Estereoquímica

Propriedades e Separação de EnantiômerosPropriedades e Separação de Enantiômeros

Prof. Davyson Moreira(davysonmoreira@hotmail.com)

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Química Orgânica

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Estereoisomeria em moléculas naturais e sintéticas:

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CHCH33-- C C -- COOHCOOH

OHOH

HH

CHCH33**

OHOH

HH

COOHCOOH

OHOHOHOH

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Se uma molécula contém um átomo de carbono com quatro

grupos diferentes e se essa molécula não possui nenhum plano de

simetria, deve portanto ser QUIRAL. Um átomo de carbono

contendo quatro grupos diferentes é portanto ESTEREOGÊNICO ou

CENTRO QUIRAL.

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•EXEMPLO:

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PROPRIEDADES DOS ENANTIOMÊROS:

Possuem as mesmas propriedades físicas, exceto desvio da luz plano-polarizada. Medida em termos de rotação específica (αααα).

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A luz polarizada é obtida fazendo-se passar umfeixe de luz natural por dispositivos chamados depolarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

••Luz NaturalLuz Natural••PolarizadorPolarizador

••Luz Luz PolarizadaPolarizada

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•ATENÇÃO !

•NÃO EXISTE RELAÇÃO ENTRE A NOMENCLATURA (R)/ (S) E (+)/ (-) E NEM (D) E (L)

•1 dm = 0,1 m = 10 cm

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�O número de estereoisômeros possíveis não irá exceder 2n, onde né igual ao número de centros estereogênicos.

� Se uma substância tem mais de um centro estereogênico,analisamos cada centro separadamente e decidimos se é (R) ou (S).

Moléculas com mais de um Estereocentro:

2n = 22 = 4

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*CH3 – C – C – C – CH3

OH

H

H

Cl OH

CHO

* *

22nnIsômeros Ativos

223 3 = 8= 8

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Número de estereocentros? Quantos estereoisômeros

Nomenclatura (R) e (S) para cada estereocentro.

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•Substância MESO:

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Substância MESO:

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DIASTEREOISÔMETROS – Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra NÃO são sobreponíveis. Podem ter ou não atividade óptica.

QUIRAIS ! AQUIRAIS !

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DIASTEREOISÔMETROS

DIASTEREOISÔMETROS: Propriedades físicas

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DIASTEREOISÔMETROS: Propriedades físicas

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Substâncias Quirais que não possuem Estereocentro:Alenos

2,3- pentadieno (aleno = cumeno)

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Impedimento estéreo em torno desta

ligação !

Bis-naftilas

Substâncias Quirais que não possuem Estereocentro:

Atropoisomerismo:

(R) e (S) Gossipol

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Características das Moléculas Quirais:

1- Possuir um centro de quiralidade (C*, Si*, S*, P*, N*);

2- Um eixo de quiralidade (alenos);2- Um eixo de quiralidade (alenos);

3- Um plano de quiralidade;

4- Uma forma de hélice (hexaeliceno)

QUÍMICA NOVA, 20(6), 657-663, 1997.

Forma espacial