Apresentação do PowerPoint€¦ · O + 10 CH 3 –COOH + [O] Oxidação Enérgica de Alcenos e Alcinos [email protected]. [email protected] Ozonólise Geralmente,

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A oxidação pode ser definida como adição de oxigênio, remoção

de hidrogênio ou remoção de elétrons de um determinado

composto.



- F O N Cl Br I S C P H +


Oxidação de ÁlcooisK2Cr2O7 K2O + Cr2O3 + 3 [O]

CH3 – CH2 – OH + [O] CH3 – CHO + H2O

CH3 – CHO + [O] CH3 – COOH

K2Cr2O7 + CH3 – CH2 – OH CH3 – COOH + K2O + Cr2O3 + [O] + H2O

Oxidação Branda de Alceno


Oxidação de Alceno

2 KMn+7O4 + H2O 2 KOH + 2 Mn+4O2 + 3 [O]

CH3 – CH = CH – CH3 + [O]

CH3

CH

CH

CH3

OH OH

2 KMnO4 + H2O + CH3 – CH = CH – CH3

2 KOH + 2 MnO2 + CH3

CH

CH

CH3

OH OH

+ [O]


Oxidação Branda de Alceno (mecanismo)

+ H2O


Oxidação de Enérgica de Alceno

Oxidação de Enérgica de Alceno (mecanismo)

2 KMn+7O4 + 3 H2SO4 K2SO4+ 2 Mn+2SO4 + 3 H2O + 5 [O]

CH3 – CH = CH – CH3 + 4 [O] CH3 – COOH + CH3 – COOH

8 KMnO4 + 12 H2SO4 + 5 C4H8

4 K2SO4+ 8 MnSO4 + 12 H2O + 10 CH3 – COOH + [O]

Oxidação Enérgica de Alcenos e Alcinos



Ozonólise

Geralmente, efetuam-se as hidrólises na presença de redutores, tais

como pó de zinco em ácido acético, a fim de eliminar o peróxido de

hidrogênio formado. Este poderia oxidar o aldeído a ácido carboxílico.

Outro modo de evitar essa oxidação seria reduzir o ozoneto com H2/Pt.



Combustão


1ª et.: 4 RCOOH + 3 LiAlH4 [(RCH2O)4Al]Li + 4 H2 + 2 LiAlO2

2ª et.: [(RCH2O)4Al]Li 4 RCH2OH + Al(OH)3 + LiOH

RCOOH + LiAlH4 RCH2OH


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