View
20
Download
0
Category
Preview:
Citation preview
Фенолы
Дегтярёва М.О. ЛНИП
Определение
• Фенолы – гидроксисоединения,
в молекулах которых ОН - группы
непосредственно связаны с бензольным
ядром
• бензольное ядро и ОН-группа влияют друг на друга,
существенно повышая реакционную способность
• фенильная группа оттягивает на себя неподеленную
электронную пару от атома кислорода в ОН-группе
• В результате полярность связи - О–Н возрастает, что
проявляется в увеличении кислотных свойств
• в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой
более сильные кислоты
Взаимное влияние атомов
• Гидроксильная группа
повышает электронную
плотность в бензольном
кольце
в орто- и пара- положениях
История открытия
• в 1834г. немецкий химик Фердинанд Рунге обнаружил в
продуктах перегонки каменноугольной смолы белое
кристаллическое вещество с характерным запахом
• Французский химик
Фридерик Жерар считал
полученное вещество спиртом и
предложил называть его фенолом
• состав вещества определил в 1842 г.
Огюст Лоран
• вещество обладало выраженными
кислотными свойствами
• Лоран называл бензол "феном",
поэтому новая кислота получила название
фениловой
Классификация
• Среди многоатомных фенолов наиболее
распространены двухатомные:
По числу ОН - групп
Одноатомные
Многоатомные
Гомологический ряд
Cn H2n-7 OH - общая формула
одноатомных фенолов
Фенол
• бесцветные игольчатые
кристаллы, розовеющие на
воздухе из-за окисления,
• обладают специфическим
запахом гуаши
• растворим в воде,
в спирте, в бензоле,
в ацетоне
• tпл = 43 С, tкип = 181 С
• при попадании на кожу
вызывает ожоги
Изомерия
положения заместителей
Орто-
метилфенол
Мета-
метилфенол Пара-
метилфенол
положения групп - OH в многоатомных фенолах
Пирокатехин
Орто-
дигидрокси-
бензол
Резорцин
Мета-
дигидрокси-
бензол
Гидрохинон
Пара-
дигидрокси-
бензол
с ароматическими спиртами, простыми эфирами
межклассовая
Бензиловый
спирт
Метил-
фениловый
эфир
Мета-
метилфенол
Направления взаимодействий
Реакции
по группе ОН по
бензольному кольцу
по группе -OH
а) взаимодействует с активными металлами
б) взаимодействует с щелочами
+ Na → + Н2
Фенолят натрия
Кислотные свойства
• Фенол является очень слабой кислотой
• При пропускании через раствор фенолятов
углекислого или сернистого газов выделяется фенол
• Это доказывает, что фенол — более слабая кислота,
чем угольная и сернистая:
C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCO3.
по бензольному кольцу
а) галогенирование
2,4,6 – трибромфенол
(белый осадок)
б) нитрование
• под действием 20% азотной кислоты HNO3
фенол легко превращается в смесь орто- и
пара-нитрофенолов:
• При использовании концентрированной
HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота)
2,4,6 - тринитрофенол
Окисление
• Фенолы легко окисляются под действием кислорода
воздуха
• на воздухе фенол постепенно окрашивается в
розовато-красный цвет
• При энергичном окислении фенола хромовой смесью
основным продуктом окисления является хинон
фенол гидрохинон хинон
Качественная реакция
С6Н5ОН + FeCl3 → фиолетово-коричневое
окрашивание
поликонденсация с альдегидами
Данная реакция используется при
получении фенолформальдегидных смол
Способы получения фенолов
• Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а
также из продуктов пиролиза бурых углей и
древесины (дёготь)
• Промышленный способ получения фенола С6Н5ОН
основан на окислении ароматического углеводорода
изопропилбензола кислородом воздуха
Действие на организм
• Фенол ядовит
• Вызывает нарушение функций нервной
системы
• Пыль, пары и раствор фенола раздражают
слизистые оболочки глаз, дыхательных
путей, кожу
• ПДК 5мг/м³, в водоемах 0,001 мг/л
Применение
• Фенол применяют в производстве
фенолформальдегидных пластмасс,
синтетического волокна капрона,
красителей, пестицидов,
лекарственных веществ(аспирин)
• Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5 %))
применяют для дезинфекции помещений, белья в некоторых
учреждениях (например, больницах)
• Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и
американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за
высокой токсичности в настоящее время использование сильно
ограничено
• Широко используется в молекулярной биологии и генной
инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее
использовался для выделения ДНК из клетки
• Также фенол применялся в концентрационных лагерях
Третьего рейха для умерщвления заключенных
Recommended