: Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos.
FASE AQUOSA (INFERIOR)
Água, éter etílico, Fe2(SO4)3, FeSO4,
H2SO4, aldeídos, etanol e cetonas.
(Descartar em recipiente adequado)
Éter etílico, água, pequena quantidade de:
Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos
Transferir para um frasco de Erlenmeyer de 250mL
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ATENÇÃO: Verificar ausência de chamas em todos os processos!
Adicionar 20g de de CaCl2 anidro
Deixar em repouso por 3h, agitando
ocasionalmente
Filtrar em papel pregueado para outro frasco de
Erlenmeyer de 500mL
FILTRADO
Éter etílico , pequena
quantidade: água, CaCl2,
Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4
PARTE SÓLIDA
CaCl2(S) hidratado, éter etílico,
pequena quantidade de: Fe2(SO4)3,
FeSO4, H2SO4, aldeídos
(Descartar em recipiente adequado)
Introduzir no frasco de Erlenmeyer 2g de fios de sódio (com
pinça);
Fechar com rolha de borracha adaptada a tubo de CaCl2; O tubo com cloreto de cálcio agora tem junta esmerilhada
24/40, e o erlenmeyer, também; Deixar em geladeira ao abrigo de luz até a próxima aula de
laboratório.
PARTE II
?
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Nome Densidade
(g.L-1) Solubilidade
p.f.
(°C )
p.e.
(°C) Toxicidade
Diagrama
de
Hommel
Cloreto de
cálcio 2,152 Sol. água, álcool 772 1600 -
Iodeto de
potássio 3,12 Sol. água, álcool 680 1330 -
Ácido
clorídrico 1,096
Sol. água, álcool,
éter -85,0 114,2
Corrosivo,
Inflamável -
Éter Etílico 0,713 Insol. Água, Sol.
Álcool, benzeno -123,3 34,6
Irritante e
anestésico se
inalado
Etanol 0,789 Sol. Água e
solventes polares -114,1 78,5 Inflamável -
Sódio
metálico 0,968 Sol. água, álcool 97,82 881,4 Explosivo ao ar -
Sulfato
ferroso 1,86 Sol. água 100 - -
1 0
0
2 4
1
2 0
1
1 0
0
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Éter Etílico Aparência: liquido aquoso, sem coloração, odor suave, flutua em água,
inflamável, produz vapor irritante.
Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor.
Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros. Parar o vazamento,
se possível. Isolar e remover o material derramado. Desligar as fontes de
ignição. Ficar contra o vento neblina d’água para baixar o vapor.
Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas
de borracha butílica ou natural e mascara de respiração autônoma
Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão:
extinguir com pó químico seco, espuma ou dióxido de carbono. Esfriar os
recipientes expostos, com água. O vapor pode explodir, se a ignição for em
área fechada.
Neutralização e disposição final: queimar em um incinerador químico,
equipado com pós-queimador e lavador de gases. Tomar os devidos
cuidados na ignição, pois o produto é altamente inflamável. Para pequenas
quantidades: depositar no chão, em uma área aberta. Evaporar ou queimar,
por ignição, de uma distância segura. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.
35
Ácido Clorídrico
Aparência: líquido aquoso ; sem coloração ; odor irritante ; mais denso e
mistura-se com água ; produz vapores irritantes.
Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor.
Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e
remover o material derramado. Ficar contra o vento e usar neblina d'água
para baixar o vapor
Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas
de borracha butílica, pvc ou polietileno clorado e máscara de respiração de
autônoma.
Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é
inflamável. Pode produzir gás inflamável em contato com metais.
Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar
cuidadosamente excesso de água, sob agitação. Ajustar o pH para neutro.
Separar quaisquer sólidos insolúveis ou líquidos e enviá-los para disposição
em um aterro para produtos químicos. Drenar a solução aquosa para o
esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por um
especialista do órgão ambiental.
36
37
Iodeto de Potássio
Aparência: cristais sólidos ; branco ; sem odor ; afunda e mistura com a água.
Medidas preventivas imediatas: manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado.
Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de proteção, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral.
Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável
Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades : adicionar, cautelosamente, com grande agitação, água em excesso. Ajustar o pH para neutro. Separar quaisquer sólidos ou líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição como resíduo perigoso. Drenar a solução aquosa para o esgoto, com muita água. As reações de hidrólise e neutralização podem produzir calor e fumos, os quais podem ser controlados pela velocidade de adição.
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Sulfato ferroso
Aparência: sólido; verde; sem odor; afunda e mistura com água.
Medidas preventivas imediatas: isolar e remover o material
derramado.
Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e
roupas de borracha butílica ou natural, pvc ou neoprene, máscara
contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral.
Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão:
não é inflamável.
Neutralização e disposição final: o material deve ser dissolvido
em: 1) água, 2) solução ácida ou 3) oxidado a um estado solúvel em
água. Precipitar o material como sulfeto, ajustando o pH da solução
para 7, até completa precipitação. Filtrar os insolúveis e enterrar em
um aterro para produtos químicos. Destruir qualquer excesso de
sulfeto com hipoclorito de sódio. Neutralizar a solução e drenar para
o esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por
um especialista do órgão ambiental
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Cloreto de Cálcio
Aparência: sólido ou solução aquosa; branco a incolor; sem odor; afunda e mistura com água.
Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o sólido. Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento se possível. Isolar e remover o material derramado.
Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc ou neoprene e máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral.
Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável.
Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente bastante água, sob agitação. ajustar o pH para neutro. Separar quaisquer sólidos e líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição em aterro de resíduos perigosos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água. As reações de neutralização e hidrólise podem gerar calor e fumos, que podem ser controlados pela velocidade de adição.
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Sódio metálico
Aparência: sólido mole em querosene; prateado a branco acinzentado; sem odor; flutua e reage violentamente com água; produz gás inflamável.
Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o sólido. Manter as pessoas afastadas.
Equipamentos de proteção individual (EPI): usar roupa de encapsulamento de pvc e máscara de respiração autônoma.
Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: Extinguir com pó de grafite, carbonato de sódio, cloreto de sódio em pó, ou outro pó seco apropriado.
Neutralização e disposição final: sob uma atmosfera inerte adicionar cautelosamente o material em butanol seco em um solvente apropriado. Deve-se tomar providências para dar, seguramente, vazão a grandes volumes de gases hidrogênio altamente inflamável e/ou hidrocarboneto. Neutralizar a solução com ácido aquoso. Filtrar qualquer resíduo sólido para disposição como resíduo perigoso. Queimar a porção líquida em um incinerador químico, equipado com pós-queimador e lavador de gases.
Bibliografia
PAVIA D.L., LAMPMAN G.M., KRIZ G.S. – Química
Orgânica Experimental Técnicas de escala
pequena, 2nd ed., Bookman, 2009.
GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R.,’’Química
Orgânica Experimental’’, 2 ed.1988.
Vogel, Arthur I –Quimica Orgânica, 3ed., Rio de Janeiro
1981.
http://qorgexpbac.wordpress.com/
http://www.chemicalsolvent.com/
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