QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

Grupo 3: Jessica ChiaradiaElisandra R. GomesMarcelo B. Garcia

EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA CAFEÍNA

SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DE CHÁ

Celulose

Clorofila

Taninos

Flavonóides

Cafeína

CONSIDERAÇÕES GERAIS DA CAFEÍNAA forma pura da cafeína foi

extraída primeiramente por 1821,

poelo químico pierre Jean Robiquet,

que a extraiu do café, mas pode ser

produzida em laborátorio.

Fórmula estutural: (3,7 - didro -

1,3,7 trimetil – 1H – purina – 2,6 –

diona), é uma substância branca, de

gosto amargo, que constitui até 5%

do peso das folhas de chá.

A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de produtos, na

tabela abaixo estão os principais:

Café coado 150mg/xícara

Café expresso 350mg/xícara

Café instantâneo 100mg/xícara

Café descafeinado 4mg/xícara

Chá 70mg/xícara

Coca-cola 45,6mg/lata

Pepsi-cola 37,2mg/lata

Diet-pepsi 35,4mg/lata

Chocolate (200g) 7mg

Principais efeitos fisiológicos:Estimulante

Diurético

Dependência química

Aumento da taxa metabólica

Relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar,

do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular.

Ação no organismo (excesso):Irritabilidade

Dores de cabeça

Insônia

Diarréia

Palpitações do coração

OBJETIVO

Extração e purificação da cafeína.

OBTENÇÃO DA CAFEÍNA:

ETAPAS ENVOLVIDASEfusão

Extração com solventes

Banho de gelo

Lavagem

Secagem

Decantação

Sublimação

EFUSÃOComponentes da fase sólida passam para a fase líquida.

Exemplos: preparação do chá, café e chimarrão

Preparação do chá

Consiste na separação de um componente de uma mistura, ou

de um princípio ativo, de uma droga, por meio de um solvente.

Largamente empregada para separar um composto orgânico de

soluções ou suspensões aquosas onde se encontram.

A extração fundamenta-se: substâncias orgânicas, solúveis em

solventes orgânicos, e pouco solúveis na água, de modo que, forme

duas fases pela adição do solvente.

Uma decantação posterior e subsequente destilação do solvente

permite separar a substância desejada.

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES

Extração múltipla: Compostos orgânicos : solúveis em solventes orgânicos e

pouco solúveis em água

Formação de duas fases orgânicas

Substância desejada

Solução aquosa contendo compostos orgânicos

Funil de separação

1) Solvente orgânico2) agitação

3) Decantação 4) Recolher fase orgânica

A refrigeração do chá, evita a evaporação do solvente

(diclorometano) que possui ponto de ebulição baixo (39,75°C).

BANHO DE GELO

A lavagem é mediante a adição de um líquido de lavagem sobre

o precipitado. A seguir agita-se para dispersar o sólido, centrifuga-

se e decanta-se o liquido.

LAVAGEM

SECAGEMSubstâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos,

removendo a água ou solvente de suas misturas.

Condições:- não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da

mistura;

- não deve dissolver-se apreciavelmente no produto;

- não provocar, por catálise, reações do composto entre si:

polimerização , condensação ou auto oxidação, nem com os demais

componentes da mistura;

- possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva e ,

finalmente;

- ser de fácil aquisição e por preço vantajoso

Operação obrigatória em processos

de extração de solventes;

Separação de líquidos não miscíveis

ou de líquidos em mistura com sólidos

(funil de separação ou de decantação).

DECANTAÇÃO

Funil de decantação/separação

EMULSÕESEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro;

Emulsões são encontradas muitas vezes em extrações realizadas,

ocorrendo principalmente se qualquer material viscoso estiver na solução;

Técnicas para desfazer uma emulsão quando essa é formada:

1- Deixar a solução em descanso por um certo tempo;

2- Se um dos solventes for água, adicionar uma solução saturada de NaCl,

isso faz diminuir a compatibilidade da fase orgânica aquosa;

3- A mistura pode ser transferida para um tubo centrífugo;

4- Adicionar uma pequena quantidade de detergente (substância de

limpeza) solúvel em água podem também ajudar;

5- Filtração por gravidade.

CRISTALIZAÇÃOCristal:

Substância sólida homogénea;

Tridimensional;

Cristais da mesma substância fazem os mesmos ângulos

característicos entre as suas faces.

Cristalização:purificação de substâncias sólidas;

separação de compostos que só (ou praticamente) se podem

dissolver a quente.

FUNÇÕES

SUBLIMAÇÃOSublimação é a mudança direta do estado sólido para o estado

gasoso sem passar pelo estado líquido

A sublimação é característica de substâncias que possuem

pressão de vapor no ponto de fusão maior que a pressão

atmosférica

A sublimação é um método utilizado para purificação de

sólidos:

O sólido é aquecido até que sua pressão de vapor aumente

suficientemente para que ele vaporize e condense como sólido

numa superfície fria

APARELHAGEM UTILIZADA PARA PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS ATRAVÉS DA SUBLIMAÇÃO:

1 – Entrada de água do dedo frio2 – Saída de água do dedo frio3 – Conexão para trompa d’água4 – Câmara de sublimação5 – Composto sublimado (cafeína pura)6 – Material a ser sublimado (cafeína impura)7 – Aquecimento externo

SUBLIMAÇÃO, QUANDO UTILIZAR?

Essa técnica de purificação pode ser utilizada quando um

dos componentes da mistura sólida sublima facilmente por

aquecimento, permitindo a obtenção do sólido desejado sem

impurezas

DIAGRAMA DE FASES

Sólido Líquido

VaporS

L

V

Ponto triplo – S :

Curva de equilíbrio sólido

– vapor

Ponto triplo – L:

Curva de equilíbrio sólido

– líquido

Ponto triplo – V:

Curva de equilíbrio líquido

– vapor

Ponto triplo: sólido,

líquido e vapor coexistem

em equilíbrio

ALGUMAS SUBSTÂNCIAS QUE SUBLIMAM:

Naftalina

Gelo seco

Iodo sólido

FLUXOGRAMA

3 saquinhos de chá preto ( béquer B1)

- Colocar os saquinhos imersos em 100 ml de H2O destilada (57-59 0C) + água quente pos 1 minuto

- Pressionar os saquinhos entre dois vidros de relógio

- Recolher o excesso no béquer B1

- De cantar os saquinhos

- Resfriar à solução em banho de gelo atétemperatura ambiente

- Colocar a solução em um funil de separação

- Adicionar 20 ml de CH2 CL2 à solução

- Agitar com cuidado evitando a formação de emulsão

- Separa as fases

- Repetir o processo 2 vezes

Fase orgânica (inferior) : CH2 CL2, cafeína, taninos e flavonóides glicosilados.P.Q. H2O e clorofila

Fase Aquosa (superior) : clorofila

P.Q. cafeína, taninos e flavonóides glicosilados.

- Recolher em béquer B2 as 3 extrações

- Transferir para funil de separação

- Lavar com 20 ml de NaOH6M (fria)

Fase Aquosa : sais de taninos e de flavonóides, clorofila e açúcares.P.Q. CH2 CL2 e cafeína

Descartar adequadamente.

Fase Orgânica (superior): CH2CL2, cafeína, clorofila.

P.Q. de sais de taninos e flavonóide, H2O e açúcares

DESCARTADO

- Resultados da fase aquosa após 2 horas de extração subsequentes

-Recolher no béquer B3

-Transferir para funil de separação

- Lavar com 20 ml de NaOH 6M (fria)

- Recolher a fase inferior no béquer B3

- Descartar a fase superior dequadamente- Transferir para funil de separação- Lavar com 20 ml de água fria

Fase Orgânica (inferior): CH2CL2 e cafeína.

P.Q. H2O e clorofila

- Transferir para um elernmeyer;

- Adicionar Na2SO4;

- Agitar e deixar em repouso

- Filtrar

Fase Aquosa (superior): sais de tanino e flavonódes, clorofial, açúcares, e Na+ OH - .

Descartar adequadamente

Descartado

Sobrenadante : CH2CL2 e cafeína

P.Q. clorofila.

Precipitado: Na2SO4 hidratado.

P.Q. clorofial e CH2CL2, cafeina

Descartar coretamente

Descartado

- Transferir para béquer B4;

- Evaporar o solvente em banho de

água até cerca de 3 ml;

- Transferir para um vidro de relógio;

- Evaporar completamente até obtenção

de cristais;

SÓLIDO : cristais de cafeína P.Q. clorofila

RESÍDUO: clorofila

- Determinar a massa de Cafeína

impura e p.f;;

- Purificar por sublimação;.

Sublimado: cristais de cafeína purificados

Resíduos: clorofila

- Determinar a massa de cafeína pura;

- Determinar o ponto de fusão;

- Calcular o rendimento.

CÁCULOS:RENDIMENTO =( massa do soluto puro / massa do sólido puro) X 100%

CARACTERÍSTICAS E TOXIDADECOMPOSTOS CARACTERÍSTICAS TOXIDADE

hidróxido de sódio sólido crsitalino opaco,

absorve rapidamente H2O e

CO2 do ar

causa irritação nas vias aéreas, queimadura

nos olhos e pele, perda temporária de

cabelo, substância muito corrosiva.

diclorometano líquido incolor com vapores

não inflamáveis

pode causar fadiga, sonolência, nauseas,

aversão à luz, irritação da pele e dos olhos,

possivel agente carcinogènico

cafeína sólido cristalino branco,

inodoro, e de gosto amargo

estimulante snc, diurético, apresenta ação

vaso-constritora e bronco- dilatadora

sulfato de sódio sólido cvristalino e inodoro ação purgatriva

água líquido incolor, insípido e

inodoro

substância essencial para a vida

CONSTANTESCOMPOSTO FÓRMULA M.F

(g/mol)

p.f.

(°C)

p.e.

(°C)

DENSIDADE

(g/ml)

SOLUBILIDADE

(g/ml)

Diclorometano CH2CL2 84,93 -95 39,75 1,3255 1/50

Cafeína C8H10N4O2 194,19 238 ______ 1,23 1/46

Água H2O 18,02 0 100 0,997 ___________

Sulfato de

sódio

Na2SO4 142,04 800 _______ 2,70 1/3,36

Hidróxido de

sódio

NaOH 40,00 318 _______ 2,13 1/0,90

PRIMEIROS SOCORROSDiclorometano:

Se Inalado:

Remover o indivíduo para um local arejado;

Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com

aparelhos ou respiração artificial;

Se houver contato com olhos ou pele:

Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas afetadas

com água em abundância;

Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água;

Hidróxido de Sódio:

Se inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;

Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com

aparelhos ou Respiração artificial;

Procurar um médico.

Se ingerido :Não induzir ao vômito;

Dar grandes quantidades de água ou leite;

Se estiver inconsciente não dar nada pela boca.

Se houver contato com a pele:Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos;

Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes

de serem lavados.

Procurar ajuda médica.

Se houver contato com os olhos:Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo

de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras;

Procurar ajuda médica imediatamente.

BIBLIOGRAFIABrenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química – 2006.

The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.:

New Jersey, 1989, p. 1635.

Química Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003

Isolada e caracterizada pelo químico

francês Anselme Payen em 1838;

(C6H1005)n é um polímero de cadeia

longa composto de um só monômero

(glicose), classificado como

polissacarídeo ou carboidrato;

É um dos principais constituintes

das paredes celulares das plantas (cerca

de 33% do peso da planta);

Alguns animais, particularmente os

ruminantes, podem digerir celulose com

a ajuda de microrganismos.

CELULOSE

CLORIFILA

Fórmula estrutural da clorofila

Clorofila é a designação de um grupo de

pigmentos fotossintéticos presente nos

cloroplastos das plantas;

Funções:

- Absorve luz;

- Transmite a energia luminosa através de

um fenómeno designado por "transferência

de energia por ressonância“.

Célula vegetal

Taninos (do francês tanin) são polifenóis de origem vegetal,

com pesos moleculares geralmente entre 500 e 3000.

Funçôes: Inibem o ataque às plantas por herbívoros

vertebrados ou invertebrados e também por microorganismos

patogênicos.

São geralmente divididos em dois tipos: hidrolisáveis e

condensados (protoantocianidinas).

Propriedades gerais:

- são solúveis em água, álcool e acetona;

- são precipitados por sais de metais pesados;

- são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno;

TANINOS

FLAVONÓIDESFlavonóides são pigmentos amarelos muito comuns nos

vegetais;

Facilmente encontradas nas plantas;

Mais de 4.200 já foram identificados em plantas vasculares e

variam quanto ao tipo e quanto à quantidade.

Proteção dos vegetais contra raios UV e visível, insetos,

fungos, vírus e bactérias

Atração de animais (polinização)

Antioxidantes

Controle da ação de hormônios

Agentes alelopáticos

Inibidores de enzimas

O

O

1

2

345

6

7

8 1'

2'

3'

4'

5'6'

Funções: