QUÍMICA II

BLOQUE 4: VALORAS LA IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO EN TU VIDA DIARIA Y ENTORNO.

DESEMPEÑOS AL CONCLUIR EL BLOQUE:

EXPLICA LAS PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO.

RECONOCE LOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS.

PROPONE ALTERNATIVAS PARA EL MANEJO DE PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETRÓLEO Y LA CONSERVACIÓN DEL MEDIO AMBIENTE.

OBJETOS DE APRENDIZAJE 1. Configuración electrónica y geometría

molecular del carbono

2. Tipos de cadena e isomería

3. Características, propiedades físicas y nomenclatura general de los compuestos orgánicos (hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas)

INTRODUCCIÓN

Química orgánica, se encarga del estudio de los compuestos de carbono

Aproximadamente 15 millones de compuestos orgánicos puros

Orgánico deriva de organismos

COMPARACIÓN ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.INORGÁNICOS Generalmente iónicos. Puntos de fusión muy

altos (>500°C). Punto de ebullición muy

alto (>1000°C). Conducen la electricidad. Solubles en Agua. Insolubles en solventes

apolares. Generalmente no arden. Dan reacciones iónicas

simples y rápidas.

ORGÁNICOS Generalmente solo

covalentes. Puntos de fusión no muy

altos <250°C. Puntos de ebullición no

muy altos <350°C. No conducen la

electricidad. Insolubles en agua. Solubles en solventes

apolares. Generalmente arden. Reaccionan lentamente ;

reacciones complejas

Sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua. Además conduce mal el calor y la electricidad (con la excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni tampoco maleable.

PROPIEDADES FÍSICAS DEL CARBONO

PROPIEDADES QUÍMICAS1. Covalencia: Es el enlace característico de los

compuestos orgánicos, se produce por compartición de pares de electrones.

Ejemplo:compartición de electrones

PROPIEDADES QUÍMICAS2. Tetravalencia: Se debe a que posee 4 electrones

en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto.

Ejemplo:

C C

H

H H

H

C C H H

C

H

HH

H

3. Autosaturación: Es la capacidad del carbono para unirse a otros átomos de carbono formando cadenas carbonadas que pueden ser cortas, medianas o largas como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos.

Ejemplo:

PROPIEDADES QUÍMICAS

4. Hibridación: Es la combinación de orbitales puros de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales híbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

TIPOS DE CARBONOS1.Carbono primario: Un carbono primario es aquel

que está unido a un solo carbono y el resto de los enlaces son a otros átomos distintos del carbono, no necesariamente hidrógenos.

2. Carbono secundario: Un carbono secundario es aquel que está unido a dos carbonos y los otros dos enlaces son a cualquier otro átomo.

3. Carbono terciario: Un carbono terciario es aquel que está unido a tres átomos de carbono y a otro átomo.

4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.

• CH3 CH3

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3 CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

s s

s

t tc c

p p

p p

p

p

p p

Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario (s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente cadena carbonada: Rpta:

Tipos de fórmulasLas fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H - C - C = C - C - C - H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

H - C - C - C - C C- H

H|

H|

H|

|H

|H

|H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C CH

Tipos de cadenasEs la secuencia de átomos de carbono unidos entre si que forman el esqueleto de la molécula orgánica, según su forma se clasifican en:

Abierta o acíclica: los átomos de carbono extremos no están unidos entre si no forman anillos o ciclos

Tipos de cadenas Cerrada o cíclica: el último átomo de carbono de la

cadena se une al primero, formando un anillo o ciclo

ISOMERÍA

Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las diversas uniones entre sus átomos o en la orientación espacial de estos enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y consecuentemente son compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros

Isomería Estructural (plana)Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función

Isómeros de cadena

Isómeros de posición

Isómeros de función o

compensaciónaldehido cetona

Isomería Espacial (estereoisómeros)Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos

Isómeros geométricos: 2-buteno

GRUPOS FUNCIONALES

Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas.

Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Son los compuestos orgánicos más simples. Consisten de cadenas de átomos de carbono con sus átomos de hidrógeno respectivos. El nombre de cada compuesto se define por el número de átomos de carbono que contiene (prefijo) y la saturación (nombre termina en -ano, -eno o -ino).

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos saturados, es

decir no tienen ningún enlace múltiple (doble o triple) en los enlaces carbono-carbono.

ALQUENOS Los alquenos son parecidos a los alcanos pero

se caracterizan por tener al menos un enlace doble en vez de ser saturados como los alcanos.

ALQUINOS Son hidrocarburos alifáticos con al menos un

enlace triple entre dos átomos de carbono.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son unos hidrocarburos cíclicos que tienen una estructura electrónica especial. Al dibujar un grupo aromático, se dibujan tres enlaces dobles o un anillo. El anillo indica que no existen realmente tres enlaces simples y tres dobles, sino que la distancia entre los átomos de carbono se encuentra entre la de un enlace simple y la de un enlace doble.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS

Alcoholes. Los alcoholes son compuestos en los que un

hidrógeno de un alcano es sustituido por un grupo hidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o más grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en carbonos diferentes. No existen moléculas en las que esté insertado más de un hidroxilo, ya que son inestables.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS Alcoholes. Los alcoholes se clasifican en primarios,

secundarios o terciarios, dependiendo de donde se encuentre insertado el –OH; en un carbono primario, secundario o terciario.

Se nombra la cadena más larga que contenga el grupo –OH y se sustituye la terminación o del alcano correspondiente por la terminación ol.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS

Fenoles. Los fenoles resultan de reemplazar un

hidrógeno o más del anillo aromático por un OH o más. El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS

Éteres. Los éteres también se consideran derivados

del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo o arilo. Su fórmula general es R-O-R’ o Ar-O-Ar’, donde R y R’ son radicales alquilo y Ar y Ar’, radicales arilo.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS

Aldehídos y cetonas. Los aldehídos y las cetonas son compuestos

carbonílicos que poseen un grupo llamado carbonilo(C=O). En los aldehídos, el carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo a excepción del más simple de ellos, el formaldehido, que se une a dos átomos de hidrógeno. Las cetonas están conformadas por dos radicales alquilo o arilo que se unen al carbonilo.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS Aldehídos y cetonas. Los aldehídos y las cetonas son similares en

estructura y tienen propiedades parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehídos son más reactivos que las cetonas.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS

Ácidos carboxílicos En los ácidos carboxílicos, un grupo hidroxilo

se une al grupo carbonilo, para formar al grupo carboxilo.

Los ácidos carboxílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la naturaleza.

HIDROCARBUROS OXIGENADOS Ésteres y amidas Los derivados de los ácidos carboxílicos son

compuestos en los que cambia el grupo hidroxilo (–OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo –OR en los ésteres y el grupo –NH2 en las amidas.

Los ésteres y las amidas también se encuentran en la naturaleza y se pueden sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos industriales.

¡GRACIAS POR SU ATENCIÓN!