ÁLCOOIS E FENÓIS

PROFª REGINA SANTOS

ÁLCOOIS

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH) preso a um ou mais

carbonos saturados.

A CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS DEPENDE DA POSIÇÃO DA

HIDROXILA: Álcoois primários –

apresentam sua hidroxila ligada a carbono na

extremidade da cadeia. Possuindo um grupo

característico – CH2OH.

Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila

unida a carbono secundário da cadeia.

Possuindo o grupo característico – CHOH.

Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.

CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE HIDROXILA

MonoálcooisSão os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:CH3-CH2-OH (etanol)CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)

A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário,

secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e

terciário, respectivamente.

DiálcooisPossuem duas hidroxilas.

Exemplo:HO-CH2-CH2-OH

Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.

PoliálcooisPossuem três ou mais hidroxilas:

Glicerina

Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.

PROPRIEDADES

Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de

ácidos, metais alcalinos.

PRINCIPAIS ÁLCOOIS:

Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala

industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em

polímeros.

Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de

tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).

Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de

bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.

NOMENCLATURA (I.U.P.A.C.)

A nomenclatura dos álcoois é bastante semelhante à dos hidrocarboneto:

Prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, …) + tipo de ligações (an, en, in, dien,

…) + OL- A numeração da cadeia principal começa

da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação, e por último,

pela ramificação.

EXEMPLOS:

met + an + ol = metanol(um carbono, ligação simples (na verdade, não há

ligação entre carbonos pois só existe um carbono no composto), OL pois é um

álcool)

et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool)

prop + an + ol = propanol-1 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 1 indica a posição da hidroxila)

prop + an + ol = propanol-2 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 2 indica a

posição da hidroxila)

2,4-dimetil-3-pentanol2,4 = posições dos radicais metil

3 = posição da hidroxilapent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal +

tipo das ligações + OL

NOMENCLATURA USUAL

A nomenclatura usual é bastante limitada, somente usada nos compostos que são comumente usados em laboratórios:

Álcool radical+icoExemplos:Álcool metílico (metanol)Álcool etílico (etanol)Álcool Isopropílico (Propanol-2)

FENÓIS

Fenóis são compostos que possuem o grupo hidroxila(-OH) ligado

diretamente ao anel benzênico. Veja a estrutura molecular: 

CARACTERÍSTICAS

A principal característica dos fenóis é a ação antibacteriana e fungicida, e justamente por isso causou uma

revolução por volta do ano de 1870, nessa época foi usado como anti-

séptico e salvou muitos pacientes de mortes causadas por infecção pós-

operatória. Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a ser comercializado. 

Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se encontram no estado

sólido e são incolores. Esses compostos são extraídos do alcatrão da hulha e possuem aplicações na fabricação de corantes, resinas e até de explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela

denominação de ácido fênico.

NOMENCLATURA OFICIAL E USUAL

Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra:

Começar com hidroxi (OH) seguido do restante da molécula, considerada como hidrocarboneto.

EXEMPLO:

Hidroxibenzeno (oficial – OH ligado à um radical Fenil) C6H5OHFenol comum – usualÁcido fênico – usua

QUANDO EXISTEM MAIS RADICAIS LIGADOS AO ANEL

AROMÁTICOeles serão prefixados de Orto (o), Meta

(m) e Para (p), respectivamente, em relação à Hidroxila. Exemplo:

o-hidroximetil benzeno (oficial)o-cresol (usual)

o-hidroxitolueno (usual)Esse composto é utilizado

no produto chamado Creolina (germicida)

m-hidroximetilbenzeno (oficial)m-cresol (usual)

m-hidroxitolueno (usual)

o-diidroxibenzeno (oficial)Catecol (usual)

DESAFIO

1. Marque as alternativas correspondentes às características dos fenóis:

a) apresentam caráter básico;b) compostos totalmente solúveis em água;c) possuem ação antibacteriana e fungicida;d) apresentam-se no estado líquido e em

diversas cores;e) foi o primeiro antisséptico a ser

comercializado.

As alternativas “C” e “E” estão corretas.

Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a

3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas

foram: estudante 1 – propanona (acetona)

estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico

(propanol)

O professor considerou certa a resposta dada somente por:

a) 1 d) 1 e 2 b) 2 e) 2 e 3 c) 3

Resposta letra “E”