Introdução à Química Orgânica

Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.

Créditos

Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal.

Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação

Calouste Gulbenkian.

Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este recurso desde que sem fins comerciais e mantenha as referências aos autores da forma aqui patente.

Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?

Ambas as designações estão formalmenteincorrectas:

1. A maior parte dos compostos de síntese nãoexiste nos seres vivos.

2. Nem todos os compostos de carbono sãoestudados em QO (ex.: CO2, carbonatos,bicarbonatos, carvões, …).

Nascimento da Química Orgânica

• A expressão “QO” tem origem no séc. XVIIIquando se acreditava que os compostos decarbono só poderiam ser obtidos deorganismos vivos.

• A separação entre QO e Química Inorgânicadeu-se por volta de 1777, proposta peloquímico alemão Torbern Olof Bergman (1735-1784).

Torbern Olof Bergman (1735-1784)

Nascimento da Química Orgânica

• Bergman definiu:

Química Inorgânica é a parte da Química queestuda os compostos extraídos dos minerais.

QO é a parte da Química que estuda oscompostos extraídos dos organismos vivos.

• Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807formula a Teoria da Força Vital (os compostosorgânicos necessitariam de uma força maior,a vida, para serem sintetizados).

Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)

Nascimento da Química Orgânica

• Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882),derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizarpela primeira vez a ureia [CO(NH2)2].

• Whöler abre a porta à síntese orgânica.

• Em 1858, Friedrich August Kekulé vonStradonitz (1829-1896) define QO como aparte da Química que estuda praticamentetodos os componentes do elemento carbono.

Friedrich Whöler (1800-1882)

Friedrich August Kekulé (1829-1896)

Uma definição de Química Orgânica

A QO estuda os compostos de carbono. Devedizer-se porém que alguns dos compostos decarbono não são considerados orgânicos pelamaioria dos autores, não sendo isso muitorelevante para um nível de introdução aoestudo da QO.

Os compostos orgânicos são maioritariamenteobtidos por síntese Química e são substânciasquímicas que contêm na sua estrutura oselementos carbono, hidrogénio, entre outros.

Exemplos de compostos orgânicos

Estruturas de compostos orgânicos

A importância do elemento carbono

• Carbono (6C) é o elemento principal daconstituição dos compostos de carbono.

• Possui 4 electrões de valência, o quepossibilita ligar-se entre si, originando cadeiascarbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N,

8O, 9F, 17Cl, entre outros.

Hidrocarbonetos

Compostos orgânicos apenas constituídos porcarbono e hidrogénio.

Hidrocarbonetos

Alifáticos

Saturados

Alcanos

(cadeia aberta)

Cicloalcanos

(cadeia fechada)

Insaturados

Alcenos

(cadeia aberta)

Cicloalcenos

(cadeia fechada)

Alcinos

(cadeia aberta)

Cicloalcinos

(cadeia fechada)

Aromáticos

Nomenclatura de compostos orgânicos

Existem regras para dar o nome aos compostosorgânicos (regras IUPAC).

N.º de átomos de carbono Prefixo

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

Hidrocarbonetos saturados – Alcanos

• Fórmula geral

Cadeia aberta: CnH2n+2

Cadeia fechada: CnH2n

• Estrutura

Todas as ligações são simples.

• Nomenclatura

Sufixo – ano

No caso dos compostos cíclicos o nome deverá serantecedido pela palavra ciclo

CH2

CH3CH3

Propano

Hidrocarbonetos insaturados – Alcenos

• Fórmula geral

Cadeia aberta: CnH2n

Cadeia fechada: CnH2n - 2

• Estrutura

Existe, pelo menos, uma ligação

covalente dupla.

• Nomenclatura

Sufixo – eno

No caso dos compostos cíclicos o nome deverá serantecedido pela palavra ciclo

Propeno

CH

CH3CH2

Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos

• Fórmula geral

Cadeia aberta: CnH2n - 2

Cadeia fechada: CnH2n - 4

• Estrutura

Existe, pelo menos, uma ligação

covalente tripla.

• Nomenclatura

Sufixo – ino

No caso dos compostos cíclicos o nome deverá serantecedido pela palavra ciclo

Propino

C

CH3CH

Hidrocarbonetos aromáticos

Família de compostos orgânicos constituídapelo benzeno e por outras substâncias químicasque contêm anéis derivados do benzeno.

Benzeno

Kekulé

Naftaleno

Grupos funcionais

• Chama-se grupo funcional ao átomo ouagrupamento de átomos que caracteriza(m)um tipo de compostos orgânicos edetermina(m) as suas propriedades.

• Estes permitem a classificação de milhões decompostos orgânicos num pequeno grupo defamílias que apresentam propriedadescomuns.

Outros compostos orgânicos

• AplicaçõesO etanol (álcool etílico)

utiliza-se como anti-séptico,

como combustível, na

indústria farmacêutica e de

perfumaria.

São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes,combustíveis, … .

• Exemplo

Alcoóis (R-OH)

CH2OH

CH2CH3

Propanol

grupo hidroxilo

Aldeídos (R-HO)

• AplicaçõesOs aldeídos mais importantes são os mais simples. São aplicadosem perfumes e no fabrico de espelhos.

O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, comolíquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou comomatéria-prima no fabrico de plásticos.

• Exemplo

Metanal

Propanal

grupo carbonilo

CH2 CH

CH3O

Cetonas (R-CO-R’)

• AplicaçõesAs cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos.

A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, nofabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracçãode óleos e gorduras de sementes.

• Exemplo

Propanona (acetona)

Propanona

grupo carbonilo

CH3

C

O

CH3

Éteres (R-O-R’)

• AplicaçõesOs éteres são compostos incolores, de cheiro agradável

e pouco solúveis em água.

São utilizados como solventes de óleos, gorduras,

resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos.

O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a

ser utilizado como analgésico.

• Exemplo

Propoxipropano ou éter dipropílico

CH2

O

CH2

CH2CH3 CH2

CH3

Ácidos carboxílicos (R-COOH)

• Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado

frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre.

Os ácidos são ainda utilizados em

desinfectantes e no tingimento de tecidos,

entre outras aplicações.

• Exemplo

Ácido propanóico (ácido acético)

Ácido propanóico

grupo carboxilo

CH3 CH2

C O

OH

Ésteres (R-COOR’)

• AplicaçõesSão utilizados no fortalecimento de polímeros,

na produção de fibras sintéticas e plásticos, no

fabrico de essências artificiais de frutas, gomas,

rebuçados, na perfumaria, entre outras aplicações.

• Exemplo

Propanoato de propilo

CH3 CH2

C

OO

CH2CH2

CH3

Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)

• AplicaçõesAs aminas são utilizadas na preparação de vários produtos

sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização

da borracha e na produção de corantes como a anilina

(também é utilizada na produção de tintas, fármacos,

resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras

aplicações).

• Exemplo (amina primária)

Propilamina

CH2 CH2

CH3NH2

Anilina

Amidas (R-CONH2)

• AplicaçõesA ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente.É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor.

As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na síntese de polímeros (nylon) e na preparação demedicamentos, por exemplo.

• Exemplo

Propanamida

CH2

CCH3NH2

O

Ureia

Software de Química Orgânica

• ACD Labs

http://www.acdlabs.com/resources/freeware/

• Avogadro

http://avogadro.openmolecules.net/wiki/Main_Page

http://www.baixaki.com.br/download/avogadro.htm

• Arguslab

http://www.arguslab.com/4___3-94-6409____583429.htm

http://www.baixaki.com.br/download/arguslab.htm

• Jmol

http://jmol.sourceforge.net/download/

http://www.baixaki.com.br/download/Jmol.htm

Para saber mais/Curiosidades

• http://pt.wikipedia.org/wiki/Química_orgânica

• http://www.educacao.te.pt/professores/index.jsp?p=165&idDossier=144

• http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm

• http://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/Compostos_Organicos/Compostos_organicos.htm

• http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/index.html (moléculas a 3D)