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4 1. INTRODUÇÃO Este trabalho tem como objetivo expor informações sobre os compostos orgânicos, demonstrando suas principais características, definições e aplicações no meio industrial. Os compostos orgânicos são as substâncias químicas que contém na sua estrutura carbono e hidrogênio , e muitas vezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, boro, halogênios e outros. As moléculas orgânicas são divididas em moléculas orgânicas naturais, que são as sintetizadas pelos seres vivos, denominadas biomoléculas e as moléculas orgânicas artificiais que são substâncias que não existem na natureza e tem sido fabricadas pelo homem, como os plásticos. A maioria dos compostos orgânicos puros são produzidos artificialmente. Com a realização deste estudo poderá ser verificada toda a imensa gama de aplicações dos compostos orgânicos, os quais abrangem desde a indústria têxtil, mecânica, farmacêutica, entre outros. São utilizados como pigmentos e corantes, lubrificantes, graxas, medicamentos, pesticidas, plásticos e até mesmo para a fabricação de explosivos, tamanha a aplicabilidade destes compostos. Será então de suma importância o conhecimento sobre este assunto, bem como o entendimento de todo o processo de nomenclatura destes compostos e suas características gerais.

COMPOSTOS ORGÂNICOS

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Trabalho sobre compostos orgânicos

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1. INTRODUO

Este trabalho tem como objetivo expor informaes sobre os compostos orgnicos, demonstrando suas principais caractersticas, definies e aplicaes no meio industrial. Os compostos orgnicos so as substncias qumicas que contm na sua estrutura carbono e hidrognio , e muitas vezes com oxignio, nitrognio, enxofre, fsforo, boro, halognios e outros. As molculas orgnicas so divididas em molculas orgnicas naturais, que so as sintetizadas pelos seres vivos, denominadas biomolculas e as molculas orgnicas artificiais que so substncias que no existem na natureza e tem sido fabricadas pelo homem, como os plsticos. A maioria dos compostos orgnicos puros so produzidos artificialmente.Com a realizao deste estudo poder ser verificada toda a imensa gama de aplicaes dos compostos orgnicos, os quais abrangem desde a indstria txtil, mecnica, farmacutica, entre outros.So utilizados como pigmentos e corantes, lubrificantes, graxas, medicamentos, pesticidas, plsticos e at mesmo para a fabricao de explosivos, tamanha a aplicabilidade destes compostos.Ser ento de suma importncia o conhecimento sobre este assunto, bem como o entendimento de todo o processo de nomenclatura destes compostos e suas caractersticas gerais.

2. INTRODUO AOS COMPOSTOS ORGNICOS

Funo Orgnica um conjunto de substncias orgnicas com propriedades qumicas semelhantes. So exemplos de funes orgnicas: hidrocarboneto, lcool, cetona, ter, ster, etc.Grupo funcional o tomo ou grupo de tomos, ligados de forma determinada, que conferem propriedades qumicas semelhantes a uma srie de compostos orgnicos diferentes. A funo hidrocarboneto caracterizada por apresentar apenas carbonos e hidrognios; a funo lcool caracterizada pela hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado.

2.1. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. Aps vrias reunies, surgiu a nomenclatura da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).Basicamente, o nome dividido em trs partes: prefixo, infixo e sufixo. Cada parte tem um significado especfico que, em conjunto, caracteriza o composto.Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia. 1C = met; 2C = et; 3C = prop; 4C = but; 5C= pent; 6C = hex; 7C = hept; 8C = oct; 9C = non; 10C = dec.Infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos. Apenas ligaes simples entre carbonos = an; uma ligao dupla entre carbonos = en; duas ligaes duplas entre carbonos = dien; trs ligaes duplas entre carbonos = trien; uma ligao tripla entre carbonos = in; duas ligaes triplas entre carbonos = diin; trs ligaes triplas entre carbonos = triin; uma dupla e uma tripla entre carbonos = enin.Sufixo: indica a funo qumica a que pertence o composto orgnico. Hidrocarboneto (apenas carbonos e hidrognios)- sufixo o; lcool (hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado) - sufixo ol.Quando a cadeia carbnica for alicclica (fechada e no aromtica), o nome precedido da palavra ciclo ligada ao prefixo. Os compostos aromticos tero sua nomenclatura abordada em momento oportuno. Compostos orgnicos de cadeia normal: o nome obtido juntando-se prefixo + infixo + sufixo e, sempre que a cadeia carbnica permitir mais de uma possibilidade para localizao do grupo funcional e/ou das insaturaes ser necessrio numerar os carbonos para indicar a posio exata de cada caracterstica do composto. Essa numerao deve ser feita de acordo com as seguintes regras bsicas: numerao deve comear sempre pela extremidade da cadeia mais prxima da caracterstica mais importante do composto: grupo funcional > insaturao; numerao deve seguir a regra dos menores nmeros. Compostos orgnicos de cadeia ramificada: neste caso, haver uma cadeia chamada de principal e uma ou mais cadeias chamadas de secundrias. As cadeias secundrias sero entendidas como ramificaes ou radicais da cadeia principal. Dessa forma, para atribuir nome ao composto orgnico preciso, antes de mais nada, escolher a cadeia principal. Escolha da cadeia principal: aquela que, em ordem de importncia: 1) possui o grupo funcional; 2) engloba o maior nmero de insaturaes; 3) possui a seqncia mais longa de tomos de carbono.Observaes:1) caso no composto orgnico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o mesmo nmero de tomos de carbono, deve-se optar pela cadeia que tiver o maior nmero de ramificaes; 2) quando a cadeia mista, deve-se considerar preferencialmente como principal a parte alicclica ou aromtica. A cadeia acclica passa a ser entendida como uma ramificao ou um radical da cadeia principal; 3) o nome da cadeia principal obtido da mesma maneira que o nome dos compostos de cadeia normal.Classificao e nomenclatura dos radicais: uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeia restantes so consideradas radicais. Os nomes dos radicais devem vir antes do nome da cadeia principal. Os radicais esto classificados em cinco grupos, porm, neste momento, apenas dois nos importam: os alquilas ou alcolas (possuem apenas ligaes simples entre carbonos) e os alquenilas (possuem uma ligao dupla entre carbonos). Os principais radicais alquilas so: metil, etil, n-propil, s-propil ou sec-propil ou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil, t-butil ou terc-butil e iso butil. O principal radical alquenila o etenil ou vinil.Localizao dos radicais na cadeia principal: a localizao deve ser informada pela numerao dos carbonos da cadeia principal. Essa numerao semelhante s regras bsicas j vista para os compostos orgnicos de cadeia normal: numerao deve comear sempre pela extremidade da cadeia mais prxima caracterstica mais importante do composto: grupo funcional > insaturao > radical; numerao deve seguir a regra dos menores nmeros.Observaes: 1) a localizao de cada radical indicada pelo nmero do carbono da cadeia principal; 2) se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de radicais; 3) os nmeros que indicam a localizao dos radicais so escritos em ordem crescente, separados entre si por vrgulas e do nome por hfen; 4) se a cadeia carbnica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabtica; 5) os prefixos multiplicativos, que indicam a quantidade de um mesmo radical (di, tri, tetra, etc.) no so considerados quando se estabelece a ordem alfabtica; 6) o nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hfen.Resumindo a nomenclatura dos compostos orgnicos de cadeia ramificada: Determinar a cadeia principal e seu nome; Numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores nmeros); Identificar o ou os radicais ou radicais e sua localizao.

2.2 CARACTERSTICAS GERAIS

As ligaes mais freqentes envolvendo compostos orgnicos acontecem entre tomos de carbono ou entre tomos de carbono e hidrognio. Todas as ligaes dos compostos orgnicos formados somente por carbono e hidrognio so apolares, pois os tomos unidos apresentam uma pequena diferena de eletronegatividade. Quando na molcula de um composto orgnico, houver outro elemento qumico alm de carbono e hidrognio, suas molculas passaro a apresentar certa polaridade.

Temperatura de fuso e de ebulio

Geralmente as temperaturas de fuso e de ebulio dos compostos orgnicos so menores que dos compostos inorgnicos, pois os compostos orgnicos apresentarem interaes intermoleculares mais fracas.

2.2.1 Solubilidade

Os compostos orgnicos apolares so praticamente insolveis em gua e tendem a se dissolver em outros compostos orgnicos, sejam eles polares ou apolares. H algumas excees de compostos orgnicos que so polares e podem dissolver na gua: acar, lcool comum, acetona etc.

2.2.2 Classes de Solubilidade

S2 Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).

SA cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos arenossulfnicos.

SB Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos.

S1 Alcois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos.

A1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com menos de seis tomos de carbono, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, b -dicetonas.

A2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, b -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em a , sulfonamidas.

B Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres.

MN Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre contendo mais de cinco tomos de carbono.

N1 Alcois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendosomente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.

N2 Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1).

I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos aromticos desativados.

2.2.3 Combustibilidade

A maioria dos compostos que sofrem combusto (queima) de origem orgnica.

3. APLICAES DE COMPOSTOS ORGNICOS

3.1 HIDROCARBONETOS

a) ALCANOS ou PARAFINAS: Da destilao do petrleo resultam misturas de parafinas, como ter do petrleo, a gasolina, o querosene, etc.O metano e o etano fazem parte dos gases naturais que emanam de certos tipos de solo. O metano encontrado em minas de carvo de pedra, onde forma, com o oxignio do ar, uma mistura altamente explosiva, chamada gs grisu. Como se forma na putrefao anaerbica da celulose, ocorre nos pntanos (gs dos pntanos), esgotos, intestinos de herbvoros, etc. Os alcanos so importantes como combustveis, fazendo parte do ter do petrleo (mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16 tomos de carbono) e do gs de cozinha (mistura de propano e butano). As parafinas lquidas so usadas como solventes de graxas, vernizes, ceras, tintas, etc. As parafinas superiores (cadeias maiores) so usadas como leos lubrificantes.b) ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS: So substncias pouco freqentes na natureza e muito importantes nas snteses orgnicas. O eteno, que produto orgnico de maior consumo, pode ser usado na sntese do polietileno, do lcool comum, etc. Pode ainda ser usado como anestsico em cirurgias e no amadurecimento artificial de frutas.c) ALCINOS, ALQUINOS ou ACETILENOS: So pouco freqentes na natureza e muito importantes nas snteses orgnicas: obteno de lcool, cido actico, borrachas sintticas, compostos aromticos, etc. O acetileno foi muito usado como gs de iluminao (lmpadas de carbureto) e na solda oxiacetilnica ou autognica.d) AROMTICOS: A maior fonte natural dos mesmos o alcatro da hulha, que constitui uma das fraes da destilao fracionada (a seco) daquela variedade de carvo mineral. O alcatro, quando submetido a uma destilao fracionada mais refinada, fornece diversos compostos aromticos entre eles o benzeno, o fenol, a piridina, o naftaleno, etc.Os compostos aromticos encontram grande aplicao como solventes de graxas, tintas, etc., e na fabricao de explosivos, corantes, medicamentos, plsticos, pesticidas, detergentes, etc.

3.2 HALETOS ORGNICOS

Talvez constituam a matria-prima mais importante das snteses orgnicas, pois a partir deles obtm-se compostos de praticamente todas as funes orgnicas.Os compostos orgnicos clorados so usados como inseticidas: BHC, DDT, etc.Os hormnios da tireide so compostos orgnicos iodados. Importantes tambm so o clorofrmio (HCCl3), usado como solvente e anestsico, o bromofrmio (HCBr3) e o iodofrmio (HCI3), usados como desinfetantes. Entre os haletos fluorados temos o TEFLON (politetrafluoretileno), que um tipo de plstico, e o FREON (CCl2F2 por exemplo), que usado como lquido refrigerante de geladeiras. O cloreto de etila usado como anestsico e solvente e o brometo de benzila em bombas lacrimogneas.

3.3 LCOOIS

Os alcois so pouco freqentes na natureza. O etanol a base das bebidas alcolicas, alm de ser usado como combustvel, solvente, desinfetante, etc. Quando puro denominado lcool absoluto. Os alcois tm ao depressiva sobre o sistema nervoso. O metanol ataca o nervo ptico, ocasionando cegueira.

3.4 FENIS

So obtidos do alcatro da hulha. Tm propriedades antisspticas: o fenol comum usado pelos dentistas no combate as bactrias da crie: os cresis so encontrados nas creolinas; o timol usado em dentifrcios; o cido saliclico utilizado em medicamentos contra micoses. So muito usados em snteses orgnicas: fabricao de polmeros (baquelite, galatite), corantes, medicamentos, etc.

3.5 TERES

Industrialmente, so obtidos a partir dos alcois, por desidratao destes. De um modo geral so substncias volteis, muito usadas como solventes ou narcticos.

3.6 ALDEDOS

Entre os mais importantes est o metanol, cuja soluo aquosa entre 37 e 40% chamada formol, sendo usada na conservao de cadveres. O metanol tambm usado na preparao de baquelite (resina sinttica), urotropina (diurtico), etc. Os aldedos so usados em muitas sntese orgnicas.

3.7 STERES

Formam leos, gorduras e ceras de animais e plantas. Dos steres se obtm os sabes. A trinitroglicerina, ou simplesmente nitroglicerina, um ster terrivelmente sensvel a choques ou calor, que podem faz-la explodir. Relativamente estabilizada quando embebida em substncias porosas, constitui a dinamite. Muitos steres tambm so flavorizantes (substncias que apresentam sabor e aroma caractersticos), como por exemplo, essncia de ma que o acetato de etila.

3.8 CETONAS

A cetona mais importante a acetona (propanona), muito usada como solvente de esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, matria-prima na sntese do nilon.

3.9 CIDOS CARBOXLICOS

Entre os mais importantes encontra-se o cido actico, constituinte do vinagre (soluo aquosa de 6 a 10% em massa de ac. actico), chamado de cido actico glacial, quando puro. A vitamina C tambm um cido carboxlico (cido ascrbico).Os cidos graxos so cido carboxlicos de cadeia longa (superior a 10 carbonos), constituintes de leos e gorduras animais e vegetais.3.10 AMINAS

Muitas aminas aromticas so usadas na indstria de corantes e medicamentos (anilina, toluidina, etc., encontradas no alcatro da hulha). Dimetilamina e trimetilamina so produtos da putrefao de peixes. A putrescina e a cadaverina que se forma na decomposio de cadveres tambm so aminas. A hexametilenodiamina matria-prima na indstria do nilon.

3.11 PIGMENTOS ORGNICOS

A caracterstica funcional desses materiais somente o fornecimento de cor ao sistema. Por esse motivo, sua aplicao extremamente difundida nos diferentes materiais e substratos. So materiais orgnicos sintticos, obtidos por meio de snteses qumicas, partindo-se do petrleo ou carvo. Quando se trata de colorao de materiais submetidos ou processados a temperaturas muito altas, como o caso de cermicas e vidros, devem ser utilizados os pigmentos inorgnicos. No entanto, nas demais aplicaes em materiais e produtos de nosso cotidiano, eles so extensamente utilizados. Por exemplo: Tintas e vernizes empregados nas indstrias automotivas, de construo civil e diversos produtos industriais. Tintas Grficas destinadas a diferentes substratos como: filmes plsticos (outdoors), papel (revistas e jornais), metais (indstria de bebidas), etc. Plsticos e polmeros destinados a produtos corriqueiros, como brinquedos, utilidades domsticas, equipamentos eletroeletrnicos ou produtos tecnologicamente mais exigentes, como acabamentos internos e partes de automveis; peas e componentes de veculos, avies, satlites, entre outros Outros campos de aplicao so: materiais de escritrio, cosmticos e domissanitrios, fertilizantes e sementes, sabes e detergentes. So, ainda, bastante aplicados nos campos txteis e de couros.A versatilidade de aplicaes deve-se possibilidade de obteno de pigmentos orgnicos no s de todas as nuances de cores, como tambm de todos os nveis de resistncia solicitados pelos materiais onde sero aplicados. Alm disso, eles so materiais no poluentes.

3.12 CORANTES TXTEIS

Corantes txteis so compostos orgnicos cuja finalidade conferir a certa fibra (substrato) determinada cor, sob condies de processo preestabelecidas. Os corantes txteis so substncias que impregnam as fibras de substrato txtil, reagindo ou no com o material, durante o processo de tingimento. Os componentes txteis que controlam a fixao da molcula cromofrica ao substrato constituem a base para que ocorra a diviso de corantes txteis em categorias. Exige-se, para cada tipo de fibra, uma determinada categoria de corante.Para as fibras celulsicas, como o algodo e o rayon, so aplicados os corantes reativos, diretos, azicos, tina e sulfurosos. No caso das fibras sintticas, deve-se distinguir entre as fibras e os corantes aplicados, principalmente no caso de: Polister corantes dispersos; Acrlicos corantes bsicos; e Nylon (poliamida) corantes cidos. Restam, ainda, fibras menos importantes no mercado brasileiro como a seda, para a qual so aplicados corantes reativos, e a l, que recebe corantes cidos e reativos.Outros critrios, alm da afinidade por certa fibra txtil, influenciam na aplicao de um determinado corante. O processo de tingimento um dos fatores. Em sua maioria, esses processos podem ser divididos em categorias (contnuo, semicontnuo e por esgotamento), o que define a escolha do corante adequado.So tambm fatores decisivos para a seleo do corante adequado as caractersticas tcnicas que se quer atingir em matrias de solidez como, por exemplo, luz, frico, ao suor, etc.A utilizao de corantes no Brasil concentra-se, principalmente, nos corantes reativos para fibras celulsicas, que hoje respondem por 57% do mercado, seguidos pelos corantes dispersos, com 35%, poliamida, com 3% e acrlico, com 2 %.

3.13 BRANQUEADORES TICOS

Desde os tempos remotos, o homem busca reproduzir um branco puro. Ele gostaria de poder comparar a aparncia amarelada dos seus artigos brancos - principalmente no caso dos txteis - brancura da neve e das nuvens em movimento. Ele se esforava, assim como em muitas outras situaes, a imitar os exemplos da natureza.Diferentemente de corantes ou pigmentos, que incorporam a cor ao substrato tratado, branqueadores ticos ou agentes de branqueamento fluorescentes so compostos orgnicos incolores ou pouco coloridos que, em soluo ou aplicados a um substrato, absorvem luz, na regio prxima ao ultravioleta do espectro (340-380 nm), e reemitem a maior parte da energia absorvida como luz fluorescente violeta-azulada, na regio visvel entre 400 e 500 nm.O resultado que os materiais aos quais so aplicados parecem, ao olho humano, menos amarelados, mais brilhantes e mais brancos.No so, portanto, matrias corantes brancas, como, por exemplo, os pigmentos base de dixido de titnio, largamente usado em tintas e aplicaes semelhantes; nem devem ser confundidos com alvejantes qumicos como, por exemplo, perxido de hidrognio ou hipoclorito de sdio, muito utilizados para branquear celulose e txteis de algodo.Os primeiros branqueadores ticos eram fabricados base de cumarina, mas atualmente os principais tipos de branqueadores ticos usados industrialmente so derivados estilbnicos, obtidos pela condensao de cloreto cianrico com cido diamino-estilbeno-dissulfnico, seguido de condensao sucessiva com outras aminas. Outros tipos so derivados de distirilo-bifenila, de benzoxazol-tiofenina, etc.Os branqueadores ticos representam, hoje em dia, parte importante do sortimento da maioria dos fabricantes de corantes, e existem no mercado mundial mais de 2,5 mil marcas, representando mais de 200 produtos, pertencentes a mais de 15 grupos com unidades qumicas.O consumo mundial estimado em mais de 200 mil toneladas, distribudas entre as seguintes principais aplicaes:Detergentes para lavagem domstica40%

Papel30%

Txtil25%

Fibras e plsticos5%

Os campos de aplicao dos branqueadores ticos so variados e, mesmo que muitas pessoas no saibam, eles fazem parte da vida diria de qualquer consumidor moderno, pois esto presentes em uma infinidade de produtos de consumo: Papis/ Txteis de fibras naturais e sintticas Detergentes em p e lquidos para lavar roupas/ Sabes em barras Termoplsticos moldados / Laminados e filmes Tintas e vernizes/Tintas de impresso Couro sinttico/ Solues para processamento de fotografia Adesivos/ Fibras 4. CONSIDERAES FINAIS

Neste trabalho foram relatadas informaes sobre os principais tipos de compostos orgnicos, expondo todas as suas caractersticas e aplicaes. As aplicaes dos compostos orgnicos so inmeras e abrangem os mais variados tipos de indstrias de transformao. Podem ser utilizados na indstria de combustveis, como aditivos para gasolina, na indstria de tintas como pigmentos e corantes, alm de servirem para fabricao de diversos tipos de lubrificantes e graxas para a indstria mecnica.Os compostos orgnicos em geral, possuem imprescindvel importncia para a indstria, uma vez que so utilizados em grande nmero de processos com uma grande ramificao de aplicaes em todos os seguimentos da indstria.Devido a este fato, o estudo sobre o tema, aplicao dos compostos orgnicos, possui imensa importncia, agregando novos conhecimentos ao futuro engenheiro de plsticos, fazendo com que este amplie ainda mais sua viso sobre esta abrangente rea que so os compostos orgnicos.

REFERNCIAS

BARBOSA, Luiz Cludio de Almeida. Introduo qumica orgnica. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2004.

SHREVE, R. Norris, BRINK, Josefh A. Indstrias de processos qumicos. 4 Ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1980.