Química Orgânica

Química Orgânica

Funções Orgânicas: Álcool; Fenol; Aldeído; Cetonas; Ácidos Carboxílicos;Éster; Éter; Haletos Orgânicos; Aminas Amidas, etc.

Função Química: são substâncias que apresentam características semelhantes.

Funções Químicas

Função Orgânica

Função Inorgânic

a

Aldeído

Cetonas

C – O – C

Éter:

R C

OH

O

Ácido Carboxílico

Álcool

Ésteres

Oxidação

Oxidação

Oxidação

Álcool

Carbonos InsaturadosNão são alcoóis

terminação: ol

ÁlcoolNomenclatura: (Radicais) + Cadeia Principal + an + posição do OH + ol

metanol

etanol

propan-1-ol

propan-2-ol

pentan-2-ol

ÁlcoolNomenclatura: (Radicais) + Cadeia Principal + an + posição do OH + ol

4-metil-pentan-2-ol

3,3-dimetil-butan-1-ol

3-etil-4-metil-pentan-2-ol

ÁlcoolNomenclatura: (Radicais) + Cadeia Principal + an + posição do OH + ol

3-fenil-1-propanol

2-metil-ciclo-hexanol

3-isopropil-ciclo-pentanol

Álcool2-butanolbutanol

C C C C C C C C ▬

▬OH

OH

▬ ▬ ▬▬ ▬ ▬H3 H2 H2 H2

H3H2

H3▬H

2-metil-2-butanol;

C C C C

▬▬

OH

CH3

▬ ▬ ▬H3 H3H2

1-metil-ciclo-hexanol

OH

CH3

propanotriol

C C C ▬ ▬ ▬

OH OH OH

▬ ▬ H2H2 H

Metanol

Gasolina Metanol

Etanol

Etanol

Etanol

Cana de Açúcar

MilhoMandioca

Fenol

C6H5OH

Benzenol

Hidroxila

FenolNomenclatura: Radicais + fenol

2-metil-fenolorto-metil-fenol

orto-cresol

3-metil-fenolmeta-metil-fenol

meta-cresol

4-metil-fenolpara-metil-fenol

para-cresol

IUPAC

IUPAC

IUPACUSUAL

USUAL

USUAL

Enol:

CH2=CH-OH

CH3-CH=CH-OH

OH – “C” insaturadoSufixo - OL

OBS:

Enol:

CH2 C CH CH3

OH

2 – buten-2-ol

Etenol

Propenol

Álcool - USUALNomenclatura: Álcool + Radical + ílico

metanolálcool metílico

etanolálcool etílico

Propanol Álcool propílico

Aldeído: CHO

Carbonila

Propan-2-olPropanal

Um aldeído surge da oxidação de um composto álcool.

Representação:

RO

HC

R COH

O

HAr Cou

ou

AldeídosNomenclatura: (Radicais) + Cadeia Principal + an ou en + al

metanal etanal

propanal

butanal

benzaldeído

Aldeídos

4-metil-pentanal

2,3-dimetil-butanal

3-etil-pentanal

Aldeídospentanal (valeraldeído) butanodial

3,3-dimetil-hexanal

C C C C C =OH

▬ ▬ ▬ ▬

H3 H2 H2 H2

C C C C =O=OH H

▬ ▬ ▬

H2 H2

C C C C C C =OH▬

▬CH3

CH3

▬▬▬▬▬H3 H2 H2 H2

3-metil-but-2-enal

C C C C =OH

= ▬▬

▬

CH3

H3 H

Aldeídos

3-fenil-propenal

3,7-dimetil-2,6octadienal

Aldeídos - USUAL

metanalaldeído fórmico

formol

etanalaldeído acético

PropanalButanalPentanalEtanodial

PropionaldeídoButiraldeídoValeraldeídoOxalaldeído

Formol e Benzaldeído

Formol

Representação:

R R

O

CR RCO

O

ArAr C

Propanona (ou acetona)

Difenilcetona (benzofenona)

Butanodiona (diacetilo)FlavorDas Margarinas

OCH3C

OO

C; ; C

O

H3C H3C CH3C

Cetonas

Carbonila

Cetonas

propanona

butanona

2-pentanona

3-pentanona

Cetonas

3,4-dimetil-pentan-2-ona

2-metil-pentan-3-ona

Cetonas

Ciclo-pentanona

2-metil-ciclo-hexanona

2,4-dimetil-ciclo-hexanona

Cetonas

4-metil-pentan-2-ona

butanodiona

hexan-3-ona

C C C C C C

=O

▬ ▬ ▬ ▬ ▬

H3 H2 H2 H2

H3

C C C C = =O O

▬ ▬ ▬

H3 H3

C C C C C

=O

▬

CH3

▬ ▬ ▬ ▬

H3 H2

▬H

H3

Cetonas

dimetil-cetona (acetona)

fenil-metil-cetona (acetofenona)

difenil-cetona (benzofenona)

C

=O

▬ ▬

CH3H3C

C=O

▬▬ CH3

C

=O

▬▬

USUAL

Etil

Cetona

Metil

Etil Metil Cetona

CetonaMetil

Metil

Dimetil Cetona

Propanona (Acetona)

•Nomenclatura:

CH3 – O – CH2 – CH3 oficial:

usual:

oficial:

usual:

CH3 CH2– O CH2 – CH3 ––

éter comum: usado como anestésico geral e como solvente

metóxi – etano

éter – metil - etílico

etóxi – etano

éter – dietílico ou éter etílico

Éter: oxigênio - O -menor = óxi maior = ano

São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.

CH3-O- CH3

CH3-O- CH2-CH3

CH3 - CH2 -O- CH2-CH3

O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter é utilizado como anestésico local, pois relaxa músculos, afetando a pressão arterial, pulsação e respiração.

CH3 - CH2 - CH2 -O- CH2- CH3

éter – metil - metílico

éter – metil - etílico

éter – etil - etílico

éter – etil - propílico

metóxi - metano

metóxi- etano

etóxi- etano (*éter comum)

etóxi- propano

Representação:

R COOH

R C

OH

O

Ácido carboxílico: Grupo funcional carboxila (COOH).

.

Nomenclatura IUPACÁcido Carboxílico

Ácido Metanóico

Ácido Carboxílico

Metano

Etano

Ácido Etanóico

Ácido Carboxílico

Butano

Ácido Butanóico

Ácido Carboxílico

Ácido 5-Metil-3-propilHexanóicoMetil

Hexano

Propil

123456

Ácido Carboxílico

Ácido EtanodióicoEtano

Ácido CarboxílicoFenil

Ácido Carboxílico

cccccc

CH3Metil

Ácido 4-Fenil-3-Metilexanóico

Hexano

1 carbono = ácido fórmico

2 carbono = ácido acético

3 carbono = ácido propiônico

4 carbono = ácido butírico

5 carbono = ácido valérico

6 carbono = ácido capróico

Nomenclatura Usual

Reação de Substituiçãode Hidrogênio por Metal

Ácido carboxílico

Ácido Etanóico

Hidróxido de sódio

Etanoato de sódio Água

Sais de ácidos carboxílicos ou sais orgânicos

Ácido Etanóico

Etanoato de sódio

cc

cc

c

Ácido carboxílico

Ácido Pentanóico

Pentanoato de Potássio

Representação:

O

CH3 C O CH2 CH3

O

CH3 C O CH CH2

Etanoato de etila ( Acetato de etila )

Etanoato de vinila (Acetato de vinila)

Ésteres: Derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical alquila proveniente de um álcool.

Ácido carboxílico Ésteres

Etanoato Metilila

Metila

Etanoato de metila

Ésteres

Ésteres

Benzeno

Benzoato

Metilila

Benzoato de Metila

Ésteres

Butano

Butanoato

Isopropil

ila

Butanoato de Isopropila

Anidridos: São compostos resultantes da desidratação entre ácidos carboxílicos.

Funções Mistas: O mesmo composto apresenta duas ou mais funções na sua estrutura.

FENOL

ÉSTERCETONA

HALETO

ÁCIDO CARBOXÍLICO

Um aldeído importante: o metanal

O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol.

Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina.

O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico.

Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada.

Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas.

A principal cetona: a propanonaA propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona, é

muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na

extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.

A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue.

Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.

Ácido carboxílico - Ácido metanóico

O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa.

Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.

Éteres – Quebra-pedra

Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.

Seu principal componente é a hipofilantina.

Ésteres - Flavorizantes

Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.

Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano:

F I – essências naturaisF II – essências artificiaisF III – extrato vegetal aromáticoF IV – flavorizante quimicamente

definido Funções Orgânicas

Anidrido acético

O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane.

HÁ LISTA DE EXERCÍCIOS

PARA O FECHAMENTO DO

CAPITULO NA XEROX