CONFERENCIA - XANTOFILAS

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1. Introduo Terica Os carotenides so pigmentos leo solveis, que no so diludos em gua, mas em solventes orgnicos. So divididos em dois grupos principais: os carotenos (que so molculas de hidrocarbono) e as xantofilas que contm tomos de hidrognio, carbono e oxignio. Qumicamente so membros da famlia dos terpenides, e so formados por quarenta tomos de carbono. So um tipo de molcula de estrutura isoprenide, ou seja, com um nmero varivel de duplas ligaes conjugadas, que lhes confere a propriedade de absorver a luz visvel em diferentes comprimentos de onda, desde 380 at 500 nm, o que lhes confere cores que vo do amarelo ao vermelho, e so amplamente empregados como corantes. Xantofila um pigmento amarelo do tipo oxicarotenide, indicando que produzido pela oxidao dos pigmentos carotenos. encontrado nas folhas das plantas embora permanea imperceptvel devido predominncia da clorofila. Pela deteriorao desta, a cor amarela da xantofila pode ser vista nos processos de envelhecimento natural das folhas ou por factores ambientais/climticos, quando do outono por exemplo.Nos frutos, a xantofila aparece medida que esses amadurecem, sobrepondo-se clorofila.

2. Caractersticas Gerais Xantofilas so polares, funcionalizados com diversos grupos oxigenados como aldeidos, cetonas, epoxi ou hidroxilas. Tm pelo menos nove ligaes duplas conjugadas, que absorvem comprimentos de onda especficos da luz visvel e assim fornecendo suas cores caractersticas. Apresentam indice de refrao (n20) equivalente a 1,6 e densidades (d20) entre 0,949 e 1,104g/cm3.

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3. Principais Representantes

A. Luteina Alguns alimentos de cor verde-escura, como alguns vegetais apresentam na sua composio a lutena . um carotenides presente no organismo, principalmente na parte da viso. Est correlacionado com diminuio do risco de degenerao macular (cegueira de idosos).OH

HO

B. Zeaxantina A zeaxantina (C40H56O2) um pigmento resultante da oxidao de carotenos, ela d a cor amarela para os gros de milho. Tem temperatura de fuso equivalente a 215,5C. um ismero da lutena. A adio de um leo vegetal aumenta a sua biodisponibilidade no organismo humano.OH

HO

C. Astaxantina A astaxantina um pigmento solvel em leos e gorduras e tem temperatura fuso igual a 215-216 C. o principal pigmento responsvel pela cor rosa da carne de salmo e algumas espcies de ervas, tambm responsvel pela cor vermelha da maioria dos crustceos.

2

UNIVERSIDADE EDUARDO M0NDLANE - UEM CONDOEIRA,SilvaO OH

HO O

D. ViolaxantinaOH O O HO

E. -criptoxantina

HO

4. Fontes Naturais 1) Luteina: est presente na gema de ovo, em alguns vegetais como couve-flor e ervilhas, e em algumas frutas como laranja e pssego.

2) Zeaxantina: se encontra bastante distribuda entre os vegetais (repolhos, couve de Bruxelas, couve-flor, ervilha e milho), so tambm encontrados na nectarina, laranja, papaia, pssego, brcolos e tambm bactrias. 3) Astaxantina: est presente em crustceos (caranguejos, camares, lagostas), no salmo, o pargo-rosa e penas de algumas aves (flamingos e guars).3

em

muitas

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4) -criptoxantina: um carotenide predominante nas laranjas. Tambm se encontra presente em outras frutas de cor amarela alaranjado, como a papaia.

5. Funes Biolgicas Diversos estudos revelam que as xantofilas desempenham funes biolgicas relevantes tais como bloqueio do crescimento de tumor, aumento da funo imune e a proteco contra a degenerao macular relacionada a idade. Lutena e zeaxantina, pode tambm desempenhar um papel de cancro epiteliais, catarata e outras doenas de cegueira. na preveno

A lutena um antioxidante natural que reduz os efeitos dos radicais livres encontrados em vrias partes do corpo. Actua tambm como um filtro solar natural que minimiza efeitos nocivos causados pelo sol, na pele, e pela iluminao artificial. Cantaxantina tem sido usada como um agente de colorao de alimentos e como parte de comprimidos de curtimento.

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6. Biossintese As xantofilas so sintetizadas a partir de carotenos por meio de reaces de hidroxilao e epoxidao. A partir de -caroteno, sintetiza-se: -criptoxantina, zeaxantina, astaxantina, capsantina, anteraxantina, violaxantina, cantaxantina, adonixantina, equinenona, entre outros. Alguns exemplos de sua biossntese esto esquematicamente representados a seguir:

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7. Propriedades Qumicas

7.1. Isomerizao Esta isomerizao pode ocorrer por aquecimento, exposio a luz ou de forma espontnea em certos solventes ou em presena de superfcies activas:

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OH

HO

Luteina

OH

HO

Zeaxantina

7.2. EpoxidaoOH

O HO

AnteraxantinaO O HO

OH

8. Principais Aplicaes A luteina e a zeaxantina so usados como aditivo alimentar A cantaxantina usada como componente bsico de certos tipos de pomadas utilizadas para conseguir um bronzeado rpido Na medicina a luteina utilizada como antioxidante para o tratamento da degenerao macular da idade. So usados na indstria alimentar e farmacutica.

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Referncias Bibliogrficas

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Carotenos,

disponvel

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http://pt.wikipedia.org/wiki/Caroteno acesso no dia 20 de Abril de 2011.

2) PERES,

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Metabolismo

Secundrio,

disponvel

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http://docentes.esalq.usp.br/lazaropp/FisioVegGradBio/MetSec.pdf, acesso no dia 25 de Abril de 2011.

3) BEZ, Jos E., Generadores de Colores Naturales: Carotenos y Xantofilas, disponvel em: http://quimica.ugto.mx/revista/7/caroteniodes.htm, acesso no dia 25 de Abril de 2011. 4) Potado por Botanical, Carotenides, disponvel em: http://www.botanicalonline.com/medicinalescarotenos.htm, acesso no dia 25 de Abril de 2011. 5) ARAJO, J. R., 2008, As Cores nas Orqudeas, disponvel em:

http://www.ideariumperpetuo.com/pigmentos.htm, acesso no dia 25 de Abril de 2011. 6) LIMA, Milena, Carotenides: pigmentos que do sade, 2008, disponvel em: http://cyberdiet.terra.com.br/carotenoides-pigmentos-que-dao-saude-2-1-155.html, acesso no dia 25 de Abril de 2011.

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