Teoria das práticas CE0880

DQOI - UFC Prof. Nunes

Universidade Federal do CearáCentro de CiênciasDepartamento de Química Orgânica e InorgânicaCE0880 - Química Orgânica Experimental I

Teoria das Teoria das

Aulas PráticasAulas Práticas

Prof. Dr. José Nunes da Silva [email protected]


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mar/2017


16/mar – Biossegurança

23/mar - Prática 01 - Determinação de Álcool na gasolina e efeito salting-out30/mar - Encontros Universitários

AulasAulas

30/mar - Encontros Universitários06/abr - Prática 02 - Extração de óleo essencial e da Bixina a partir de fontes vegetais13/abr - Não haverá aula20/abr - Prática 03 – Recristalização e determinação do ponto de fusão26/abr - Discussão das Práticas 1-304/mai - Não haverá aulas11/mai - Avaliação 1 (Práticas Biossegurança + Práticas 1-3)

18/mai - Prática 04 - Caracterização de grupos funcionais por testes químicos25/mai - Discussão da prática 0401/jun - Prática 05 - Solubilidade, acidez e basicidade de compostos orgânicos.01/jun - Prática 05 - Solubilidade, acidez e basicidade de compostos orgânicos.08/jun - Prática 06 - Reação de Saponificação e Prática 07: Cola da Caseína 15/jun - Feriado22/jun - Discussão das Práticas 5-629/jun - Avaliação 2 (Práticas 4-7)

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Prática 00Prática 00

BiossegurançaBiossegurança



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Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de QuímicaOrgânica do DQOI, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro de 2011, FICOU

ESTABELECIDO que:

Regimento InternoRegimento Interno

� Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante.Depois deste tempo, o estudante não poderá participar da aula prática.

� O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestidoadequadamente (calça comprida, jaleco, calçado fechado e óculos desegurança) e com o seu roteiro de aulas práticas.

� Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma práticaem particular.em particular.

� As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido.

� Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula.

� Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos.

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A. Segurança no laboratório

� A conscientização das responsabilidades, dos riscos, dos perigos e doscuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança.

Prática 00 - BiossegurançaPrática 00 - Biossegurança

cuidados que devemos ter, são os pilares centrais da segurança.Todavia, a conscientizaçãoconscientização destes pontos somente será importante seadotarmos uma postura profissional preocupada com nossa segurançae das demais pessoas que trabalham conosco no laboratório.

� Devemos ser obedientesobedientes àsàs regrasregras dede segurançasegurança e, o mais importantede tudo, é nos conscientizarmos de que acidente pode acontecerinclusive conosco.

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B. Segurança é, antes de tudo, responsabilidade sua.

LaboratóriosLaboratórios químicosquímicos sãosão potencialmentepotencialmente locaislocais perigosos,perigosos, neles seencontram:

líquidos inflamáveis,


� líquidos inflamáveis,� vidrarias frágeis,� substâncias químicas tóxicas, e� equipamentos que podem estar sob vácuo ou altas pressões, e

��acidentesacidentes nono laboratóriolaboratório podempodem terter conseqüênciasconseqüênciassériassérias ee trágicastrágicas..

Felizmente, oo laboratóriolaboratório nãonão seráserá maismais perigosoperigoso queque umauma cozinhacozinha ouum banheiro

�se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar coma atenção e os cuidados devidos.

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�Algumas linhas gerais para segurança no laboratório sãoapresentadas nesta seção.

Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com as


�Em adição a estes princípios, você deve estar familiarizado com asregras de segurança aplicadas pelos administradores de seu laboratório.

�Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade te lhe advertir dosperigos associados com seu trabalho, e você deveria sempre consultá-lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos potenciais em seulaboratório.

�Entretanto, a suasua própriaprópria segurançasegurança ee aa dede seusseus colegascolegas nonolaboratório,laboratório, sãosão amplamenteamplamente determinadasdeterminadas pelaspelas suassuas práticaspráticas dedetrabalhotrabalho. Sempre trabalhe seguramente, use seu bom senso, e seconforme com as regras de segurança.

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EquipamentosEquipamentos dede ProteçãoProteção IndividualIndividual (EPI)(EPI)

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HábitosHábitos IndividuaisIndividuais

�Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho.

�Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.�Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente.

�Nunca: fume, coma, beba ou corra no laboratório.

�Nunca use cabelos longos soltos.

�Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outrosólido em pias para evitar entupimentos.

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�Sempre que terminar um experimento:�desligue todos os aparelhos;� lave todo o material;�guarde todos os equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais

apropriados,�deixe a bancada limpa e desobstruída.



ConsideraçõesConsiderações GeraisGerais

�Torne-se familiar com o ambiente do laboratório.� saiba onde ficam as saídas do laboratório, os extintores e cobertores

para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojopara combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojode primeiros socorros e o telefone.

� também é muito importante verificar se as saídas do laboratório estãodesobstruídas e se o chão está seco.

�Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio.

�Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer

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�Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquerperigo e não extinguir o fogo.

�Em casocaso dede queimadurasqueimaduras comcom substânciassubstâncias químicasquímicas, as áreas da pelecom as quais a substância teve contato devem ser imediatamente ecompletamente lavadas com sabão e água morna.




�Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes,entram em contato com os olhos,

� imediatamente inunde os olhos com água.� imediatamente inunde os olhos com água.

�Em casocaso dede cortescortes, se estes forem de pequenas extensões eprofundidades podem ser tratadas com procedimentos de primeirossocorros.

�Quando se tratar de cortescortes maismais extensosextensos e/oue/ou profundosprofundos, umatendimento médico profissional deve ser procurado.

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�Em caso de derramamento de substâncias químicas, limpeimediatamente.




�Verificar as mangueirasmangueiras ee conexõesconexões para prevenir vazamentos.

�Sempre que for utilizarutilizar umum aparelhoaparelho elétricoelétrico, certifique-se da voltagemdo mesmo antes de ligá-lo à rede elétrica.

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CuidadosCuidados comcom vidrariasvidrarias

�Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizarápossuem imperfeições (rachaduras, trincas, arestas cortantes) quepoderão resultar em acidentes.poderão resultar em acidentes.

� se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seuprofessor ou instrutor imediatamente para efetuar a substituiçãoda mesma.

� As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadasem um recipiente devidamente rotulado para vidros quebrados evidros descartáveis.

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vidros descartáveis.

�Não tente colocar tubos de vidro e termômetros em rolhas oumangueiras,

�sem antes lubrificá-los com vaselina e proteger as mãoscom luvas apropriadas ou toalha de pano.



CuidadosCuidados comcom osos reagentesreagentes

��ConheçaConheça asas propriedadespropriedades dasdas substânciassubstâncias utilizadas nos experimentos.� o conhecimento das propriedades das substâncias que você

utilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidasutilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidasprecauções quando manuseá-las, minimizando os riscos deacidentes.

� MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COMMUITO CUIDADO!

�Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e

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�Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas eecológicas, periculosidades, dentre outras informações importantes

�são encontradas em fichas de segurança de materiais, as quaispodem ser facilmente localizadas na Internet através de “sites” debusca digitando-se “Material Safety Data Sheets” ousimplesmente a sigla MSDS.




�Sempre use luvas para manusear reagentes químicos.

� em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,� em caso de contatocontato comcom dada pelepele comcom substânciassubstâncias químicasquímicas,você deve lavar a área atingida com água e sabão.

� nuncanunca useuse solventessolventes orgânicos,orgânicos, tais como etanol e acetona,para enxaguar a área afetada, pois estes solventes podemaumentar a absorção das substâncias pela pele.

� Sempre use luvas para manusear reagentes químicos.

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� Evite o uso de chamas.

��NuncaNunca descartedescarte líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, emralos ou piapia.




��EviteEvite inalarinalar vaporesvapores de substâncias orgânicas e inorgânicas.

�Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo.

�Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes,pegue-o de modo que sua mão proteja o rótulo e incline-o de modo queo fluxo escoe do lado oposto ao rótulo.

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�Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permitaque eles sejam contaminados ou contaminem-se.



ManuseioManuseio dede SoluçõesSoluções

�Certifique-se da concentração e da data de preparação de uma soluçãoantes de usá-la.

�Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório,nem mesmo água destilada.

�Não use o mesmo equipamento volumétrico para medirsimultaneamente soluções diferentes.

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�Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem enão utilizadas, devem ser descartados e nunca serem retornados aorecipiente de origem.


Universidade Federal do CearáCentro de CiênciasDepartamento de Química Orgânica e InorgânicaCE0873 - Química Orgânica Experimental

Prática 01Prática 01Determinação de Álcool na gasolina e Determinação de Álcool na gasolina e

Efeito Efeito SaltingSalting--outout



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Determinação de Álcool na gasolina e Efeito Determinação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout

http://www.quimica.ufc.br/fim

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Determinação de Álcool na gasolina e Efeito Determinação de Álcool na gasolina e Efeito SaltingSalting--outout

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Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina

OBJETIVODeterminar o teor de álcool na gasolina.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL1. Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta

de 10 mL e complete o volume dessa proveta com a solução saturada deNaCl.

2. Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar oslíquidos invertendo a proveta por várias vezes.

3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.

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3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases.

4. Leia o volume de ambas as fases e anote.

5. Calcule a porcentagem (%) de álcool na gasolina.


Prática 01a – Determinação do Teor de Álcool na GasolinaPrática 01a – Determinação do Teor de Álcool na Gasolina

+ NaClGasolina+Álcool

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Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out

OBJETIVOEstudar o efeito salting out.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL1. Adicione 15 mL de água e de uma gota de corante a um tubo de ensaiode 50 mL,tampe-o com uma rolha, e misture o conteúdo por inversão.

2. Destampe o tubo e adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% emseguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão.

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seguida tampe o tubo com uma rolha e misture o conteúdo por inversão.

3. Destampe o tubo e adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido,e misture o conteúdo agitando-o vigorosamente durante 10 segundos. Duascamadas distintas devem se formar após 20 segundos derepouso. Se possível, tire fotos a cada 2 segundos.

4. Anote os resultados para discuti-los em nossa aula teórica.


Prática 01b – Efeito Salting-outPrática 01b – Efeito Salting-out

OBJETIVOEstudar o efeito salting out.

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Prática 02Prática 02Extração de óleo essencial e da Extração de óleo essencial e da BixinaBixina a a

partir de fontes vegetaispartir de fontes vegetais



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Prática 02a – Extração de Óleo EssencialPrática 02a – Extração de Óleo Essencial

OBJETIVOS1. Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação.

2. Caracterização de grupamentos funcionais presentes, como alcenos atravésdos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostosdos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostoscarbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL1. Pese o material vegetal a ser extraído pela sua

equipe e transfira-o para um balão de 2 L.

2. Com auxílio de um becker adicione água

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2. Com auxílio de um becker adicione águadestilada ao balão até a imersão do materialvegetal (1 L).

3. A seguir, posicione o balão em uma manta deaquecimento.



4. Ligue o sistema de extração previamente montado pelatécnica e deixe-o ligado por aproximadamente 50minutos, retirando, se necessário, a água acumulada nodosador com um erlenmeyer.

5. Decorrido o tempo de extração, desliguedesligue oo sistemasistema,espereespere oo seuseu resfriamentoresfriamento porpor umum períodoperíodo dedeaproximadamenteaproximadamente 1010 minutosminutos e meça a quantidade doóleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior).

6. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleoessencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfato

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essencial (fase superior). Trate o óleo obtido com sulfatode sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo derendimento percentual.

7. Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar asua volatilidade e/ou oxidação



7. Faça os testes de caracterização, mostrados abaixo, para o óleo essencialextraído:

� Prepare 3 tubos de ensaio (A, B e C) de acordo com a tabela abaixo eanote os resultados.anote os resultados.

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Prática 02b – Extração da Bixina da Semente do UrucumPrática 02b – Extração da Bixina da Semente do Urucum

Uma sementesemente dede urucumurucum é composta de vários constituintes, dentre eles abixinabixina.

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Devido ao seu caráter ácido, pode ser extraída seletivamente da semente comuma solução básica, a qual gerará o salsal dede bixinabixina solúvel em água.



OBJETIVOExtrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usandoa técnica de extração líquido-líquido.

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NaOH



PROCEDIMENTO

1. Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina desementes de urucum e transfira-a para um funil de separação (Figura A).

2. A seguir, adicione ao mesmo funil 10 mL de clorofórmio com o auxílio deoutra pipeta graduada (Figura B).

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PROCEDIMENTO

3. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentosleves (Figura C). Este processo deve ser acompanhado de repetidasliberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil deliberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil deseparação e abrindo a torneira (Figura D).

4. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o emrepouso até que ocorra separação das duas fases (Figura E).

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PROCEDIMENTO

5. Recolha e guarde a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, para posteriorcomparação com a próxima extração.

6. Acidifique a fase aquosa que ficou no funil até pH = 1, utilizandoaproximadamente 2,0 mL de solução de HCl a 10% (teste o pH, utilizandopapel de pH).

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papel de pH).



7. Extraia a bixina da solução acidificada com 10 mL de clorofórmio. Recolha afase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer limpo.

8. Compare com as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações comclorofórmio (meio básico e meio ácido).

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Prática 03Prática 03Caracterização de grupos funcionais por Caracterização de grupos funcionais por

testes químicos testes químicos



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Prática 03Prática 03Recristalização e Ponto de FusãoRecristalização e Ponto de Fusão



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Prática 03a – RecristalizaçãoPrática 03a – Recristalização

Compostos orgânicos sólidos quando obtidos de reações orgânicas,raramente são puros.

� Geralmente, estão contaminados com pequenas quantidades deoutros compostos (impurezas) que são produzidos juntos com oproduto desejado.

A purificação de compostos cristalinos é feita, geralmente,� por cristalização

� utilizando-se um solvente ou de misturas de solventes, e

� baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir

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� baseia-se na diferença de solubilidade que pode existirentre um composto cristalino e as impurezas presentes noproduto da reação.



Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinadasubstância deve preencher os seguintes requisitos:

a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altastemperaturas;

b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixastemperaturas;

c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);

d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possaser facilmente removido da substância recristalizada);

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ser facilmente removido da substância recristalizada);

e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.



O resfriamento, durante o processo de recristalização,

� deve ser feito lentamente�para que se permita a disposição das moléculas em retículos

cristalinos, com a formação de cristais grandes e puros.

Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solventepara permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em outro,

� combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares desolventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol eágua, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc).

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água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc).



Compostos orgânicos sólidos quando obtidos de reações orgânicas,raramente são puros. Geralmente, estão contaminados com pequenasquantidades de outros compostos “impurezas”, que são produzidos juntoscom o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos é feita,geralmente, por cristalização utilizandose um solvente ou de misturas desolventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se nadiferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e asimpurezas presentes no produto da reação. Um solvente apropriado para arecristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintesrequisitos: a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altastemperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância abaixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não devereagir com a substância); d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente

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reagir com a substância); d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamentebaixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada);e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. Oresfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamentepara que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, coma formação de cristais grandes e puros. Caso se descubra que a substância émuito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalizaçãosatisfatória, mas é insolúvel em outro, combinações de solventes podem serempregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis.



4. Deixe o sistema em repouso até atingir a temperaturaambiente.� Dissolver acetanilida + impurezas

Caso a acetanilida não recristalize, coloque o erlenmeyerpara esfriar em um banho de gelo (com um pouco depara esfriar em um banho de gelo (com um pouco deágua) por 10 minutos.

5. Decorrido este tempo, filtre a vácuo os cristais fazendouso de papel de filtro, funil de Büchner e um kitassato.� Filtrar a acetanilida

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6. Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de águadestilada gelada e mantenha o sistema sob vácuodurante 5 minutos. A solução remanescente contida nokitassato, denominada "água mãe", deve serarmazenada em um recipiente apropriado.� Remoção de impurezas sobre o sólido.



7. Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule orendimento percentual.

8. Guarde o material recristalizado em um recipiente8. Guarde o material recristalizado em um recipienteapropriado.

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Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão

OBJETIVODeterminar o ponto de fusão de substâncias puras e de uma substânciadesconhecida.

PROCEDIMENTOPROCEDIMENTO1. Adapte o tubo capilar com a amostra a um termômetro

utilizando uma liga de borracha, de modo que a pontainferior atinja aproximadamente a metade do bulbo demercúrio.

2. Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker comágua, óleo ou glicerina em aquecimento). Em caso dedúvida, consulte o professor a posição correta do capilarno banho.

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no banho.

3. Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitaçãomagnética.� A agitação constante homogeneíza a temperatura

do banho.


Prática 03b – Determinação do Ponto de FusãoPrática 03b – Determinação do Ponto de Fusão

4. O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura notermômetro.

5. Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que asubstância começar a fundir e observe a fusão completa (passagem doestado sólido para o líquido). Essa é a temperatura de fusão dasubstância.

6. Consulte a tabela abaixo, compare os valores de ponto de fusãodeterminados com aqueles da tabela e identifique sua amostra.

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Prática 03 – Caracterização de Grupos FuncionaisPrática 03 – Caracterização de Grupos Funcionais

OBJETIVOCaracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos.

alceno Metil-Ar AlcanoC 3o

Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metilcetonas

RCHO ArOH Ésteres

Bromo

Bayer

Lucas

Jones

2,4-DFH

CHI

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CHI3

Tollens

Fenóis

Ésteres


Br2, CCl4(vermelho)

Br

Br , CClBr Br

insaturações falsos resultados


Teste do BromoTeste do Bromo

(vermelho)

tolueno brometo de benzila(incolor)

Br2, CCl4(vermelho)

2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano(incolor)

∆ ou hν

∆ ou hν

Br

Br2, CCl4

(vermelho)

Br Br

Br2, CCl4

(vermelho) Br

Br Br

Br

incolor

incolor

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(incolor)

hexano hexenocoloraçãopermanece descolore


KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)

OH

OH

cicloexeno 1,2-cicloexadiol

MnO2

(marrom)+


Teste do BayerTeste do Bayer

KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)O

O

MnO2(marrom)

+

2-pentino pentano-2,3-diona

KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)X

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tolueno

2-metilpropano

(violeta)

KMnO4 frio

HO-, H2O

(violeta)

X

X

alceno/alcino


OHZnCl/HCl

Cl

Reação rápida:


Teste do LucasTeste do Lucas

2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano

Reação lenta:

OHZnCl/HCl

2-propanol

Cl

2-cloropropano

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Reação muito lenta:

OHZnCl/HCl

etanol

Cl

cloroetano

1o 2o 3o

Apósaquecimento

Rápido


+ 3 CrO3 + H2SO4R

O

HR

OH

R

O

OH+ Cr2(SO4)3


Teste de JonesTeste de Jones

R R

OH

álcoois 2o

álcoois 1o

OH

+ 3 CrO3 + H2SO4R

O

R+ Cr2(SO4)3

49

XR R

álcoois 3o

+ 3 CrO3 + H2SO4

1o 2o 3o


OO2N

N

H

O2N

NO


Teste da 2,4Teste da 2,4--dinitroidrazinadinitroidrazina

R R

R

O

H

cetonas

NO2NHH2N+

O2N

NO2NHH2N+

R

N

R

N NO2

NN

H

O2N

NO2

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aldeídos R H


R

O

metilcetonas

+ 3 I2 + 4 NaOHR

O

O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O

iodofórmio


Teste do IodofórmioTeste do Iodofórmio

R

O

R

cetonas

+ X3 I2 + 4 NaOHR

O

O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O

iodofórmio

R

O

metilcetonas

+ 3 I2 + 4 NaOHR

O

O- +Na + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O

iodofórmio

51

R

OH

3 I2 + 4 NaOH

álcoois secundários


R

O

R

cetonas

+ 2 [Ag(NH3)2]OH X


Teste de Teste de TollensTollens

espelho de prataespelho de prata

R

O

H

aldeídos

+ 2 [Ag(NH3)2]OH

R

O

O- + NH4 + Ago + 3 NH3 + H2O

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aldeído

cetona


OHO

+ [Fe(H2O)6]3+

Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+

ácido salicílico


Teste de FenóisTeste de Fenóis

X

ácido salicílicoAS

OO

O

+ [Fe(H2O)6]3+

Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O+

ácido acetilsalicílicoAAS

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AS AAS Tolueno+ [Fe(H2O)6]

3+Fe(H2O)3(OAr)3 + 3 H3O

+

tolueno

X


H2NOH.HCl

(cloridrato de hidroxilamina)

O

O

O

NO- +Na

H

+ OHHCl

O

NOH

H


Teste de ÉsteresTeste de Ésteres

O

NOH

H

3 FeCl3O

NO

H

Fe

3

OHO OO

O

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AAS AS Toluenoácido salicílico

ASácido acetilsalicílico

AAStolueno


alceno Metil-Ar AlcanoC 3o

Alcino ROH 1o ROH 2o ROH 3o Cetona Metilcetonas

RCHO ArOH Ésteres

Bromo

Bayer


Bayer

Lucas

Jones

2,4-DFH

CHI3

Tollens

Fenóis

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Fenóis

Ésteres



Prática 04Prática 04Solubilidade, Acidez e Solubilidade, Acidez e BasicidadeBasicidade

de Compostos Orgânicosde Compostos Orgânicos



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Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira:

Coloque 0,5 mL ou 0,1 g (recebido previamente pesado) da amostra emum tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A).

Prática 04 - Solubilidade, Acidez e BasicidadePrática 04 - Solubilidade, Acidez e Basicidade

um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A).

Agite vigorosamente e verifique se a amostra é solúvel.

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Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastãode vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B).

Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio emanálise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o testeutilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência parabaixo, ou lado, no fluxograma).


Se o composto for solúvel em água, faça o teste de pH (utilize um bastãode vidro para molhar o papel de pH com uma gota da solução) (Figura B).


Amostra

solúvel

pH < 7 pH > 7pH = 7

H2O

papel indicador

• compostos 1-5 carbonos• façam ligações de hidrogênio

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Caso a amostra não se dissolva em água, abandone o tubo de ensaio emanálise, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o testeutilizando outro solvente (o solvente seguinte na sequência parabaixo, ou lado, no próximo fluxograma).

ácidos neutros bases



AmostraH2O H2O

• compostos 1-5 carbonos• façam ligações de hidrogênio

• compostos + 5 carbonos• não façam ligações de hidrogênio

Para cada teste, um tubo de

ensaio limpo deverá ser utilizado.

solúvel insolúvel

pH < 7 pH > 7pH = 7

ácidos neutros bases

solúvel

insolúvel

NaOH 5%

NaHCO 5%

HCl 5%

solúvel insolúvel

papel indicador

ácidos

• façam ligações de hidrogênio • não façam ligações de hidrogênio

59

NaHCO3 5%

solúvel insolúvel

ácido forte ácido fraco

solúvel insolúvel

bases

H2SO4 conc

solúvel insolúvel

compostosneutros

compostosinertes

ácidos

compostosneutros e inertes



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Prática 06Prática 06SaponificaçãoSaponificação



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O sabão é conhecido desde pelo menos 600 anos a.C..

� Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura degordura de cabra misturada com cinzas de madeira.

Prática 06 - SaponificaçãoPrática 06 - Saponificação

gordura de cabra misturada com cinzas de madeira.

As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram aser de conhecimento geral, e o uso do sabão não se disseminou até oséculo XVIII.

Do ponto de vista químico, o sabão é� uma misturamistura dede saissais dede sódiosódio ouou potássiopotássio dede ácidosácidos graxosgraxos dede

cadeiacadeia longalonga,

62

� produzida pela hidrólise básica de gordura animal ouvegetal em meio alcalino.

A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados doséculo XIX, quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível.


Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos eglicerol (triglicerídeos), que podem sofrer reações de hidrólise alcalinaproduzindo sabões (reação de saponificação).


Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reação

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Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reaçãode saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com sodacáustica (NaOH) ou potassa cáustica (KOH), respectivamente.

Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol), que ébastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção doexplosivo denominado nitroglicerina.


A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturasque apresentam dois extremos muito diferentes.

A extremidade iônica do carboxilato de sódio é hidrofílica, enquanto a


A extremidade iônica do carboxilato de sódio é hidrofílica, enquanto aporção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica.

O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pelagordura e pela água, o que os torna úteis como materiais de limpeza.

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As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque sãoenvolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro dasmicelas. Uma vez em solução, a gordura e a sujeira podem ser removidas.


PROCEDIMENTO: produção do sabão

Pese um Becker de 250 mL, anote a sua massa.


Em seguida adicione 4 g de óleo vegetal e, com agitação constante,adicione 2 mL de uma solução de NaOH 72%.

Aqueça brandamente, sempre agitando com um bastão de vidro ou depolipropileno, até obter uma massa homogênea e seca, aproximadamente 5minutos depois.

Pese o becker com o produto obtido (sabão bruto) subtraindo a massaoriginal do becker.

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original do becker.


PROCEDIMENTO: tratamento do sabão (Ialting-out)

Pese 1 g de sabão bruto em um Becker de 250 mL e dissolva em 20 mL de


Pese 1 g de sabão bruto em um Becker de 250 mL e dissolva em 20 mL deágua destilada, comaquecimento para facilitar a dissolução. Acrescente 15 mL de uma soluçãosaturada (23%) de NaCℓ, utilizando umbanho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. Filtre o sabãoprecipitado, usando para isso, um funil deBϋchner (Filtração a vácuo). Durante este procedimento lave o sabão comduas porções de 15 mL da soluçãosaturada de NaCℓ resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado,deixando o vácuo funcionando por

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deixando o vácuo funcionando poraproximadamente 5 minutos



FIMFIM



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Education

Teoria das práticas CE0880