2- Purificação do éter etílico

Discentes: Grupo XXI

Ana Carolina Favero Bocardi

Filipe Boccato Payolla

Profª. Amanda Coelho Danuello

Prof. Dr. Leonardo Pezza

Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Msc. Rodrigo Sequinel

Bacharelado 2009Química Orgânica Experimental I

Bacharelado 2009Química Orgânica Experimental I

SolventesSão compostos ou substâncias utilizados para dissolver outras substâncias sem se alterarem quimicamente e sem modificar as substâncias dissolvidas.

•Solubilizar a substância que se deseja extrair

•Ser inerte – não reagir com as substâncias à ser extraídas

•Baixo ponto de ebulição – para poder ser retirado facilmente

•Baixo custo

•Ter toxidez baixa ou desprezível

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Por que purificar solventes?

•Certas análises utilizam solventes com diferentes graus de pureza

•O preço de solventes mais puros é elevado

•Sínteses, extrações e purificações podem utilizar grandes quantidades de solventes

•Impurezas podem causar explosões, resultados indesejados e mau funcionamento de equipamentos

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Principais solventes orgânicos

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Um pouco de HistóriaO éter etílico foi obtido pela primeira vez pelo naturalista alemão Valerius Cordus em 1540 ao aquecer álcool etílico e ácido sulfúrico concentrado. O composto ficou esquecido até 1730 quando foi redescoberto por August Sigmund Frobenius.William Thomas Green Morton que era estudante de medicina e trabalhava como dentista começou a vender um produto como anestésico nos Estados Unidos. Pouco tempo depois foi descoberto que esse produto era o éter sulfúrico (éter etílico) puro.

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Anestesias exAnestesias exóóticas: Mticas: Méétodos pouco ortodoxos para suprimir a dortodos pouco ortodoxos para suprimir a dor

-Os assírios, por volta de 1000 a.C., comprimiam a carótida (artéria que leva sangue para o cérebro) do paciente até que ele ficasse inconsciente.

- Na Europa medieval era comum a concussão cerebral. A técnica consistia em golpear uma tigela de madeira colocada sobre a cabeça do enfermo de forma que o crânio ficasse intacto e o paciente

inconsciente.

Anestesia no tempoAnestesia no tempo

ATÉ 1842As anestesias mais utilizadas eram o ópio, plantas como o meimendro , a mandrágora e o vinho. Magias e orações também faziam parte do tratamento — principalmente durante a Idade Média.

DEPOIS DE 1842

Usado por William Morton e Crawford Long, o éter se converteu num método anestésico de sucesso. Começou a ser substituído na segunda metade do século 19 pelo clorofórmio, elemento mais barato e

de efeito duradouro.

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Éter EtílicoFórmula Molecular (CH3CH2)2OFórmula C4H10ONome Éter etílicoIUPAC EtoxietanoFrações (massa) C(carbono) = 64,8% ,

H(hidrogênio) = 13,6% , O(oxigênio) = 21,6%

Massa Molecular 74,1216g mol-1

Ponto de fusão -116 oCPonto de ebulição 34,6oCDensidade 0,706g cm-3

Solubilidade em água 6.9 g/100 ml (20 °C)

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Éter Etílico: obtenção industrial

Etapa 1 – protonação do álcool. Etapa 2 - SN.

Etapa 3 - desprotonação do éter.

DesidrataDesidrataççãoão dede áálcoollcool etetíílico: lico: São todas reações de equilíbrio – o equilíbrio é deslocado pela destilação do éter

formado.

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Aplicações•Utilizado como meio reacional e agente de extração na indústria química e indústria farmacêutica.

•Reagente importante em síntese orgânica (Reações de Grignard e Reações de Wurtz).

•Solvente de ceras, gorduras, óleos, perfumes e alcalóides.

•Usado na produção de pólvora.

•Ainda é utilizado como anestésico em cobaias e anti-séptico geral.

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Peróxidos

•Podem ser explosivos em determinadas condições

•Tem uma meia-vida específica e um grau de decomposição que varia conforme a estocagem

•Formam peróxidos explosivos quando expostos ao ar e à luz

•Jamais destilar éter sem antes fazer testes para detectar peróxidos

Formação de peróxidos

Quando em contato prolongado com o ar, o oxigênio reage com o éter:

Estes compostos originam explosões violentas quando o éter é sujeito a evaporação ou a destilação, e também por intermédio de fonte de calor, choque ou fricção.

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Identificação e remoção de peróxidos

HCl + KI + peróxido I2 HCl + KI + peróxido I2amarelo = concentração

baixamarrom = concentração alta

perigoso

•Adicionar um pouco de éter etílico (a ser testado) em um tubo de ensaio e adicionar mesmo volume de uma mistura de ácido clorídrico diluído + cristais de iodeto de

potássio.

R-O-O-H + 2Fe2+ + 2H+ R-O-H + Fe3+ + H2O

Adicionar solução de sulfato ferroso ao éter em funil de separação. Agitar e remover a parte aquosa.

Sais de ferro II, em solução, são muito eficientes para a destruição de peróxidos.

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Agentes secantesAgentes secantes sAgentes secantes sóólidoslidos

São utilizados para remover os últimos indícios de água pertencentes a soluções orgânicas.Os agentes secantes são geralmente sais inorgânicos anidros. Os agentes secantes absorvem a água dos solventes e convertem-se a sais hidratados.

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Agentes secantes

Propriedades dos secantes

- não reagir quimicamente com os componentes da mistura

- não deve dissolver-se produto

- não provocar, por catálise, reações do composto entre si

- possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva

- ser de fácil aquisição e por preço vantajoso

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Agentes secantesTipos de agentes secantes

– Os que reagem com a água (irreversível):2Na + 2H2O →2NaOH + H2

CaO+ H2O →Ca(OH)2

– Os que formam hidratos (reversível):CaCl2+ 6H2O →CaCl2.6H2O

CaSO4+ 2H2O →CaSO4.2H2O

– Adsorção: peneiras moleculares e sílica gel

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ABSORÇÃO: é um fenômeno em que uma substância permeia o volume de outra .

Quando a esponja absorve a água.

ADSORÇÃO: é um fenômeno de superfície. A substância adere àsuperfície da outra.

Em filtros de carvão ativado, em catalisadores.

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Características de alguns agentes secantes

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Filtração simplesÉ uma operação que consiste em separar lseparar lííquidos e squidos e sóólidoslidos, através de:

•Papel Filtro – utilizado para quase todas as filtrações.

•Algodão de vidro – utilizado quando se trata de ação corrosiva ou dissolventes de celulose.

•Algodão comum‐ utilizado quando deseja se evitar perda de material, por dispersão através do papel.

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Sódio

Sódio + Água...

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Toxicidade••ÉÉter etter etíílicolico

•Extremamente inflamável.

•Pode causar depressão no sistema nervoso central, problemas no rim, irritação nos olhos, pele, trato digestivo e respiratório.

•Quando jogado no solo, é rapidamente evaporado; jogado na água, tem uma meia-vida de menos de 1 dia; jogado no ar é biodegradável por reação fotoquímica, tendo uma meia- vida de 1 a 10 dias.

•Pode formar peróxidos explosivos.

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Tratamento••ÉÉter etter etíílicolico

•Em caso de contato com os olhos e com a pele, lavar com água corrente em abundância.

•Após a inspiração expor ao ar fresco.

•Se for engolido evitar o vômito, se possível.

•Em caso de vômito espontâneo há perigo de aspiração.

• Pode ocorrer falência pulmonar.

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Toxicidade••ÁÁcido clorcido cloríídricodrico

•Evitar contato com o líquido e o vapor.

•Manter as pessoas afastadas.

•Irritante para os olhos, nariz e garganta.

•Se inalado, causará tosse ou dificuldade respiratória. Queimará a pele.

•Queimará os olhos.

•Prejudicial, se ingerido

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Tratamento••ÁÁcido clorcido cloríídricodrico

•Mover para lugar ventilado.

•Se a respiração for dificultada ou parar: dar oxigênio ou fazer respiração artificial.

• Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.

•Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.

•Não provocar o vômito.

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Toxicidade••Iodeto de potIodeto de potáássiossio

•Isolar e remover o material derramado.

•Tóxico para a pele.

•Prejudicial, se ingerido.

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Tratamento••Iodeto de potIodeto de potáássiossio

•Enxaguar as áreas afetadas, com muita água.

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Toxicidade••Sulfato de ferro (II)Sulfato de ferro (II)

•Isolar e remover o material derramado.

•Se ingerido causará náusea, vômito ou perda da consciência.

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Tratamento••Sulfato de ferro (II)Sulfato de ferro (II)

• Manter a vítima aquecida.

Vazamento de sulfato ferroso mata peixes no Rio das Pedras

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Toxicidade••Cloreto de cCloreto de cáálciolcio

•Evitar contato com o líquido e o sólido.

•Isolar e remover o material derramado.

•Queimará a pele.

•Queimará os olhos.

•Se ingerido, causará náusea e vômito.

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Tratamento••Cloreto de cCloreto de cáálciolcio

•Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.

• Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.

• Manter a vítima aquecida.

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Fluxograma

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Tubo de cloreto de cálcio

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Teste da benzofenona

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Bibliografia-http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/eter_etilico.html

- GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R.,’’Química Orgânica Experimental’’, 2 ed.1988.

-FESSENDEM R., FESSENDEM J.S., ‘’OrganicLaboratoryTechniques’’, 1984.

-MORRISON & BOYD, “Química Orgânica”, 14 ed., Fundação CalousteGulbenkian, 2005

- http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0506/eter/ETER.HTM

-http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/index.html