Фенолы

Дегтярёва М.О. ЛНИП

Определение

• Фенолы – гидроксисоединения,

в молекулах которых ОН - группы

непосредственно связаны с бензольным

ядром

• бензольное ядро и ОН-группа влияют друг на друга,

существенно повышая реакционную способность

• фенильная группа оттягивает на себя неподеленную

электронную пару от атома кислорода в ОН-группе

• В результате полярность связи - О–Н возрастает, что

проявляется в увеличении кислотных свойств

• в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой

более сильные кислоты

Взаимное влияние атомов

• Гидроксильная группа

повышает электронную

плотность в бензольном

кольце

в орто- и пара- положениях

История открытия

• в 1834г. немецкий химик Фердинанд Рунге обнаружил в

продуктах перегонки каменноугольной смолы белое

кристаллическое вещество с характерным запахом

• Французский химик

Фридерик Жерар считал

полученное вещество спиртом и

предложил называть его фенолом

• состав вещества определил в 1842 г.

Огюст Лоран

• вещество обладало выраженными

кислотными свойствами

• Лоран называл бензол "феном",

поэтому новая кислота получила название

фениловой

Классификация

• Среди многоатомных фенолов наиболее

распространены двухатомные:

По числу ОН - групп

Одноатомные

Многоатомные

Гомологический ряд

Cn H2n-7 OH - общая формула

одноатомных фенолов

Фенол

• бесцветные игольчатые

кристаллы, розовеющие на

воздухе из-за окисления,

• обладают специфическим

запахом гуаши

• растворим в воде,

в спирте, в бензоле,

в ацетоне

• tпл = 43 С, tкип = 181 С

• при попадании на кожу

вызывает ожоги

Изомерия

положения заместителей

Орто-

метилфенол

Мета-

метилфенол Пара-

метилфенол

положения групп - OH в многоатомных фенолах

Пирокатехин

Орто-

дигидрокси-

бензол

Резорцин

Мета-

дигидрокси-

бензол

Гидрохинон

Пара-

дигидрокси-

бензол

с ароматическими спиртами, простыми эфирами

межклассовая

Бензиловый

спирт

Метил-

фениловый

эфир

Мета-

метилфенол

Направления взаимодействий

Реакции

по группе ОН по

бензольному кольцу

по группе -OH

а) взаимодействует с активными металлами

б) взаимодействует с щелочами

+ Na → + Н2

Фенолят натрия

Кислотные свойства

• Фенол является очень слабой кислотой

• При пропускании через раствор фенолятов

углекислого или сернистого газов выделяется фенол

• Это доказывает, что фенол — более слабая кислота,

чем угольная и сернистая:

C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCO3.

по бензольному кольцу

а) галогенирование

2,4,6 – трибромфенол

(белый осадок)

б) нитрование

• под действием 20% азотной кислоты HNO3

фенол легко превращается в смесь орто- и

пара-нитрофенолов:

• При использовании концентрированной

HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол

(пикриновая кислота)

2,4,6 - тринитрофенол

Окисление

• Фенолы легко окисляются под действием кислорода

воздуха

• на воздухе фенол постепенно окрашивается в

розовато-красный цвет

• При энергичном окислении фенола хромовой смесью

основным продуктом окисления является хинон

фенол гидрохинон хинон

Качественная реакция

С6Н5ОН + FeCl3 → фиолетово-коричневое

окрашивание

поликонденсация с альдегидами

Данная реакция используется при

получении фенолформальдегидных смол

Способы получения фенолов

• Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а

также из продуктов пиролиза бурых углей и

древесины (дёготь)

• Промышленный способ получения фенола С6Н5ОН

основан на окислении ароматического углеводорода

изопропилбензола кислородом воздуха

Действие на организм

• Фенол ядовит

• Вызывает нарушение функций нервной

системы

• Пыль, пары и раствор фенола раздражают

слизистые оболочки глаз, дыхательных

путей, кожу

• ПДК 5мг/м³, в водоемах 0,001 мг/л

Применение

• Фенол применяют в производстве

фенолформальдегидных пластмасс,

синтетического волокна капрона,

красителей, пестицидов,

лекарственных веществ(аспирин)

• Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5 %))

применяют для дезинфекции помещений, белья в некоторых

учреждениях (например, больницах)

• Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и

американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за

высокой токсичности в настоящее время использование сильно

ограничено

• Широко используется в молекулярной биологии и генной

инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее

использовался для выделения ДНК из клетки

• Также фенол применялся в концентрационных лагерях

Третьего рейха для умерщвления заключенных