Upload
pmarcelopontes
View
24
Download
2
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Introdução a conceitos químicos através de elementos ligados à saúde
Citation preview
A Química da saúde
Paulo Marcelo Pontes
CPC Pré-Vestibular 2008
A utilização de medicamentos
Desde a Antigüidade, os seres humanos utilizam substâncias e materiais para curar diferentes males a que estão expostos.
Galeno (129-199 a.C.) é considerado o pai da farmacologia, por divulgar o uso de extratos vegetais para o tratamento de enfermidades.
DefiniçãoDrogas são substâncias ou materiais que
provocam alterações nos processos bioquímicos quando são introduzidos em um organismo vivo, produzindo mudanças fisiológicas e/ou comportamentais.
Um pouco de história...O primeiro manuscrito conhecido
relatando o uso de extratos vegetais é o papiro de Ebers, datado de 1.500 a.C., que descreve centenas de plantas medicinais e de métodos de combate a enfermidades. No século V a.C., o grego Hipócrates consagrou a terapia baseada nos vegetais.
A importância da concentração
Paracelsus, durante a Idade Média, já proclamava que: “a diferença entre o remédio e o veneno é a dose que se utiliza”.
Antes de um novo medicamento ser lançado no mercado, é necessário realizar testes para determinar que concentrações são benéficas e quais passam a ser maléficas ao organismo.
Questão de vestibular (COVEST – 2003) Os médicos recomendam que o
umbigo de recém-nascidos seja limpo, utilizando-se álcool a 70%. Contudo, no comércio, o álcool hidratado é geralmente encontrado na concentração de 96% de volume de álcool para 4% de volume de água. Logo, é preciso realizar uma diluição. Qual o volume de água pura que deve ser adicionado a um litro (1 L) de álcool hidratado 80% v/v para obter-se uma solução final de concentração 50% v/v?
a) 200 mL b) 400 mL c) 600 mLd) 800 mL e) 1600 mL
Questão de vestibular (Olimpíada Pernambucana de Química – 2002) Nalorfina
(C19H21NO3, 310 g/mol) é um análogo da morfina usado no combate aos sintomas da crise de abstinência em usuários de drogas. A um paciente que se encontra em tratamento foi receitada uma dose de 1,24 mg/Kg de massa corporal. Sabendo que o peso do paciente é 50 Kg, o volume de solução 10-2 M a ser-lhe administrado é:
a) 10 mLb) 20 mLc) 40 mLd) 62 mLe) N.d.a.
A estrutura da substânciaPara determinar profundamente a ação de um
medicamento, é necessário conhecer sua estrutura química, isto é, o modo pelo qual os átomos dos elementos se arranjam espacialmente na substância.
Para agir sobre o organismo, é requisito que o medicamento possua uma forma espacial adequada, analogamente a uma chave e sua fechadura.
Mais sobre a estruturaÉ bastante comum a presença de
funções orgânicas em substâncias medicinais.
Daí a importância de associar essas funções às estruturas e é dessa análise que pode-se buscar substâncias correlatas, porém com efeitos colaterais menores.
Questão de vestibular (UFSCar) O aspartame, estrutura apresentada abaixo,
é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas:
OO
NH
NH2
OH
O
O
Aspartame
a) Éter, amida, amina e cetonab) Éter, amida, amina e ácido carboxílicoc) Aldeído, amida, amina e ácido
carboxílicod) Éster, amida, amina e cetonae) Éster, amida, amina e ácido
carboxílico
Questão de vestibular (UFPR) O LSD inicialmente deveria ser utilizado como
medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas características, entretanto, fazem dessa substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas.
Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é correto afirmar:
O
N
HNH
N
LSD
O
N
HNH
N
LSD
a) A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica 11carbonos com hibridização sp2 e 8 carbonos com hibridização sp3
b) A molécula de LSD não possui a função amidac) A molécula de LSD possui um anel aromáticod) A molécula de LSD possui as funções cetona e amidae) A molécula de LSD possui as funções nitro e amida
A ação dos fármacosModelo chave-fechadura, elaborado pelo
químico alemão Hermann Fischer, utilizado até os dias de hoje.
Através da estrutura do receptor, é possível prever que fármacos possuirão atividade realcionada.
“Eu tô com dor, não sei, doutor, no que vai dar”
Provavelmente, um dos primeiros objetivos do uso de fitoterápicos foi o alívio e a supressão da dor.
Na China, o haxixe (Cannabis indica) era utilizado como analgésico. Na Grécia Antiga, um alcalóide extraído da beladona era recomendado antes de procedimentos cirúrgicos.
AnestésicosEmpregou-se durante séculos, ópio, beladona,
cânhamo e bebidas alcoólicas durante cirurgias.
O primeiro anestésico administrado por inalação foi o óxido nitroso, descoberto por Priestley, em 1776. Em 1799, Sir Humphry Davy sugeriu seu uso nas operações cirúrgicas, mas essa sugestão só foi concretizada 43 anos depois.
O gás do riso provoca uma tragédia...
O químico Colton assiste a exibições populares do gás hilariante, realizando uma conferência sobre o assunto em 1844.
Horace Wells, dentista, fica impressionado e decide utilizar esse gás como anestésico em cirurgias dentárias.
Com resultados frustrantes, Wells acaba por enlouquecer e se suicidar.
Enfim, sem dor!Em 1846, William Morton, dentista que
trabalhou com Wells, realiza a primeira extração dentária com anestesia por éter. Até hoje, a sala onde realizou-se os procedimentos é conservada como recordação.
Ação dos anestésicosCausam depressão do SNCOcasionam diminuição do consumo de oxigênioAlterações da atividade elétrica central, demonstrada por EEGFalta de consciênciaRelaxamento muscular e ausência de reflexos
Alguns anestésicosÓxido nitrosoÉterEtilenoCiclopropanoHalotanoClorofórmioMetoxifluranoBarbitúricos
Questão de vestibular (UFC – 2003) Determinadas substâncias utilizadas como
anestésicos locais, tais como I, II e III, têm como característica a presença de um mesmo fragmento estrutural na molécula.
Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que indica corretamente o mesmo produto, que seria obtido na reação de hidrólise ácida (H2O/H+) de I, II e III.
a) Fenolb) Ácido benzóicoc) Benzenod) Benzoato de
sódioe) 2-(dimetil-amino)
etanol
AlcalóidesQuimicamente, os alcalóides são substâncias
nitrogenadas de estruturas complexas contendo, em geral, a função éster, formadas a partir da reação de um ácido carboxílico aromático e bases orgânicas complexas.
Os alcalóides, em geral, possuem atividade sobre o Sistema Nervoso Central (SNC), podendo inibir a ação da acetilcolina, substância que atua no organismo como neurotransmissora.
MorfinaHO
O
HOH
N
AtropinaOH
O N
O
Cocaína
N
O O
OO
Cafeína
O
N
N
NN
O
Questão de vestibular (COVEST – 2005) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides
naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de:
a) Esterificação da codeínab) Metilação da morfinac) Metilação da codeínad) Esterificação da morfinae) Substituição nucleofílica
da morfina
O uso de radioisótoposRadioisótopo Tempo de
meia-vidaUso clínico
C14 5730 anos Metabolismo de compostos orgânicos
Sr90 19,9 anos Aplicador utilizado principalmente em oftalmologia
I131 8,1 dias Varredura da tireóide. Hipertireoidismo. Câncer da
tireóide.Tc99 6 horas CAT Scan (Varredura do
cérebro)Cs137; Ba137 30 anos;
2,5 minutosFonte de radiação no
tratamento de tumores
Questão de vestibular O elemento tecnécio, de símbolo Tc, é um elemento artificial que foi
produzido pela primeira vez no ano de 1937, nos laboratórios da Universidade de Berkeley, nos Estados Unidos.
Seu isótopo 99Tc é utilizado para formar imagens de diversos tecidos humanos através de contraste.
Após 18 horas, uma dose ministrada a um paciente apresentava apenas 12,5% de sua atividade inicial. Logo, o tempo de meia-vida desse isótopo é:
a) 1 horab) 3 horasc) 6 horasd) 9 horase) 18 horas
A importância da quiralidade
Os organismos vivos possuem mecanismos opticamente seletores.
Esse conhecimento só foi revelado na década de 60, quando o medicamento talidomida demonstrou atividade teragênica.
Talidomida
Quais os grupos funcionais presentes nessa molécula?Quantos carbonos quirais?Quantos isômeros opticamente ativos?
N
NO
H O O
O
Questão de vestibular O ácido ascórbico levógiro não apresenta nenhuma
atividade biológica. Já seu isômero dextrógiro, auxilia a absorção do ferro, aumenta resistência orgânica, fortalece os ossos, possui efeito antioxidante e antiestressante, entre outras atividades.
Em relação ao ácido ascórbico, responda:
OHO
O
HO
HO
OH
a) trata-se de um composto hidro ou lipossolúvel?
b) Que grupos funcionais estão presentes?c) Quantos carbonos assimétricos existem
na estrutura e quantos enantiomorfospode formar?
Um “Admirável Mundo Novo”?
No livro de Aldous Huxley, é apresentado um futuro marcado pela ciência, genética e determinismo.
Para garantir o sucesso desse sistema, os habitantes desse futuro são usuários de “soma”, a pílula antidepressiva perfeita, oferecida gratuitamente a todos.
EstimulantesFuncionam ao contrário dos anestésicos,
elevando o índice de neurotransmissores, dopamina e noradrenalina. Inibe a ação da serotonina, que controla o sono.
As anfetaminas, derivadas nitrogenadas do benzeno, são os estimulantes mais comuns.
O gás SarinCriado pelos alemães, durante a II Guerra
Mundial, mas não foi utilizado por causa de um falsa crença de que os aliados possuíam o mesmo composto.
Na verdade, o Sarin é um líquido suficientemente volátil, que mata pela paralisia dos nervos e músculos do pulmão e do coração.
A dose letal para seres humanos pode ser inferior a 0,01 mg/Kg.
Veneno como antídotoCuriosamente, o antídoto para o gás dos
nervos é a atropina, liberando a enzima bloqueada com sarin.
H3C
CH3
OP
FCH3
O