Deborah Vilhagra FariaGuilherme Pires de Campos

Rafael Carbone CintraRafael Rovatti Pupin

• São substâncias que dissolvem outras sem sealterarem quimicamente ou modificar assubstâncias dissolvidas;

• São líquidos podendo ou não ser uma misturade substâncias orgânicas líquidas ou aquosas;

• São substâncias lipossolúveis;• São voláteis e inflamáveis;• O solvente puro fornece um rendimento

experimental maior.

• São substâncias que dissolvem outras sem sealterarem quimicamente ou modificar assubstâncias dissolvidas;

• São líquidos podendo ou não ser uma misturade substâncias orgânicas líquidas ou aquosas;

• São substâncias lipossolúveis;• São voláteis e inflamáveis;• O solvente puro fornece um rendimento

experimental maior.

• Tintas;• Vernizes;• Tinturas;• Síntese química;• Óleos lubrificantes;• Parafinas;• Asfaltos;• Combustíveis;• Na indústria gráfica: utilizados como componentes e diluentes

das tintas, para limpezas de cilindros de impressão e demáquinas;

• Limpeza de superfícies (bancadas e pisos);• Lubrificação dos aparelhos de pequeno porte, ajudando a

remover os odores desagradáveis do ambiente.

• Tintas;• Vernizes;• Tinturas;• Síntese química;• Óleos lubrificantes;• Parafinas;• Asfaltos;• Combustíveis;• Na indústria gráfica: utilizados como componentes e diluentes

das tintas, para limpezas de cilindros de impressão e demáquinas;

• Limpeza de superfícies (bancadas e pisos);• Lubrificação dos aparelhos de pequeno porte, ajudando a

remover os odores desagradáveis do ambiente.

• Baixa solubilidade em água;

• Solubilizar a substância que se pretendeextrair;

• Baixo ponto de ebulição;

• Baixo custo;

• Baixa toxidez.

• Baixa solubilidade em água;

• Solubilizar a substância que se pretendeextrair;

• Baixo ponto de ebulição;

• Baixo custo;

• Baixa toxidez.

SOLVENTE PONTO DEEBULIÇÃO (°C)

SOLVENTE PONTO DEEBULIÇÃO (°C)

Pentano 36 Éter Etílico 35

Hexano 69 1,2-Dimetoxietano 101

Benzeno* 80 Dioxano 83

Tolueno 111 Ácido acético 118Tolueno 111 Ácido acético 118

Éter de petróleo 30-60 Anidrido acético 140

Ligroína 60-90 Acetona 56

Diclorometano 40 Acetato de etila 77

Clorofórmio* 61 Dimetilssulfóxido 189

Tetracloreto decarbono*

77 Dimetilformamida 153

Metanol 65 Piridina 115

Etanol 77

*Suspeitos de serem carcinogênicos

• Um solvente mais puro proporciona umrendimento maior;

• Quantidade de impurezas é inaceitável parautilizar em reações orgânicas, recristalizaçõese extrações;

• Solventes puros possuem um alto valorcomercial.

• Um solvente mais puro proporciona umrendimento maior;

• Quantidade de impurezas é inaceitável parautilizar em reações orgânicas, recristalizaçõese extrações;

• Solventes puros possuem um alto valorcomercial.

• Lavagem com soluções específicas ousolventes;

• Refluxo com reagentes específicos queeliminam impurezas;

• Uso de agentes secantes (peneirasmoleculares, aluminossilicatos de sódio ecálcio, zeólitos);

• Destilação simples ou fracionada (empregadamais freqüentemente);

• Lavagem com soluções específicas ousolventes;

• Refluxo com reagentes específicos queeliminam impurezas;

• Uso de agentes secantes (peneirasmoleculares, aluminossilicatos de sódio ecálcio, zeólitos);

• Destilação simples ou fracionada (empregadamais freqüentemente);

• Substância volátil, altamente inflamável eexplosiva.• Luz e ar oxidam o éter lentamentepara peróxido.• No estado líquido é menos densoque a água, e seus vapores são mais pesadosque o ar.• Sua solubilidade em água a 20°C é de 6,9

g/L, e em uma solução saturada, têm-se6,05% dele solubilizado na fase aquosa.

• Substância volátil, altamente inflamável eexplosiva.• Luz e ar oxidam o éter lentamentepara peróxido.• No estado líquido é menos densoque a água, e seus vapores são mais pesadosque o ar.• Sua solubilidade em água a 20°C é de 6,9

g/L, e em uma solução saturada, têm-se6,05% dele solubilizado na fase aquosa.

• Solvente de resinas e óleos;

• Preparo de pólvora sem fumaça;

• Seda artificial;

• Anestésico local;

• Síntese de cocaína.

• Solvente de resinas e óleos;

• Preparo de pólvora sem fumaça;

• Seda artificial;

• Anestésico local;

• Síntese de cocaína.

• Desidratação intramolecular

- Álcool Etílico e Ácido Sulfúrico a140°C

2 CH3-CH2-OH + H2SO4 → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

• Desidratação intramolecular

- Álcool Etílico e Ácido Sulfúrico a140°C

2 CH3-CH2-OH + H2SO4 → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

• Água;• Peróxido;• Etanol, etc.

- Características dessas impurezas:

• Água: impureza mais comum nos solventes orgânicos. Consideradacomo solvente universal.

• Peróxido: o éter deixado em repouso em contato com o ar eexposto à luz, forma o peróxido de dietila (Et203), substânciaaltamente explosiva quando o éter é submetido à fontes de calor.

• Etanol: volátil, capaz de dissolver substâncias orgânicas. Queimagerando uma chama e sem desprendimento de fuligem. É utilizadoàs vezes como estabilizante.

• Água;• Peróxido;• Etanol, etc.

- Características dessas impurezas:

• Água: impureza mais comum nos solventes orgânicos. Consideradacomo solvente universal.

• Peróxido: o éter deixado em repouso em contato com o ar eexposto à luz, forma o peróxido de dietila (Et203), substânciaaltamente explosiva quando o éter é submetido à fontes de calor.

• Etanol: volátil, capaz de dissolver substâncias orgânicas. Queimagerando uma chama e sem desprendimento de fuligem. É utilizadoàs vezes como estabilizante.

- Como eliminar essas impurezas:

• Água:

CaCl2 + 6 H2O CaCl2.6H2O2 Na + 2 H2O 2 NaOH + H2

• Peróxido: pode ser removido pela adição ao éter de uma soluçãoaquosa de sulfato ferroso sob agitação vigorosa em funil deseparação, e posterior remoção da camada aquosa.

FeSO4(NH4)2SO4.6H20 + peróxido Fe3+ + R-OH + H2O

• Etanol:

2 Na + 2 EtOH 2 NaOEt + H2

etanol etóxido de sódio

- Como eliminar essas impurezas:

• Água:

CaCl2 + 6 H2O CaCl2.6H2O2 Na + 2 H2O 2 NaOH + H2

• Peróxido: pode ser removido pela adição ao éter de uma soluçãoaquosa de sulfato ferroso sob agitação vigorosa em funil deseparação, e posterior remoção da camada aquosa.

FeSO4(NH4)2SO4.6H20 + peróxido Fe3+ + R-OH + H2O

• Etanol:

2 Na + 2 EtOH 2 NaOEt + H2

etanol etóxido de sódio

H3O+

ÉTER ETÍLICO

InalaçãoCausa irritação do nariz, garganta, vômito, respiração irregular,inconsciência e possível morte devido à parada respiratória.

IngestãoCausa dor de cabeça, náusea, vômito e coma. Pode afetar o sistemanervoso central, seguido por dor de cabeça e tontura.

Contato com a peleCausa irritação à pele, com possíveis queimaduras.

Contato com os olhosCausa moderada irritação, vermelhidão e dor.

ÉTER ETÍLICO

InalaçãoCausa irritação do nariz, garganta, vômito, respiração irregular,inconsciência e possível morte devido à parada respiratória.

IngestãoCausa dor de cabeça, náusea, vômito e coma. Pode afetar o sistemanervoso central, seguido por dor de cabeça e tontura.

Contato com a peleCausa irritação à pele, com possíveis queimaduras.

Contato com os olhosCausa moderada irritação, vermelhidão e dor.

ÁCIDO CLORÍDRICO

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. Omaterial é extremamente destrutivo para ostecidos das membranas mucosas e do tratorespiratório superior.Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido.Provoca queimaduras.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pelapele. Causa queimaduras na pele.Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. Omaterial é extremamente destrutivo para ostecidos das membranas mucosas e do tratorespiratório superior.Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido.Provoca queimaduras.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pelapele. Causa queimaduras na pele.Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

IODETO DE POTÁSSIO

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado.Pode causar uma irritação do aparelhorespiratório.Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pelapele. Pode causar uma irritação da pele.Olhos: Pode causar uma irritação dos olhos.

IODETO DE POTÁSSIO

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado.Pode causar uma irritação do aparelhorespiratório.Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pelapele. Pode causar uma irritação da pele.Olhos: Pode causar uma irritação dos olhos.

SULFATO FERROSO

Inalação: Pode ser perigoso se forinalado. Pode causar uma irritação doaparelho respiratório.Ingestão: Nocivo por ingestão.Pele: Pode ser perigoso se for absortopela pele. Pode causar uma irritação dapele.Olhos: Pode causar uma irritação dosolhos.

Inalação: Pode ser perigoso se forinalado. Pode causar uma irritação doaparelho respiratório.Ingestão: Nocivo por ingestão.Pele: Pode ser perigoso se for absortopela pele. Pode causar uma irritação dapele.Olhos: Pode causar uma irritação dosolhos.

CLORETO DE CÁLCIO

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado.Pode causar uma irritação do aparelhorespiratório.Ingestão: Nocivo por ingestão.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pelapele. Pode causar uma irritação dapele.Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado.Pode causar uma irritação do aparelhorespiratório.Ingestão: Nocivo por ingestão.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pelapele. Pode causar uma irritação dapele.Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

SÓDIO METÁLICO

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. O material éextremamente destrutivo para os tecidos das membranasmucosas e do trato respiratório superior.Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido. Provocaqueimaduras.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Causaqueimaduras na pele.Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

SÓDIO METÁLICO

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. O material éextremamente destrutivo para os tecidos das membranasmucosas e do trato respiratório superior.Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido. Provocaqueimaduras.Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Causaqueimaduras na pele.Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

ÉTER ETÍLICO

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco.Se não respirar, dar respiração artificial. Consultar ummédico.Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durantepelo menos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pelaboca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca comágua. Consultar um médico.

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco.Se não respirar, dar respiração artificial. Consultar ummédico.Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durantepelo menos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pelaboca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca comágua. Consultar um médico.

ÁCIDO CLORÍDRICO

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Senão respirar, aplicar a respiração artificial. Consultar ummédico.Pele: Despir imediatamente a roupa e os sapatoscontaminados. Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelomenos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pela boca auma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultarum médico.

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Senão respirar, aplicar a respiração artificial. Consultar ummédico.Pele: Despir imediatamente a roupa e os sapatoscontaminados. Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelomenos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pela boca auma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultarum médico.

IODETO DE POTÁSSIO

Inalação: Se for respirado, levar a pessoapara o ar fresco. Se não respirar, darrespiração artificial.Pele: Lavar com sabão e muita água.Olhos: Lavar os olhos com água comoprecaução.Ingestão: Nunca dar nada pela boca a umapessoa inconsciente. Enxaguar a boca comágua.

Inalação: Se for respirado, levar a pessoapara o ar fresco. Se não respirar, darrespiração artificial.Pele: Lavar com sabão e muita água.Olhos: Lavar os olhos com água comoprecaução.Ingestão: Nunca dar nada pela boca a umapessoa inconsciente. Enxaguar a boca comágua.

SULFATO FERROSO

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o arfresco. Se não respirar, aplicar a respiração artificial.Consultar um médico.Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durantepelo menos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: Nunca dar nada pela boca a uma pessoainconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar ummédico.

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o arfresco. Se não respirar, aplicar a respiração artificial.Consultar um médico.Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durantepelo menos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: Nunca dar nada pela boca a uma pessoainconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar ummédico.

CLORETO DE CÁLCIO

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o arfresco. Se não respirar, dar respiração artificial.Consultar ummédico.Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durantepelo menos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: Nunca dar nada pela boca a uma pessoainconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar ummédico.

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o arfresco. Se não respirar, dar respiração artificial.Consultar ummédico.Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durantepelo menos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: Nunca dar nada pela boca a uma pessoainconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar ummédico.

SÓDIO METÁLICO

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Senão respirar, dar respiração artificial. Consultar um médico.Pele: Despir imediatamente a roupa e os sapatoscontaminados. Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelomenos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pela bocaa uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água.Consultar um médico.

Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Senão respirar, dar respiração artificial. Consultar um médico.Pele: Despir imediatamente a roupa e os sapatoscontaminados. Lavar com sabão e muita água. Consultar ummédico.Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelomenos quinze minutos, e consultar o médico.Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pela bocaa uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água.Consultar um médico.

-Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são usadas parasecar líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suasmisturas.

-O secante (desidratante) deve satisfazer algumascondições:

• não reagir com nenhum dos componentes da mistura;• não se dissolver apreciavelmente no produto;• não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização,

condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes damistura;

• possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;• ser facilmente removível do solvente a ser seco;• ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.

-Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são usadas parasecar líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suasmisturas.

-O secante (desidratante) deve satisfazer algumascondições:

• não reagir com nenhum dos componentes da mistura;• não se dissolver apreciavelmente no produto;• não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização,

condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes damistura;

• possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;• ser facilmente removível do solvente a ser seco;• ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.

• Cloreto de Cálcio Anidro – forma com água um sal hexa-hidratado(CaCl2.6H2O), em temperatura inferior a 30 oC. Devido a presença dehidróxido de cálcio ou cloreto básico, como impurezas de fabricação,não deve ser usado na secagem de líquidos ácidos. Igualmente, nãodeve ser empregado nas secagens de alguns compostos carbonílicos,de ésteres, álcoois, fenóis, aminas e amidas, em virtude de reagir comestes compostos.

• Sódio Metálico – forma com água o hidróxido (NaOH). Desidratantepreferido para secar éter etílico e hidrocarbonetos. Não deve ser usadopara misturas contendo grandes quantidades de água, devendo, nestecaso, fazer-se uma secagem prévia com sulfato de magnésio ou cloretode cálcio anidros. O sódio ou o seu hidróxido reage com álcoois,ácidos, ésteres, haletos de alquila, alguns compostos carbonílicos ealgumas aminas e obviamente, não deve ser empregado em misturascontendo um ou mais destes compostos.

SECANTES QUE SERÃO USADOS:

• Cloreto de Cálcio Anidro – forma com água um sal hexa-hidratado(CaCl2.6H2O), em temperatura inferior a 30 oC. Devido a presença dehidróxido de cálcio ou cloreto básico, como impurezas de fabricação,não deve ser usado na secagem de líquidos ácidos. Igualmente, nãodeve ser empregado nas secagens de alguns compostos carbonílicos,de ésteres, álcoois, fenóis, aminas e amidas, em virtude de reagir comestes compostos.

• Sódio Metálico – forma com água o hidróxido (NaOH). Desidratantepreferido para secar éter etílico e hidrocarbonetos. Não deve ser usadopara misturas contendo grandes quantidades de água, devendo, nestecaso, fazer-se uma secagem prévia com sulfato de magnésio ou cloretode cálcio anidros. O sódio ou o seu hidróxido reage com álcoois,ácidos, ésteres, haletos de alquila, alguns compostos carbonílicos ealgumas aminas e obviamente, não deve ser empregado em misturascontendo um ou mais destes compostos.

AGENTES SECANTES USADOS MAIS FREQUENTEMENTEPARA SECAR SOLUÇÕES EM SOLVENTES ORGÂNICOS

Substância Capacidade Velocidade Intensidade

Cloreto deCálcio

A M A

Sulfato deCálcio

B A A

Sulfato deMagnésio

A A M,ASulfato deMagnésio

Peneiramolecular

nº 4

A A A

Carbonatode Potássio

M M M

Sulfato deSódio

A B B

A: ALTA; M: MÉDIA; B: BAIXA;

APLICABILIDADE DE VÁRIOS AGENTES SECANTES PARASOLVENTES ORGÂNICOS PUROS

Solventes Agente secantes

P2O5 NaOH/KOH

BaO/CaO K2CO3 CaCl2 MgSO4

Álcoois - +

Aldeídos/Cetonas - - - +

Alcanos + +

Alcenos + +Alcenos + +

Haletos de Alquila + + +

Aminas - + + + -

Hidrocarbonetosaromáticos

+ +

Haletos de Arila + +

Éteres - + + +

Nitrilas + + +

(+) uso recomendado (-) uso não recomendado

• Formação de Peróxidos:

CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CH(OOH)OCH2CH3

• Identificação de Peróxidos:

KI + HCl + peróxido I2 (solução amarelo-castanho)

• Eliminação de Peróxidos:H3O+

FeSO4(NH4)2SO4.6H20 + peróxido Fe3+ + R-OH + H2O

• Eliminação de água:

CaCl2 + 6 H2O CaCl2.6H2O

2 Na + 2 H2O 2 NaOH + H2

• Eliminação de etanol:

2 Na + 2 EtOH 2 NaOEt + H2

etanol etóxido de sódio

• Formação de Peróxidos:

CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CH(OOH)OCH2CH3

• Identificação de Peróxidos:

KI + HCl + peróxido I2 (solução amarelo-castanho)

• Eliminação de Peróxidos:H3O+

FeSO4(NH4)2SO4.6H20 + peróxido Fe3+ + R-OH + H2O

• Eliminação de água:

CaCl2 + 6 H2O CaCl2.6H2O

2 Na + 2 H2O 2 NaOH + H2

• Eliminação de etanol:

2 Na + 2 EtOH 2 NaOEt + H2

etanol etóxido de sódio