Disciplina: QUÍMICA PRÉ-VESTIBULAR 2020 Professor: JOSE ... · 01- (Enem 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes

Disciplina: QUÍMICA Professor: JOSE AUGUSTO

Aula: Introdução Química Orgânica

PRÉ-VESTIBULAR 2020

QUÍMICA ORGÂNICA

1- INTRODUÇÃO

Estuda os compostos do elemento carbono.

Em 1828, Frederich Wohler produziu um

composto orgânico em laboratório: a ureia.

2- POSTULADOS DE KEKULÉ

a) Tetravalência constante do carbono

b) As quatro valências do carbono são iguais.

c) Os átomos de carbono podem ligar-se entre

si:

3- PRINCIPAIS ELEMENTOS

ORGANÓGENOS E SUAS VALÊNCIAS

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

1- LIGAÇÕES ENTRE ÁTOMOS DE

CARBONO

O elemento carbono apresenta principalmente

ligações covalentes.

a) Ligação Simples:

b) Ligação Dupla

c) Ligação Tripla

2- TIPOS DE CARBONO

Primário, secundário, terciário e quaternário

são ligados diretamente a 1,2,3 ou 4 átomos

de carbono, respectivamente.

3- HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS

CARBÔNICAS

1- ACÍCLICA OU ABERTA




Quanto a disposição

Normal – apenas duas extremidades em

relação ao C.

Ramificada – mais de duas extremidades em

relação ao C.

Quanto à ligação entre os átomos de

carbono

Saturada – apenas ligações simples entre os

átomos de carbono.

Insaturada – pelo menos uma ligação dupla

ou tripla entre os átomos de carbono

Quanto à natureza dos átomos

Homogênea – sem heteroátomo

Heterogênea – com heteroátomo

2- CÍCLICA OU FECHADA

Homocíclicas

Aromáticas - fechada ou com núcleo de

benzeno

Alicíclica - fechada ou não-aromática

Heterocíclicas – com heteroátomo no

ciclo

------------------------------------------------------------

EXERCÍCIOS

01- (Enem 2019) A utilização de corantes na

indústria de alimentos é bastante difundida e

a escolha por corantes naturais vem sendo

mais explorada por diversas razões. A seguir

são mostradas três estruturas de corantes

naturais.

A propriedade comum às estruturas que

confere cor a esses compostos é a presença

de

a) cadeia conjugada.

b) cadeia ramificada.




c) átomos de carbonos terciários.

d) ligações duplas de configuração cis.

e) átomos de carbonos de hibridação 3sp .

02- (Enem 2014) O estudo de compostos

orgânicos permite aos analistas definir

propriedades físicas e químicas responsáveis

pelas características de cada substância

descoberta. Um laboratório investiga

moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja

insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características

da molécula investigada é

a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .

b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .

c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .

d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .

e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto abaixo e responda à(s)

questão(ões).

A qualidade da gasolina é definida de acordo

com o índice de octanagem do combustível. A

gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos

que variam sua cadeia carbônica de quatro a

doze átomos de carbono (gasolina

automotiva) e de cinco a dez átomos de

carbono (gasolina de aviação), a média de

átomos de carbono geral das cadeias é de oito

carbonos. As gasolinas que possuem alto

índice de isoctano são considerados

combustíveis de alta qualidade e poder de

combustão. A equação não-balanceada

abaixo representa a reação de combustão do

isoctano:

3 3 2 2 3 2 2 2 2CH C CH CH CH CH O H O CO H 11,5 kcal mol( ) ( ) Δ

03 (G1 - ifsul 2018) O isoctano é um

hidrocarboneto que apresenta cadeia

carbônica

a) normal e insaturada.

b) ramificada e saturada.

c) ramificada e insaturada.

d) normal e saturada.


Observe o remédio a seguir e sua composição

para responder à(s) questão(ões).

Google Imagens. Disponível em:<http://www.aspirina-

ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso em: 15 abr. 2015

(Com adaptações).

04 (G1 - ifsul 2015) O composto orgânico

reproduzido no início da página apresenta

várias características, dentre as quais,

caracteriza-se como correta a




a) presença de anel aromático com quatro

ligações duplas alternadas.

b) existência de três átomos de carbono com

hibridização sp.

c) massa molar aproximadamente igual a

1200 gmol .

d) presença de cinco ligações covalentes em

eixos paralelos (ligação pi).

05 (Ufsj 2013) Alguns compostos orgânicos

produzidos pelo homem ou gerados no

ambiente são tão estáveis, persistentes e

tóxicos aos seres vivos que foram

classificados como Poluentes Orgânicos

Persistentes, POPs. Em 2004, foi assinado o

Protocolo de Estocolmo por diversos países,

um tratado internacional para eliminar a

produção e o uso de 12 compostos químicos

em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina,

clordano, DDT, dieldrina, endrina, heptacloro,

mirex e toxafeno), dois produtos químicos

industriais (bifenilpoliclorado e

hexaclorobenzeno) e duas classes de

subprodutos de processos industriais

(dioxinas e furanos). Abaixo, são

apresentadas as estruturas químicas de

alguns deles:

Em relação a esses compostos, é

INCORRETO afirmar que

a) o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto

aromático clorado.

b) no DDT, há três carbonos terciários, dez

carbonos secundários e um primário.

c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem

fórmula molecular 12 8 2 4C H O C .

d) a Aldrina é um ciclo-alceno clorado com

dois carbonos quirais.

06- (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos

de cozinha, compostos principalmente por

moléculas de ácidos graxos, pode ser medida

pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de

insaturação da molécula, maior o índice de

iodo determinado e melhor a qualidade do

óleo. Na figura, são apresentados alguns

compostos que podem estar presentes em

diferentes óleos de cozinha:




Dentre os compostos apresentados, os dois

que proporcionam melhor qualidade para os

óleos de cozinha são os ácidos

a) esteárico e oleico.

b) linolênico e linoleico.

c) palmítico e esteárico.

d) palmítico e linolênico.

e) linolênico e esteárico.

07- (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos

orgânicos pode ser representada de

diferentes modos.

Analise estas quatro fórmulas estruturais:

A partir dessa análise, é CORRETO afirmar

que o número de compostos diferentes

representados nesse conjunto é

a) 1.

b) 2.

c) 3.

d) 4.

08- (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado

por 3 anéis benzênicos com todos os

carbonos híbridos do tipo sp2, é um composto

orgânico de cadeia aromática condensada.

Além disso, contém 4 carbonos terciários e os

demais, secundários. Portanto, sua fórmula

molecular é

a) C14H10.

b) C14H14.

c) C16H12.

d) C18H14.

09- (Uepg 2016) Sobre a piperidina, de

fórmula estrutural representada abaixo,

assinale o que for correto.

01) É uma molécula acíclica.

02) Todos os átomos de carbono são

hibridizados em 2sp .

04) É um composto de cadeia saturada.

08) Apresenta heteroátomo.


A molécula de epinefrina foi primeiramente

isolada em sua forma pura em 1897 e sua

estrutura foi determinada em 1901. Ela é

produzida na glândula adrenal (daí vem o seu

nome usual, adrenalina) como um único

enantiômero.




10- (Udesc 2016) Analisando a estrutura da

molécula de epinefrina, é incorreto afirmar

que:

a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois

carbonos de configuração 3sp .

b) apresenta ligações covalentes polares e

apolares, em sua estrutura.

c) os três átomos de oxigênio estão ligados a

carbonos e hidrogênios por meio de

ligações covalentes polares.

d) possui 17 ligações sigma ( )σ e três ligações

pi ( ).π

e) suas moléculas podem formar ligações de

hidrogênio entre si.

11- (Pucrj 2015) A seguir está representada a

estrutura do ácido fumárico.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que

ele possui

a) somente átomos de carbono secundários e

cadeia carbônica normal.

b) átomos de carbono primários e

secundários, e cadeia carbônica ramificada.

c) átomos de carbono primários e

secundários, e cadeia carbônica insaturada.

d) átomos de carbono primários e terciários, e

cadeia carbônica saturada.

e) átomos de carbono primários e terciários, e

cadeia carbônica ramificada.

12- (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano,

conforme a fórmula estrutural representada

abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele é

o padrão (100) na escala de octanagem da

gasolina e é impropriamente conhecido por

iso-octano. Quanto maior é o índice de

octanagem, melhor é a qualidade da gasolina.

(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-

hidrocarbonetos/).

Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que

ela é

a) saturada, aberta, normal e heterogênea.

b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea.

c) saturada, aberta, ramificada e homogênea.

d) insaturada, cíclica, ramificada e

homogênea.

13- (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito

utilizado na produção de velas e repelentes.

Na composição desse óleo, a substância

representada a seguir está presente em

grande quantidade, sendo, dentre outras, uma

das responsáveis pela ação repelente do óleo.

A cadeia carbônica dessa substância é

classificada como aberta,

a) saturada, homogênea e normal.




b) saturada, heterogênea e ramificada.

c) insaturada, ramificada e homogênea.

d) insaturada, aromática e homogênea.

e) insaturada, normal e heterogênea.

14- (UNIRIO-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é

um tipo de arma química utilizada na Guerra

do Vietnã como desfolhante, impedindo que

soldados se escondessem sob as árvores

durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, anterior, estão

presentes:

a) 4 ligações pi e 1 cadeia aromática.

b) 3 ligações pi e 1 cadeia aromática.

c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.

d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos

secundários.

e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.

15- O ácido acetil salicílico (AAS) é um

importante analgésico sintético:

Sobre este ácido e os átomos de carbono

assinalados na figura acima, podemos afirmar

que:

0-0) o carbono 1 tem hibridação sp3

1-1) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio

é do tipo sp2.

2-2) existem ao todo 4 ligações π (pi).

3-3) o carbono 3 forma ligações com ângulos

de 120 graus entre si.

16- (UnB) O composto de formula:

Apresenta quantos carbonos primários,

secundários, terciários e quaternários,

respectivamente?

a) 5, 5, 2 e 1

b) 5, 4, 3 e 1

c) 7, 4, 1 e 1

d) 6, 4, 1 e 2

e) 7, 3,1 e 2

17- (UFPB) O acido adipico de fórmula:

Empregado na fabricação do náilon apresenta

cadeia carbônica:

a) saturada, aberta, homogênea e normal.

b) saturada, aberta, heterogênea e normal.

c) insaturada, aberta, homogênea e normal.

d) insaturada, fechada, homogênea e

aromática.

e) insaturada, fechada, homogênea e

aliciclica.




18- No eugenol, composto de odor agradável

de fórmula: é utilizado como anti-séptico

bucal, o número de átomos de carbono

secundário é:

a) 2

b) 7

c) 10

d) 3

e) 8

19- (PUC-RS) A ―fluoxetina ‖, presente na

composição química do Prozac, apresenta

fórmula estrutural:

Com relação a este composto, é correto

afirmar que:

a) apresenta cadeia carbônica cíclica e

saturada.

b) apresenta cadeia carbônica aromática e

homogênea.

c) apresenta cadeia carbônica mista e

heterogênea.

d) apresenta somente átomos de carbonos

primários e secundários.

e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF.

20- (UFRN) A pentoxiverina e utilizada como

produto terapêutico no combate a tosse.

Indique a alternativa cujos itens relacionam-se

com a estrutura fornecida:

a) 8 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 7

carbonos sp2 e 12 carbonos sp3 .

b) 6 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 7


c) 6 elétrons pi, 14 elétrons não ligantes, 6


d) 8 elétrons pi, 14 elétrons não ligantes, 7


e) 8 elétrons pi, 12 elétrons não ligantes, 6


21- O ácido adípico, que é a matéria-prima

para a produção de náilon apresenta cadeia

carbônica:

a) saturada, homogênea e ramificada.

b) saturada, heterogênea e normal.

c) insaturada, homogênea e ramificada.

d) saturada, homogênea e normal.

e) insaturada, homogênea e normal.

22- (UFPB-PB) A respeito do isopreno, são

corretas as afirmativas:




(01) A cadeia carbônica desse composto é

heterogênea e linear

(02) A cadeia carbônica desse composto é

homogênea e ramificada

(04) Os átomos de carbono desse composto

são saturados

(08) Esse composto possui um átomo de

carbono terciário

(16) Esse composto possui um átomo de

carbono secundário

Soma ( )

23- (UFES) O chá da planta 'Bidens pilosa',

conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é

usado para combater icterícia de recém-

nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída

uma substância química, cujo nome oficial

é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é

apresentada a seguir. Essa substância possui

propriedades antimicrobianas e, quando

irradiada com luz ultravioleta, apresenta

atividade contra larvas de mosquitos e

nematóides. Sobre a estrutura dessa

substância, pode-se afirmar que:

a) possui 12 átomos de carbono com

hibridização sp².

b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.

c) não possui carbonos com hibridização sp³.

d) possui 3 átomos de carbono com

hibridização sp.

e) possui 9 π ligações carbono-carbono

24- (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três

tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa

capacidade de combinação dos orbitais

atômicos permite que o carbono realize

ligações químicas com outros átomos,

gerando um grande número de compostos

orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas

de dois compostos orgânicos que atuam como

hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono

nos dois hormônios, considere as seguintes

afirmativas:

1. A testosterona possui dois átomos de

carbono com orbitais híbridos sp2.

2. A progesterona possui quatro átomos de

carbono com orbitais híbridos sp2.

3. Ambos os compostos apresentam o mesmo

número de átomos de carbono com orbitais

híbridos sp3.

4. O número total de átomos de carbono com

orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.

Assinale a alternativa correta.




a) Somente as afirmativas 1 e 3 são

verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 2 e 4 são

verdadeiras.

c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são

verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são

verdadeiras.

e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

25- (Ufrgs 2018) Considere o composto

representado abaixo.

Os ângulos aproximados, em graus, das

ligações entre os átomos representados pelas

letras a, b e c, são, respectivamente,

a) 109,5 120 120.

b) 109,5 120 180.

c) 120 120 180.

d) 120 109,5 120.

e) 120 109,5 180.

26- (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno

é associada ao aumento de casos de câncer.

Observe a fórmula estrutural dessa

substância:

Com base na fórmula, a razão entre o número

de átomos de carbono e o de hidrogênio,

presentes no benzopireno, corresponde a:

a) 3

7

b) 6

5

c) 7

6

d) 5

3

27- (Uece 2018) A coniina é um alcaloide

venenoso. Suas propriedades tóxicas eram

conhecidas desde a antiguidade e já eram

usadas na época dos gregos como um

veneno para ser administrado àqueles

condenados à morte.

Atente ao que se diz a seguir sobre essa

substância:

I. Contém carbono terciário.

II. É um composto aromático.

III. É um composto nitrogenado heterocíclico.

IV. Tem fórmula molecular 8 17C H N.

Está correto o que se afirma somente em




a) III e IV.

b) I e II.

c) I, II e III.

d) IV.

28- (Unigranrio - Medicina 2017) O eugenol

ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus

efeitos medicinais auxiliam no tratamento de

náuseas, indigestão e diarreia. Contém

propriedades bactericidas, antivirais, e é

também usado como anestésico e

antisséptico para o alívio de dores de dente. A

fórmula estrutural deste composto orgânico

pode ser vista abaixo:

O número de átomos de carbono secundário

neste composto é:

a) 2

b) 3

c) 7

d) 8

e) 10

29- (Pucrj 2015) A seguir está representada a

estrutura do metacrilato de metila.

Essa substância possui fórmula molecular

a) 4 6 2C H O e 2 ligações pi ( ).π

b) 4 6 2C H O e 4 ligações pi ( ).π

c) 5 8 2C H O e 4 ligações pi ( ).π

d) 5 8 2C H O e 10 ligações sigma ( ).σ

e) 5 8 2C H O e 14 ligações sigma ( ).σ

30- (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto

1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que

- apresenta duas ligações ;π

- contém quatro carbonos 2sp ;

- ostenta cadeia cíclica normal;

- possui fórmula molecular 9 14C H ;

- exibe dois carbonos quaternários.

O número de afirmações corretas é

a) 1.

b) 2.

c) 3.

d) 4.

e) 5.

31- (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico

Internacional, durante as Olimpíadas Rio




2016, estava bastante atento aos casos de

doping dos atletas. A nandrolona, por

exemplo, é um hormônio derivado da

testosterona muito utilizado pela indústria

farmacêutica para a produção de derivados de

esteroides anabólicos.

Quantos carbonos terciários com hibridação

3sp possui esse hormônio na sua estrutura

molecular?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

32- (UEL-PR) O 1, 2- benzopireno, mostrado

na figura adiante, agente cancerígeno

encontrado na fumaça do cigarro é um

hidrocarboneto

a) aromático polinuclear.

b) aromático mononuclear.

c) alifático saturado.

d) alifático insaturado.

e) alicíclico polinuclear.

33- (Pucrj 2014) Considere as afirmativas a

seguir sobre o 2-metilpentano.

I. Possui cadeia carbônica normal.

II. Possui fórmula molecular 6 14C H .

III. É um hidrocarboneto insaturado.

IV. Possui três átomos de carbono primários.

É correto o que se afirma somente em:

a) I e II

b) I e III

c) I e IV

d) II e III

e) II e IV

34- (Ufg 2014) Os flavonoides, cuja estrutura

básica é apresentada a seguir, são compostos

comumente encontrados em alimentos.

Considerando o exposto,

Indique o número de carbonos 2sp e 3sp

presentes na estrutura do flavonoide

apresentado.

35- (Fepar 2017)




O pior uso de armas químicas em civis no

século XXI ocorreu em agosto de 2013,

durante a guerra civil Síria, quando diversas

áreas controladas ou disputadas nos

subúrbios de Ghouta, em torno de Damasco,

foram atingidas por foguetes com o agente

químico Sarin, que matou centenas de

pessoas.

Esse gás foi classificado como arma de

destruição em massa na resolução 687 das

Nações Unidas, e a produção o

armazenamento foram proibidos na

Convenção sobre Armas Químicas de 1993.

O Sarin é uma molécula quiral porque tem

quatro substituintes quimicamente diferentes

ligados ao centro de fósforo tetraédrico.

Observe a estrutura na figura ao lado.

Com base nas informações, avalie as

afirmativas.

( ) O Sarin é um composto organofosforado

de fórmula molecular 4 10 2C H FO P.

( ) A molécula do gás Sarin apresenta

cadeia aberta ramificada.

( ) Em uma molécula de gás Sarin existem

9 ligações do tipo 3(s sp ).σ

( ) O ângulo correto das ligações do carbono

é de 120 .

36- (Uem 2016) Considerando o composto

abaixo, assinale o que for correto.

01) O oxigênio que forma apenas ligações

simples é um heteroátomo.

02) O composto possui cinco carbonos com

hibridização 3sp .

04) O composto possui quatro carbonos

primários.

08) A cadeia carbônica possui duas

insaturações.

16) A molécula possui 14 ligações sigma e 2

ligações pi.

------------------------------------------------------------

---------------------

GABARITO

01-A

02-B

03- B

04- D

05-B

06-B

07-A

08-A

09- 04 + 08 = 12.

10- D

11- C

12- C

13- C

14- A

15- VVFV

16- C




17- A

18- B

19- C

20- D

21- D

22- 02+08+16= 26

23- E

24- B

25- B

26- D

27- A

28- C

29- E

30- C

31- D

32- A

33- E

34- 12 C sp2; 3 C sp3

35- V – V – F – F

36- 01 + 02 + 04 = 07

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