AULA 9:Taninos Profa. Nilce Nazareno da FonteDisciplina de FARMACOGNOSIA I

O que so taninos? um grande grupo de substncias naturais, complexas, de natureza fenlica, hidrossolveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, alm das reaes clssicas dos fenis, apresentam a propriedade de precipitar alcalides, gelatina e outras protenas (formam complexos insolveis em gua com estes compostos). historicamente usados para curtir couro. responsveis pela adstringncia de muitos frutos e outros produtos vegetais.

Como agem:taninos + macromolculasinteraes hidrofbicas e pontes de hidrognio entre os agrupamentos fenlicos dos taninos e as protenas e outros polmerosformao de complexos que precipitamCONDIO: o peso molecular da molcula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos.

Classificao: taninos hidrolisveis taninos elgicos taninos glicos taninos condensados (ou no hidrolisveis, ou pr-antocianidinas) (pseudo-taninos)

Taninos hidrolisveis: steres de glucose (ou compostos semelhantes) e de cidos fenlicos: c. glico (taninos glicos) ou c. hexahidroxidifnico e seus derivados (taninos elgicos). podem ser hidrolisados por cidos ou enzimas.

Taninos hidrolisveis: taninos elgicos so mais frequentes que os glicos. presentes em pele de rom, casca de romzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

Taninos hidrolisveis: taninos glicos presentes em ruibarbo, cravo, ptalas de rosa vermelha, hamamlis, castanheira etc.

Taninos condensados: oligmeros e polmeros formados pela policondensao de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. no so hidrolisados e no contm um ncleo aucarado.

Taninos condensados (contin.): quando tratados com cidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolveis conhecidos por flobafenos colorao vermelha de muitas drogas (cascas principalmente). amplamente distribudos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, accia, salgueiro, carvalho, hamamlis; sementes de cacau, guaran, cola; folhas de hamamlis, ch (verde) etc.

Propriedades fsico-qumicas: formam slidos amorfos; solveis em gua (formam solues coloidais) e em solventes orgnicos polares (acetona, lcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerizao; insolveis em solventes orgnicos apolares (ter, clorofrmio); capacidade de precipitar com alcalides, protenas, celulose e outras macromolculas; com hidrxido de clcio e de brio; com molibdato de amnio; formam complexos (so agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercrio, chumbo, estanho, zinco etc.); se oxidam com facilidade, principalmente em meio cido, podendo atuar como agentes antioxidantes.

Mtodos laboratoriais: precipitao com cloreto frrico (FeCl3): colorao azul = taninos hidrolisveis; colorao verde = taninos condensados ; precipitao com solues de gelatina e/ou de alcalides (quinina, cafena etc.) e/ou de metais pesados; doseamento por precipitao de p de pele (fonte de colgeno = protena), por espectrofotometria ou gravimetria; doseamento por precipitao de hemoglobinas e/ou de albumina bovina srica; cromatografia.

Aes farmacolgicas e usos: 3 caractersticas gerais principais:1- complexao com ons metlicos2- atividade antioxidante e seqestradora de radicais livres 3- complexao com macromolculas

Aes farmacolgicas e usos:USOS: antdotos em intoxicaes por metais pesados e alcalides; adstringentes: - via externa: cicatrizantes, hemostticos, protetores e reepitelizantes;- via interna: antidiarreicos; anti-spticos; antioxidantes; antinutritivos.

Aplicaes industriais: curtimento de couro; fabricao de tintas; reagentes para deteco de gelatina, protenas e alcalides; junto com outros compostos, produo de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de gua; produo de espumas de uretano (boa resistncia flamabilidade); desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chs e outras bebida, etc.

Curiosidades: papel biolgico: defesa qumica das plantas contra o ataque de herbvoros vertebrados ou invertebrados (diminuio da palatabilidade, dificuldades na digesto, produo de compostos txicos a partir da hidrlise dos taninos) e contra microorganismos patognicos; ch com leite (ingleses) X ch sem leite (holandeses).

HAMAMLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE

HAMAMLIS arbusto ou pequena rvore nativa do leste da Amrica do Norte. indicada para o tratamento de leses cutneas leves, processos inflamatrios da pele e das membranas mucosas, hemorridas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicao tpica. na Alemanha a casca tambm considerada droga. tambm indicada para tratamento da diarria aguda, inflamao das gengivas e da mucosa bucal. tambm se utiliza a gua destilada de hamamlis ou extrato de hamamlis.

NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposio de ovos de insetos Himenpteros (Cynips)

NOZ-DE-GALHA inseto deposita os ovos no broto da planta desenvolvimento da larva proliferao e hipertrofia dos tecidos vegetais formao de taninos . seu principal componente o cido tnico (50 a 70%). em desuso na medicina humana. usada na indstria de curtumes e corantes.

ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

ESPINHEIRA-SANTA conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de cncer de pele (uso tpico). nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolvia, Uruguai e Argentina. alm de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalides e terpenos, entre outros. apresenta atividade antiulcerognica semelhante cimetidina. externamente usada como cicatrizante e anti-sptica.

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