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AMINAS. CONCEITO. São compostos resultantes da substituição dos átomos de hidrogênio da amônia (NH 3 ) por radicais orgânicos. Exemplos. Amina primária. Amina secundária. Amina terciária. Aplicações Práticas. Síntese Orgânica; Ingredientes na fabricação de alguns tipos de sabões; - PowerPoint PPT Presentation
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AMINASAMINAS
CONCEITO
• São compostos resultantes da substituição dos átomos de hidrogênio da amônia (NH3) por radicais orgânicos.
Exemplos
H3C N H
H
H3C CH2 N CH3
H
H3C CH2 N CH2
CH2
CH3
CH3
Amina primária Amina secundária
Amina terciária
Aplicações Práticas
• Síntese Orgânica;• Ingredientes na fabricação de
alguns tipos de sabões;• Vulcanização da borracha;• Fabricação de corantes (anilina).
Aminas altamente nocivas• Nitrosaminas: um dos mais
terríveis e versáteis grupos carcinogênicos descobertos.
H3C N
H
N O
Metilnitrosamina
H3C N
CH3
N O
Dimetilnitrosamina
Nicotina: ingrediente mais ativo na fumaça do cigarro, também utilizada na agricultura.
DL50 em humanos entre 40 a 60mg.
N
N
CH3
Propriedades
•Interação: Aminas primárias e secundárias
fazem ligação de hidrogênio.
H3C N H
H
H3C N H
H
Aminas terciária fazem dipolo-dipolo.
NH3CCH3
CH3
NH3CCH3
CH3
•Pontos de fusão e ebuliçãoMais baixos que álcoois e ácidos
carboxílicos.
•SolubilidadeAté 6 carbonos são solúveis em
água, pois podem fazer ligações de hidrogênio, inclusive as terciárias.
•Reatividade
São compostos básicos (bases de Brönsted-Lowry).
As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas.
Ordem de basicidade:
R2NH > R-NH2 > R3N > NH3 > Ar-NH2 > Ar2-NH > Ar3N
Nomenclatura
• Utiliza-se a terminação amina, considerando-se os grupos orgânicos ligados como radicais.
Exemplos
H3C CH2 NH2NH CH3
EtilaminaFenil-metilamina
H3C N CH2
CH3
CH3
Etil-dimetilamina
Casos particulares
N
PiridinaNH2
Fenilamina ou anilina
N
CH32-metil-piridina
NH2
CH2 CH3
o-etil-fenilamina
(ou o-etil-anilina