Recristalização da

AcetanilidaCarolina Cavasin LeandroLílian Cristine I. Guevara

Docentes:José Eduardo de Oliveira

Juliana RodriguesLeonardo Pezza

Caroline Oliveira da RochaMariana Emídia Silva Cabral

Acetanilida, o que é?

• A acetanilida é uma amida;

• Possui efeito antipirético e analgésico– Febrina substituir derivados da morfina;

• Pode causar problemas no transporte de oxigênio– controlado pelo governo.

Acetanilida

• Fórmula molecular:

• Massa Molecular: 135,17 g/mol

• Aparência: Cristais brancos e inodoros

• Ponto de Fusão: 113°C a 115ºC

Acetanilida, o que é?

Acetanilida

Recristalização, o que é?

Acetanilida

• Consiste na dissolução de uma substânciasólida num solvente, próximo da temperaturade ebulição, seguido de sua cristalização porresfriamento lento.

• A formação dos cristais obtidos depende dedois fatores:

– Taxa de nucleação: número de núcleos formadospor unidade de tempo.

– Taxa de crescimento do cristal: se a velocidade forbaixa os cristais formados serão grandes.

Recristalização, o que é?Acetanilida

• A maneira ideal para que ocorra a recristalização desoluções não saturadas a quente é feita através doresfriamento lento para que a taxa de nucleação e a taxa decrescimento do cristal sejam baixos para facilitar afiltração.

Recristalização, o que é?

Acetanilida

Recristalização, o que é?

• Esse processo é utilizado para retirar as impurezasabsorvidas e adsorvidas presentes no retículo cristalino:

Possíveis contaminações:

OCLUSÃO OU ABSORÇÃO:

São impurezas encontradas

dentro do cristal.

ADSORÇÃO:São impurezas encontradas na superfície do

cristal.

Acetanilida

Escolha do solvente

• Verificação da polaridade;

• Dissolver pequenas quantidades da substânciasem baixas temperaturas e grandes quantidades emaltas temperaturas.

• Pode dissolver as impurezas mesmo a frio, ou,não dissolvê-las, mesmo a quente.

• Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristaisbem formados do sólido purificado, dos quaisdeve ser facilmente removível.

• O solvente não deve reagir com o sólido.

• Outros fatores como a facilidade de manipulação,a volatilidade, a inflamabilidade, o caráter tóxicoe o custo também deve ser levado em conta.

Escolha do solvente

Acetanilida

Escolha do solventeAcetanilida

Solventes

• Os testes de solubilidade consistirão emmisturar, em tubo de ensaio, uma mesmaquantidade de acetanilida (0,1 g) com 3 mL de:água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetonae benzeno, agitando vigorosamente.

• Após teste a frio deve-se fazer o mesmo teste aquente.

Teste da SolubilidadeAcetanilida

Solvente: águaAcetanilida

Carvão ativado• O carvão ativado é responsável pela adsorção de impurezas

sem modificar a composição química da substância deinteresse.

• Possui alta capacidade de adsorver gases, líquidos ouimpurezas no interior de seus poros.

• Há dois tipos de carvão ativo:- animal: baixo custo e baixa qualidade- vegetal: obtido da madeira e de boa qualidade, pois contémmais grupos OH na superfície devido a celulose.

Acetanilida

• Não deve ser adicionado acima de 2% da massada amostra, pois o excesso de carvão ativofavorece a perda do material a ser purificado.

• Jamais deve ser adicionado a uma solução emebulição, pois pode causar grande agitação nasolução.

• Não deve ser aspirado. O pó fino é prejudicial aospulmões.

Carvão ativadoAcetanilida

Filtração à quente:

• Preparação do papel de filtro pregueadoAcetanilida

Filtração à quente:

– É necessária uma filtração rápida em um funil de hastecurta com um papel de filtro pregueado, previamenteaquecido, para evitar a perda de material.

– Com um ligeiro esfriamento da solução, pode ocorreruma cristalização da acetanilida. Caso isso ocorraadicione solvente em ebulição.

– Após a filtração tampar o erlenmeyer e mantê-lo emrepouso.

Acetanilida

Filtração à quente:

– A separação, neste caso, é mais rápida, eficiente e o analitofica mais seco.

Filtração à pressão reduzida

Acetanilida

Filtração à pressão reduzida

• Os cristais recolhidos depois da filtração devem serlavados para remover a água-mãe, pois durante asecagem pode ocorrer a contaminação desses cristais.

• A lavagem é feita duas vezes utilizando a águagelada. Deve-se usar uma quantidade mínima deágua.

• É aplicada novamente a filtração à pressão reduzida.Se for necessário a lavagem será repetida.

Lavagem dos cristais

Acetanilida

Acetanilida

• Existem quatro maneiras:

• Estufa - o ponto de fusão do material deve ser verificado.

• Exposição ao ar livre – devido ao tempo de exposiçãopode gerar contaminação do material e não decompõe oproduto

• Dessecador sem vácuo, com agente secante

• Dessecador a vácuo – a secagem ocorre na presença deum agente secante(sílica gel)

Secagem dos cristais

Dificuldades encontradas na recristalização

• Algumas vezes, ocorre separação de uma segundafase líquida, conhecida com um óleo. Caso ocorra aformação deve-se adicionar uma pequena quantidadede solvente e aquecer até solubilizá-lo.

• A formação de óleo pode ocorrer devido a presençade impurezas. Se mesmo após o procedimentoanterior ainda houver a formação de óleo deve-seadicionar carvão ativo e recomeçar a recristalização.

Acetanilida

Dificuldades encontradas na recristalização

• Caso não ocorra a cristalização, podemos tentar osseguintes métodos:

– Atritar a bagueta do fundo do béquer, fazendo com quepequenos fragmentos de vidro se soltem e atuem como onúcleo dos cristais.

–Adicionar à solução alguns cristais de acetanilida parainiciar a cristalização.

Acetanilida

Determinação do Ponto de Fusão com testes de pureza

• Deve-se tomar cuidado para assegurar uma amostraperfeitamente seca, já que os traços do solvente podem baixaro ponto de fusão.

• O ponto de fusão pode ser corrigido a partir da equaçãoabaixo:

Acetanilida

Verificação do rendimento da acetanilida obtida

• O rendimento da acetanilida é calculado por:

massa da acetanilida inicial 100%

massa da acetanilida final X

Acetanilida

Referências bibliográficas

• VOGEL, A. I., Química Orgânica. Análise OrgânicaQualitativa, 3ª edição, Ed. USP, Rio de Janeiro, 1971 p.136 ap.147

• BREWSTER, R.Q., Curso Practico de Quimica Organica, 2ªedição,Ed. Alhambra, Madri, 1970 p.22 a p.28

• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. IntroductiontoLaboratoryTechniques: a microscaleapproach, 2ª edição, ed.Philadelphia: SaundersCollege, 1995 p.522 a p.531

• BACCAN N. Química analítica Quantitativa elementar, 3ªedição, Ed.Blucher, São Paulo, 2001 p.38 a p.40

• http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm

Fluxograma

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