Adição Eletrofílica

5/11/2018 Adi o Eletrof lica - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/adicao-eletrofilica 1/6Luciana Sarmento Fernandes


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Dois reagentes se unem paraformar apenas um produto

C C

H

H

H

H

+ H B r H C

H

H

C

B r

H

H

Etileno Bromoetano

Quebra da ligação mais fraca () entre carbonos e a

formação de duas novas ligações sigma ()

Característico de Alquenos, Alquinos e dienos

- ciclanos (3 ou 4 C)

origina-se cadeias abertas



Espécie com afinidade por elétrons,

Pode ser um cátion ou uma

molécula com deficiência eletrônica

(orbital vazio)

No conceito de Lewis, é um ácido.



Reação em que o substrato (base de Lewis) adiciona na

primeira etapa, um reagente eletrófilo.

H2C = CH

2+ HBr → H

3C - CH

2Br

1º: Cisão heterolítica do reagente eletrófilo:

+ H B r H+ Br-

Formação do carbocátion 2º: Ataque da nuvem

ao H+, ligação C-H

formada –adição eletrofílica

C C

H

H

H

H

H B r

+ -

3º: ataque nucleófilo

++

Br-

H C

H

H

C

B r

H

H

Eteno Bromoetano



H3C –

C = CH2

CH3

+ HBr H3C –

C –

CH3

CH3

Br

ou

H3C – CH – CH2

CH3 Br

Estabilidade do carbocátion:

Regra de Markovnikov: o H+

do HX é adicionado ao carbono sp2

maishidrogenado. (válido também para hidratação)

H3C – C = CH2

CH3

+ HBr H3C – C – CH3

CH3

Br

2-metilpropeno

Brometo de terc-butila

Brometo de terc-butila Brometo de isobutila

C+ terciário > C+ secundário > C+primário

H3C – C – CH3

CH3

+I+

I+

I+

H3C – CH – CH2

CH3

+I+



Cl- 2º: Ataque nucleófilico

1º: Ataque eletrofílico

Cl

H2C – CH – CH

3

Cl

1,2 – dicloro - propano

Cl-Cl Cl+ + Cl-

H2C = CH - CH3 + Cl2 1,2 – dicloro-propano

H2C = CH - CH3 + Cl+ I+

+- HC –

CH –

CH3

Cl+ carbocátion

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