Alunos:

Jaqueline Maria Filippe

João Paulo de O. Nora

Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Humberto M. S. Milagre Prof.ª Dr.ª Isabele R. Nascimento

Faltou referenciar as figuras.

1. Objetivo

2. Introdução

2.1 Compostos Orgânicos Voláteis.

2.2 Óleos Essenciais.

2.3 Terpenos.

2.4 Limoneno.

2.4.1 Síntese.

2.4.2 Aplicações.

3. Reagentes da Prática

Tópicos abordados

4. Destilação por Arraste a Vapor

5. Extrações

5.1 Tabela com as constantes físicas, periculosidade, cuidados e local de descarte contendo todos os reagentes e produtos.

6. Fluxograma

7. Bibliografia

Tópicos abordados

Essa prática tem por objetivo extrair o Limoneno,

óleo essencial da laranja, por meio do método de destilação por arraste a vapor.

1. Objetivo

2.1. Compostos Orgânicos Voláteis (VOC)

São definidos como compostos orgânicos cujos vapores podem reagir fotoquimicamente na atmosfera formando névoa, popularmente chamado de "smog“.

2. Introdução

Verifiquem a definição de VOC!!! Sempre que forem citar uma sigla em inglês, introduza-a por extenso antes. Por exemplo VOC- Volatile Organic Compounds

2. Introdução

2.2 Óleos Essenciais.

São compostos voláteis produzidos pelas plantas que contém o aroma e algumas propriedades das mesmas.

Esses óleos são extraídos por meio de destilações.

A definição de óleos essenciais está confusa.

2. Introdução

2.2 Óleos Essenciais. Têm grande importância econômica devido à suas várias propriedades, tais como: aroma, ação anti-microbiana, cicatrizante, antioxidante, analgésico, antisséptico.

2. Introdução

2.2 Óleos Essenciais. Devido a essas propriedades eles tem inúmeras aplicações no mercado, como: Fármacos, Aromaterapia, Cosméticos, Perfumes, Industria Alimentícia, Industria Química.

2. Introdução

2.3 Terpenos.

Dentre os principais compostos constituintes dos óleos essenciais estão os Terpenos que são moléculas formadas por unidades de Isopreno. O precursor dos Terpenos nas reações Biossintéticas é o Ácido Mevalônico.

Não tem necessidade de colocar as três formas de representação do isopreno. O Ácido mevalônico foi citado neste slide e aparece no próximo sem nenhuma legenda!!!!

2. Introdução

2.3 Terpenos.

Eles têm com formula genérica (C5H8)n e devido a isso, dependendo do número de unidades isoprênicas eles podem ser classificados de várias formas como mostrado na tabela a seguir:

Usem um exemplo mais representativo do que a vitamina A. Ou uma figura melhor dela.

Nº de isoprenos

Fórmula Nome Exemplos

2 C10H16 Monoterpeno Limoneno.

3 C15H24 Sesquiterpenos Zingibereno e Bisaboleno.

4 C20H32 Diterpenos Vitamina A

6 C30H48 Triterpenos Colesterol

8 C40H64 Tetraterpenos Carotenoides e Licopenos

Mais de 10 – Politerpenos Borracha natural, Guta-percha

2. Introdução

2. Introdução

2.4 Limoneno.

É um terpeno cíclico de nome: 1-metil–4-isopropenilciclohex-1-eno, presente nos óleos essenciais de laranja (90 a 95%), limão, lima entre outras. Considerado, por ser volátil, como composto que dá o aroma à essas frutas.

Leiam atentamente o texto acima. Não está confuso? Exemplo:” limão, lima entre outras.” Outras quem???

2. Introdução

2.4 Limoneno.

Possui dois enantiômeros um que tem o cheiro característico da laranja, R-(+)-limoneno, e o outro o cheiro característico do limão, S-(-)-limoneno.

A figura está sem resolução!!! Tentem outra.

Cheiro??????? Esta é a expressão correta?

2.4.1 Síntese.

2. Introdução

Síntese ou Biossíntese?

2.4.1 Síntese.

2. Introdução

Síntese ou Biossíntese?

2. Introdução

2.4.2 Aplicações.

Devido às propriedades do Limoneno, ele tem várias aplicações no mercado, tais como:

Solvente orgânico,

Precursor de sínteses,

Flavorizantes,

Fungicida,

Medicinais (Terapêuticas).

Não entendi o Raid.

Hexano:

Estado físico: líquido

Odor: suave

Cor: incolor

Densidade: 0,660 g/ml

Ponto de Ebulição: 69º C

Ponto de Fusão: -100º C

Solubilidade: Insolúvel em água.

Pressão de vapor: 150 mmHg (25°C)

3. Reagentes da Prática

Reagentes utilizados na aula prática Ou

Reagentes

Sulfato de Sódio:

Estado físico: Sólido

Cor: Branco

Densidade: 2,7 g/ml

Ponto de Fusão: 800º C

Solubilidade: 27,78g/100 ml (0ºC)

Usado como agente secante.

3. Reagentes da Prática

Reagentes utilizados na aula prática Ou

Reagentes

3.1 Agente Secante.

É um sal inorgânico anidro capaz de retirar água de um solvente orgânico, quando exposto ao mesmo, se hidratando e deixando o solvente seco.

O agente secante mais utilizado é o Sulfato de sódio, devido a ter uma alta efetividade de hidratação, uma molécula forma uma sal deca-hidratado.

3. Reagentes da Prática

Reagentes utilizados na aula prática Ou

Reagentes

O Sulfato de sódio é o mais utilizado ou um dos mais utilizados?

Óleo de Laranja:

Estado físico: Líquido

Inflamável!!!!!!!!!!!

Ponto de fusão: -74,35º C

Ponto de ebulição: 176º C

Solubilidade: Praticamente insolúvel em água.

Pressão de vapor: 0,4 kPa (14.4°C)

3. Reagentes da Prática

Reagentes utilizados na aula prática Ou

Reagentes

Líquidos miscíveis e imiscíveis

Líquidos miscíveis: PTotal = xA. P0 A + xB . P0

B

Líquidos imiscíveis: PTotal = P0 A + P0

B

Mols A/ Mols B= P0 A / P0

B

4. Destilação por Arraste a Vapor

Neste slide não está claro se vcs estão falando sobre solubilidade ou pressão!

4. Destilação por arraste a Vapor

Líquidos miscíveis x Líquidos imiscíveis

Neste slide não está claro se vcs estão falando sobre solubilidade ou pressão!

Cálculos para misturas imiscíveis (proporção

limoneno/ água):

Ptotal = PºH2O + PºLimoneno

PV = nRT

=

Portanto:

==

4. Destilação por Arraste a Vapor

Cálculos???

4. Destilação por Arraste a Vapor

Montagem do aparelho de destilação por Arraste a Vapor

A montagem está estranha!!!!

4. Destilação por Arraste a Vapor

Balão tritubulado

É um balão de fundo contendo 3 bocas esmerilhadas. Com esse tipo de balão é possível a ocorrência da adição e saída de substâncias ao mesmo tempo.

Balão de 3 bocas??

5. Extrações

Extração com solvente - É a separação ou isolamento de um componente, usando como

base as características de solubilidade das substâncias. - O solvente utilizado para a extração deve ser imiscível com o

primeiro solvente e o componente a ser extraído deve ser solúvel no solvente de extração e não ser reativo com o mesmo.

Extração Múltipla Método em que várias extrações são realizadas sucessivamente, com o intuito de aumentar o rendimento do processo.

5.1 Tabela com as constantes físicas, periculosidade, cuidados e local de descarte contendo todos os reagentes e produtos.

5. Parte Experimental

Substância

MM (g/mol)

Densidade

(g.mL-1) Solubilidade

P.f.

(oC)

P.e.

(oC) Periculosidade

Diagrama de

Hommel

Limoneno

C10H16

136,24

0,8402

Praticamente

insolúvel em

água, mas

miscível com

álcool.

-74.35 176

Inflamável,

irritante à pele,

aos olhos e

mucosas nasais.

-

Água

H2O

18,02

0,997 - 0 100 - -

Várias destas informações estão nos slides 17 e 18.

5. Parte Experimental

Substância

MM (g/mol)

Densidade

(g.mL-1) Solubilidade

P.f.

(oC)

P.e.

(oC) Periculosidade

Diagrama de

Hommel

Hexano

C6H14

86,18

0,660

Insolúvel em

água, mas

miscível em

álcool,

clorofórmio e

éter.

-100 69

Náusea, dor de

cabeça, irritação

nos olhos e

nariz, fraqueza

muscular,

dermatite,

pneumonia

química.

Sulfato de

sódio

Na2SO4

142,04

2,7 27,78g/100 ml

(0ºC) 800 - -

Várias destas informações estão nos slides 17 e 18.

???????

Em caso de Emergência

LIGUE 193

6. Fluxograma

6. Fluxograma

6. Fluxograma

-Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S.; Engel R.G. – Química Orgânica Experimental:técnicas de escala pequena, 2 ed, Philadelphia, Saunders College Publishing, 2005.

http://www.phytoterapica.com.br/oleos_essenciais.php acessado em 01/10/2013

http://www.bioessencia.com.br/aspire-bem-estar-inspire-se-com-a-bioessencia/ acessado em 02/10/2013

http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_10_05/Extra%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20do%20%C3%B3leo%20de%20laranja%20LIC%202009.pdf acessado em 02/10/2013

http://www.brasilescola.com/quimica/compostos-organicos-volateis-oxidantes-fotoquimicos.htm acessado em 20/10/2013

7. Bibliografia

http://www.revistapindorama.ifba.edu.br/files/Richard%20Jojima%20Nagamato%20IFBA.pdf acessado em 01/10/2013

7. Bibliografia