EstadodoRiodeJaneiroPré-VestibularSocial-SEMED PrefeituraMunicipaldeMacaé(Pré-ENEM)Pré-VestibularSocialRuaTeixeiradeGouvêia,634-Centro

AUNIVERSIDADEMAISPERTODEVOCÊ.

Disciplina:QuímicaProfessor(a):MarceloVizeuII–ISOMERIAESPACIAL

b)POLARÍMETRO

c)SubstânciasOpticamenteAtivas

Conseguemdesviaraluzpolarizada.

Exercícios

1.(Enem2014)Atalidomidaéumsedativoleveefoimuitoutilizado no tratamento de náuseas, comuns no início dagravidez.Quandofoi lançada,eraconsideradaseguraparaousode grávidas, sendoadministrada comoumamisturaracêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S).Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero Sleva àmalformação congênita, afetando principalmente odesenvolvimentonormaldosbraçosepernasdobebê.COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. CadernosTemáticosdeQuímicaNovanaEscola,SãoPaulo,n.3,maio2001(adaptado).Essa malformação congênita ocorre porque essesenantiômerosa)reagementresi.b)nãopodemserseparados.c)nãoestãopresentesempartesiguais.d)interagemdemaneiradistintacomoorganismo.e)sãoestruturascomdiferentesgruposfuncionais.2. (Enem (Libras) 2017) A figura representa a estruturaquímicadoprincipal antiviralusadonapandemiadegripeantiviralusadonapandemiadegripeH1N1,quese iniciouem2009.

Qual é o número de enantiômeros possíveis para esseantiviral?a)1b)2c)6d)8e)163. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadasna comunicação entre indivíduos de uma espécie. Oprimeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol,substânciaproduzidapelamariposadobicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para aagriculturado futuro. Sãoagentesaltamenteespecíficoseseus compostos químicos podem ser empregados emdeterminadoscultivos,conformeilustradonoquadro.

Substância Inseto Cultivo

Sitophillusspp

Milho

Migdolusfryanus

Cana-de-açúcar

Anthonomusrubi

Morango

Grapholitamolesta

Frutas

Scrobipalpuloidesabsoluta

Tomate

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiroodor:acomunicaçãoquímicaentreosinsetos.QuímicaNovanaEscola.n.7,maio1998(adaptado).Considerando essas estruturas químicas, o tipo deestereoisomeria apresentada pelo bombicol é tambémapresentadapeloferomônioutilizadonocontroledoinsetoa)Sitophilusspp.b)Migdolusfryanus.c)Anthonomusrubi.d)Grapholitamolesta.e)Scrobipalpuloidesabsoluta.4. (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a ingestãofrequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidosmonocarboxílicosalifáticos)decadeiacarbônicainsaturadacom isomeria trans apresenta maior risco para odesenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo queissonãoseobservacomosisômeroscis.Dentreoscritériosseguintes,omaisadequadoàescolhadeumprodutoalimentarsaudávelcontendolipídiosé:a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar

ligadasaumariboseeaumaminoácido.b)Secontiversais,estesdevemserdebromooudeflúor,

poissãoessasasformasmaisfrequentesnoslipídioscis.c) Se estiverem presentes compostos com ligações

peptídicas entre os aminoácidos, os grupos aminodevemseresterificados.

d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre oscarbonos, os ligantes de maior massa devem estar domesmoladodacadeia.

e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentementeentre si, por ligações simples, esses compostos devemapresentarestruturalinear.

5. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, écomumseencontrarumanimalcomodorcaracterístico,ozorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal,afastando seus predadores. Um dos feromôniosresponsáveis por esse odor é uma substância queapresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à suacadeia.A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção dozorrilho,é

a)

b)

c)

d)

e) 6. (Enem PPL 2016) A busca por substâncias capazes deminimizar a ação do inseto que ataca as plantações detomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de umferomôniosexualcomaseguintefórmulaestrutural:

Umaindústriaagroquímicanecessitasintetizarumderivadocom maior eficácia. Para tanto, o potencial substitutodeverápreservar as seguintes propriedades estruturais doferomônio sexual: função orgânica, cadeia normal eisomeriageométricaoriginal.Afórmulaestruturaldosubstitutoadequadoaoferomôniosexualobtidoindustrialmenteé:a)

b)

c)

d)

e)

7. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortementecítrico,éobtidoapartirdealgumasplantascomoocapim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%,em massa, da substância. Uma de suas aplicações é nafabricaçãodeprodutosqueatraemabelhas,especialmentedo gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dosferomônios liberados por elas. Sua fórmula molecular éC10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duasinsaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupossubstituintesmetila,noscarbonos3e7.Ocitralpossuidoisisômerosgeométricos, sendoo transoquemais contribuiparaoforteodor.Para que se consiga atrair um maior número de abelhaspara uma determinada região, amolécula que deve estarpresenteemaltaconcentraçãonoprodutoaserutilizadoé:

a)

b)

c)

d)

e) 8. (Uerj 2014) A adrenalina é um hormônioneurotransmissor produzido pelo organismo sobdeterminadascondições.Observesuafórmulaestrutural:

Indique o número de isômeros opticamente ativos daadrenalinaeapresenteafórmulaestruturaldoprodutodasuareaçãodedesidrataçãointramolecular.

9.(Uerj2013)Oaspartame,utilizadocomoadoçante,correspondeaapenasumdosestereoisômerosdamoléculacujafórmulaestruturaléapresentadaabaixo.

Admitaque,emumprocessoindustrial,tenha-seobtidoamistura,empartesiguais,detodososestereoisômerosdessamolécula.Nessamistura,opercentualdeaspartameequivalea:a)20%b)25%c)33%d)50%10.(Uerj2012)Osaminoácidosquepossuemumcentroquiralapresentamduasformasenantioméricas.Observe,abaixo,aestruturaquímicadequatroaminoácidos.

Oúnicodessesaminoácidosquenãoapresentaenantiômerosé:a)serinab)glicinac)alaninad)cisteína

11.(Uerj2012)EmumadasetapasdociclodeKrebs,ocorreumareaçãoquímicanaqualoíonsuccinatoéconsumido.Observeafórmulaestruturaldesseíon:

Nareaçãodeconsumo,osuccinatoperdedoisátomosdehidrogênio,formandooíonfumarato.Sabendoqueoíonfumaratoéumisômerogeométricotrans,suafórmulaestruturalcorrespondea:

a)

b)

c)

d)

12.(Enem2018)Pesquisasdemonstramquenanodispositivosbaseadosemmovimentosdedimensõesatômicas,induzidosporluz,poderãoteraplicaçõesemtecnologiasfuturas,substituindomicromotores,semanecessidadedecomponentesmecânicos.Exemplodemovimentomolecularinduzidopelaluzpodeserobservadopelaflexãodeumalâminadelgadadesilício, ligadoaumpolímerode azobenzenoe aummaterial suporte, emdois comprimentosdeonda, conforme ilustradona figura. Comaaplicaçãodeluzocorremreaçõesreversíveisdacadeiadopolímero,quepromovemomovimentoobservado.Ofenômenodemovimentomolecular,promovidopelaincidênciadeluz,decorredo(a)

a)movimentovibracionaldosátomos,que levaaoencurtamentoeàrelaxaçãodasligações.b)isomerizaçãodasligaçõesN N,= sendoaformacisdopolímeromaiscompactaqueatrans.c) tautomerização das unidades monoméricas dopolímero,quelevaaumcompostomaiscompacto.d)ressonânciaentreoselétrons π dogrupoazoeos do anel aromático que encurta as ligaçõesduplas.e)variaçãoconformacionaldasligaçõesN N,= que

resulta em estruturas com diferentes áreas desuperfície.