Aula teorica 09 principais caracteristicas das reacoes organicas

Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA

1 Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica

1. Principais Características das Reações Orgânicas

Existem milhões de substâncias orgânicas. Se você tiver de memorizar como

cada uma delas reage, o estudo de química orgânica lhe trará uma experiência

terrível. Felizmente, as substâncias orgânicas podem ser divididas em famílias, e

todos os membros das famílias reagem de maneira similar. O que determina a que

família uma substância orgânica pertence é o seu grupo funcional. O grupo

funcional é a unidade estrutural que age como centro de reatividade da molécula.

Para diminuir a necessidade memorização, é necessário entender por que

um grupo funcional reage segundo determinada maneira. Ao se estudar as reações

orgânicas discutiremos a reatividade de determinado grupo funcional, veremos,

ainda, como a natureza deste grupo funcional nos leva a prever o tipo de reação

que ocorrerá. Assim, ao se defrontar com uma reação que nunca tenha visto antes

e, sabendo como a sua estrutura afeta sua reatividade, você será capaz de prever os

produtos da reação.

1.1 Estudo das Setas

1.1.1 Setas Curvas

A descrição de um processo etapa por etapa, na qual os reagentes são

transformados em produtos, é conhecido como mecanismo de reação. Para nos

auxiliar a compreender um mecanismo, setas curvas são desenhadas para mostrar

como os elétrons se movem, como uma nova ligação é formada e como ligações

covalentes são quebradas. Em outras palavras, setas curvas mostram quais

ligações são formadas e quebradas. Entretanto, a seta curva não mostra o

movimento dos átomos. Presume‐se que os átomos seguem o movimento dos

elétrons.

Como as setas curvas nos mostram de que forma os elétrons se movem, elas

são desenhadas de um centro rico em elétrons (cauda da seta) para um

centro deficiente em elétrons (ponta da seta).

• Uma seta curva com duas farpas representa o movimento simultâneo de um

par de elétrons.



ou

• Uma seta curva com uma farpa representa o movimento de um elétron.

ou

1.1.2 Setas de Reação

As setas são chamadas de “curvas” para distingui‐las das setas de “reação”

usadas para ligar os reagentes dos produtos em uma reação química. Assim, as

setas de reação existem os seguintes tipo:

• Uma seta de reação em um único sentido indica que os reagentes são

convertidos a produtos, mas o contrário não ocorre:

• Uma seta com sentido duplo indica que uma reação em equilíbrio está

ocorrendo, ou seja, a medida que os reagente se tornam produtos os

produtos se tornam reagentes:

ou

• Uma seta com sentido duplo, mas com uma seta maior que a outra indica

que uma reação em equilíbrio está ocorrendo. No entanto, uma das reações

ocorre em maior proporção do que a outra:

ou

ou

1.1.3 Setas de Estruturas de Ressonância



Neste tipo a seta, não existe cauda. Isto é, a seta apresenta ponta nas

duas extremidades. Estas setas são usadas para representar estruturas nas

quais a única diferença é a posição dos elétrons. Esta movimentação é

chamada ressonância e as estruturas que podem ocorrer este fenômeno

são chamadas estruturas de ressonância.

1.2 Tipos de Clivagens de Ligações

1.2.1 Heterólise

Quando uma ligação covalente se romper e os dois elétrons de ligação

ficarem em um dos átomos, o processo é chamado clivagem heterolítica da

ligação ou heterólise. Neste tipo de clivagem ocorre a formação de íons.

H Br Br‐

clivavem heterolíticada ligação

+H+

1.2.2 Homólise

Quando uma ligação covalente se romper e cada um dos átomos ficar com

um com dos elétrons da ligação, o processo é chamado clivagem homolítica da

ligação ou homólise. Lembre‐se que uma seta com duas farpas significa o

movimento de dois elétrons, enquanto que uma seta com uma farpa significa o

movimento de um elétron. Neste tipo de clivagem ocorre a formação de radicais.



H Br Br

clivavemhomolíticada ligação

H +

1.3 Intermediários em Reações Orgânicas

Em moléculas orgânicas dependendo do tipo de clivagem de ligações podem

gerar diferentes intermediários em reações orgânicas.

1.3.1 Carbocátion

Quando a heterólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de

carbono onde o átomo de carbono não fique com nenhum dos elétrons da ligação

ocorrerá à formação de um carbocátion. Carbocátions são deficientes de elétrons,

ou seja, fica carregado positivamente. Eles têm apenas seis elétrons na sua camada

de valência.

C+C + Z‐Z heterólise

carbocátion

A maioria dos carbocátions apresenta vida curta e são altamente reativos.

Carbocátions reagem rapidamente com moléculas ou íons que podem doar o par

de elétrons que eles necessitam para atingir um octeto estável.

C+ B‐+ C B

carbocátion ânion



1.3.1.1 Estabilidades Relativas de Carbocátions

Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes

que estão ligados ao carbono carregado positivamente:

• Carbocátion primário: tem apenas um substituinte ligado ao carbono

carregado positivamente;

• Carbocátion secundário: tem dois grupos substituintes ligados ao carbono

carregado positivamente;

• Carbocátion terciário: tem três grupos substituintes ligados ao carbono

carregado positivamente.

A estabilidade do carbocátion aumenta com o aumento do número de

substituintes ligado ao carbono carregado positivamente. Assim, carbocátions

terciários são mais estáveis do que os carbocátions secundários que, por sua vez,

são mais estáveis do que os carbocátions primários. Observe que, quando falamos

em estabilidade de carbocátions, falamos de suas estabilidades relativas:

carbocátions não são estáveis; até mesmo o carbocátion terciário mais estável não

é suficientemente estável para ser isolado.

> C+R

H

R

C+R

R

R

> C+H

H

Rcarbocátionterciário

(mais estável)

carbocátionsecundário

carbocátionprimário

C+H

H

Hcátionmetílico

(mais estável)

>



A estabilidade de um carbocátion aumenta com o aumento do número de

substituintes ligados ao carbono carregado positivamente devido grupos alquilas

serem doadores de elétrons e isso tem o efeito de diminuir a concentração de carga

positiva no carbono. Dessa forma, a carga positiva fica melhor dispersa

(distribuída) sobre mais de um átomo. Assim, ao diminuir a concentração de carga

positiva a estabilidade do carbocátion aumenta.

De acordo com o mapa de potencial eletrostático, quanto mais azul menos

dispersa está a carga positiva. Observa‐se que o cátion metileno apresenta uma

grande coloração azul, indicando que a carga está muito localizada em uma única

região. Já no carbocátion terciário a carga está mais uniformemente distribuída por

toda a molécula.

1.3.2 Carbânion

Quando a heterólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de

carbono, no qual este fique com o par de elétrons da ligação ocorrerá à formação

de um carbânion. Carbânions apresentam excesso de elétrons, ou seja, fica

carregado negativamente. Eles têm oito elétrons na sua camada de valência.

carbânion

C + Z+Z heterólise C-

Assim como os carbocátions, os carbânions apresentam vida curta e são

altamente reativos. Carbânions reagem rapidamente com moléculas ou íons que

necessitam de um par de elétrons para atingir um octeto estável.

carbânion espécie deficientede elétrons

C- + H A

δ+ δ−

C H + A-



1.3.2.1 Estabilidades Relativas de Carbânions

Os carbânions são carregados negativamente, por essa razão são

desestabilizados pelos grupos alquila, pois como os grupos alquila são doadores de

elétrons eles tendem a aumentar a carga negativa do carbânion. Por tanto, ânions

metílicos são os mais estáveis e os carbânions terciários são os menos estáveis.

<CR

H

R

CR

R

R

CH

H

Rcarbânionterciário

(menos estável)

carbânionsecundário

carbânionprimário

CH

H

Hânionmetílico

(mais estável)

- - - -< <

1.3.3 Radicais

Quando a homólise ocorre em uma ligação que contenha um átomo de

carbono onde o átomo de carbono fique um elétron da ligação e o outro átomo

ligado ao carbono fique com o outro elétron da ligação ocorrerá à formação de um

Radical. Radicais apresentam deficiência de elétrons. Eles têm sete elétrons na sua

camada de valência. Assim como os outros intermediários, os radicais apresentam

vida curta e são altamente reativos. Radicais reagem rapidamente com moléculas

ou íons que necessitam de um elétron de para atingir um octeto estável.

CC + ZZ homólise

radical



1.3.3.1 Estabilidade Relativas de Carbânions

As estabilidades relativas de radicais alquila primário, secundário e

terciário apresentam a mesma ordem de estabilidade relativa dos carbocátions

primário, secundário e terciário. Entretanto, as diferenças energéticas entre os

radicais são bem menores do que entre os carbocátions.

> CR

H

R

CR

R

R

> CH

H

Rradicalterciário

(mais estável)

radicalsecundário

radicalprimário

CH

H

Hradicalmetílico

(menos estável)

>

1.4 Nucleófilos e Eletrófilos

Em essência, a química orgânica discute a interação entre os átomos ou

moléculas ricas em elétrons e átomos e átomos e moléculas pobres em elétrons.

São essas forças de atração que fazem as reações químicas ocorrerem. A seguir

encontra‐se importante regra que determina a reatividade de substâncias

orgânicas: átomos ou moléculas ricos em elétrons são atraídos por átomos ou

moléculas pobres em elétrons. Cada vez que estudar um grupo funcional,

lembre‐se de que as reações orgânicas podem ser explicadas por essa regra

simples.

Portanto, para entender como um grupo funcional reage deve‐se primeiro

aprender a reconhecer átomos e moléculas ricos e deficientes em elétrons. Um

átomo ou molécula deficiente de elétrons é chamado eletrófilo. Um eletrófilo pode

ter um átomo que aceite um par de elétrons, ou pode ter um átomo com um elétron

desemparelhado e, em decorrência, necessitar de um elétron para completar seu

octeto. Dessa maneira, um eletrófilo procura elétrons. Literalmente, “eletrófilo”

significa “afinidade de elétrons” (phile é sufixo grego que designa “afinidade”).



H+ CH3CH2 BH3 Br+

estes são eletrófilos porquepodem aceitar um par de elétrons

este é eletrófilo porquepode aceitar um elétron

Um átomo ou molécula rico em elétrons é chamado nucleófilo. Um

nucleófilo possui um par de elétrons que pode compartilhar. Alguns nucleófilos são

neutros e outros são carregados negativamente. Uma vez que um nucleófilo tem

elétrons para compartilhar e um eletrófilo está querendo elétrons, não seria

surpresa se um atraísse o outro. Assim, a seguinte regra pode ser descrita: um

nucleófilo reage com um eletrófilo.

HO‐ Cl‐ CH3NH2 H2O

estes são nucleófilos porque possuempares de elétrons para compartilhar

1.5 Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos

Inicialmente os químicos chamavam qualquer substância que tinha gosto

azedo de ácido (do latim acidus, significa azedo). Alguns ácidos eram familiares,

como ácido cítrico (encontrado no limão e em outras frutas cítricas), ácido acético

(encontrado no vinagre). Substâncias que neutralizam os ácidos, como cinza de

madeira e outra cinzas de plantas, eram chamadas de bases, ou substâncias

alcalinas (cinzas, em arabe, é el kalai). Limpadores de vidros e soluções designadas

a desentupir esgotos são alcalinas.

Atualmente, existem várias definições de “ácido” e “base”. No entanto,

trabalharemos com as definições de Arrhenius, de Bronsted‐Lowry e de Lewis.



1.5.1 Definição de Arrhenius

Para Arrhenius, ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que em água

libera H+. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que em água libera OH‐.

Exemplo de ácido:

HCl H+ + Cl‐H2O

Quando é mais conveniente podemos representar ácidos não só pelo íon H+,

mas também pelo íon hidrônio (H3O+).

Exemplo de base:

NaOH Na+ + OH‐H2O

1.5.2 Definição de BronstedLowry

Para Bronsted‐Lowry, ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que

doa um próton. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que recebe um

próton. Tenha em mente que íons hidrogênios carregados positivamente (H+) são

também prótons.

Assim, ambos ácido e base têm que estar presentes em uma reação de

transferência de próton, porque um ácido não pode doar um próton, a menos

que uma base esteja presente para poder recebê‐lo. Reações ácido base são

frequentemente chamadas reações de transferência de próton.

HCl H3O+ + Cl‐H2O+

Quando uma substância pode doar um próton, a espécie resultante é

chamada base conjugada. Assim, o Cl‐ é a base conjugada do HCl, e H3O+ é o ácido

conjugado de H2O. Na reação inversa o H3O+ é o ácido porque doa um próton, e o

íon Cl‐ é uma base porque recebe um próton.



HCl H3O++Cl‐H2O+

ácidobase

conjugada

base ácidoconjugado

ou

HCl H3O++Cl‐H2O+

ácidobaseconjugada

baseácido

conjugado

Quando uma substância pode receber um próton, a espécie resultante é

chamada ácido conjugado.

CH3NH2 OH‐+H2O CH3NH3+

Na reação que envolve a metilamina e água, a metilamina (CH3NH2) é a base

porque recebe um próton, e H2O é o ácido porque doa um próton. Assim, o OH‐ é a

base conjugada de H2O e CH3NH3+ é o ácido conjugado do CH3NH2. Na reação

inversa o CH3NH3+ é o ácido porque doa um próton, e o íon OH‐ é uma base porque

recebe um próton.

CH3NH2 OH‐+H2O

ácido baseconjugada

baseácido

conjugado

CH3NH3+

ou



CH3NH2 OH‐+H2O

ácidobase

conjugada

baseácidoconjugado

CH3NH3+

Observe que a água pode se comportar como ácido ou como uma base. Ela

pode se comportar como um ácido porque ela tem um próton que pode ser doado,

mas também pode se comportar como uma base porque tem um par de elétrons

livres que pode receber um próton. Substâncias que podem se comportar como

ácido ou bases são chamados anfóteros.

Acidez é a medida da tendência de uma substância em doar um próton.

Basicidade é a medida da afinidade de uma substância em doar um próton. Um

ácido forte é aquele que tem forte tendência em doar o seu próton. Isso significa

que sua base conjugada tem que ser fraca porque ela tem pouca afinidade com o

próton. Um ácido fraco tem pouca tendência em doar seu próton. Assim, a

importante relação a seguir existe entre um ácido e sua base conjugada: Quanto

mais forte um ácido, mas fraca será sua base conjugada. Por exemplo, visto que

HBr é um ácido mais forte do que HCl, inferimos que Br‐ é uma base mais fraca que

Cl‐.

Forças dos Ácidos e Bases: Ka e pKa

Em contraste com os ácidos fortes, tais como HCl e H2SO4, o ácido acético é

um ácido muito mais fraco. Quando o ácido acético se dissolve em água, a seguinte

reação não se processa por completo:

H2OCH3C OH + H3O+CH3C O‐ +

O O

Experimentos mostram que em uma solução de 0,1 mol/L de ácido acético a

25 oC, apenas cerca de 1 % das moléculas de ácido acético se ionizam transferindo

seus prótons para a água.



A constante de equilíbrio da reação (Keq) indica se a reação reversível

favorece reagentes ou produtos no equilíbrio. Os colchetes são utilizados para

indicar concentração molar (isto é, mol/L (M))

Uma vez que a reação que ocorre em uma solução aquosa de ácido acético é

de equilíbrio, podemos descrevê‐la com uma expressão para a constante de

equilíbrio.

Para soluções aquosas diluídas, a concentração de água é essencialmente

constante (~55,5 M), então podemos reescrever a expressão para a constante de

equilíbrio em termos de uma nova constante (Ka) chamada constante de acidez.

A 25 oC, a constante de acidez para o ácido acético é 1,76 x 10‐5.

Podemos escrever expressões similares para qualquer ácido fraco

dissolvido em água. Usando um ácido hipotético generalizado (HA) a reação

química é:

HA + H2O H3O+ + A‐ E a expressão para a constante de acidez é:

Uma vez que as concentrações dos produtos da reação são escritas no numerador e

a concentração do ácido não‐dissociado no denominador, um valor maior de Ka

significa que o ácido é um ácido forte, e um valor menor de Ka significa que o

ácido é um ácido fraco. Se Ka é maior do que 10, o ácido estará na prática,

completamente dissociado em água.



1.5.3 Acidez e pKa

Os químicos geralmente expressam a constante de acidez (Ka) como seu logarítimo negativo (pKa).

Veja os pKa dos ácido a abaixo:

CH3CO2H < CF3CO2H < HClpKa = 4,75 pKa= 0 pKa = ‐7

Aumento da força do ácido

ácido fraco ácido muito forte

Note que quanto maior o valor do pKa menor será a força do ácido. E quanto menor for o valor do pKa maior será a força o ácido.

1.5.4 Prevendo a força das Bases

Em nossa discussão até agora tratamos apenas com as forças dos ácidos.

Surgindo como uma conseqüência natural a isso está um princípio que nos permite

estimar as forças das bases. Assim, quanto mais forte o ácido (menor o pKa),

mas fraca será sua base conjugada. E quanto mais fraco o ácido (maior pKa),

mas forte será sua base conjugada.

Os valores de pKa já estão tabelados para praticamente todos os ácidos.

Deste modo, numa reação ácido‐base, devemos observar o pKa dos dois compostos.

Assim, o composto que apresentar o menor pKa será o ácido mais forte e, portanto,

este atuará como o ácido (doando um próton) e o outro composto atuará como

base (recebendo um próton). Alguns valores de pKa para alguns ácidos estão

listados abaixo:



1.5.5 Definição de Lewis

Para Lewis, ácido é toda espécie química (íon ou molécula) que pode

receber um par de elétrons. E base, é toda espécie química (íon ou molécula) que

pode doa um par de elétrons.

H3C O

CH3

B

F

F

F H3C O

CH3

B

F

F

F+ -

Base de Lewis Ácido de Lewis



Cl Al

Cl

Cl

ClBase de Lewis

Ácido de Lewis

-Al

Cl

Cl

ClCl ‐

1.6 Aspectos Termodinâmicos de Reações

O campo da Química que descreve as propriedades de um sistema no

equilíbrio é chamado termodinâmica e nos mostra as quantidades relativas de

reagentes e produtos quando o equilíbrio é atingido, bem como mostra a

espontaneidade dos processos.

1.6.1 Processos Exotérmicos e Endotérmicos

Toda reação química libera ou absorve energia, comumente chama‐se

energia de calor. Dizemos que quanto menor for a energia de um sistema mais

estável ele é.

Grandeza termodinâmica que corresponde ao conteúdo de calor de um

sistema, à pressão constante, é chamada entalpia (H). No entanto, é muito difícil

obter o valor de entalpia de um determinado composto, tornando mais fácil

trabalharmos com a variação da entalpia (ΔH). Assim, a variação de entalpia é o

calor perdido ou recebido em qualquer processo químico ou físico, à pressão

constante. A entropia de formação pode ser obtida pela seguinte equação:

∆

onde Hp é a entalpia dos produtos e HR é entalpia dos reagentes.

Observe o exemplo para a formação da água

H2(g) + 1/2O2(g) → H2O(l) ΔH = ‐68,3 Kcal

A equação para a formação da água mostra que há formação de calor, ou

seja, cada mol de água formado libera 68,3 Kcal.

Na reação de formação do dióxido de nitrogênio, temos:

1/2N2(g) + O2(g) → NO2(g) ΔH = +8 Kcal



A equação para a formação do dióxido de nitrogênio mostra que para a

reação ocorrer ela precisa absorver 8 Kcal por mol para cada mol de NO2 que é

formado.

• Processos que liberam calor são denominados exotérmicos.

• Processos que absorvem calor são denominados endotérmicos.

O calor de reação pode ser medido em calorias (cal) ou em joules (J), veja:

1 cal = 4,184 J

As unidades de energia podem também ser dadas em Kcal ou KJ, veja:

1000 cal = 1 Kcal

1000 J = KJ

Estes processos podem ser representados por diagramas de energias da

seguinte maneira:

Exemplo 1: H2(g) + 1/2O2(g) → H2O(l)

Energia(H)

Caminho da reação

H2 + 1/2 O2

H2O

calor liberadoH = ‐68,3 KcalΔ

Exemplo 2: 1/2N2(g) + O2(g) → NO2(g)

Energia(H)

Caminho da reação

1/2 N2 + O2

NO2

calor absorvidoH = +8 KcalΔ



1.6.2 Energia de Ativação

Para que uma reação ocorra, são necessárias colisões entre as moléculas

dos reagentes. Essas colisões devem ocorrer numa orientação geométrica

favorável e com energia igual ou superior à energia de ativação da reação (Ea).

A energia de ativação é a energia necessária para que uma reação ocorra.

Veja graficamente uma reação com sua respectiva energia de ativação:

EaA + B

C + DHΔ

Caminho da reação

Energia(H)

1.6.3 Catalisador

A função do catalisador é baixar a energia de ativação de uma reação,

aumentando, assim, a velocidade da reação.

O catalisador é uma substância que não se altera no processo, ou seja, é uma

substância que aumenta a velocidade da reação mas não é consumido. Veja

graficamente como a energia de ativação da reação é diminuída devido a adição do

catalisador:

Caminho da reação

Energia(H)



A linha azul indica o caminho “normal” de uma reação com seu

respectivo valor de energia de ativação. A linha vermelha indica o caminho de uma

reação após ocorrer a adição de um catalisador. Observa‐se claramente que ocorre

uma diminuição na energia de ativação o que proporciona uma maior velocidade

de reação.

1.7 Reações de Oxidação e Redução na Química Orgânica

A oxidação de uma molécula orgânica pode ser entendida como o aumento

de seu conteúdo de oxigênio ou à diminuição de seu conteúdo de hidrogênio.

A redução de uma molécula orgânica pode ser entendida como o aumento

de seu conteúdo de hidrogênio ou à diminuição de seu conteúdo de oxigênio.

Assim, converter um ácido carboxílico em aldeído é um processo de

redução, pois há uma diminuição no conteúdo de oxigênio. Já o processo inverso,

ou seja, converter um aldeído em um ácido carboxílico é um processo de oxidação,

pois ocorre há um aumento no conteúdo de oxigênio. Veja a reação abaixo:

R C

O

OH+[O]

‐[O]Redução

Oxidação

R C

O

H

Converter um aldeído a álcool é um processo de redução, pois há um

aumento no conteúdo de hidrogênio. Já o processo inverso, ou seja, converter um

álcool em aldeído é um processo de oxidação, pois há uma diminuição do conteúdo

de hidrogênio. Veja a reação abaixo:

R C

O

H

+[H]

‐[H]Redução

Oxidação

R C

H

O

H

H



1.8 Efeitos Eletrônicos

1.8.1 Efeito indutivo

A ligação carbono‐carbono do etano é apolar porque cada extremidade da ligação

existem dois grupos idênticos, veja abaixo:

C C

H

H

H

H

H

H

H3C CH3

Este não é o caso do da ligação carbono‐carbono do fluoreto de etila, veja a figura abaixo:

C C

H

H

H

H

Cl

H

H3CH2C Cl

δ+ δ−δ+

δ+ δ−

δ+> >

>>

A extremidade da ligação que está mais próxima do átomo de flúor (CH2) é mais

positiva do que a outra extremidade (CH3). Esta polarização da ligação C‐C resulta da

capacidade intrínseca da atração de elétrons do flúor (devido o flúor possuir maior

eletronegatividade) que é transmitida através do espaço e através das ligações da

molécula. Os químicos chamam este tipo de efeito de efeito indutivo. O efeito indutivo

pode ser de atração ou de liberação de elétrons.

Os efeitos indutivos enfraquecem à medida que a distância ao átomo de maior

eletronegatividade aumenta.

1.8.2 Ressonância

Para entender o efeito de ressonância vamos considerar o exemplo do íon

carbonato ( ).



C

O

O O‐‐ C

O

O O‐

‐

C

O

O O

‐

‐

A diferença entre as três estruturas está somente na posição das ligações duplas

(deslocalização de elétrons). Assim, as estruturas de ressonância são representadas da

seguinte maneira:

C

O

O O‐‐ C

O

O O‐

‐

C

O

O O

‐

‐

Lembrando que na prática as três estruturas são idênticas. Sendo assim, a melhor

representação para estas estruturas de ressonância é:

C

O

O O

δ−

δ−δ−δ+

Estruturas de ressonância são importantes para explicar a estabilidade de certos

compostos, pois quanto maior o número de estruturas de ressonância mais estável ele é.

2. Referências

1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio

de Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v.

2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006

3. ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.

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