ALCENOS

Prof. Alexandre Oliveira – www.portalepisteme.com.br

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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

(Unicamp 2007) A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de vida.

Conseqüentemente, as exigências por alimentos e outros produtos agrícolas têm aumentado enormemente e

hoje, apesar de sermos mais de seis bilhões de habitantes, a produção de alimentos na Terra suplanta nossas

necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de

comida, a solução da fome passa, necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da política e da

educação.

Não tendo, nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa matéria, essa prova simplesmente

toca, de leve, em problemas e soluções relativos ao desenvolvimento das atividades agrícolas, mormente

aqueles referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais causados pelo mau uso de

fertilizantes e defensivos agrícolas, mas não nos esqueçamos de mostrar os muitos benefícios que a Química

tem proporcionado à melhoria e continuidade da vida.

1. As frutas são produtos agrícolas de grande importância comercial e nutricional. Em sua comercialização,

podem ocorrer problemas de transporte, de conservação e de consumo. Para evitar danos de armazenamento

e transporte, elas são colhidas ainda verdes. Sendo, neste estágio, impróprias para o consumo. Por dádiva da

natureza, algumas dessas frutas amadurecem mesmo após a colheita. Esse processo pode ser controlado

artificialmente. Essas frutas a que se faz alusão, quando colocadas em um recinto fechado, e tratadas com

etileno ou acetileno gasosos, têm seu processo de amadurecimento acelerado. Esse fato é conhecido desde

1940, quando se descobriu que a liberação de gás etileno pelas frutas cítricas é essencial para o seu

amadurecimento.

a) Em vista dessas informações, que procedimento muito simples você poderia utilizar em sua casa para

acelerar o amadurecimento de frutas cítricas? Descreva resumidamente o procedimento.

b) Dispondo-se de carbeto de cálcio, é possível utilizá-lo para acelerar o amadurecimento de frutas. Justifique

esta afirmação com uma equação química.

c) Os dois gases apresentados no texto, sob mesma condição de temperatura e pressão, têm densidades muito

próximas, mas um deles é mais denso. Qual é o mais denso? Justifique sua resposta.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

(Unicamp 2001) Vestibular, tempo de tensões, de alegrias, de surpresas... Naná e Chuá formam um

casal de namorados. Eles estão prestando o Vestibular da Unicamp 2001. Já passaram pela primeira fase e

agora se preparam para a etapa seguinte. Hoje resolveram rever a matéria de Química. Arrumaram o material

sobre a mesa da sala e iniciaram o estudo:

- Será que estamos preparados para esta prova? - pergunta Naná.

- Acho que sim! - responde Chuá. - O fato de já sabermos que Química não se resume à regra de três e

à decoração de fórmulas nos dá uma certa tranqüilidade.

- Em grande parte graças à nossa professora - observa Naná.

- Bem, vamos ao estudo!

2. - Estou com fome - reclama Chuá. - Vou fritar um ovo.

Ao ver Chuá pegar uma frigideira, Naná diz: - Esta não! Pegue a outra que não precisa usar óleo. Se

quiser usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem, mas nesta frigideira o ovo não gruda. Essa história

começou em 1938, quando um pesquisador de uma grande empresa química estava estudando o uso de gases

para refrigeração. Ao pegar um cilindro contendo o gás tetrafluoreteno, verificou que o manômetro indicava que

o mesmo estava vazio. No entanto, o "peso" do cilindro dizia que o gás continuava lá. Abriu toda a válvula e

nada de gás. O sujeito poderia ter dito: "Que droga!", descartando o cilindro. Resolveu, contudo, abrir o cilindro


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e verificou que continha um pó cuja massa correspondia à do gás que havia sido colocado lá dentro.

a) Como se chama esse tipo de reação que aconteceu com o gás dentro do cilindro? Escreva a equação

química que representa essa reação.

b) Cite uma propriedade da substância formada no cilindro que permite o seu uso em frigideiras.

c) Se os átomos de flúor do tetrafluoreteno fossem substituídos por átomos de hidrogênio e essa nova

substância reagisse semelhantemente à considerada no item a, que composto seria formado? Escreva apenas

o nome.

3. (Unesp 2007) A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais líquidos, contendo ácidos graxos

poliinsaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais

originais, todas as duplas ligações apresentam configuração "cis". No entanto, na reação de hidrogenação

parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações "cis", formando isômero "trans", produto nocivo à

saúde humana.

O ácido linoléico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme

fórmula molecular representada a seguir.

C…H••-CH=CH-CH‚-CH=CH-(CH‚)‡-COOH

Escreva as fórmulas estruturais do isômero "cis" e do isômero "trans" que podem ser obtidos a partir da reação

de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido.

4. (Fuvest 2001) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja

empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as

equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido.

b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição).

c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de

peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique.


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5. (Fuvest 2001) A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água, produz

aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de peróxido de

hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO‚, dependendo da posição da dupla ligação

na molécula do alceno:

CHƒCH = CH‚ ë CHƒCOOH + CO‚

CHƒCH = CHCHƒ ë 2 CHƒCOOH

Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos

abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:

HOOCCH‚CH‚CH‚COOH; CO‚; ácido propanóico

a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos acima.

b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C„H•, mostre os que não podem ser distinguidos,

um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique.

6. (Fuvest 2004) Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prêmio

Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações

alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de

carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação está na figura 1.

Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas,

como indicado na figura 2.

Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda, veja na figura 3.


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a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse

dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono

do dieno, originando o anel.

b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de

maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química da figura

4.

c) Na fórmula estrutural do composto II, (figura 5), assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no produto

da reação do item b, será assimétrico. Justifique.

7. (Ita 2002) A reação química de um determinado alceno X com ozônio produziu o composto Y. A reação do

composto Y com água formou os compostos A, B e água oxigenada. Os compostos A e B foram identificados

como um aldeído e uma cetona, respectivamente. A tabela a seguir mostra as concentrações (% m/m) de

carbono e hidrogênio presentes nos compostos A e B:

Com base nas informações acima, apresente

a) as fórmulas moleculares e estruturais dos compostos: X, Y, A e B. Mostre os cálculos realizados, e

b) as equações químicas balanceadas relativas às duas reações descritas no enunciado da questão.

8. (Ita 2003) Explique por que a temperatura de hidrogenação de cicloalcanos, catalisada por níquel metálico,

aumenta com o aumento da quantidade de átomos de carbono presentes nos cicloalcanos.

9. (Ufc 2000) Os alcenos são compostos orgânicos de grande importância, pois constituem matéria prima para

os plásticos, borrachas, fibras sintéticas, etc., indispensáveis no mundo moderno. Os alcenos são bastante

reativos e suas diversas reações (redução, oxidação, polimerização, etc.) originam os mais diversos derivados

de interesse científico e comercial. Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas em condições em

que não ocorre abertura do anel em nenhum dos casos.


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Com relação ao alceno A e às reações indicadas, pede-se:

a) complete as reações indicadas (1 a 5) com os respectivos produtos orgânicos principais. Na reação em que

for possível mais de um produto prevalece a regra de Markovnikov.

b) mostre a estrutura e o nome de um isômero do alceno A que, por reação com H‚ na presença de Ni e calor,

origine o mesmo produto da reação 1.

c) indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item B.

10. (Uff 2002) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos

sangüíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada

cardíaca.

A fórmula estrutural do colesterol é:

Considere as três reações:

(I) colesterol e Br‚;

(II) colesterol e H‚ na presença de Pt;

(III) colesterol e CHƒCOOH catalisado por H‚SO„.


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a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto orgânico formado em cada uma das reações acima.

b) Classifique a reação indicada por III.

11. (Ufrj) Um composto desconhecido X foi submetido a uma seqüência de reações, conforme se vê no

esquema a seguir:

a) Indique a fórmula estrutural dos compostos X e Y.

b) Qual o nome do composto Z ?

12. (Ufrn) Considere o seguinte esquema de reações partindo de um alceno:

a) Desenhe a estrutura dos principais produtos formados em X, Y e Z, indicando seus respectivos nomes

oficiais.

b) Desenhe a estrutura de dois isômeros, do alceno anterior (um de cadeia e outro de posição), indicando suas

respectivas nomenclaturas.

13. (Ufrrj 2005) Dê o nome dos produtos que são obtidos quando se trata 3-metil-1-penteno com os elementos a

seguir e demonstre através de equações.

a) H‚O/H‚SO„.

b) H‚/Ni.

c) Br‚/CCl„.


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d) Oƒ/H‚O‚.

14. (Ufrrj 2007) O gás acetileno (C‚H‚) é um dos compostos mais importantes da indústria química moderna

pela versatilidade de aplicações encontradas a partir de reações químicas simples.

a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerização? Justifique mostrando a reação química

correspondente.

b) O esquema, a seguir, representa a síntese de um importante composto, a partir do acetileno:

A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e a função orgânica do composto Y.

15. (Unicamp 2003) Fontes vegetais de lipídios contêm moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos poli-

insaturados) que apresentam estrutura cis. O processo de hidrogenação parcial destas gorduras, como por

exemplo na fabricação de margarinas, pode conduzir à formação de isômeros trans, que não são desejáveis,

visto que estes são suspeitos de elevarem o teor de colesterol no sangue.

a) Escreva a equação química que representa, genericamente, a hidrogenação de uma dupla ligação carbono-

carbono

O ácido linoléico pode ser representado pela fórmula C••Hƒ‚O‚.

b) Quantas duplas ligações contêm uma molécula deste ácido? Justifique.


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16. (Fuvest 2004) Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligação dupla reagem com Br‚, produzindo

compostos bromados; tratados com ozônio (Oƒ) e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (H‚O‚), produzem

compostos oxidados. As equações químicas (figura 1) exemplificam essas transformações.

Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos (figura 2), não

necessariamente na ordem em que estão apresentados:

Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experiências:

- A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de Br‚, até perdurar tênue coloração marrom. Os

volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram:

42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z.

- As três amostras restantes foram tratadas com Oƒ e, em seguida, com H‚O‚. Sentiu-se cheiro de vinagre

apenas na amostra do frasco X.

O conteúdo de cada frasco é:

17. (Fuvest 2004) "Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das doenças

cardiovasculares.

Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela, cujos efeitos são ainda piores:

a gordura trans."

Veja, 2003

Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres do glicerol com

ácidos graxos.

Alguns desses ácidos graxos são:


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Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações duplas tornam-se

ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os triglicerídeos, varia com o

tempo de hidrogenação.

O gráfico anterior mostra este fato.

Considere as afirmações:

I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis.

II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-insaturadas trans são formadas mais

rapidamente que cadeias totalmente saturadas.

III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta a porcentagem de compostos que, atualmente, são

considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde.

É correto apenas o que se afirma em

a) I

b) II

c) III

d) I e II

e) II e III

18. (Ita 2004) Considere as reações representadas pelas seguintes equações químicas balanceadas:

I. C•³H•(s) + 12O‚(g) ë 10CO‚(g) + 4H‚O(g).

II. C•³H•(s) + 9/2O‚(g) ë C†H„(COOH)‚(s) + 2CO‚(g) + H‚O(g).

III. C†H•‚O†(s) + 6O‚(g) ë 6CO‚(g) + 6H‚O(g).

IV. C‚H…OH(Ø) + O‚(g) ë 2C(s) + 3H‚O(g).

Das reações representadas pelas equações acima, são consideradas reações de combustão

a) apenas I e III.

b) apenas I, lI e III


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c) apenas lI e IV.

d) apenas lI, III e IV.

e) todas.


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GABARITO

1. a) Em casa se quisermos que as frutas verdes amadureçam rapidamente podemos embrulhá-las em um saco

de plástico, papel ou jornal. Dessa maneira, impedimos que o etileno se disperse no ar e com isso ele acelera o

amadurecimento.

b) Sim, a reação do carbeto de cálcio com água produz acetileno. Observe:

CaC‚ + 2H‚O ë C‚H‚ + Ca(OH)‚

acetileno

c) C‚H‚ (acetileno): M = 26 g/mol.

C‚H„ (etileno): M = 28 g/mol.

De acordo com as fórmulas o etileno é o mais denso, pois apresenta maior massa molar.

d = PM/RT

d(C‚H‚) = 26(P/RT)

d(C‚H„) = 28(P/RT)

Logo 28(P/RT) > 26(P/RT), ou seja, d(C‚H„) > d(C‚H‚).

2. a) A reação recebe o nome de polimerização e pode ser assim representada:

b) O teflon é resistente a altas temperaturas e pode ser utilizado no revestimento de peças metálicas, tais como

panelas e frigideiras.

c) polietileno

3. A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão representados na figura 2.

----- split --->


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4. Observe as fórmulas estruturais a seguir:

c) O metilciclopenteno que, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, forma uma

mistura de metilciclopentanos monobromados isômeros de posição é o 3-metilciclopenteno. Esse fato pode ser

justificado pela equação 3.

A reação na presença de peróxido produzirá os mesmos isômeros de posição, porque os carbonos da dupla,

onde ocorre a adição, são igualmente hidrogenados.


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Podemos perceber que os isômeros 2 e 3 originam o mesmo produto, por esse motivo não podem ser

distinguidos por esse processo.

6. Justificativas:



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8. A temperatura de hidrogenação de cicloalcanos aumenta com o aumento da quantidade de átomos de

carbono na cadeia, pois a estabilidade da cadeia cíclica está aumentando.

O ângulo normal dos carbonos com ligações simples é de 109°28'. No entanto, para formar o anel do

ciclopropano, por exemplo, as valências devem ser entortadas ou flexionadas até o ângulo de 60°. Isso cria

uma tensão nas valências e uma conseqüente instabilidade na molécula.

9. Todas as reações indicadas representam reações de adição à ligação dupla carbono-carbono (Reações de

alcenos), denominadas especificamente de acordo com a ordem apresentada: adição de hidrogênio

(hidrogenação), adição de halogênios (bromo), adição de ácidos halogenídricos (ácido bromídrico), adição de

água (hidratação) e formação de glicóis (oxidação). Os respectivos produtos são representados na figura 1.

Um isômero de A e que por hidrogenação origine o mesmo produto (metilciclopentano) da reação 1 deve ter a

mesma estrutura carbônica, diferenciando-se neste caso, apenas com relação à posição da ligação dupla.

Assim, a hidrogenação dos compostos B, C ou D (são possíveis três estruturas isoméricas) origina também o

metilciclopentano (figura 2).


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Os compostos A e B, C ou D diferenciam-se apenas pela posição da ligação pi (™) e são, portanto, isômeros de

posição.

10. a) Observe as fórmulas estruturais a seguir:

b) Esterificação

11. a) Observe as fórmulas na figura adiante


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b) 3-metil-3-hexanol

12. Observe as estruturas a seguir:

13. Observe as equações a seguir:

14. a)


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b) X ë Eteno (H‚C = CH‚).

Y ë Etanol (HƒC - CH‚OH) = Função álcool.

15.

b) Podemos representar o ácido linoléico pelas seguintes fórmulas moleculares:

C••Hƒ‚O‚ ou C•‡Hƒ•COOH

A fórmula de um alcano (hidrocarboneto saturado) é CŠH‚Šø‚. Um radical monovalente saturado tem fórmula -

CŠH‚Šø•.

As fórmulas gerais dos ácidos graxos são:

CŠH‚Šø•COOH - saturado

CŠH‚Š÷•COOH - uma dupla ligação

CŠH‚Š÷ƒCOOH - duas duplas ligações

Conclusão: o ácido linoléico apresenta em sua cadeia carbônica duas duplas ligações.

C•‡H•ƒCOOH corresponde a CŠH‚Š÷ƒCOOH.

16. [B]

17. [E]


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18. [E]


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RESUMO

Número das questões: documento banco fixo

1 8558 0

2 4634 37241

3 8483 73782

4 4590 36869

5 4588 36867

6 6608 54059

7 4678 41065

8 6122 49831

9 5305 6

10 6232 50048

11 3488 28860

12 5666 49375

13 6869 57909

14 8605 0

15 5974 49683

16 6629 54080

17 6626 54077

18 6631 54082

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