Apostila-de-Química-4-108.136

Cursinho Pr-Universitrio Popular Prof.: Maria Patrcia Qumica 4

108

Captulo 1 Introduo Qumica Orgnica

Conceito:

o ramo da qumica que estuda os compostos

do carbono. Como estes compostos so

encontrados nos seres vivos, a Qumica Orgnica

ficou sendo conhecida como a qumica da vida.

O Carbono:

No sculo XIX, Kekul percebeu que o tomo de

carbono apresentava certas propriedades que o

diferenciava de outros tomos. Essas

propriedades so:

a) O carbono tetravalente:

Como o carbono apresenta 4 eltrons

na ltima camada eletrnica, quando se

liga a outro tomo compartilha esses 4

eltrons formando portanto 4 ligaes

covalentes.

b) O carbono forma cadeias:

O tomo de carbono pode ligar-se a

outros tomos de carbono, formando

cadeias com vrias disposies e

tamanhos.

Essa propriedade a principal

responsvel pela existncia de milhares

de compostos orgnicos.

c) As 4 ligaes sigma () de um carbono

so iguais.

Compostos orgnicos:

Nos compostos orgnicos, a presena do

carbono (C) obrigatria. Suas ligaes podem

ser representadas das seguintes maneiras:

C , = C =, C e = C .

Alm do carbono so encontrados outros

elementos como:

Hidrognio(H): monovalente, efetua uma

nica ligao que representada por H .

Nitrognio(N): trivalente e suas ligaes

podem ser representadas por N , = N e

N.

Oxignio(O): bivalente, O e O =.

Halognios: flor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo

(I), so todos monovalentes, F , Cl , Br e

I .

Enxofre(S): bivalente: S e S =.

Representao dos compostos orgnicos:

Os compostos orgnicos possuem uma

variedade de frmulas utilizadas para represent-

los. So elas:

Estrutural:

H H

H C C H

H H

Condensada:

H3C CH3

Molecular:

C2H6

Atualmente, a representao mais simplificada

seria a de zigue-zague. As pontas correspondem

a CH3, a juno de dois traos ao grupo CH2, a

juno de trs traos ao grupo CH e a juno de

quatro traos a um carbono quaternrio. Em

ingls essa nomenclatura dita Bond Line

Formula.

Exemplos:


109

Cadeias carbnicas:

As cadeias carbnicas possuem algumas

classificaes de acordo com algumas

caractersticas.

a) Classificao do carbono na cadeia:

Os tomos de carbono numa cadeia podem ser

classificadas de acordo com o nmero de tomos

de carbono ligados diretamente a eles.

1- Carbono primrio:

aquele ligado a no mximo um tomo

de carbono diretamente.

H H

H C C H

H H

2- Carbono secundrio:

aquele ligado diretamente a dois

tomos de carbono.

H CH3

H C C* H

H H

3- Carbono tercirio:

Est ligado a trs tomos de carbono.

H CH3

H C C* H

H CH2 CH3

4- Carbono quaternrio:

Est ligado diretamente a apenas tomos

de carbono.

H CH3

H C C* CH2 CH3

H CH2 CH3

5- Classificao das cadeias carbnicas:

As cadeias carbnicas podem ser

classificadas segundo 3 critrios:

1- Disposio dos tomos de

carbono:

I) Cadeia aberta, acclica ou

aliftica:

Apresenta pelo menos duas

extremidades e nenhum ciclo

ou anel.

Se divide em:

Normal, reta ou linear:

Apresenta apenas carbonos primrios e

secundrios.

- C C C C

Ramificada:

Apresenta carbonos tercirios e

secundrios.

II) Cadeia fechada ou cclica:

No apresenta extremidades

e os tomos apresentam um

ou mais ciclos.


110

Se divide em:

Aromtica:

Apresenta pelo menos um anel

benznico.

Anel ou ncleo benznico uma das

cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.

Esse nome derivado do composto mais simples

que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).

Esse anel forma os compostos aromticos que

se subdividem em:

Compostos aromticos

mononucleares ou mononucleados:

contm um nico anel benznico.

Compostos aromticos polinucleares

ou polinucleados: contm mais de

um anel benznico. Pode ser:

Polinuclear isolado: quando os anis

no contm tomos de carbono em

comum.

E polinuclear condensado: quando

os anis contm tomos de carbono

em comum.

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

No apresentam o ncleo aromtico ou

anel benznico.

2- Tipo de ligao entre os tomos de

carbono:

I) Saturada:

Apresenta somente

ligaes simples entre os

tomos de carbono na

cadeia.

- C -

- C C C C -

II) Insaturada:

Apresenta pelo menos

uma dupla ou tripla ligao

entre tomos de carbono na

cadeia.

- C C = C = C -

3- Natureza dos tomos que compe

a cadeia:

I) Homognea:

constituda apenas de

tomos de carbono.

- C -

- C C C C -


111

II) Heterognea:

Apresenta pelo menos um

heterotomo na cadeia.

- C -

- C C - O - C C -

O = heterotomo

OBS.: Heterotomo: tomo diferente de

carbono que esteja posicionado entre dois

tomos de carbono.

Exerccios:

1) Identifique quais so os carbonos primrios,

secundrios e tercirios nos compostos a

seguir:

2) Um quimioterpico utilizado no tratamento

do cncer a sarcomicina, cuja frmula

estrutural pode ser representada por:

Escreva sua frmula molecular e indique o

nmero de carbonos secundrios presentes na

estrutura.

3) Determine nmero de carbonos primrios,

secundrios, tercirios e quaternrios

existentes em cada uma das estruturas a

seguir e escreva suas frmulas moleculares:

4) A cadeia abaixo :

a) Aberta, heterognea, saturada e normal;

b) Acclica, homognea, insaturada e

normal;

c) Aromtica, homognea, insaturada e

ramificada;

d) Aliftica, homognea, insaturada e

ramificada;

e) Cclica e aromtica.

5) Identifique a cadeia carbnica ramificada,

homognea e saturada:


112

6) Um grupo de compostos, denominados

cidos graxos, constitui a mais importante

fonte de energia na dieta do Homem. Um

exemplo destes o cido linoleico, presente

no leite humano. A sua frmula estrutural

simplificada :

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Sua cadeia carbnica classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homognea;

b) Aberta, normal, insaturada e

heterognea;

c) Aberta, ramificada, insaturada e

heterognea;

d) Aberta, ramificada, saturada e

homognea;

e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

Gabarito: 4-d; 5- b;6- e.

Captulo 2 Hidrocarbonetos:

So compostos formados apenas de carbono e

hidrognio.

Frmula geral: CXHY.

Nomenclatura:

I) Cada composto orgnico deve ter um

nome diferente.

II) A partir do nome deve ser possvel

escrever a frmula do composto

orgnico e vice-versa.

As trs partes do nome:

O nome dos compostos orgnicos de cadeia

normal e no-aromticos dividido em trs

partes.

Prefixo: Indica o nmero de tomos de

carbono.

Infixo: Indica o tipo de ligao entre

carbonos.

Sufixo: Indica o grupo funcional.

Radicais monovalentes derivados de

hidrocarbonetos:

Prefixos:

1 C: met 7 C: hept

2 C: et 8 C: oct

3 C: prop 9 C: non

4 C: but 10 C: dec

5 C: pent 11 C: undec

6 C: hex 12 C: dodec, etc.

a) Alcanos:

So hidrocarbonetos acclicos e saturados,

ou seja, possuem cadeias abertas e ligaes

simples entre os carbonos.

Frmula geral: CnH2n+2.

OBS.: n = nmero de carbonos.


113

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero

de carbonos + an +o.

Ramificao:

Escolhe-se a cadeia principal (a maior

sequncia de carbonos), entre duas ou

mais possibilidades escolhe-se a cadeia

mais ramificada;

Para numer-los parte-se de uma das

extremidades de forma que as

ramificaes possuam os menores

nmeros;

Os radicais precedem o nome da cadeia

principal e seguem a ordem de

complexidade ou em caso de igual

complexidade, a ordem alfabtica.

b) Alcenos:

So hidrocarbonetos acclicos que

possui uma nica dupla ligao.

Frmula geral: CnH2n.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao

nmero de carbonos + en + o.

Ramificao:

A cadeia principal a maior

sequncia de carbonos que

contenha a dupla ligao;

A sua numerao comea da

extremidade mais prxima da

dupla ligao;

Os radicais devem ser colocados

em ordem de complexidade.

c) Alcinos:

So hidrocarbonetos acclicos,

contendo uma nica tripla ligao.

Frmula geral: CnH2n-2.


nmero de carbonos + in + o.

Ramificao: A nomenclatura da

alcinos ramificados semelhante a de

alcenos ramificados.

d) Alcadienos:

So hidrocarbonetos acclicos com

duas duplas ligaes.



nmero de carbonos + a + DIENO.

Ramificao:

A cadeia principal aquela que

possui a maior sequncia de

carbonos e que contenha as duas

duplas ligaes;

A sua numerao comea da

extremidade mais prxima das

duas duplas ligaes.

e) Ciclanos:

So hidrocarbonetos cclicos contendo

apenas ligaes simples entre os carbonos da

cadeia.

Frmula geral: CnH2n.


114

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo

indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + an +

o.

Ramificao:

A numerao comea pelo carbono que

possui o menor radical no sentido horrio

e anti-horrio;

Os radicais ficam com os menores

nmeros.

f) Ciclenos:

So hidrocarbonetos cclicos contendo

uma ligao dupla.


Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo

indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + en +

o.

Ramificao:

Coloca-se a dupla ligao entre os

nmeros 1 e 2 e faz a numerao no

sentido horrio e anti-horrio;

Os radicais ficam com os menores

nmeros.

g) Hidrocarbonetos aromticos:

So hidrocarbonetos que possuem

pelo menos um anel benznico.

Classificao:

1) Aromticos mononucleares ou

monocclicos:

Hidrocarbonetos que possuem

um nico anel benznico. Se divide

em:

Benznicos ou com

ramificaes saturadas:

Frmula geral: CnH2n-6 com

n 6.

Com ramificaes

insaturadas (contm ligao

dupla ou tripla).

2) Aromticos polinucleares ou

policclicos:

Hidrocarbonetos que possuem

mais de um anel benznico.

Ncleos isolados:

Ncleos condensados:

Nomenclatura:

Ramificao:

Citar os nomes das ramificaes e

terminar com a palavra benzeno. A numerao

parte da ramificao mais simples e segue o

sentido que d os menores nmeros possveis.

Exerccios:

1) Os hidrocarbonetos so os principais

constituintes do petrleo. A respeito dos

hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados

a seguir:

I ciclopenteno

II 2-buteno

III propadieno

IV hexano

V 3 heptino


115

VI ciclobutano

Indique a frmula estrutural plana que se encaixa

o composto.

2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de

repolho contm em sua frmula 64 tomos de

Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na

frmula :

(A)29 (B)32 (C)30 (D)33 (E)31

3) D o nome e a frmula molecular dos seguintes ciclos:

a) b) c)

4) (FAFI-MG)

Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as

seguintes afirmaes, exceto:

a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.

b) uma molcula plana, com forma de

hexgono regular, confirmada por estudos

espectroscpicos e de cristalografia por raios X.

c) Todos os ngulos de ligao valem 120

devido equivalncia de todas as ligaes

carbono-carbono.

d) O benzeno no apresenta estrutura de

ressonncia.

e) Os seis eltrons p esto espalhados

igualmente nos seis carbonos e no localizados

entre os pares de tomos de carbono

5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como

hidrocarbonetos fazem parte de misturas que

compem alguns combustveis. Esses compostos

apresentam em sua constituio os elementos

qumicos:

a) hidrognio, carbono e oxignio.

b) Hidrognio, carbono e nitrognio.

c) Hidrognio e carbono.

d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio.

e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e

nitrognio

6) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula

geral representada por CnH2n pertence classe

do:

a) Alceno ou cicloalceno.

b) Alcano ou cicloalcano.

c) Alceno ou cicloparafina.

d) Alcino ou alcadieno.

e) Alcino ou aromtico.

7) Escreva a frmula estrutural de um

hidrocarboneto que apresenta as seguintes

caractersticas:

a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao.

b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes.

Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c.

Captulo 3 Funes Orgnicas:

Funo orgnica um conjunto de substncias

que ap.resentam semelhanas em suas

propriedades qumicas, chamadas propriedades

funcionais. Decorrido o fato de possurem a

mesma frmula estrutural.

O tomo ou grupo de tomos responsveis por

essas propriedades, ou seja, que caracteriza a

frmula estrutural chamado grupo funcional.

a) lcoois:

So compostos orgnicos que contm um

ou mais grupos hidroxila (OH) ligados

diretamente a um carbono saturado.

Frmula geral: R OH.

I II


116

Nomenclatura:

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero

de carbonos + an, en ou in + ol.

USUAL: Palavra LCOOL + prefixo

indicativo ao nmero de carbonos + LICO.

Ramificao:


sequncia de carbonos que

contenha o carbono ligado a

hidroxila (OH);

A numerao comea pela

extremidade mais prxima a hidroxila

(OH).

Exemplo:

Obs.:Quando um lcool apresentar

mais do que dois tomos de carbono, indicamos a

posio do OH numerando a cadeia a partir da

extremidade mais prxima do carbono que

contm a hidroxila.

Obs.: Os alcois so constitudos por

radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou

mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser

considerados bases de Arrhenius (pois no

liberam essa hidroxila em meio aquoso).

Classificao:

Os lcoois podem ser classificados

segundo alguns critrios:

1 nmero de hidroxilas:

Monolcool ou monol: possui uma

hidroxila.

Dilcool ou diol: possui duas

hidroxilas.

Trilcool ou triol: possui trs

hidroxilas. E assim por diante.

2 Posio da hidroxila:

lcool primrio: hidroxila ligada a

carbono primrio.

lcool secundrio: hidroxila ligada a

carbono secundrio.

lcool tercirio: hidroxila ligada a

carbono tercirio.

b) Fenis:

So compostos orgnicos que possuem

a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel

aromtico.

Frmula geral: Ar OH.

Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome

do aromtico correspondente.

Ramificao:

A numerao comea pela hidroxila

no sentido em que os radicais fiquem

com os menores nmeros.

Exemplo:


117

c) teres:

So compostos em que o oxignio est

posicionado entre dois carbonos.

Frmula geral: R O R1.

Nomenclatura:

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor

nmero de carbonos + OXI + nome do

hidrocarboneto correspondente ao maior nmero

de carbonos.

USUAL: Palavra TER + nome do menor

grupo + nome do maior grupo + ICO.

Exemplo:

d) Aldedos:

So compostos orgnicos que apresentam

o grupo carbonilo.

Grupo carbonilo:

ou CHO.

Frmula geral: R CHO.


nmero de carbonos + an ou en + al.

Ramificao:


sequncia de carbonos que possui o

carbono com o grupo CHO.

A numerao comea por esse

grupo de forma que os radicais

fiquem com os menores nmeros.

Exemplo:

e) Cetonas:

So compostos que possuem o grupo

funcional ou CO entre carbonos.

Frmula geral: R CO R1.

Nomenclatura:

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero

de carbonos + an ou en + ona.

USUAL: Nome do menor radical + nome

do maior radical + CETONA.

Ramificao: Semelhante a nomenclatura

de aldedos, substituindo o grupo CHO

pelo grupo CO - .

Exemplo:


118

f) cidos carboxlicos:

So compostos que possuem o grupo

carboxila.

Grupo carboxila:

ou - COOH.

Frmula geral: R COOH.

Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo

indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in

+ ICO.

Ramificao: Semelhante a dos aldedos

ramificados.

Exemplo:

g) steres:

So compostos orgnicos derivados de

cidos carboxlicos pela substituio do

hidrognio do grupo OH por um radical

orgnico (R).

Frmula geral:

Nomenclatura: Nome do cido

carboxlico ICO + ATO + DE + nome do

radical com terminao A.

Exemplo:

Flavorizantes so substncias que

apresentam sabor e aroma caractersticos,

geralmente agradveis. Muitos flavorizantes

pertencem funo ster. Segue abaixo de 2

steres empregados como essncias em vrios

produtos alimentcios. Exemplos:


119

h) Aminas:

So compostos derivados da amnia

(NH3) pela substituio de um, dois ou trs

hidrognios por radicais.

Frmula geral:

Exemplos:

Nomenclatura: Nome dos radicais em

ordem de complexidade + AMINA.

i) Amidas:

Compostos com o grupo funcional:

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto

que lhe deu origem ico + AMIDA.

Exemplos:

Exerccios:

1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores de eletrlitos secos, que so utilizados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a frmula estrutural :

Qual o nome oficial desse acar?

(A) Hexanol

(B) Hexanol-1,6

(C) 1,2,3-Hexanotriol

(D) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano

(E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol

2) A frmula abaixo se refere a um composto que

pertence funo:

a) cetona

b) aldedo

c) cido

d) ster

e) ter.

3) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura

do cido saliclico, usado na preparao do

salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,

selecione a alternativa que apresenta as palavras


120

que completam corretamente as lacunas no texto

a seguir.

O cido saliclico pode ser considerado uma

molcula de ________ com um grupo

________.

A) aldedo fenlico

B) cetona carbonila

C) fenol carboxila

D) lcool

E) ster

4) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir

dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se

adio das folhas de lpulo, que contm uma

substncia chamada mirceno, de frmula

Essa substncia pode ser classificada como

A) lcool.

B) cido carboxlico.

C) aminocido.

D) hidrocarboneto.

E) aldedo.

5) Em 1998, o lanamento de um remdio para

disfuno ertil causou revoluo no tratamento

para impotncia. O medicamento em questo era

o Viagra. O princpio ativo dessa droga o

A aspoxicilina, abaixo representada, uma citrato

de sildenafil, cuja estrutura representada na

figura:

funes orgnicas I e II, circuladas na estrutura

do citrato de sildenafil, so

(A) cetona e amina.

(B) cetona e amida.

(C) ter e amina.

(D) ter e amida.

(E) ster e amida.

6) O aspartame, estrutura representada a seguir,

uma substncia que tem sabor doce ao paladar.

Pequenas quantidades dessa substncia so

suficientes para causar a doura aos alimentos

preparados, j que esta cerca de duzentas

vezes mais doce do que a sacarose.

As funes orgnicas presentes na molcula

desse adoante so, apenas,

(A) ter, amida, amina e cetona.

(B) ter, amida, amina e cido carboxlico.

(C) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.

(D) ster, amida, amina e cetona.

(E) ster, amida, amina e cido carboxlico.

7) substncia utilizada no tratamento de infeces

bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na

estrutura so, respectivamente:


121

(A) amida, fenol, amina, cido carboxlico.

(B) amida, amina, lcool, ster.

(C) amina, fenol, amida, aldedo.

(D) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.

(E) amida, nitrila, fenol, ster.

8) O composto antibacteriano cido oxalnico

representado pela frmula estrutural:

e apresenta as seguintes funes:

(A) ster, cetona, amina e ter

(B) ter, cetona, amina e cido carboxlico

(C) ster, amida, amina e cido carboxlico

(D) ster, amina, fenol e cetona

(E) ter, amida, ster e amina

9) Os xampus, muito utilizados para limpar e

embelezar os cabelos, de modo geral, contm em

sua constituio, no mnimo, as seguintes

substncias: detergente, corante, bactericida,

essncia e cido ctrico (regula o pH).

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural

do cido mencionado, so:

(A) cetona e lcool

(B) lcool e aldedo

(C) cido carboxlico e lcool

(D) cido carboxlico e aldedo

(E) cetona e ster

10) Observe a estrutura da muscona:

Esta substncia utilizada em indstrias

farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo

sua maior aplicao em perfumaria. o princpio

ativo de uma secreo glandular externa produzida

por uma espcie de veado que habita a sia Central:

os almiscareiros .

Os machos dessa espcie produzem a muscona

(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas na

poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua

principal aplicao como fixador de essncias.

Marque a alternativa que corresponde funo

orgnica que caracteriza a muscona:

(A) cido carboxlico

(B) Aldedo

(C) Cetona

(D) ter

(E) Fenol

11) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos

utilizada no tratamento da hipertenso. Esto


122

presentes na estrutura do acebutolol as seguintes

funes:

(A) ster, lcool, amina, amida, alqueno.

(B) amida, alqueno, lcool, amina, fenol.

(C) amina, fenol, aldedo, ter, lcool.

(D) cetona, lcool, amida, amina, alqueno.

(E) amida, cetona, ter, lcool, amina.

12) Associe os nomes comerciais de alguns

compostos orgnicos e suas frmulas condensadas

na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna

de baixo.

I. Formol (CH2O)

II. Acetileno

III. Vinagre (CH3 COOH)

IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)

(P) Propanotriol

(Q) cido etanico

(R) Metanal

(S) Fenil amina

(T) Etino

A associao correta entre as duas colunas

(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R

(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P

(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R

(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P

(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q

Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8-

b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d.

Captulo 4 Isomeria:

Ismeros so dois ou mais compostos de

mesma frmula molecular mas diferentes

frmulas estruturais.

O fenmeno da isomeria causa diferena nas

propriedades dos compostos ismeros.

A isomeria pode ser dividida em isomeria

plana e espacial.

a) Isomeria Plana:

Ocorre quando os ismeros podem

ser diferenciados pelas frmulas

estruturais planas.

So cinco os casos mais comuns.

1) Isomeria de cadeia ou ncleo: Os

ismeros pertencem a mesma

funo, mas possuem cadeias

carbnicas diferentes.

2) Isomeria de posio: Os ismeros

pertencem mesma funo qumica,

possuem a mesma cadeia carbnica,

mas diferem pela posio de uma

ramificao ou instaurao.

3) Isomeria de compensao ou

metameria: Os ismeros pertencem a

mesma funo qumica, possuem a

mesma cadeia carbnica, mas

diferem pela posio de um


123

heterotomo

4) Isomeria de funo: Os ismeros

pertencem a funes qumicas

diferentes.

5) Tautomeria: um caso particular da

isomeria funcional. Os dois ismeros

ficam em equilbrio qumico dinmico.

Os casos mais comuns ocorrem

entre:

Aldedo e enol:

Cetona e enol:

b) Isomeria Espacial:

Tambm chamada de estereoisomeria,

ocorre quando as diferenas entre os ismeros s

podem ser explicadas pelas frmulas estruturais

espaciais. (As frmulas estruturais planas so as

mesmas).

Se divide em geomtrica e ptica.

1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:

Ocorre em dois casos.

1.1) Em compostos com ligaes

duplas:

1.2) Em compostos cclicos:

2) Isomeria ptica:

Todos os ismeros possuem propriedades

fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,

mas os ismeros pticos no possuem esta

diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos

ismeros pticos so as mesmas. Ento o que

faz eles serem diferentes? possvel diferenci-

los? Sim, possvel diferenci-los, mas quando

eles esto frente luz polarizada. Luz polarizada

um conjunto de ondas eletromagnticas que se

propagam em apenas uma direo. Uma lmpada

incandescente um exemplo de fonte de luz no

polarizada, pois a luz emitida em todas as

direes. possvel polarizar luz no polarizada,

bastando utilizar um polarizador, que ter funo

de direcionar apenas uma direo da luz.


124

Esta seta de duas pontas significa a

propagao da onda eletromagntica (luz

polarizada) vista de frente.

Ismeros pticos: Enantimeros: Os

ismeros pticos so capazes de desviar a luz

polarizada. Caso o ismero ptico provoque um

giro da luz polarizada para a direita, o

enantimero denominado dextrgiro (d, +).

Caso o enantimero provoque o giro da luz

polarizada para a esquerda, o composto

chamado levgiro (l, -). necessrio ateno pois

os enantimeros no so superponveis, assim

como o levgiro no se superpe ao dextrgiro. O

fato de um composto provocar o giro da luz

polarizada, faz com que ele possua atividade

ptica. Atividade ptica s possvel em

molculas assimtricas, ou seja, molculas que

possuem carbono quiral (ou estereocentro).

2.1) Isomeria ptica com 1 carbono

assimtrico ou quiral:

Temos que o ismero dextrgiro desviar o

plano da luz de +a, enquanto o ismero levgiro

desviar o plano daluz de a. Temos ainda a

mistura racmica (d + l = +a-a= 0) que

opticamente inativa.

2.2) Isomeria com 2 carbonos assimtricos iguais:

2.3) Isomeria com 2 carbonos assimtricos

diferentes:

Obs.:

Vant Hoff formula que molculas com n carbonos assimtricos possuem 2

n

ismeros dextrgiros e 2n ismeros

levgiros. E ainda, 2n-1

misturas racmicas.

Compostos enantiomricos, um imagem especular do outro, ou seja, um imagem refletida do outro. No entanto, eles no so superponveis. Um exemplo disso, so as mos, direita e esquerda. Uma a imagem da outra, mas no so superponveis. Tente verificar este fato com suas mos, coloque uma na frente da outra. (Uma ser imagem da outra).


125

Agora tente colocar umasobre a outra. (As mos no so superponveis, ou seja, os dedos polegares no ficam um sobre o outro). Considere isto como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.

Mistura racmica uma mistura de ismeros pticos, ou seja, uma mistura de 50% de levgiro e de 50% de dextrgiro.

Exerccios:

1) A respeito dos seguintes compostos,

pode-se afirmar que

(A) so ismeros de posio.

(B) so metmeros.

(C) so ismeros funcionais.

(D) ambos so cidos carboxlicos.

(E) o composto I um cido carboxlico, e o

composto II um ter.

2) As substncias A, B e C tm a mesma

frmula molecular (C3H8O). O componente A tem

apenas um hidrognio ligado a um carbono

secundrio e ismero de posio de C. Tanto A

quanto C so ismeros de funo de B. As

substncias A, B e C so, respectivamente,

(A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

(B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.

(C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.

(D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.

(E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

3) O odor de muitos vegetais, como o

louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a

cor de outros, como a cenoura e o

tomate, so devidos presena de

terpenoides (terpenos).

Os terpenos so o resultado da unio de duas ou

mais unidades do isopreno, como se pode ver a

seguir:

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que

(A) a nomenclatura do isopreno, segundo a

IUPAC, 2-metil-1-buteno.

(B) o isopreno no apresenta carbonos

insaturados.

(C) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-

pentino.

(D) segundo a IUPAC (Unio Internacional de

Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do

isopreno 2-metil-1,3-butadieno.

(E) o isopreno pode apresentar ismeros de

cadeia, funcionais e tautmeros.

4) O butanoato de etila um lquido incolor,

empregado como essncia artificial em algumas

frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,

sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de

isomeria plana presente entre o butanoato de etila

e o cido hexanoico de

(A) cadeia.

(B) posio.

(C) funo.

(D) metameria.

(E) tautomeria.

5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios

compostos aromticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se

que:

I. "X" pertence funo qumica ter.


126

II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.

III. "Z" apresenta ismeros de posio.

IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo

benzila.

Pela anlise das afirmativas, conclui-se que

somente esto corretas

(A) I e II

(B) I e III

(C) II e IV

(D) I, III e IV

(E) II, III e IV

6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente

o par de ismeros dados com o tipo de isomeria

que apresenta.

7) Considerando os compostos orgnicos

numerados de I a IV

NO correto afirmar que _________ so

ismeros de __________.

(A) I e II; posio

(B) I e III; cadeia

(C) II e III; funo

(D) II e IV; cadeia

(E) I, III e IV; cadeia

8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor

escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou

a quatro alunos que composto tal frmula poderia

representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas

dadas pelos alunos

(A) 1 e 2

(B) 1 e 3

(C) 2 e 4

(D) 3 e 4

(E) 1, 2 e 3

9) Para responder questo, analise as afirmativas

a seguir.

I. Propanal um ismero do cido propanoico.

II. cido propanoico um ismero do etanoato de

metila.

III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.

IV. Propanal um ismero do 1-propanol.

Pela anlise das afirmativas, conclui-se que

somente esto corretas

(A) I e III

(B) II e III

(C) II e IV

(D) I, II e III


127

(E) II, III e IV

10) A protena do leite apresenta uma composio

variada em aminocidos essenciais, isto ,

aminocidos que o organismo necessita na sua

dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir

de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir

apresenta a composio em aminocidos

essenciais no leite de vaca.

Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar

que

(A) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,

por apresentarem carbono assimtrico ambos so

opticamente ativos.

(B) leucina e isoleucina so ismeros de posio

e, por terem carbono assimtrico, apresentam

isomeria ptica.

(C) leucina e valina so ismeros de funo e, por

apresentarem carbono assimtrico, ambos tm

um par de enantiomeros.

(D) leucina e isoleucina so ismeros de funo e

no so opticamente ativos.

(E) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,

porm somente a valina opticamente ativa.

Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b;

9- b; 10- b.

Captulo 5 cidos e bases orgnicos:

Os cidos e as bases constituem duas

classes muito importantes e compostos qumicos,

inclusive porque reagem facilmente entre si. Na

qumica orgnica existem vrias funes com

carter cido mais ou menos acentuados; as

principais so os cidos carboxlicos, os fenis e

os alcois. As principais bases orgnicas so as

aminas.

a) cidos carboxlicos: So cidos de Arrhenius, e ao se dissolverem em gua ionizam-se, formando ons carboxilato.

Os cidos orgnicos so cidos fracos, ou

seja, apresentam pequeno grau de ionizao.

interessante notar que o efeito indutivo pode

facilitar ou dificultar a ionizao do cido,

tornando-o mais forte ou mais fraco,

respectivamente. Os grupos eltron-repelentes

ligados carboxila empurram eltrons,

aumentando a densidade eletrnica do oxignio

da hidroxila. Isto favorece a manuteno da

ligao eltron do hidrognio (situao que ocorre

na ionizao). Assim a formao do H+

dificultada e a fora do tomo diminui. Os grupos

eltron-atraentes retiram eltrons da carboxila,

diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da

hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao

O-H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio

precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do

cido aumenta. Podemos ainda, analisar a

natureza, a posio e a quantidade desses

substituintes.O-H, tornando-a mais forte, porque o

oxignio no precisa retirar o eltron do

hidrognio. A fora do cido aumenta. Podemos

ainda, analisar a natureza, a posio e a

quantidade desses substituintes.

Os grupos CH3 e CH2CH3 so eltron-

repelentes. O cido metanico mais forte que o

etanico; este mais forte que o propanico e

assim por diante.


128

Como qualquer efeito eltrico, o efeito

indutivo diminui com o aumento da distncia. O

cido 4-cloro-butanico o mais fraco da srie.

Quanto mais afastado do grupo substituinte,

menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so

aditivos, quanto maior a quantidade de grupos

substituintes, mais forte a influncia sobre a

acidez.

b) Fenis: Tambm so cidos de Arrhenius.

Da mesma forma que nos cidos

carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou

diminuir a fora cida.

Obs.: Efeito indutivo negativo (I-)

atrao de eltrons em uma ligao sigma.

Diminui a densidade eletrnica da cadeia.Os

principais tomos e grupos que promovem esse

efeito nas molculas orgnicas so , em ordem

decrescente de intensidade:

-F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2

Os principais grupos que promovem efeito

indutivo positivo so os grupos alquilas.

Obs:

A intensidade do efeito indutivo diminui ao

longo da cadeia, medida que aumenta a

distncia do tomo do tomo que o provoca.

c) Alcois: So compostos anfteros.

Quanto maior a polarizao da ligao C-

OH na direo de OH, maior a capacidade de

formar OH-. Quanto maior a quantidade de

radicais ligados ao carbono do grupo funcional,

maior a sua densidade eletrnica, maior a

polarizao da ligao C-OH sobre a hidroxila.

Como o grupo alquila apresenta efeito

indutivo positivo, que diminui a acidez, podemos

dizer que:

l.3


129

dependendo dos elementos que se ligam e de

agentes como calor, luz, solventes, etc.

Ciso homoltica ou homlise: A

ruptura ocorre de modo que os eltrons

da ligao so igualmente repartidos

entre os tomos ligantes. Os resultantes

de uma homlise denominam-se radicais

livres. Esses radicais tm carga eltrica

nula e, por apresentarem eltron

desemparelhado, so muito instveis e

reativos.

Ciso heteroltica ou heterlise: A

ruptura ocorre de modo que os eltrons

da ligao ficam com apenas um dos

tomos ligantes. Os resultantes de uma

heterlise so ctions e nions. Esses

ons formados podem ser estveis ou

muito instveis, sendo que maior

instabilidade significa maior capacidade

de reao.

Classificao dos reagentes:

Os reagentes que se combinam com os

compostos orgnicos podem ser classificados

como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua

capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o

reagente orgnico.

Reagente Eletrfilo: um reagente que

se apresenta com deficincia de eltrons

e que, por isso, procura ligar-se a um

tomo capaz de oferecer-lhe eltrons. O

reagente eletrfilo um reagente que

procura eltrons.

O composto orgnico que recebe o

reagente normalmente denominado substrato

(S). Quando um reagente eletrfilo combina-se

com um substrato, temos uma reao eletroflica.

Reagente nuclefilo: um reagente que

apresenta um par de eltrons disponvel

para efetuar uma ligao e que, por isso,

procura ligar-se a um tomo capaz de

aceitar esses eltrons. O reagente

nucleoflico um reagente que cede

eltrons.

Existem na natureza milhes de

substncias orgnicas. A quantidade de reaes

qumicas que podem ocorrer com estas

substncias enorme.

a) Reaes de substituio:

Um tomo ou grupo de tomos de

uma molcula orgnica substitudo por

outro tomo ou grupo de tomos.

1) Alcanos:

Os alcanos possuem baixa

tendncia de reagir, mas sob

condies vigororsas (luz e calor),

eles sofrem reaes de substituio.

Halogenao:

a reao entre um alcano e um

halognio.

Ordem de reatividade:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

Os halognios utilizados nas

reaes de substituio devem ser o

cloro (Cl) e o bromo (Br). Reaes

com flor (F) so muito perigosas

devido a alta reatividade deste

elemento e com o iodo (I) as reoes

tornam-se muito lentas.

Neste processo, um hidrognio (H)

substitudo por um halognio.

CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl

CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br +

HBr

Nitrao:

Reao entre um alcano e o cido

ntrico (HNO3).

Neste processo, um hidrognio (H)

substitudo por um grupo NO2.

CH4 +HO NO2 H3C NO2 + HOH

Sulfonao:

a reao entre um alcano e o cido

sulfrico (H2SO4).

CH4 + HO SO3H H3C SO3H + HOH

Facilidade de substituio:

Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio


130

2) Aromticos:

Halogenao:

catalisada por AlCl3 ou FeBr3.

Nitrao:

catalisada por H2SO4 concentrado.

Sulfonao:

catalisada por H2SO4 fumegante, ou

seja contem SO3 dissolvido.

Acilao de Friedel-Crafts:

Um hidrognio substitudo por um grupo

acila.

Alquilao de Friedel-Crafts:

Um hidrognio substitudo por um grupo

alquila.

A alquilao e a acilao de Friadel-Crafts

foram descobertas em 1877 pelo francs Charles

Friedel e pelo americano James Crafts. E nos

dois casos, o AlCl3 so usados como

catalisadores.

Dirigncia da substituio nos

aromticos:

Alguns grupos ligados ao anel aromtico

dirigem a substituio para que o produto

formado seja uma mistura dos ismeros orto e

para ou para a produo de um produto na

posio meta.

b) Reaes de adio:

Ocorrem quando um tomo proveniente de

uma substncia orgnica ou inorgnica se

adiciona uma substncia orgnica.

So caracterizadas pela quebra das

ligaes duplas e triplas.

Hidrogenao cataltica:

Ocorre em alcenos e alcinos. O gs

hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um

catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni) ou

platina (Pt).

Tambm podemos chamar esta reao de

reao de Sabatier-Senderens.

Na indstria qumica de alimentos muito

conhecida. Serve de base para a produo de

margarinas a partir de leos vegetais.

Os leos vegetais possuem ligaes

duplas. A reao de adio, hidrogenao

cataltica, transforma esses leos, que so

lquidos em gorduras, que slida.

Alceno:

H2C = CH2 + H H H3C CH3

Alcino: Pode sofrer uma ou duas ligaes,

dependendo da quantidade de reagente.

HC CH + H H H2C = CH2 (proporo de

1:1)

H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo de

1:2)

Halogenao:

Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao alceno,

alcadieno ou alcino.

Alceno:

H2C = CH2 + Cl Cl H2C - CH2

Cl Cl

Alcino:

HC CH + Br Br HC = CH

Br Br

Segue os mesmos moldes da hidrogenao

cataltica.

Alcadieno:

H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C - C = CH2

Cl Cl


131

Cl Cl

H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C - C - CH2

Cl Cl

Adio de haletos de hidrognio (HX):

Adio de HCl, HBr ou HI. Os

prprios ons H+

liberados pelo haleto de

hidrognio

so usados como

catalisadores.

Alcenos:

H2C = CH2 + H Cl H2C - CH2

H Cl

Alcinos:

HC CH + H Cl HC = CH

H Cl

Alcadienos:

H2C = C = CH2 + H Cl H2C - C = CH2

H Cl

Adio de gua:

Tambm chamada de hidratao. Esta

reao catalisada por cido (H+).

Alceno:

H2C = CH2 + H OH H2C - CH2

H OH

Alcino:

No acontece a segunda adio, nem mesmo

utilizando excesso de gua. Devido o fato de ser

o produto formado um enol, que por ser instvel se transforma em aldedo ou cetona.

HC CH + H OH HC = CH

H OH

Regra de Markovnikov:

Nas reaes de adio, o hidrognio

adicionado ao carbono mais hidrogenado da

ligao dupla.

Esta regra serve somente para o cloro. ``Para

o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que o

inverso da Markovnikov.

Markovnikov:

H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH - CH2

Cl H

Antimarkovnikov:

H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2

H Br

Esta regra tambm vlida para alcinos.

c) Reaes de eliminao:

So as reaes onde alguns tomos

ou grupo de tomos so eliminados da

molcula orgnica.

o inverso das reaes de adio.

Tm grande importncia para a indstria

qumica, na produo de polietileno que

a matria-prima para a obteno de

plsticos.

Eliminao de Hidrognio ou Desidrogenao

A partir de alcano possvel obter um alceno, catalisado por calor.

Exemplo:


132

Eliminao de Halognio ou De-Halogenao

Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um lcool formam alcenos.

Exemplo:

Eliminao de Halogenidretos

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um lcool.

Exemplo:

Eliminao de gua

A desidratao intramolecular de lcool catalisada por cido sulfrico concentrado e calor (170C) ocorre com a eliminao de gua e alceno.

Outra desidratao que pode ocorrer a intermolecular de dois lcoois formando ter e eliminando gua. A reao deve ser catalisada por cido sulfrico concentrado e calor (140C).

Ento:

1 molcula lcool = desidratao intramolecular = alceno 2 molculas lcool = desidratao intermolecular = ter

A Reao de saponificao tambm conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela que se torna possvel o feitio do sabo. Falando quimicamente, seria a mistura de um ster (proveniente de um cido graxo) e uma base (hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal orgnico). A equao abaixo demonstra este processo: ster + base forte sabo + glicerol Praticamente todos os steres so retirados de leos e gorduras, da o porqu das donas de casa usarem o leo comestvel para o feitio do sabo caseiro. Equao genrica da hidrlise alcalina:

A equao acima representa a hidrlise alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que uma hidrlise em razo da presena de gua (H2O) e que alcalina pela presena da base NaOH (soda custica). O smbolo indica que houve aquecimento durante o processo. Produtos da reao de Saponificao: sabo e glicerol (lcool).

Reao de esterificao A reao de esterificao considerada uma reao reversvel de lcool junto com um cido orgnico ou inorgnico, produzindo ster e gua. J quando areao inversa, ela denominada hidrlise do ster.

O equilbrio pode ser deslocado para o

lado do ster, quando se ajunta com o

desidratante. Durante o experimento ficou

comprovado que na reao de esterificao o

oxignio do grupo OH do lcool continua na


133

molcula do ster e o oxignio do grupo OH do

cido eliminado sob a forma de H2O (gua),

produzindo a reao de um lcool marcado:

Com cido, observa-se a forma do ster

marcado, e no gua, contendo assim O 18.

Para acelerar a reao, usa-se o cido como

catalisador.

H basicamente dois tipos de hidrlise de steres: cida e bsica.

A hidrlise cida ocorre em meio cido e um processo reversvel, gerando um lcool e um cido carboxlico:

R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1

A hidrlise bsica, ou saponificao, realizada em meio bsico. Trata-se de um processo irreversvel, gerando lcool e um sal de cido carboxlico:

R-COO-R1 + BOH(aq) R-COO-B

+ + HO-R1

Onde BOH uma base, por exemplo, KOH

d) Reaes de oxidao:

As reaes de oxidao das

substncias orgnicas devem ser

catalisadas por um agente oxidante.

Oxidao energtica de alcenos:

Reao com um agente oxidante que

seja capaz de quebrar a molcula na

ligao dupla.

Ligao dupla no meio da cadeia:

H3C C = CH CH3 H3C C = O

CH3 CH3

+ O = C CH3

OH

Forma-se cido carboxlico e cetona.

Ligao dupla na ponta da cadeia:

H3C H2C CH = CH2 H3C H2C CH =O

OH

+ O = C OH CO2 + H2O

OH

Forma-se cido carboxlico e o CH2 se

transforma em cido carbnico que instvel e

por sua vez se transforma em CO2 + H2O.

Oxidao branda do alceno:

O agente oxidante causa uma adio a

ligao dupla, h entrada de uma hidroxila em

cada um dos carbonos da dupla ligao.

OH OH

H3C C = CH CH3 H3C C CH CH3

CH3 CH3

Ozonlise:

H quebre da ligao dupla causada pelo

oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve ser


134

feita em meio aquoso. Um tomo de hidrognio

adicionado a cada lado da dupla ligao.

H3C C = CH CH3 H3C C = O

CH3 CH3

+ + O = C CH3 + H2O2

H

Forma-se cetona e aldedo.

Oxidao de lcoois primrios:

Os lcoois primrios se oxidam com

agentes oxidantes energticos, como o

permanganato de potssio e o dicromato de

potssio, em meio sulfrico. O produto desta

oxidao um aldedo. Com mais quantidade de

agente oxidante, obtemos um cido carboxlico.

Esta reao explica porque o vinho

fica com gosto de vinagre quando deixamos

muito tempo em contato com o ar (oxignio). O

lcool sofre uma oxidao e transforma-se em

vinagre, que um cido carboxlico.

H H OH

H3C C H H3C C = O H3C C = O

OH

Oxidao de lcoois secundrios:

Obtm como produtos as cetonas.

OH CH3

H3C C CH3 H3C C = O No reage.

OH

Exerccios:

1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia

a sofrer ruptura heteroltica?

a) CH3 H.

b) CH3 CH3.

c) CH3 NO2.

d) CH3 NH2.

e) CH3 F.

2) Indique, entre os reagentes abaixo, o

eletroflico:

a) NH3.

b) HCN.

c) H3O+.

d) ROH.

e) H2O.

3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica

falsa :

a) Radicais livres so tomos ou grupos de

tomos que possuem pelo menos um eltron

livre.

b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde

a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica

com seus eltrons, formando radicais livres.

c) Um carbono carregado negativamente

chamado de carbonion ou on carbnion.

d) Na ciso heteroltica o tomo mais

eletronegativo fica com o par de eltrons antes

compartilhado, formando-se assim ons.

e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica

que, cedendo um par de eltrons, capaz de

formar uma nova ligao.

4) A monoclorao de um alcano, em presena

de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-

2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O

nome do alcano :

a) isopropano.

b) metil-butano.


135

c) metano.

d) butano.

e) metil-propano.

5) Das alternativas a seguir, a que contm

somente grupos orientadores META :

a) NO2, Cl, Br.

b) CH3, NO2, COOH.

c) CHO, NH2, CH3.

d) SO3H, NO2, COOH.

e) CH3, Cl, NH2.

6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metil-

benzeno) produz, alm de gua:

a) somente o-nitrotolueno.

b) somente m-nitrotolueno.

c) somente p-nitrotolueno.

d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.

e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel

benznico, nas reaes de substituio aromtica

orientador:

a) apenas orto.

b) meta e para.

c) apenas meta.

d) orto e meta.

e) orto e para.

8) Os lipdeos podem ser classificados como

leos ou gorduras: nos leos predominam

cadeias insaturadas e nas gorduras predominam

cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,

um leo transformado em gordura,

respectivamente, atravs de um processo, no

qual ocorre reao de:

a) saponificao

b) hidrlise cida

c) esterificao

d) desidratao

e) hidrogenao

9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-

se:

a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.

b) ciclopropano.

c) propano.

d) propadieno.

e) 2-propanol.

10) Com respeito equao:

X + HBr C6H13Br

Pode-se afirmar que X um:

a) alcano e a reao de adio.

b) alceno e a reao de substituio.

c) alceno e a reao de adio eletroflica.

d) alcano e a reao de substituio eletroflica.

e) alceno e a reao de substituio.

11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4-

dimetil-2-penteno forma o composto:

a) 2-bromo-4-metil-hexano.

b) 2-bromo-3-etil-pentano.

c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.

d) 3-bromo-3-metil-hexano.

e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.

12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos

insaturados, que so ismeros, foram

submetidos, separadamente, hidrogenao

cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na

proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada

caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os

hidrocarbonetos que foram hidrogenados

poderiam ser:

a) 1-butino e 1-buteno.

b) 1,3-butadieno e ciclobutano.

c) 2-buteno e 2-metil-propeno.


136

d) 2-butino e 1-buteno.

e) 2-buteno e 2-metil-propano.

13) Na desidratao intramolecular do etanol

obtm-se:

a) eteno.

b) propeno.

c) etoxietano (ter dietlico).

d) metoximetano (ter dimetlico).

e) 2-buteno.

14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados

somente como combustveis, mas tambm na

produo de derivados do petrleo, como, por

exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo

produzir propeno a partir da desidratao em

meio cido?

a) 2-metil-2-propanol.

b) etanol.

c) 2-propanol.

d) 2-butanol.

e) 2-metil-1-propanol.

15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma

substncia orgnica com n tomos de carbono

por molcula fornea uma cetona com igual

nmero de tomos de carbono, essa substncia

pode ser um:

a) aldedo.

b) cido carboxlico.

c) lcool tercirio.

d) lcool secundrio.

e) lcool primrio.

16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir

como produto molculas de:

a) dilcoois ou cidos carboxlicos.

b) lcoois ou fenis.

c) cetonas ou aldedos.

d) cetonas ou cidos carboxlicos.

e) lcoois ou cidos carboxlicos.

17) O reativo de Baeyer utilizado para

diferenciar ciclanos de:

a) alcano.

b) alceno.

c) cido carboxlico.

d) ter.

e) ster.

Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;

9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;

17-b;18-a.

Bibliografia:

Feltre, R; Fundamentos da qumica;

volume nico; 3 edio revista e

ampliada; editora Moderna; So Paulo;

S.P.; 2001.

Solomons, T.W.G; Qumica orgnica I;

volume 1; 7 edio; editora LTC; Rio de

Janeiro; R.J.; 2000.

Apostila do curso pr-vestibular do

Colgio Imaculada Conceio 2007.

http: // www.brasilescola.com

Tito e Canto; Qumica na abordagem do

cotidiano; 2 edio; volume 3; editora

Moderna.

Feltre; Qumica Orgnica; 5 edio;

volume 3; editora Moderna.

Documents

Apostila-de-Química-4-108.136