16/09/13 Alceno – Wikipédia, a enciclopédia livre

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Alcenos

Propriedades

Fórmula geral C H

Alceno

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetosalifáticos insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla entre seusátomos de carbono. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligaçãodupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral C H .

O alceno mais simples é C H (denominado etileno, na nomenclatura tradicional, oueteno, conforme a nomenclatura da IUPAC).

Índice

1 Estrutura

1.1 Forma1.2 Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono

1.3 Reatividade

1.4 Reação na natureza

2 Referências

3 Ver também4 Ligações externas

Estrutura

Forma

Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação covalente), os ângulos dasligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode sermaior devido a força introduzida pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligaçãodupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é 123.9°.

Veja também: [geometria molecular]

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo comosobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma simples ligação sigma), umligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi.

Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para três átomos. Oorbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos três orbitais híbridose sp² ,combina-se para formar a ligação pi.

n 2n

1

n 2n1

2 41

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Por isso, requer-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol no etileno), motivopela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

Reatividade

Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendoestas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) àmolécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela fermentação em muitos países.

Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla dá origem a duasligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte dos plásticos usados no mundo,como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.

Reação na natureza

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimentodas frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca dolimão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combustão. Um alceno muito importante: o etileno.O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvelem solventes organicos, como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra ( cracking ) dealcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujadosomente pelo acetileno, pode-se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte demuitos de nossos hábitos e costumes. Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produçãode álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequenaextensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil, por exemplo, éa matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno, pode-se citar sua utilizaçãocomo agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países era comum acenderem-se fogueirasjuto a plantações de frutas, como manga e abacaxi,pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e asincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gásetileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno é usada noamadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas detransporte e armanezamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de seremcomercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante certo tempo, o quefaz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente. Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essapropriedade do etileno. Quando se quer que um cacho de bananas verdes amadureça rapidamente,embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa forma,impede-se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.e assim sucessivamente

Referências

1. ↑ Alcano, Alceno e Alcino (parafinas, olefinas e acetilenos) - InfoEscola(http://www.infoescola.com/quimica/alcano-alceno-e-alcino-parafinas-olefinas-e-acetilenos/#).www.infoescola.com. Página visitada em 27 de abril de 2012.

Alcanos, alcenos e alcinos (http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/alcanos.htm). www2.ufp.pt. Página

visitada em 27 de abril de 2012.Orgânica (http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm). www.prof2000.pt. Página visitada em 27

de abril de 2012.Alcanos, Alcenos, Alcinos e Alcadienos - Cola da Web

(http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/alcanos,-alcenos,-alcinos-e-alcadienos).

a b c

16/09/13 Alceno – Wikipédia, a enciclopédia livre

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www.coladaweb.com. Página visitada em 27 de abril de 2012.

Ver também

Geometria molecular

Ligações externas

Reactividade de alcenos, alcinos e alcanos (http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/alcanos.htm) (em

português)

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