1D Lípidos Esteróides

Terpenos-EsteróidesTerpenos-Esteróides

ESTERÓIDESESTERÓIDES Os esteróides Os esteróides

existem em células existem em células eucarióticas, na sua eucarióticas, na sua maioria, sendo maioria, sendo derivados do núcleo derivados do núcleo base , base , ciclopentanoperidrofeciclopentanoperidrofenantrenonantreno

A B

C D

Ciclopentanoperhidrofenantreno

Terpenos-EsteróidesTerpenos-Esteróides Todos os terpenos e terpenóides com estrutura cíclica Todos os terpenos e terpenóides com estrutura cíclica

não estabilizados por ressonância apresentam não estabilizados por ressonância apresentam confórmeros.confórmeros.

Os confórmeros dos esteróides são muito importantes Os confórmeros dos esteróides são muito importantes porque permitem explicar os seus diferentes porque permitem explicar os seus diferentes comportamentos físico-químicos e biológicos.comportamentos físico-químicos e biológicos.

Sendo os esteróides derivados do Sendo os esteróides derivados do ciclopentanoperhidrofenantreno, os seus núcleos não ciclopentanoperhidrofenantreno, os seus núcleos não podem rodar livremente uns em relação aos outros, podem rodar livremente uns em relação aos outros, apresentando por isso isomeria geométrica. Os isómeros apresentando por isso isomeria geométrica. Os isómeros geométricos mais correntes são:geométricos mais correntes são:

1-entre os núcleos A e B podem ser cis e trans1-entre os núcleos A e B podem ser cis e trans 2-entre os núcleos B e C apenas trans2-entre os núcleos B e C apenas trans 3-entre os núcleos C e D podem ser cis e trans3-entre os núcleos C e D podem ser cis e trans

Terpenos-EsteróidesTerpenos-Esteróides Como cada ciclohexano se Como cada ciclohexano se

encontra no seu confórmero encontra no seu confórmero mais estável, a cadeira, e o mais estável, a cadeira, e o ciclopentano em barco, o ciclopentano em barco, o ciclopentanoperhidrofenantreno ciclopentanoperhidrofenantreno pode apresentar dois pode apresentar dois confórmeros em geral, como se confórmeros em geral, como se mostra nas figuras abaixo.mostra nas figuras abaixo.

A B A B

cis trans

B

C

trans

C D C D

cistrans


A/B-trans B/C-trans C/D-trans

1112

3 45

67

89

1012

13

14 15

1617

A/B-cis B/C-trans C/D-trans

11

5 67

89

1012

13

14 15

16171

2

34


Quando o ciclopentanoperidrofenantreno se encontra Quando o ciclopentanoperidrofenantreno se encontra totalmente saturado dá-se o aparecimento de seis totalmente saturado dá-se o aparecimento de seis centros quirálicos em C5, C8, C9, C10, C13 e C14.centros quirálicos em C5, C8, C9, C10, C13 e C14.

Quando qualquer outro átomo de carbono sofre Quando qualquer outro átomo de carbono sofre substituição do seu H, dá-se o aparecimento de um substituição do seu H, dá-se o aparecimento de um novo centro quirálico. Como em C17 se liga uma cadeia novo centro quirálico. Como em C17 se liga uma cadeia lateral que pode também apresentar centros quirálicos, lateral que pode também apresentar centros quirálicos, o número de estereoisómeros torna-se elevdíssimo.o número de estereoisómeros torna-se elevdíssimo.

Exemplo:Exemplo: Segundo a Lei de Van´t Hoff 5 centros quirálicos Segundo a Lei de Van´t Hoff 5 centros quirálicos

produzem 2produzem 255=32 estereoisómeros=32 estereoisómeros

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides Os principais grupos de esteróides são:Os principais grupos de esteróides são: 1-Colesterol1-Colesterol 2-Ácidos Biliares2-Ácidos Biliares 3-Hormonas sexuais femininas3-Hormonas sexuais femininas 4-Hormonas sexuais masculinas4-Hormonas sexuais masculinas 5-Hormonas das cápsulas supra-renais5-Hormonas das cápsulas supra-renais 6-Vitaminas D6-Vitaminas D 7-Sapogeninas7-Sapogeninas 8-Glucosidos cardiotónicos8-Glucosidos cardiotónicos 9-Amargos9-Amargos 10-Alcalóides esteróides10-Alcalóides esteróides

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides

1-Colesterol1-Colesterol Este composto é um Este composto é um

componente maioritário componente maioritário das membranas plásticas das membranas plásticas animais. O seu grupo animais. O seu grupo alcool confere-lhe fracas alcool confere-lhe fracas propriedades anfotéricas propriedades anfotéricas sendo esterificado por sendo esterificado por ácidos gordos de cadeias ácidos gordos de cadeias longas, formando ésteres longas, formando ésteres de colesterilde colesteril

HO

Colesterol

HO

C=O

(CH2)16 CH3

Estearato de colesteril


As plantas contêm muito pouco colesterol As plantas contêm muito pouco colesterol mas sintetizam outros esteróides, o mas sintetizam outros esteróides, o mesmo acontecendo com procarióticos, mesmo acontecendo com procarióticos, fungos e leveduras.fungos e leveduras.

Nos mamíferos o colesterol é precursor Nos mamíferos o colesterol é precursor metabólico das hormonas sexuais.metabólico das hormonas sexuais.

2-Ácidos biliares2-Ácidos biliaresOs Os ácidos biliaresácidos biliares são ácidos são ácidos

esteróides encontrados esteróides encontrados predominantemente na bilís predominantemente na bilís dos mamíferos.dos mamíferos.

Os ácidos biliares produzidos Os ácidos biliares produzidos pelo fígado actuam pelo fígado actuam directamente sobre as directamente sobre as gorduras, como detergentes, gorduras, como detergentes, permitindo a acção das permitindo a acção das enzimas sobre as gorduras, enzimas sobre as gorduras, transformando-as em transformando-as em moléculas menores de ácidos moléculas menores de ácidos gordos e colesterol. gordos e colesterol.

OH

R1COOR2

RR11 RR22 NomeNome

OHOH HH Ácido cólicoÁcido cólico

HH HH Ácido Ácido quenodeoxiquenodeoxi

cólicocólico



Os ácidos biliares combinados com os ácidos graxos e Os ácidos biliares combinados com os ácidos graxos e colesterol permitem a passagem das moléculas colesterol permitem a passagem das moléculas pequenas através das células do intestino. Os pequenas através das células do intestino. Os ácidos ácidos biliaresbiliares são ácidos esteróides encontrados são ácidos esteróides encontrados predominantemente na bilís dos mamíferos. Os ácidos predominantemente na bilís dos mamíferos. Os ácidos biliares produzidos pelo fígado actuam directamente biliares produzidos pelo fígado actuam directamente sobre as gorduras como detergentes permitindo a acção sobre as gorduras como detergentes permitindo a acção das enzimas sobre as gorduras transformando-as em das enzimas sobre as gorduras transformando-as em moléculas menores de ácidos gordos e colesterol. Os moléculas menores de ácidos gordos e colesterol. Os ácidos biliares combinados com os ácidos gordos e ácidos biliares combinados com os ácidos gordos e colesterol permitem a passagem das moléculas colesterol permitem a passagem das moléculas pequenas através das células do intestino.pequenas através das células do intestino.


Como os ácidos biliares são sintetisados Como os ácidos biliares são sintetisados pelo fígado a partir de colesterol, este é pelo fígado a partir de colesterol, este é gasto. Além disso a absorção de lípidos gasto. Além disso a absorção de lípidos da dieta é diminuida, já que esta é feita da dieta é diminuida, já que esta é feita juntamente com a dos ácidos biliares. juntamente com a dos ácidos biliares.


3-Hormonas sexuais femininas3-Hormonas sexuais femininas São formadas pelos estrogénios e progestinas.São formadas pelos estrogénios e progestinas. Os estrogênios são responsáveis principalmente Os estrogênios são responsáveis principalmente

pela proliferação e crescimento de células pela proliferação e crescimento de células específicas no corpo, que são responsáveis específicas no corpo, que são responsáveis pelas características sexuais secundárias pelas características sexuais secundárias femininas. As progestinas estão relacionadas femininas. As progestinas estão relacionadas com a preparação final do útero para a gravidez com a preparação final do útero para a gravidez e dos seios para a lactação.e dos seios para a lactação.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides Estrogéneos é oEstrogéneos é o nome genérico de hormonas sexuais nome genérico de hormonas sexuais

produzidos especialmente nos ovários, que promovem o produzidos especialmente nos ovários, que promovem o estro e estimulam o desenvolvimento dos caracteres estro e estimulam o desenvolvimento dos caracteres femininos femininos

Estas hormonas são formadas principalmente pelos Estas hormonas são formadas principalmente pelos ovários e muito pouco pelo córtex das cápsulas ovários e muito pouco pelo córtex das cápsulas suprarenais. Durante a gravidez a placenta também suprarenais. Durante a gravidez a placenta também forma grande quantidades de estrogénios.forma grande quantidades de estrogénios.

No plasma os principais estrogénios são: β-estradiol, No plasma os principais estrogénios são: β-estradiol, estrona e o estriol.estrona e o estriol.

Þ O β-estradiol e cerca de 12 vezes mais potente que Þ O β-estradiol e cerca de 12 vezes mais potente que a estrona e 80 vezes mais potente que o estriol, como se a estrona e 80 vezes mais potente que o estriol, como se pode perceber o hormônio estradiol além de ser mais pode perceber o hormônio estradiol além de ser mais potente que os outros dois que foram citados também é potente que os outros dois que foram citados também é mais abundante no plasma sanguíneo, sendo ele a mais abundante no plasma sanguíneo, sendo ele a principal hormona estrogénia na mulher. principal hormona estrogénia na mulher.



Progestinas:Progestinas: estão relacionadas com a estão relacionadas com a preparação final do útero para a gravidez e dos preparação final do útero para a gravidez e dos seios para a lactação. seios para a lactação.

A mais importante das progestinas é a A mais importante das progestinas é a progesterona. Também é segregada a 17-α-progesterona. Também é segregada a 17-α-hidroxiprogesterona sendo as suas funções as hidroxiprogesterona sendo as suas funções as mesmas da progesterona mas a sua potência e mesmas da progesterona mas a sua potência e quantidade são significantemente reduzidas quantidade são significantemente reduzidas comparadas com a progesterona.comparadas com a progesterona.


Nas mulheres não grávidas, Nas mulheres não grávidas, fisiologicamente a progesterona é fisiologicamente a progesterona é segregada apenas na 2º fase do ciclo segregada apenas na 2º fase do ciclo ovariano. ovariano.

Quer os estrogénios quer a progesterona Quer os estrogénios quer a progesterona são sintetizados a partir do colesterol.são sintetizados a partir do colesterol.


A degradação da progesterona e dos A degradação da progesterona e dos estrogénios ocorre no fígado: estrogénios ocorre no fígado:

A progesterona poucos minutos após a sua A progesterona poucos minutos após a sua formação é degrada a outros esteróides que não formação é degrada a outros esteróides que não exercem qualquer efeito progesterónico, sendo exercem qualquer efeito progesterónico, sendo o produto final de sua degradação o pregnadiol.o produto final de sua degradação o pregnadiol.

Os estrogênios são degradados em glicoronídios Os estrogênios são degradados em glicoronídios e sulfatos que são lançados na bílis (cerca de e sulfatos que são lançados na bílis (cerca de 1/5), o restante é excretado por via urinária. 1/5), o restante é excretado por via urinária.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides A principal função dos estrogénios consiste em determinar principal função dos estrogénios consiste em determinar

o crescimento e proliferação celular de tecidos e órgãos o crescimento e proliferação celular de tecidos e órgãos sexuais que estejam relacionados com a reprodução. sexuais que estejam relacionados com a reprodução. Os estrogénios durante a puberdade promovem o Os estrogénios durante a puberdade promovem o crescimento do útero, do estroma endometrial e também crescimento do útero, do estroma endometrial e também das glândulas endometriais.das glândulas endometriais.

Os efeitos dos estrogénios sobre os seios são:Os efeitos dos estrogénios sobre os seios são: 1-desenvolvimento do estroma dos seios.1-desenvolvimento do estroma dos seios. 2-crescimento de um sistema extenso e complexo de 2-crescimento de um sistema extenso e complexo de

ductulos.ductulos. 3-deposição de gorduras nos seios.3-deposição de gorduras nos seios. É importante ressaltar que quem causa o desenvolvimento É importante ressaltar que quem causa o desenvolvimento

final dos seios são a progesterona e a prolactina. final dos seios são a progesterona e a prolactina.


Os estrogénios actuam:Os estrogénios actuam: 1-estimulando as actividade dos osteoblastos e 1-estimulando as actividade dos osteoblastos e

produzindo um crescimento rápido das mulheres na produzindo um crescimento rápido das mulheres na puberdadepuberdade

2-promovendo a união das epífises com as diáfises dos 2-promovendo a união das epífises com as diáfises dos ossos longos, ossos longos,

3-aumentando a síntese protéica, principalmente 3-aumentando a síntese protéica, principalmente durante o desenvolvimento dos órgãos sexuais,durante o desenvolvimento dos órgãos sexuais,

4-aumentando o metabolismo geral de todo o corpo, 4-aumentando o metabolismo geral de todo o corpo, 5-estimulando o crescimento das trompas de Falópio, 5-estimulando o crescimento das trompas de Falópio,

por aumento do número de células epiteliais ciliadas que por aumento do número de células epiteliais ciliadas que revestem a tubarevestem a tuba


6- modificando o epitélio vaginal de tipo cubóide, que 6- modificando o epitélio vaginal de tipo cubóide, que passa a ser estratificado, passa a ser estratificado,

7-deposição de gordura no púbis e nos grandes lábios e 7-deposição de gordura no púbis e nos grandes lábios e aumento dos pequenos lábios na vagina. aumento dos pequenos lábios na vagina.

8-8-estimulação de altos níveis de fluxo sanguíneo uterino, estimulação de altos níveis de fluxo sanguíneo uterino, para preparar o recebimento do óvulo fertilizado, para preparar o recebimento do óvulo fertilizado,

9-diminuição da freqüência e intensidade das contrações 9-diminuição da freqüência e intensidade das contrações uterinas, promovendo o aumento da secreção do uterinas, promovendo o aumento da secreção do revestimento mucoso das trompas de Falópio revestimento mucoso das trompas de Falópio (secreções necessárias para a nutrição do ovo).(secreções necessárias para a nutrição do ovo).


Funções das progesteronasFunções das progesteronas:: 1-Promover alterações secretoras do endométrio uterino 1-Promover alterações secretoras do endométrio uterino

durante a segunda metade do ciclo mestrual feminino durante a segunda metade do ciclo mestrual feminino para preparar o útero para o ovo fertilizado.para preparar o útero para o ovo fertilizado.2-Promover o desenvolvimento dos lóbulos e alvéolos 2-Promover o desenvolvimento dos lóbulos e alvéolos dos seios, para estes adquirirem capacidade secretorados seios, para estes adquirirem capacidade secretora3-Promover o aumento do volume dos seios sendo 3-Promover o aumento do volume dos seios sendo responsável pelo seu desenvolvimento final.responsável pelo seu desenvolvimento final.

4-Conjuntamente com os estrogénios, estimular o 4-Conjuntamente com os estrogénios, estimular o crescimento de glândulas endometriais. crescimento de glândulas endometriais.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides Secreção de estrogénios, progesterona e sua Secreção de estrogénios, progesterona e sua

regulação:regulação: Efeitos de feedback:: Os estrogénios exercem um forte efeito inibidor Os estrogénios exercem um forte efeito inibidor

sobre a produção de FSH e LH. Quando em sobre a produção de FSH e LH. Quando em presença da progesterona este efeito é presença da progesterona este efeito é multiplicado, embora a progesterona, por si só, multiplicado, embora a progesterona, por si só, tenha pouco efeito. Esse feedback pode ocorrer tenha pouco efeito. Esse feedback pode ocorrer directamente sobre a adeno-hipófise ou, em directamente sobre a adeno-hipófise ou, em menor grau, sobre o hipotálamo, diminuindo a menor grau, sobre o hipotálamo, diminuindo a secreção de GnRH. secreção de GnRH.


Secreção pós-ovulatória das hormonas Secreção pós-ovulatória das hormonas ovarianas e depressão das gonadotrofinas ovarianas e depressão das gonadotrofinas hipofásicas:hipofásicas:

A- Fase entre ovulação e menstruação. A- Fase entre ovulação e menstruação. Corresponde à fase de secreção de grande Corresponde à fase de secreção de grande

quantidade de progesterona, estrogénios e quantidade de progesterona, estrogénios e inibição por efeito combinado de feedback inibição por efeito combinado de feedback negativo sobre a adeno-hipófise e negativo sobre a adeno-hipófise e hipotálamo, reprimindo a secreção de FSH e hipotálamo, reprimindo a secreção de FSH e LH. LH.


B-Fase de crescimento folicular B-Fase de crescimento folicular Ocorre regressão do corpo lúteo, quase que Ocorre regressão do corpo lúteo, quase que

totalmente, 2 a 3 dias antes da menstruação,por totalmente, 2 a 3 dias antes da menstruação,por libertação dos efeitos de feed-back da adeno-hipófise libertação dos efeitos de feed-back da adeno-hipófise e do hipotálamo. Cerca de um dia após o início da e do hipotálamo. Cerca de um dia após o início da menstruação, começa a secreção de FSH e vários menstruação, começa a secreção de FSH e vários dias depois a secreção de LH. Estas hormonas dias depois a secreção de LH. Estas hormonas promovem o novo crescimento de folículos ovarianos promovem o novo crescimento de folículos ovarianos e determinam o aumento da secreção dos e determinam o aumento da secreção dos estrogénios, que atinge seu pico de secreção dentro estrogénios, que atinge seu pico de secreção dentro de 12,5-13 dias após o inicio do novo ciclo menstrual. de 12,5-13 dias após o inicio do novo ciclo menstrual.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides 4-Hormonas sexuais 4-Hormonas sexuais

masculinasmasculinas Os testículos segregam Os testículos segregam

diversas hormonas sexuais diversas hormonas sexuais masculinas que masculinas que genericamente se designam genericamente se designam por androgénios, e incluem a por androgénios, e incluem a testosterona, a testosterona, a diidrotestosterona e a diidrotestosterona e a androstenediona.androstenediona.

O termo androgénio refere-se O termo androgénio refere-se a qualquer hormona esteróide a qualquer hormona esteróide capaz de exercer efeitos capaz de exercer efeitos masculinizantes. masculinizantes.

O

O

androstenedionaandrostenediona


A diferença entre a testosterona e a A diferença entre a testosterona e a dihidrotestosterona resulta da adição electrofílica dihidrotestosterona resulta da adição electrofílica na dupla ligação.na dupla ligação.


A testosterona é sintetizada e excretada pelas células A testosterona é sintetizada e excretada pelas células intersticiais de Leydig, que se localizam nos interstícios intersticiais de Leydig, que se localizam nos interstícios entre os tubos seminíferos. Durante a infância estas entre os tubos seminíferos. Durante a infância estas células são quase inexistentes mas nos adultos células são quase inexistentes mas nos adultos correspondem à cerca de 20 a 25% da massa dos correspondem à cerca de 20 a 25% da massa dos testículos. testículos.

A testosterona é muito mais abundante que as outras A testosterona é muito mais abundante que as outras hormonas, porém nos seus tecidos alvos quase toda hormonas, porém nos seus tecidos alvos quase toda testosterona é convertida numa hormona mais potente a testosterona é convertida numa hormona mais potente a dihidrotestosterona. dihidrotestosterona.

Estas hormonas sexuais masculinas podem ser Estas hormonas sexuais masculinas podem ser produzidas nas glândulas suprarenais mas os seus produzidas nas glândulas suprarenais mas os seus efeitos correspondem a apenas 05% do total. efeitos correspondem a apenas 05% do total.


Metabolismo da testosterona: Após ser secretada, cerca de 97% de toda a Após ser secretada, cerca de 97% de toda a

testosterona liga-se a proteínas plasmáticas testosterona liga-se a proteínas plasmáticas como a albumina e como a albumina e -globulina, circulando no -globulina, circulando no sangue entre 30 minutos a várias horas. sangue entre 30 minutos a várias horas.

Os 0,3% de testosterona que não se ligam a Os 0,3% de testosterona que não se ligam a proteínas plasmáticas, vão para o fígado onde proteínas plasmáticas, vão para o fígado onde são degradados e excretados pela bilis. são degradados e excretados pela bilis.

Ao chegar à próstata a testosterona é convertida Ao chegar à próstata a testosterona é convertida em diidrotestosterona que é mais potente. em diidrotestosterona que é mais potente.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides Funções da testosterona: 1-Responsável pelo desenvolvimento das características 1-Responsável pelo desenvolvimento das características

masculinas.masculinas. Estas características já começam a manifestar-se Estas características já começam a manifestar-se

durante a sétima semana de vida embrionária porque é durante a sétima semana de vida embrionária porque é induzida pelo cromossoma masculino que estimula a induzida pelo cromossoma masculino que estimula a sua secreção pela crista genital e posteriormente pelo sua secreção pela crista genital e posteriormente pelo testículo fetal para executar as seguintes funções: testículo fetal para executar as seguintes funções:

1.1 Estimulação no feto do desenvolvimento do pénis e 1.1 Estimulação no feto do desenvolvimento do pénis e da bolsa escrotal da bolsa escrotal

1.2 Inibição dos órgãos sexuais femininos. 1.2 Inibição dos órgãos sexuais femininos. 2-Estimula o crescimento de pêlos na púbis, no 2-Estimula o crescimento de pêlos na púbis, no

abdómem, na face, e por todo o resto do corpo mas abdómem, na face, e por todo o resto do corpo mas menos intensamente.menos intensamente.


3-Promove o engrossamento da voz, através da 3-Promove o engrossamento da voz, através da hipertrofia da mucosa da laringe e também do aumento hipertrofia da mucosa da laringe e também do aumento deste órgão. deste órgão.

4-Estimula o anabolismo das proteínas produzindo o 4-Estimula o anabolismo das proteínas produzindo o crescimento muscular, que geralmente é de cerca de crescimento muscular, que geralmente é de cerca de 50% superior ao das mulheres.50% superior ao das mulheres.

5-Estimula a retenção de cálcio e aumenta a sua 5-Estimula a retenção de cálcio e aumenta a sua deposição nos ossos o que aumenta a quantidade da deposição nos ossos o que aumenta a quantidade da matriz óssea. matriz óssea.

6-Estimula o metabolismo basal, no ser humano até 15%, 6-Estimula o metabolismo basal, no ser humano até 15%, na vida adulta pode variar entre 0,5% a 10%. na vida adulta pode variar entre 0,5% a 10%.

7-Estimula a formação de eritrócitos entre 15% a 20%. 7-Estimula a formação de eritrócitos entre 15% a 20%. 8-Estimula a reabsorção de sódio nos túbulos distais dos 8-Estimula a reabsorção de sódio nos túbulos distais dos

rins.rins.


Eixo Hipotálamo-hipófise/Testículos


O nível de O nível de testosterona testosterona varia com a varia com a idade, sendo idade, sendo máxima nos máxima nos homens aos homens aos vinte anos. vinte anos.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides O controle da secreção de testosterona ocorre por retro-O controle da secreção de testosterona ocorre por retro-

inibição, ou seja, quantidades elevadas de testosterona inibição, ou seja, quantidades elevadas de testosterona inibem a secreção de LH e FSH, diminuindo a secreção inibem a secreção de LH e FSH, diminuindo a secreção de testosterona. de testosterona.

Quando os túbulos seminíferos não conseguem produzir Quando os túbulos seminíferos não conseguem produzir espermatozóides, a secreção de FSH pela adeno-espermatozóides, a secreção de FSH pela adeno-hipófise aumenta acentuadamente. hipófise aumenta acentuadamente.

Quando a espermatogénese é rápida, a secreção Quando a espermatogénese é rápida, a secreção hipofisária de FSH diminui. Acredita-se que a causa hipofisária de FSH diminui. Acredita-se que a causa desse efeito de retro-inibição sobre a hipófise anterior desse efeito de retro-inibição sobre a hipófise anterior seja a secreção da hormona inibina. seja a secreção da hormona inibina.

Esta hormona actua de um modo paralelo, por Esta hormona actua de um modo paralelo, por mecanismo de feedback negativo controlando a mecanismo de feedback negativo controlando a secreção de testosterona.secreção de testosterona.


A inibinaA inibina é uma hormona proteica é uma hormona proteica produzida pelos testículos (no homem) e produzida pelos testículos (no homem) e pelos folículos ováricos (na mulher), cuja pelos folículos ováricos (na mulher), cuja função principal é a retro-inibição da FSH função principal é a retro-inibição da FSH (hormona folículotrofina). A inibina é (hormona folículotrofina). A inibina é sintetizada pelas células da granulosa dos sintetizada pelas células da granulosa dos folículos ováricos.folículos ováricos.


5-Hormonas das 5-Hormonas das cápsulas supra-renaiscápsulas supra-renais

Nos mamíferos, a Nos mamíferos, a glândula supra-renalglândula supra-renal ou ou adrenaladrenal é uma é uma glândula endócrina com glândula endócrina com formato triangular, formato triangular, envolvida por uma envolvida por uma cápsula fibrosa e cápsula fibrosa e localizada acima do rim.localizada acima do rim. Cápsulas supra-renais


A sua principal função está implicada na resposta ao A sua principal função está implicada na resposta ao stress, e consiste na síntese e libertação de hormonas stress, e consiste na síntese e libertação de hormonas corticosteróides e de catecolaminas, corticosteróides e de catecolaminas,

Os corticosteróides possuem diversas acções Os corticosteróides possuem diversas acções importantes no corpo humano, possuindo um papel de importantes no corpo humano, possuindo um papel de relevo no balanço electrolítico (equilíbrio de íons e relevo no balanço electrolítico (equilíbrio de íons e água), e na regulação do metabolismo. Situações em água), e na regulação do metabolismo. Situações em que a sua produção está alterada levam a patologias que a sua produção está alterada levam a patologias como a doença de Addison quando há diminuição de como a doença de Addison quando há diminuição de produção, ou o síndrome de Cushing quando esta está produção, ou o síndrome de Cushing quando esta está aumentada.aumentada.


A glândula supra-renal produz dois tipos A glândula supra-renal produz dois tipos de hormonas esteróides (derivadas do de hormonas esteróides (derivadas do colesterol). Um desses tipos é constituído colesterol). Um desses tipos é constituído por hormonas sexuais (como a por hormonas sexuais (como a progesterona), e o outro pelos progesterona), e o outro pelos corticosteróides. Dentro dos corticosteróides. Dentro dos corticosteróides distinguem-se duas corticosteróides distinguem-se duas categorias, com diferentes efeitos categorias, com diferentes efeitos fisiológicos.fisiológicos.


GlicocorticóidesGlicocorticóides como o cortisol e a como o cortisol e a cortisona controlam o metabolismo dos cortisona controlam o metabolismo dos carbohidratos, gordura e proteínas e são carbohidratos, gordura e proteínas e são anti-inflamatórios por prevenirem a anti-inflamatórios por prevenirem a liberação de fosfolipídios, diminuindo a liberação de fosfolipídios, diminuindo a ação dos eosinófilos e diversos outros ação dos eosinófilos e diversos outros mecanismos. mecanismos.


O papel dos corticosteróides no O papel dos corticosteróides no organismo é variado, estando associado à organismo é variado, estando associado à actividade normal assim como à resposta actividade normal assim como à resposta a stress de diversas origens (infecções, a stress de diversas origens (infecções, lesão traumática, queimaduras, lesão traumática, queimaduras, hemorragias, dor, situação de medo e hemorragias, dor, situação de medo e luta). Actuam sobre:luta). Actuam sobre:

1-1-Metabolismo intermediário dos Metabolismo intermediário dos açúcares, gorduras e proteínas açúcares, gorduras e proteínas


2-2-Manutenção do tónus muscular dos Manutenção do tónus muscular dos vasos sanguíneos vasos sanguíneos

3-Regulação do balanço hidroeléctrico 3-Regulação do balanço hidroeléctrico

Cortisol ou hidrocortisona Cortisona


MineralocorticóidesMineralocorticóides como a aldosterona como a aldosterona controlam os níveis de eletrólitos e água, controlam os níveis de eletrólitos e água, principalmente por promoverem a principalmente por promoverem a retenção de sódio no rim. retenção de sódio no rim.

Aldoesterona


6-Vitaminas D6-Vitaminas D A A vitamina Dvitamina D (ou (ou calciferolcalciferol) é uma vitamina que ) é uma vitamina que

promove a absorção de cálcio (após a exposição à luz promove a absorção de cálcio (após a exposição à luz solar), essencial para o desenvolvimento normal dos solar), essencial para o desenvolvimento normal dos ossos e dentes. É uma vitamina lipossolúvel obtida a ossos e dentes. É uma vitamina lipossolúvel obtida a partir do colesterol como precursor metabólico através partir do colesterol como precursor metabólico através da luz do sol, e de fontes dietéticas. Funcionalmente, a da luz do sol, e de fontes dietéticas. Funcionalmente, a vitamina D actua como uma hormona que mantém as vitamina D actua como uma hormona que mantém as concentrações de cálcio e fósforo no sangue através do concentrações de cálcio e fósforo no sangue através do aumento ou diminuição da absorção desses minerais no aumento ou diminuição da absorção desses minerais no intestino delgado. A vitamina D também regula o intestino delgado. A vitamina D também regula o metabolismo ósseo e a deposição de cálcio nos ossos.metabolismo ósseo e a deposição de cálcio nos ossos.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides A vitamina D também é muito importante para A vitamina D também é muito importante para

crianças, gestantes e mães que amamentam, crianças, gestantes e mães que amamentam, por favorecer o crescimento e permitir a fixação por favorecer o crescimento e permitir a fixação de cálcio nos ossos e dentes.de cálcio nos ossos e dentes.

Além da importância na manutenção dos níveis Além da importância na manutenção dos níveis do cálcio no sangue e na saúde dos ossos, a do cálcio no sangue e na saúde dos ossos, a vitamina D tem um papel muito importante na vitamina D tem um papel muito importante na maioria das funções metabólicas e também nas maioria das funções metabólicas e também nas funções musculares, cardíacas e neurológicas. funções musculares, cardíacas e neurológicas. A deficiência da vitamina D pode precipitar e A deficiência da vitamina D pode precipitar e aumentar a osteoporose em adultos e causar aumentar a osteoporose em adultos e causar raquitismo, uma avitaminose, em crianças.raquitismo, uma avitaminose, em crianças.


Como fornecer vitamina D ao organismo?Como fornecer vitamina D ao organismo?

Colecalciferol Vitamina D3

Ergocalciferol Vitamina D2


A exposição ao sol desencadeia a produção de vitamina A exposição ao sol desencadeia a produção de vitamina D na pele. Alguns alimentos também representam uma D na pele. Alguns alimentos também representam uma fonte desta vitamina. O óleo de fígado de bacalhau foi fonte desta vitamina. O óleo de fígado de bacalhau foi utilizado também como suplemento alimentar para evitar utilizado também como suplemento alimentar para evitar o raquitismo, sendo hoje em dia facilmente substituível o raquitismo, sendo hoje em dia facilmente substituível por medicamentos contendo vitamina D.por medicamentos contendo vitamina D.

A vitamina D pode ser encontrada sob duas formas: o A vitamina D pode ser encontrada sob duas formas: o ergocalciferol (vitamina D2) e o colecalciferol (vitamina ergocalciferol (vitamina D2) e o colecalciferol (vitamina D3). O ergocalciferol é produzido comercialmente a D3). O ergocalciferol é produzido comercialmente a partir do esteróide ergosterol encontrado em vegetais e partir do esteróide ergosterol encontrado em vegetais e leveduras, através de irradiação com luz ultravioleta. leveduras, através de irradiação com luz ultravioleta.


É utilizado como suplemento alimentar para É utilizado como suplemento alimentar para enriquecimento de alimentos como o leite com vitamina enriquecimento de alimentos como o leite com vitamina D. O colecalciferol é transformado pela ação dos raios D. O colecalciferol é transformado pela ação dos raios solares a partir da provitamina D3 (7-dehidrocalciferol) solares a partir da provitamina D3 (7-dehidrocalciferol) encontrada na pele humana. Ambas as formas D2 e D3 encontrada na pele humana. Ambas as formas D2 e D3 são hidroxiladas no fígado e rins a 25-hidroxicalciferol e são hidroxiladas no fígado e rins a 25-hidroxicalciferol e subsequentemente à forma biologicamente activa, o subsequentemente à forma biologicamente activa, o 1,25-di-hidroxicalciferol1,25-di-hidroxicalciferol ( (calcitriolcalcitriol), que actua como ), que actua como uma hormona na regulação da absorção de cálcio no uma hormona na regulação da absorção de cálcio no intestino e regulação dos níveis de cálcio em tecidos intestino e regulação dos níveis de cálcio em tecidos ósseos e renais.ósseos e renais.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides A vitamina D é fundamental para a absorção do cálcio pelo A vitamina D é fundamental para a absorção do cálcio pelo

organismo. Como outras vitaminas, deve ser consumida em organismo. Como outras vitaminas, deve ser consumida em quantidades adequadas, evitando faltas e excessos.quantidades adequadas, evitando faltas e excessos.

A quantidade de vitamina D que um adulto precisa varia, de acordo A quantidade de vitamina D que um adulto precisa varia, de acordo com a idade, de 5mg a 10mg, chegando a 15mg em idosos com com a idade, de 5mg a 10mg, chegando a 15mg em idosos com mais de 70 anos. Poucos alimentos são considerados fontes de mais de 70 anos. Poucos alimentos são considerados fontes de vitamina D, mas entre eles encontram-se a gema de ovo, fígado, vitamina D, mas entre eles encontram-se a gema de ovo, fígado, manteiga e alguns tipos de peixes como a cavala, o salmão e o manteiga e alguns tipos de peixes como a cavala, o salmão e o arenque. Embora em menor quantidade, a sardinha e o atum arenque. Embora em menor quantidade, a sardinha e o atum também têm vitamina D.também têm vitamina D.

Nos Estados Unidos da América é obrigatório que o leite seja Nos Estados Unidos da América é obrigatório que o leite seja reforçado com vitamina D. Outros alimentos e bebidas também reforçado com vitamina D. Outros alimentos e bebidas também podem ser reforçados com vitamina D nos EUA, inclusive cereais podem ser reforçados com vitamina D nos EUA, inclusive cereais matinais prontos para comer, produtos lácteos, bebidas à base de matinais prontos para comer, produtos lácteos, bebidas à base de soja e sucos.soja e sucos.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides ErgosterolErgosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), é um esterol precursor (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), é um esterol precursor

biológico da Vitamina D2. biológico da Vitamina D2. É transformado em viosterol pela luz ultravioleta, que se modifica É transformado em viosterol pela luz ultravioleta, que se modifica

em ergocalciferol, que é uma das formas de Vitamin D.em ergocalciferol, que é uma das formas de Vitamin D.

Ergosterol

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides O Ergosterol é um componente das membranas O Ergosterol é um componente das membranas

das células fúngicas, com a mesma função que das células fúngicas, com a mesma função que colesterol exerce nas células animais. colesterol exerce nas células animais.

A presença de ergosterol nas membranas de A presença de ergosterol nas membranas de células de fungos torna-o importante como células de fungos torna-o importante como substância anti-fúngica.substância anti-fúngica.

Ergosterol é usado como fluidificador das Ergosterol é usado como fluidificador das membranas celulares de tripanosomas, membranas celulares de tripanosomas, responsáveis pela doença do sono. responsáveis pela doença do sono.

Os anti-fúngicos mais importantes como a Os anti-fúngicos mais importantes como a Anfotericina B e o Miconazole inibem a síntese Anfotericina B e o Miconazole inibem a síntese do ergosterol.do ergosterol.


7-Sapogeninas7-Sapogeninas Las Las saponinassaponinas (del latín: sapo = sabão) são: (del latín: sapo = sabão) são: 1º- glicósidos de esteroides, 1º- glicósidos de esteroides, 2º-alcalóides esteróides (que possuem uma função 2º-alcalóides esteróides (que possuem uma função

nitrogenada) 3º-triterpenos. nitrogenada) 3º-triterpenos. Encontram-se em plantas e caracterizam-se pelas suas Encontram-se em plantas e caracterizam-se pelas suas

propriedades detergentespropriedades detergentes (produzem abundante (produzem abundante espuma em meio aquoso). espuma em meio aquoso).

Os povos pré-hispânicos do centro do México Os povos pré-hispânicos do centro do México chamavam “amole” a estas plantas e eram usadas como chamavam “amole” a estas plantas e eram usadas como sabões. sabões.


Na actualidade, em muitas comunidades rurais Na actualidade, em muitas comunidades rurais mexicanas continua a usar-se o “amole” porque mexicanas continua a usar-se o “amole” porque evita que a roupa mais sensível se deteriore e é evita que a roupa mais sensível se deteriore e é um detergente neutro biodegradável.um detergente neutro biodegradável.

As saponinas também são usadas como As saponinas também são usadas como venenos de peixes, mvenenos de peixes, macerando um pouco do acerando um pouco do orgão vegetal que o contém em água, tendo a orgão vegetal que o contém em água, tendo a vantagem dos peixes mortos por este processo vantagem dos peixes mortos por este processo não serem tóxicos. não serem tóxicos.


Provocam a hemólise dos glóbulos vermelhos, são Provocam a hemólise dos glóbulos vermelhos, são tóxicos para os animais de sangre frio e irritam as tóxicos para os animais de sangre frio e irritam as mucosas. Utilizam-se muito en medicina devido aos mucosas. Utilizam-se muito en medicina devido aos seus seus efeitos expectorantesefeitos expectorantes..

Injectadas na corrente sanguínea são muito tóxicas, Injectadas na corrente sanguínea são muito tóxicas, mas tomadas por vía oral são inócuas. A sarsaparrilla, mas tomadas por vía oral são inócuas. A sarsaparrilla, por exemplo, é uma bebida refrescante muito rica em por exemplo, é uma bebida refrescante muito rica em saponinas.saponinas.

Por hidrólise cindem-se em geninas e açúcares, sendo Por hidrólise cindem-se em geninas e açúcares, sendo os mais frequentes a glucose, sacarose, arabinose, os mais frequentes a glucose, sacarose, arabinose, ramnose, xilose e ácidos urónicos relacionados. ramnose, xilose e ácidos urónicos relacionados.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides As geninas chamam-se sapogeninasAs geninas chamam-se sapogeninas, e são prácticamente , e são prácticamente

insolúveis en água. insolúveis en água. Em função da estructura da sapogenina as saponinas dividem-se Em função da estructura da sapogenina as saponinas dividem-se

em :em : 1º-Saponinas esteróides (triterpenóides tetracíclicos, com 27 1º-Saponinas esteróides (triterpenóides tetracíclicos, com 27

carbonos), também chamadas saponinas neutras. carbonos), também chamadas saponinas neutras. São exemplos a dioscina e os ginsenósidos. São exemplos a dioscina e os ginsenósidos. 2º-Saponinas triterpénicas pentacíclicas, (com 30 carbonos) 2º-Saponinas triterpénicas pentacíclicas, (com 30 carbonos)

também chamadas saponinas ácidas.também chamadas saponinas ácidas. Por exemplo a glicirricina. Por exemplo a glicirricina. Ambos os tipos de geninas unem-se à glicona mediante uma Ambos os tipos de geninas unem-se à glicona mediante uma

ligação glicosídica entre o grupo OH em posição 3 e o OH ligação glicosídica entre o grupo OH em posição 3 e o OH anomérico da glicona.anomérico da glicona.


8-Glucosidos cardiotónicos8-Glucosidos cardiotónicos A A insuficiência cardíacainsuficiência cardíaca congestiva é a incapacidade congestiva é a incapacidade

do coração de bombear suficiente sangue rico em do coração de bombear suficiente sangue rico em oxígénio às células do organismo. oxígénio às células do organismo.

Os glicósidos cardiotónicos aumentam a força de Os glicósidos cardiotónicos aumentam a força de contracção do coração e se utilizam para tratar contracção do coração e se utilizam para tratar pacientes com insuficiência cardíacapacientes com insuficiência cardíaca. .

A sua administração deve estar muito controlada porque A sua administração deve estar muito controlada porque a sua toxicidade é alta, já que são difíceis de eliminar e a sua toxicidade é alta, já que são difíceis de eliminar e com tendência a acumular-se nos tecidos.com tendência a acumular-se nos tecidos.

As agliconas ou geninas cardiotónicas são as As agliconas ou geninas cardiotónicas são as responsáveis pela sua actividade biológica. responsáveis pela sua actividade biológica.


Estructura geral de um glucósido Estructura geral de um glucósido cardiotónicocardiotónico

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides A gliconaA glicona é formada é formada entre um a quatro entre um a quatro

monossacaridosmonossacaridos que se unem à aglicona pelo que se unem à aglicona pelo seu grupo OH em posição 3seu grupo OH em posição 3. .

Os monossacáridos que podemos encontrar Os monossacáridos que podemos encontrar são: L-ramnose, D-glucose, D-digitoxose, D-são: L-ramnose, D-glucose, D-digitoxose, D-digitalose, D-diginose, D-sarmentose, L-valarose digitalose, D-diginose, D-sarmentose, L-valarose e D-fructose (quase sempre em conformação e D-fructose (quase sempre em conformação ). ).

A ordem em que aparecem os monossacaridos A ordem em que aparecem os monossacaridos é muito diversa e não afecta a actividade é muito diversa e não afecta a actividade biológica. O seu papel parece estar reduzido a biológica. O seu papel parece estar reduzido a incrementar a solubilidade da moléculaincrementar a solubilidade da molécula..


As geninas cardiotónicasAs geninas cardiotónicas podem obter podem obter a partir de diversos organismos:a partir de diversos organismos:

Da Da Digitalis purpureaDigitalis purpurea e e Digitalis lanataDigitalis lanata obtêm-se a digoxina e digitoxina.obtêm-se a digoxina e digitoxina.

Do Do Strophantus gratusStrophantus gratus e e Strophantus Strophantus kombekombe (estrofantos) obtêm-se a (estrofantos) obtêm-se a estrofantinaestrofantina e a e a ouabeínaouabeína

Da pele do Da pele do Bufo bufo gargarizansBufo bufo gargarizans e e Bufo Bufo bufo vulgarisbufo vulgaris (sapos) obtém-se a (sapos) obtém-se a bufalinabufalina


Cardenólidos (de origem vegetal)Cardenólidos (de origem vegetal) Bufadienólidos (de origem animal)Bufadienólidos (de origem animal)



Os glucosidos cardiotónicos primários Os glucosidos cardiotónicos primários presentes na espécie Helebropresentes na espécie Helebro são o são o bufadienol, helebrina. bufadienol, helebrina.

A Helebrigenina, a aglicona da helebrina é A Helebrigenina, a aglicona da helebrina é mais potente do que o próprio glucosido.mais potente do que o próprio glucosido.


9-Amargos9-Amargos São substâncias que transmitem o sabor São substâncias que transmitem o sabor

amargo e formam-se no sumo de citrinos.amargo e formam-se no sumo de citrinos.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides Quando um fruto é macerado, para obter o Quando um fruto é macerado, para obter o

sumo a acção combinada dos ácidos do fruto e sumo a acção combinada dos ácidos do fruto e uma enzima convertem o ácido aslimonóico em uma enzima convertem o ácido aslimonóico em limonina, que é extremamente amarga. limonina, que é extremamente amarga.

Nos produtos citrinos é considerada como o Nos produtos citrinos é considerada como o amargor da fruta.amargor da fruta.

A ausência de amargor no fruto intacto e A ausência de amargor no fruto intacto e presença no sumo diferencia o amargo da presença no sumo diferencia o amargo da limonina do amargo das flavonas limonina do amargo das flavonas neohesperidosidos como a naringina da laranja neohesperidosidos como a naringina da laranja marga.marga.

Neste último caso o fruto intacto é tão amargo Neste último caso o fruto intacto é tão amargo quanto o sumo.quanto o sumo.


Os neohesperidosidos não existem em alguns Os neohesperidosidos não existem em alguns citrinos como as laranjas (citrinos como as laranjas (Citrus SinensisCitrus Sinensis), ), limões (limões (Citrus LemonCitrus Lemon), limas (), limas (Citrus AurantifoliaCitrus Aurantifolia) ) mandarinas e tangerinas (mandarinas e tangerinas (Citrus ReticulataCitrus Reticulata); );

A limonina, pelo contrário é ubíqua em todas as A limonina, pelo contrário é ubíqua em todas as espécies de citrinos embora não exista em espécies de citrinos embora não exista em quantidade suficiente na fruta madura. Um quantidade suficiente na fruta madura. Um amargor tardio aparece no sumo da laranja amargor tardio aparece no sumo da laranja Navel e laranja Shamouti Navel e laranja Shamouti

Após a formação do sumo não há modo de Após a formação do sumo não há modo de suspender a reacçãosuspender a reacção


Há uma relação directa entre a concentração de Há uma relação directa entre a concentração de limonina e o amargo. limonina e o amargo.

De um modo geral a concentração de:De um modo geral a concentração de:6 ppm = sem amargo6 ppm = sem amargo

> 9 ppm = amargo> 9 ppm = amargoentre 24 e 30 ppm = extremamente amargo. entre 24 e 30 ppm = extremamente amargo. As variações na acidez e na doçura influenciam As variações na acidez e na doçura influenciam subjectivamente as respostas ao amargo. subjectivamente as respostas ao amargo. De facto uma solução aquosa 1 ppm de De facto uma solução aquosa 1 ppm de limonina é considerada amarga. limonina é considerada amarga.


10-Glicoalcalóides10-Glicoalcalóides Glicoalcalóides são compostos tóxicos Glicoalcalóides são compostos tóxicos

naturalmente presentes em todas as partes da naturalmente presentes em todas as partes da planta de batata (planta de batata (Solanum tuberosumSolanum tuberosum L.) e L.) e podem estar envolvidos no mecanismo de podem estar envolvidos no mecanismo de defesa da planta contra a acção de insectos e defesa da planta contra a acção de insectos e microrganismos. As concentrações mais microrganismos. As concentrações mais elevadas destes compostos encontram-se na elevadas destes compostos encontram-se na casca dos tubérculos e nos seus brotos.casca dos tubérculos e nos seus brotos.

Lípidos-EsteróidesLípidos-Esteróides Os principais glicoalcalóides presentes nas Os principais glicoalcalóides presentes nas

batatas são batatas são –solanina e –solanina e –chaconina, ambos –chaconina, ambos sendo formas glicosiladas do alcalóide esteroidal sendo formas glicosiladas do alcalóide esteroidal solanidina, e estes correspondem a 95% ou mais solanidina, e estes correspondem a 95% ou mais dos glicoalcalóides totais.dos glicoalcalóides totais.

RO

N

R= H Aglicona -Solanidina


Na Na –solanina R= –solanina R= -L-ramnopiranosil-(1- 2) -L-ramnopiranosil-(1- 2) -D--D-glicopiranosil-(1-3) glicopiranosil-(1-3) -D-galactopiranosil -D-galactopiranosil

Na Na -chaconina R= -chaconina R= -L-ramnopiranosil-(1-2) -L-ramnopiranosil-(1-2) --L-ramnopiranosil-(1-4L-ramnopiranosil-(1-4-D-glicopiranosil-D-glicopiranosil

-solanina


A razão A razão –chaconina: –chaconina: –solanina é –solanina é cerca de 60:40 e a concentração cerca de 60:40 e a concentração resultante da soma destes dois resultante da soma destes dois compostos é expressa como compostos é expressa como glicoalcalóides totais (GAT). glicoalcalóides totais (GAT).

Os glicoalcalóides parecem ter duas Os glicoalcalóides parecem ter duas acções tóxicas no organismo humano. acções tóxicas no organismo humano.


1º-uma sobre a acetilcolinesterase, afectando o 1º-uma sobre a acetilcolinesterase, afectando o sistema nervoso central e considerada sistema nervoso central e considerada responsável por vários dos sintomas responsável por vários dos sintomas neurológicos observados após ingestão de neurológicos observados após ingestão de glicoalcalóides, glicoalcalóides,

2º-Sobre as membranas celulares, causando 2º-Sobre as membranas celulares, causando ruptura das membranas do tracto–ruptura das membranas do tracto–gastrointestinal com danos hemolíticos e gastrointestinal com danos hemolíticos e hemorrágicos e excesso de fluido nas cavidades hemorrágicos e excesso de fluido nas cavidades corpóreas.corpóreas.


Alguns glicoalcalóides têm sido empregues Alguns glicoalcalóides têm sido empregues como inibidores da Acetilcolinesterase na como inibidores da Acetilcolinesterase na Doença de Doença de Alzheimer, entre ao quais a -onocerina e a cicloprotobuxina. e a cicloprotobuxina.

CH3

HOH3C

CH3

CH3

OH

CH3

H3C

-onocerina

(CH3)2NH3C

CH3H

H

HH3CN(CH3)2

H H

CH3

H3C

cicloprotobuxina


BibliografiaBibliografia http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://

www.ipv.pt/millenium/www.ipv.pt/millenium/19_estr1.JPG&imgrefurl=http://www.ipv.pt/19_estr1.JPG&imgrefurl=http://www.ipv.pt/millenium/millenium/19_spec8.htm&h=461&w=353&sz=15&hl=pt-19_spec8.htm&h=461&w=353&sz=15&hl=pt-PT&start=41&tbnid=uYN8EnBnI0aXsM:&tbnh=128PT&start=41&tbnid=uYN8EnBnI0aXsM:&tbnh=128&tbnw=98&prev=/images%3Fq%3Dorganic&tbnw=98&prev=/images%3Fq%3Dorganic%2Bsolvents,%2Bprote%25C3%25ADnas%2Bsolvents,%2Bprote%25C3%25ADnas%26start%3D40%26gbv%3D2%26ndsp%26start%3D40%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN%3D20%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN

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1D Lípidos Esteróides