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Identifica (a) la fórmula molecular de la serotonina (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen.
Solución (a) El compuesto tiene 10 carbonos
Un compuesto con 10 C poseerá, como máximo (CnH2n+2), 22 “plazas” para otros tantos H. Deberán descontarse de aquí 4 por los dos anillos presentes en la molécula, otros 8 por los cuatro enlaces π y habrá que sumarle 2 por los dos N presentes. El resultado: 22 – 4 – 8 + 2 = 12. Como hay 1 O y dos N, la fórmula molecular será C10H12N2O. (b) No hay carbonos primarios, pero sí secundarios (2), terciarios (4) y cuaternarios (4), los cuales se
identifican fácilmente desarrollando la estructura:
(c) No hay átomos con hibridación sp. Los que son sp3 y sp2 se distribuyen como sigue:
NH
HO NH2
1
23
4
56
NH
7
8HO9 10
NH2
NH
HO NH2
H
H
H
HH H H
H
N
NOH
H
H
H H HHH
HH
H H
2
Identifica (a) la fórmula molecular del cloranfenicol (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen.
Solución (a) El compuesto tiene 11 carbonos
Un compuesto con 11 C poseerá, como máximo, 24 H. Aquí descontaremos 2 por el anillo, 10 por los cinco enlaces π y se sumarán 2 por los dos N. El resultado provisional: 24 – 2 – 10 + 2 = 14; de estas 14 “plazas” los hidrógenos cederán 2 para dar cabida a los dos Cl, así que como hay 1 O y dos N, la fórmula molecular es C11H12Cl2N2O5.
(b) No hay carbonos primarios, pero sí secundarios (1), terciarios (8) y cuaternarios (2):
(c) No hay átomos con hibridación sp. Los sp3 y sp2 se distribuyen como sigue:
N
OH
HN
OCl
Cl
OH
O
O
4
32
1
65
N
78
OH
HN10
O
11Cl
Cl9
OH
O
O
N
HO
HN
OClCl
OH
O
O
HH
HH
H
HHHH
N
HO
N
OClCl
OH
O
O
HH
HH
H
HHHH
H
3
Identifica (a) la fórmula molecular del etinilestradiol (que a continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos que la componen.
Solución (a) El compuesto tiene 20 carbonos
El número máximo de átomos de hidrógeno será de 42. Se descuentan 8 por los cuatro anillos más 10 por los cinco enlaces π; el resultado es 42 – 8 – 10 = 24. La fórmula molecular es C20H24O2. (b) Hay un carbono primario, 6 secundarios, 8 terciarios y 5 cuaternarios:
(c) Los átomos con hibridación sp3, sp2 y sp se distribuyen como sigue:
OH
H
H HHO
3
21
6
54
78
910 14
1312
11
15
16
17 18OH20
H
H HHO
19
OH
H
H HHO
HHH
HH
HHHHHH
H
HHHHH
HH
OH
H
H HO
HHH
HH
HHHHHH
H
HHHHH
HH
H
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