Profª. Amanda Coelho Danuello Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. …‡ÕES ANOS... · A técnica consistia em golpear uma tigela de madeira colocada sobre a cabeça do enfermo de forma

2- Purificação do éter etílico

Discentes: Grupo XXI

Ana Carolina Favero Bocardi

Filipe Boccato Payolla

Profª. Amanda Coelho Danuello

Prof. Dr. Leonardo Pezza

Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Msc. Rodrigo Sequinel

Bacharelado 2009Química Orgânica Experimental I


SolventesSão compostos ou substâncias utilizados para dissolver outras substâncias sem se alterarem quimicamente e sem modificar as substâncias dissolvidas.

•Solubilizar a substância que se deseja extrair

•Ser inerte – não reagir com as substâncias à ser extraídas

•Baixo ponto de ebulição – para poder ser retirado facilmente

•Baixo custo

•Ter toxidez baixa ou desprezível


Por que purificar solventes?

•Certas análises utilizam solventes com diferentes graus de pureza

•O preço de solventes mais puros é elevado

•Sínteses, extrações e purificações podem utilizar grandes quantidades de solventes

•Impurezas podem causar explosões, resultados indesejados e mau funcionamento de equipamentos


Principais solventes orgânicos


Um pouco de HistóriaO éter etílico foi obtido pela primeira vez pelo naturalista alemão Valerius Cordus em 1540 ao aquecer álcool etílico e ácido sulfúrico concentrado. O composto ficou esquecido até 1730 quando foi redescoberto por August Sigmund Frobenius.William Thomas Green Morton que era estudante de medicina e trabalhava como dentista começou a vender um produto como anestésico nos Estados Unidos. Pouco tempo depois foi descoberto que esse produto era o éter sulfúrico (éter etílico) puro.


Anestesias exAnestesias exóóticas: Mticas: Méétodos pouco ortodoxos para suprimir a dortodos pouco ortodoxos para suprimir a dor

-Os assírios, por volta de 1000 a.C., comprimiam a carótida (artéria que leva sangue para o cérebro) do paciente até que ele ficasse inconsciente.

- Na Europa medieval era comum a concussão cerebral. A técnica consistia em golpear uma tigela de madeira colocada sobre a cabeça do enfermo de forma que o crânio ficasse intacto e o paciente

inconsciente.

Anestesia no tempoAnestesia no tempo

ATÉ 1842As anestesias mais utilizadas eram o ópio, plantas como o meimendro , a mandrágora e o vinho. Magias e orações também faziam parte do tratamento — principalmente durante a Idade Média.

DEPOIS DE 1842

Usado por William Morton e Crawford Long, o éter se converteu num método anestésico de sucesso. Começou a ser substituído na segunda metade do século 19 pelo clorofórmio, elemento mais barato e

de efeito duradouro.


Éter EtílicoFórmula Molecular (CH3CH2)2OFórmula C4H10ONome Éter etílicoIUPAC EtoxietanoFrações (massa) C(carbono) = 64,8% ,

H(hidrogênio) = 13,6% , O(oxigênio) = 21,6%

Massa Molecular 74,1216g mol-1

Ponto de fusão -116 oCPonto de ebulição 34,6oCDensidade 0,706g cm-3

Solubilidade em água 6.9 g/100 ml (20 °C)


Éter Etílico: obtenção industrial

Etapa 1 – protonação do álcool. Etapa 2 - SN.

Etapa 3 - desprotonação do éter.

DesidrataDesidrataççãoão dede áálcoollcool etetíílico: lico: São todas reações de equilíbrio – o equilíbrio é deslocado pela destilação do éter

formado.


Aplicações•Utilizado como meio reacional e agente de extração na indústria química e indústria farmacêutica.

•Reagente importante em síntese orgânica (Reações de Grignard e Reações de Wurtz).

•Solvente de ceras, gorduras, óleos, perfumes e alcalóides.

•Usado na produção de pólvora.

•Ainda é utilizado como anestésico em cobaias e anti-séptico geral.


Peróxidos

•Podem ser explosivos em determinadas condições

•Tem uma meia-vida específica e um grau de decomposição que varia conforme a estocagem

•Formam peróxidos explosivos quando expostos ao ar e à luz

•Jamais destilar éter sem antes fazer testes para detectar peróxidos

Formação de peróxidos

Quando em contato prolongado com o ar, o oxigênio reage com o éter:

Estes compostos originam explosões violentas quando o éter é sujeito a evaporação ou a destilação, e também por intermédio de fonte de calor, choque ou fricção.

Química Orgânica Experimental I Bacharelado 2009

Identificação e remoção de peróxidos

HCl + KI + peróxido I2 HCl + KI + peróxido I2amarelo = concentração

baixamarrom = concentração alta

perigoso

•Adicionar um pouco de éter etílico (a ser testado) em um tubo de ensaio e adicionar mesmo volume de uma mistura de ácido clorídrico diluído + cristais de iodeto de

potássio.

R-O-O-H + 2Fe2+ + 2H+ R-O-H + Fe3+ + H2O

Adicionar solução de sulfato ferroso ao éter em funil de separação. Agitar e remover a parte aquosa.

Sais de ferro II, em solução, são muito eficientes para a destruição de peróxidos.

Química Orgânica Experimental I Bacharelado 2009


Agentes secantesAgentes secantes sAgentes secantes sóólidoslidos

São utilizados para remover os últimos indícios de água pertencentes a soluções orgânicas.Os agentes secantes são geralmente sais inorgânicos anidros. Os agentes secantes absorvem a água dos solventes e convertem-se a sais hidratados.


Agentes secantes

Propriedades dos secantes

- não reagir quimicamente com os componentes da mistura

- não deve dissolver-se produto

- não provocar, por catálise, reações do composto entre si

- possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva

- ser de fácil aquisição e por preço vantajoso


Agentes secantesTipos de agentes secantes

– Os que reagem com a água (irreversível):2Na + 2H2O →2NaOH + H2

CaO+ H2O →Ca(OH)2

– Os que formam hidratos (reversível):CaCl2+ 6H2O →CaCl2.6H2O

CaSO4+ 2H2O →CaSO4.2H2O

– Adsorção: peneiras moleculares e sílica gel


ABSORÇÃO: é um fenômeno em que uma substância permeia o volume de outra .

Quando a esponja absorve a água.

ADSORÇÃO: é um fenômeno de superfície. A substância adere àsuperfície da outra.

Em filtros de carvão ativado, em catalisadores.




Características de alguns agentes secantes


Filtração simplesÉ uma operação que consiste em separar lseparar lííquidos e squidos e sóólidoslidos, através de:

•Papel Filtro – utilizado para quase todas as filtrações.

•Algodão de vidro – utilizado quando se trata de ação corrosiva ou dissolventes de celulose.

•Algodão comum‐ utilizado quando deseja se evitar perda de material, por dispersão através do papel.



Sódio

Sódio + Água...

http://www.youtube.com/watch?v=rMv5mIndVlw

http://www.youtube.com/watch?v=rMv5mIndVlw


Toxicidade••ÉÉter etter etíílicolico

•Extremamente inflamável.

•Pode causar depressão no sistema nervoso central, problemas no rim, irritação nos olhos, pele, trato digestivo e respiratório.

•Quando jogado no solo, é rapidamente evaporado; jogado na água, tem uma meia-vida de menos de 1 dia; jogado no ar é biodegradável por reação fotoquímica, tendo uma meia- vida de 1 a 10 dias.

•Pode formar peróxidos explosivos.


Tratamento••ÉÉter etter etíílicolico

•Em caso de contato com os olhos e com a pele, lavar com água corrente em abundância.

•Após a inspiração expor ao ar fresco.

•Se for engolido evitar o vômito, se possível.

•Em caso de vômito espontâneo há perigo de aspiração.

• Pode ocorrer falência pulmonar.


Toxicidade••ÁÁcido clorcido cloríídricodrico

•Evitar contato com o líquido e o vapor.

•Manter as pessoas afastadas.

•Irritante para os olhos, nariz e garganta.

•Se inalado, causará tosse ou dificuldade respiratória. Queimará a pele.

•Queimará os olhos.

•Prejudicial, se ingerido


Tratamento••ÁÁcido clorcido cloríídricodrico

•Mover para lugar ventilado.

•Se a respiração for dificultada ou parar: dar oxigênio ou fazer respiração artificial.

• Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.

•Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.

•Não provocar o vômito.


Toxicidade••Iodeto de potIodeto de potáássiossio

•Isolar e remover o material derramado.

•Tóxico para a pele.

•Prejudicial, se ingerido.


Tratamento••Iodeto de potIodeto de potáássiossio

•Enxaguar as áreas afetadas, com muita água.


Toxicidade••Sulfato de ferro (II)Sulfato de ferro (II)


•Se ingerido causará náusea, vômito ou perda da consciência.


Tratamento••Sulfato de ferro (II)Sulfato de ferro (II)

• Manter a vítima aquecida.

Vazamento de sulfato ferroso mata peixes no Rio das Pedras


Toxicidade••Cloreto de cCloreto de cáálciolcio

•Evitar contato com o líquido e o sólido.


•Queimará a pele.

•Queimará os olhos.

•Se ingerido, causará náusea e vômito.


Tratamento••Cloreto de cCloreto de cáálciolcio

•Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água.

• Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água.

• Manter a vítima aquecida.


Fluxograma




Tubo de cloreto de cálcio


Teste da benzofenona


Bibliografia-http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/eter_etilico.html

- GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R.,’’Química Orgânica Experimental’’, 2 ed.1988.

-FESSENDEM R., FESSENDEM J.S., ‘’OrganicLaboratoryTechniques’’, 1984.

-MORRISON & BOYD, “Química Orgânica”, 14 ed., Fundação CalousteGulbenkian, 2005

- http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0506/eter/ETER.HTM

-http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/index.html

http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/eter_etilico.html

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Profª. Amanda Coelho Danuello Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. …‡ÕES ANOS... · A técnica consistia em golpear uma tigela de madeira colocada sobre a cabeça do enfermo de forma