QUÍMICA
Profa. Giselle Blois
Química OrgânicaIsomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
Parte 3
Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica
ISOMERIA ÓPTICA COM CARBONO ASSIMÉTRICO
- Compostos com um carbono assimétrico;
- Compostos com dois carbonos assimétricos diferentes;
- Compostos com vários carbonos assimétricos
diferentes;
- Compostos com dois carbonos assimétricos iguais.
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Compostos com um carbono assimétrico: nas
substâncias orgânicas a atividade óptica decorre da
assimetria molecular, sendo a mais comum a presença de
carbono assimétrico.
Carbono assimétrico (ou quiral): é o carbono que está
ligado a quatro grupos (ligantes) diferentes entre si.
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Carbono quiral
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
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Ácido lático
(ácido-2-hidroxi-propanóico)
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H H
CH3 – C – COOH HOOC – C – CH3
OH OH
São pares de enantiomorfos ou
antípodas ópticos.
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Estas são moléculas diferentes: uma representa o ácido
lático dextrogiro e a outra o levogiro.
ácido lático dextrogiro = ácido d-lático = ácido (+) lático
ácido lático levogiro = ácido l-lático = ácido (-) lático
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Os dois ácidos possuem todas as propriedades físicas
(ponto de fusão, densidade, etc) iguais, exceto o desvio
do plano da luz polarizada.
• Poder rotatório específico: α
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Poder rotatório específico (α) depende:
- Concentração (C) da solução (g/mL);
- Comprimento (d) do tubo contendo a solução
(decímetros);
- Temperatura da solução (20°C);
- Comprimento de onda da luz utilizada (normalmente é
usada a luz amarela que corresponde a raia D emitida
pelo sódio).
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°=
É o desvio verificado quando a luz atravessa 1 dm
de solução de concentração igual a 1 g/mL. O poder
rotatório específico de uma substância opticamente
ativa é uma constante física.
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Mistura racêmica: é a mistura dos isômeros dextrogiro e
levogiro, na proporção de 50% de cada um.
IMPORTANTE:
- A mistura racêmica NÃO desvia o plano da luz polarizada,
logo não possui atividade óptica (opticamente inativo).
- O racêmico apresenta propriedades físicas diferentes das
dos enantiomorfos.