Forças Intermoleculares - regradetres.files.wordpress.com · componente a ser separado é o de menor ponto de ... quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na . ... Assinale

Forças Intermoleculares

http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini

1. (G1 - cftmg 2013) A água, no estado sólido, tem sua densidade diminuída, o que pode ser verificado na superfície congelada dos lagos. Tal fenômeno é explicado por meio da _________________________________ e pelas _________________________________ formadas entre as moléculas de modo a aumentar o volume da água. Os termos que completam, corretamente, as lacunas são, respectivamente a) geometria angular e ligações de hidrogênio. b) capacidade de dissolução e ligações polares. c) dispersão eletrônica e interações dipolo-dipolo. d) polaridade da molécula e interações dipolo induzido. 2. (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar. 3. (Ita 2013) Assinale a alternativa CORRETA para o líquido puro com a maior pressão de vapor a 25°C. a) n-Butano, C4H10 b) n-Octano, C8H18 c) Propanol, C3H7OH d) Glicerol, C3H5(OH)3 e) Água, H2O 4. (Uerj 2013) Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição. Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada: a) propilamina b) trimetilamina c) etilmetilamina d) isopropilamina TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à questão.

Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele. (Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.)

5. (Unesp 2013) À temperatura e pressão ambientes, os constituintes químicos das notas de saída a) são líquidos oleosos que aderem à pele por meio de ligações de hidrogênio. b) evaporam mais rapidamente que os constituintes químicos das notas de coração e de fundo. c) apresentam densidade mais elevada que os constituintes químicos das notas de coração e de fundo. d) são gases cujas moléculas possuem elevada polaridade. e) são pouco solúveis no ar atmosférico. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.

6. (Ufpa 2013) Em relação às propriedades físicas das substâncias 2 e 3, a substância a) 3 é mais solúvel em água do que a substância 2. b) 3 é mais solúvel em solvente polar do que a substância 2. c) 2 é mais solúvel em solvente apolar do que a substância 3. d) 2 é mais solúvel em água do que a substância 3. e) 2 e a substância 3 apresentam a mesma solubilidade em água. 7. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na

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forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente. Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente. b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto. c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza. d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto. e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente. 8. (Upf 2012) Julgue os itens abaixo em verdadeiros (V) ou falsos (F): ( ) O modelo que explica a condutividade elétrica da grafite é ela apresentar dois tipos de ligações covalentes. Formando os planos de átomos, temos uma ligação semelhante à encontrada no diamante e em outros sólidos covalentes. Entre os planos, temos outro tipo de ligação covalente, mais fraca, cujos elétrons têm liberdade para se movimentar por toda a estrutura. ( ) Existem as ligações de hidrogênio intermoleculares, mas também as ligações de hidrogênio intramoleculares. Estas últimas conferem, por exemplo, estruturas tridimensionais muito precisas às moléculas dos ácidos nucleicos e proteínas. ( ) Se compararmos hidrocarbonetos de mesma massa molar, os compostos de cadeia linear têm temperaturas de fusão e de ebulição menores que os de cadeia ramificada. ( ) Toda vez que se forma uma ligação química, a energia do sistema diminui. Essa diminuição corresponde a uma liberação de energia do sistema para a vizinhança. A quantidade de energia liberada é conhecida como energia de ligação. ( ) Numa reação endotérmica, a energia necessária para quebrar as ligações existentes nas espécies reagentes é maior que a energia liberada na formação das ligações dos produtos. Assinale a alternativa que representa a ordem correta de cima para baixo: a) V, F, F, F, V d) V, F, F, V, V b) V, V, F, V, V e) F, F, F, V, V c) F, V, V, V, F 9. (Ufu 2012) Alfredo Volpi é um pintor que gostava de misturar tintas e criar novas cores. Sua obra era dominada pelas cores e pelo estilo abstrato geométrico, sendo as bandeirinhas multicoloridas sua marca registrada.

Dentre os pigmentos naturais mais utilizados por Volpi estão os do grupo das antocianinas, responsáveis pela coloração de folhas, frutas e flores. A pelargonidina é uma antocianina que produz coloração laranja-avermelhada de diferentes frutas, como a amora, a acerola e o morango. A estrutura de uma molécula de pelargonidina está representada a seguir.

Volpi preparava suas tintas utilizando uma emulsão de verniz (que é um derivado do petróleo) e claras de ovos (que contém cerca de 90% de água) como solvente, sendo que a) essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto apoIares. b) a presença de grupos hidroxila na estrutura da pelargonidina justifica sua alta solubilidade no verniz. c) na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções álcool e ácido carboxílico.

d) a fórmula molecular da pelargonidina é 16 11 5C H O .

10. (Ufsj 2012) O álcool etílico é usado na limpeza doméstica porque dissolve gorduras, é solúvel em água e é mais volátil do que ela. Além disso, sua densidade é menor do que a da água. Essas propriedades são explicadas corretamente nas alternativas abaixo, EXCETO em: a) O etanol é solúvel em água porque forma ligações de hidrogênio com a mesma. b) O etanol dissolve gorduras porque tem uma parte apolar em sua estrutura. c) O etanol é mais volátil que a água porque suas ligações intermoleculares são mais fracas do que as da água. d) O etanol é menos denso que a água porque sua temperatura de ebulição é menor do que a da água. 11. (Uftm 2012) Nas figuras, para os líquidos ciclo-hexano e clorofórmio, são indicados os valores de densidade e as estruturas químicas.




Para ilustrar a interação entre ciclo-hexano, clorofórmio e água, estes três líquidos são representados, respectivamente, com as cores vermelha, amarela e azul. A mistura homogênea de dois quaisquer destes três líquidos, quando miscíveis, é indicada com a cor oliva. Considere que, quando colocados em contato e agitados, cada par de líquidos é completamente miscível ou imiscível. Na figura são representadas combinações de volumes iguais de dois destes três líquidos.

Quando misturados volumes iguais de clorofórmio e água em um tubo de ensaio e de ciclo-hexano e água em outro tubo, obtêm-se duas misturas representadas, respectivamente, nas figuras a) I e IV. d) II e V. b) I e V. e) III e I. c) II e IV. 12. (Pucrj 2012) Propriedades como temperatura de fusão, temperatura de ebulição e solubilidade das substâncias estão diretamente ligadas às forças intermoleculares. Tomando-se como princípio essas forças, indique a substância (presente na tabela a seguir) que é solúvel em água e encontra-se no estado líquido à temperatura ambiente.

Substância

Ponto de fusão (°C)

Ponto de ebulição (°C)

H2 – 259,1 – 252,9

N2 – 209,9 – 195,8

C6H6 5,5 80,1

C2H5OH – 115,0 78,4

K 681,0 1330,0

a) H2 d) C2H5OH

b) N2 e) K c) C6H6 13. (Udesc 2012) Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem cheiro idêntico ao da trietilamina.

Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. b) sua fórmula molecular é C6H12N. c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. e) apresenta geometria molecular angular. 14. (Udesc 2012) As principais forças intermoleculares presentes na mistura de NaCl em água; na substância acetona CH3COCH3 e na mistura de etanol CH3CH2OH em água são, respectivamente: a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. b) dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio. c) ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo. d) íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. e) íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. 15. (Fgv 2012) Algumas substâncias químicas consideradas de baixa toxicidade são empregadas pela polícia na forma de sprays de soluções aquosas para conter manifestações violentas e brigas de torcidas em jogos de futebol em estádios, pois irritam os olhos, causando cegueira temporária. Entre essas substâncias, estão os gases lacrimogêneos e sprays de pimenta.

As principais forças intermoleculares que ocorrem nas interações das substâncias I, II e III com a água são, respectivamente: a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. b) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. c) dipolo-induzido; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. d) dipolo-induzido; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. e) ligação de hidrogênio; dipolo-induzido; ligação de hidrogênio. 16. (Enem 2012) Quando colocamos em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende a se reorganizar em um novo lipossomo.




Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídeos apresentarem uma natureza a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 17. (Uel 2012) Leia o texto e analise o esquema a seguir. Uma das alternativas sustentáveis e tecnologicamente viáveis para a produção de combustível é a obtenção do etanol a partir da madeira e demais partes não comestíveis de plantas. O esquema a seguir ilustra esse processo.

Considere que o tanque 4 contém uma mistura de 20% v/v de etanol e 80% v/v de água. Após o processo de destilação, à temperatura constante, é produzida uma mistura de 96% v/v de etanol e 4% v/v de água, chamada de álcool etílico 96º GL (tanque 5). Neste processo, o álcool 96º GL é obtido pelo princípio da diferença entre o ponto de ebulição da água (100 ºC) e o do álcool (78,4ºC). Densidades: 1,0 g/mL (água); 0,8 g/mL (álcool) Com base no enunciado, assinale a alternativa correta. a) A fração molar de água na composição do vapor destilado é aproximadamente 0,4. b) Como o etanol apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido entre suas cadeias carbônicas, seu ponto de ebulição é menor que o da água.

c) O álcool e a água são imiscíveis por serem, respectivamente, componente orgânico e componente inorgânico. d) Os componentes dos tanques 4 e 5 apresentam fortes interações intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio. e) Uma mistura azeotrópica destilada apresenta ponto de fusão constante. 18. (Uern 2012) “Têm sido descobertas grandes propriedades para o betacaroteno nas pesquisas das quais é alvo. Sabe-se hoje que ele é um antioxidante, beneficia a visão noturna, aumenta a imunidade, dá elasticidade à pele e fortalecimento as unhas, além de atuar no metabolismo de gordura”. Ao colocarmos um pedaço de cenoura imerso no óleo de cozinha, este adquire coloração alaranjada. O mesmo não acontece quando colocado em água.

Acerca da estrutura do betacaroteno, este fato ocorre porque a) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo também é polar, sendo um bom solvente de betacaroteno. b) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo é polar, sendo um bom solvente de betacaroteno. c) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo também é apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno. d) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo é apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno. 19. (Fuvest 2012) Considere os seguintes compostos isoméricos:

3 2 2 2 3 2 2 3CH CH CH CH OH e CH CH OCH CH

butanol éter etílico Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido. b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido. c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido. d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor. e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.




20. (Uepa 2012) Um indivíduo de má índole sujou de graxa para veículo a camisa de um estudante o qual, ao chegar em casa, recomendou corretamente um tratamento para remoção da graxa da camisa. A recomendação feita pelo estudante foi: a) lavar com gasolina. b) deixar ao sol no varal. c) lavar com álcool (etanol). d) lavar com água. e) enxaguar com vinagre. 21. (Espcex (Aman) 2012) São dadas as Tabelas abaixo. A Tabela I apresenta a correspondência entre as substâncias representadas pelas letras x, m, r e z e suas respectivas temperaturas de ebulição. A Tabela II mostra os elementos químicos (H, F, Cl Br e I) e

suas respectivas massas atômicas. Tabela I

Substância Temperatura de

ebulição (°C)

x 20

m 35 r 67 z 85

Tabela II

Elemento Massa Atômica (u)

H (Hidrogênio) 1

F (Flúor) 19

C (Cloro) 35,5

Br (Bromo) 80

I (Iodo) 127

Com base nas Tabelas acima, são feitas as seguintes afirmações: I. As substâncias correspondentes a x, m, r e z são, respectivamente, HF, HI, HBr e HCl

II. As moléculas de HCl HBr e HI são unidas por forças do tipo

pontes ou ligações de hidrogênio. III. Das substâncias em questão, o HI apresenta a maior temperatura de ebulição, tendo em vista possuir a maior massa molar. Das afirmações feitas, está(ão) correta(s) apenas: a) I. d) I e III. b) II. e) II e III. c) III. 22. (Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são

apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é a) I. d) IV. b) II. e) V. c) III. 23. (Ufsj 2012) Leia o texto abaixo. A restauração da Mona Lisa do Prado A “menina da moda” da arte atual, a Mona Lisa do Prado, uma cópia intrigante da famosa obra de Leonardo da Vinci, pertence ao Museu do Prado desde a sua fundação e nunca havia sido exposta. Até que, dois anos atrás, um convite para expô-la no Museu do Louvre levou a um estudo técnico e a uma complexa e trabalhosa limpeza para retirar o fundo negro da cópia. Usando técnicas como a refletografia infravermelha e a radiografia, os especialistas observaram inicialmente a existência de uma paisagem por debaixo do fundo. Para confirmar, tiveram que remover inicialmente uma camada verniz superficial oxidado, que atribuía uma tonalidade amarela à pintura e realizar testes químicos com o fundo. O informe químico mostrou tratar-se de material orgânico depositado sobre uma camada de verniz, que protegia e isolava a paisagem. Isto permitiu que o material negro fosse removido, de forma segura e controlada, utilizando pincéis umedecidos com solventes orgânicos até a sua total remoção por dissolução. A técnica permitiu expor a paisagem do fundo, e toda a obra, com excelente reintegração cromática. Outros estudos estão possibilitando conhecer detalhes da obra de Leonardo, que ainda não haviam sido possíveis na pintura original, especialmente devido ao estado de conservação da cópia restaurada. Ninguém sabe quem a pintou, mas o fez simultaneamente ao original e com permissão do mestre. Assim, o copista reproduziu o estilo de Leonardo. Por essa razão, a Mona Lisa do Prado tornou-se celebridade no mundo da arte atual, renovando a atenção para a obra de arte que mais tem intrigado a comunidade científica e artística ao longo dos tempos, sendo provavelmente o retrato mais famoso, senão o mais valioso de todo o mundo.




A interpretação CORRETA para o fenômeno da remoção do fundo negro da Mona Lisa do Prado, abordado no texto é: a) as moléculas orgânicas envolvidas tinham polaridades distintas, sendo os solventes polares e o soluto negro apolar. b) as forças intermoleculares soluto-solvente foram mais intensas do que as forças intermoleculares soluto-soluto. c) o material orgânico do fundo foi dissolvido em solventes orgânicos após ter sido oxidado pela radiação das técnicas usadas. d) o fundo foi ionizado pela radiação e depois foi lavado com solventes orgânicos, produzindo excelente reintegração cromática. 24. (Espcex (Aman) 2012) Em uma tabela, são dados 4 (quatro) compostos orgânicos, representados pelos algarismos 1,2,3 e 4, e seus respectivos pontos de ebulição,

à pressão de 1atm. Esses compostos são propan-1-ol, ácido etanoico, butano e metoxietano, não necessariamente nessa ordem.

Composto Ponto de ebulição C

1 0,5 2 7,9

3 97,0

4 118,0

Sobre os compostos e a tabela acima são feitas as seguintes afirmações: I. Os compostos 1, 2, 3 e 4 são respectivamente butano, metoxietano, propan-1-ol e ácido etanoico. II. As moléculas do propan-1-ol, por apresentarem o grupo carboxila em sua estrutura, possuem interações moleculares mais fortes do que as moléculas do ácido etanoico. III. O composto orgânico propan-1-ol é um álcool insolúvel em água, pois suas moléculas fazem ligações predominantemente do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. IV. O composto butano tem o menor ponto de ebulição, pois suas moléculas se unem por forças do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, que são pouco intensas. V. O composto metoxietano é um éster que apresenta em sua estrutura um átomo de oxigênio.

Das afirmações feitas está(ão) corretas: a) apenas I e III. b) apenas I, II e IV. c) apenas I e IV. d) apenas II, III e V. e) todas. 25. (Upf 2012) A temperatura de ebulição (T.E. a 1 atm) tem relação com a massa molar dos compostos. Assinale a alternativa em que as substâncias estão apresentadas em ordem crescente de suas temperaturas de ebulição: a) eteno, propeno, hept-1-eno, but-1-eno b) eteno, propeno, but-1-eno, hept-1-eno c) hept-1-eno, propeno, but-1-eno, eteno d) hept-1-eno, but-1-eno, propeno, eteno e) eteno, but-1-eno, propeno, hept-1-eno 26. (Ufv 2011) É correto afirmar que o acido acético (CH3CO2H) é capaz de realizar ligação de hidrogênio com moléculas de: a) cicloexano. b) benzeno. c) éter dietílico. d) 1,2-dietilbenzeno. 27. (Enem 2011) No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor proteico. No entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação. Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado). A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona, é a a) lipofilia. d) cromatofilia. b) hidrofilia. e) hiperpolarização. c) hipocromia. 28. (Enem 2011) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:




2 2 2 2 2 2nHO CH CH O CH CH O CH CH OH

polietilenoglicol

Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado).

A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de a) ligações iônicas. b) forças de London. c) ligações covalentes. d) forças dipolo-dipolo. e) ligações de hidrogênio. 29. (Uerj 2011) Considere uma mistura homogênea que contém quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas: hexano, pentano, ácido etanoico e metilbenzeno. Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra o esquema a seguir:

Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está presente. Essa substância é denominada: a) hexano b) pentano c) ácido etanoico d) metilbenzeno 30. (Uft 2011) As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é responsável, também, pelo aumento da resistência imunológica do nosso organismo.

Com base nas estruturas apresentadas, não é correto o que se afirma em: a) A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A.

b) A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp

3 que a vitamina C.

c) A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C. d) A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C. e) A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C. 31. (Uftm 2011) Compostos orgânicos contendo halogênios, oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e são empregados em processos industriais como matéria-prima ou solventes. Considerando os compostos, em estado líquido,

as principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles são, respectivamente, a) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. b) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. c) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo. d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio. e) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo. 32. (G1 - cftmg 2011) As forças intermoleculares presentes no acido fluorídrico líquido são menos intensas que as interações a) dipolo-dipolo. b) de van der Waals. c) eletrostáticas entre íons. d) por ligações de hidrogênio. 33. (Ufg 2010) O arranjo tridimensional da queratina é mais estável que o das proteínas estabilizadas por ligações de hidrogênio porque uma ligação dissulfeto é centenas de vezes mais forte. Isso ocorre porque as ligações dissulfeto são a) metálicas. d) de van der Waals. b) dipolo-dipolo. e) covalentes. c) iônicas. 34. (Ufrgs 2010) Um cubo de gelo flutua em um copo com água. Tal fenômeno ocorre porque a água no estado sólido é menos densa que a água no estado líquido, visto que a água apresenta a particularidade de aumentar de volume quando solidifica. Qual das afirmações a seguir apresenta uma justificativa adequada para esse fenômeno?




a) Na água líquida, as interações intermoleculares se dão através de ligações de hidrogênio, enquanto no gelo essas interações são do tipo Van der Waals, mais fracas, o que resulta em maior afastamento entre as moléculas. b) O gelo é mais volumoso porque nele as moléculas de água se organizam em posições bem definidas em uma rede cristalina hexagonal, a qual ocupa um espaço maior que a disposição pouco ordenada dessas moléculas no estado líquido. c) No estado sólido, as baixas temperaturas provocam uma significativa diminuição da polaridade das moléculas de água, o que contribui para um maior afastamento entre elas. d) Quando passa ao estado sólido, a água aprisiona em sua rede cristalina átomos de oxigênio, transformando suas moléculas em H2O2, que são mais volumosas que as de H2O. e) Durante a formação dos cristais de gelo, ocorre alteração da geometria molecular das moléculas de água, que passa de angular para linear, a fim de permitir um melhor ajuste das moléculas aos nós da rede cristalina. 35. (Fgv 2010) Considere as interações que podem ocorrer entre duas substâncias quaisquer dentre as representadas na tabela.

I iodo

II água

III etanol

IV ciclo-hexano

Forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio podem ocorrer na interação das substâncias: a) I e II. d) II e IV. b) I e III. e) III e IV. c) II e III. 36. (Ufc 2010) Sabendo-se que a temperatura de ebulição de uma substância depende da intensidade das forças intermoleculares presentes, assinale a alternativa que corretamente apresenta as substâncias em ordem crescente de temperatura de ebulição. a) H2, N2, O2, Br2 b) N2, Br2, O2, Br2 c) Br2, O2, N2, H2 d) Br2, N2, H2, O2 e) O2, Br2, N2, H2 37. (Ufu 2010) Um dos materiais mais utilizados na fabricação de sacolas esportivas é o náilon. Esse polímero é produzido a partir do ciclo-hexano (pertencente à classe dos ciclanos), que é um solvente e removedor de materiais apolares como as tintas e vernizes. Os ciclanos existem, em quantidades maiores ou menores, no petróleo de várias regiões do mundo. A partir do texto e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa correta. a) O náilon apresenta baixa resistência mecânica e é um composto de moléculas pequenas obtido por reações de adição.

b) Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica alifática e que possuem insaturações. c) O ciclo-hexano pode ser usado como solvente de tintas e vernizes por ser uma substância apolar. d) O ciclo-hexano é um composto aromático obtido pela destilação do petróleo bruto. 38. (Ufmg 2010) A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes entre suas moléculas. Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais: I) CH3COOH acido acético (60 g/moℓ) II) CH3CH2CH2OH propanol (60 g/moℓ) III) CH3CH2CHO propanal (58 g/moℓ) A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição. a) I > II > III c) II > I > III b) I > III > II d) III > I > II TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A estrutura tridimensional de uma proteína determina sua função biológica. Como exemplo, pode-se citar a queratina, a proteína que constitui os cabelos, rica em cisteína e estabilizada por numerosas ligações dissulfeto (S – S). 39. (Ufg 2010) O arranjo tridimensional da queratina é mais estável que o das proteínas estabilizadas por ligações de hidrogênio porque uma ligação dissulfeto é centenas de vezes mais forte. Isso ocorre porque as ligações dissulfeto são a) metálicas. d) de van der Waals. b) dipolo-dipolo. e) covalentes. c) iônicas. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Compostos de enxofre são usados em diversos processos biológicos. Existem algumas bactérias que utilizam, na fase da captação de luz, o H2S em vez de água, produzindo enxofre no lugar de oxigênio, conforme a equação química:

6 CO2 + 12 H2S C6H12O6 + 6 H2O + 12 S 40. (Uerj 2010) O H2S é um gás que se dissolve em água. Essa solubilidade decorre da formação de interações moleculares do tipo: a) iônica c) dipolo-dipolo b) covalente d) ligação de hidrogênio 41. (Uece 2010) Com relação à solubilidade dos compostos orgânicos, verifica-se que a maioria (que é constituída de compostos apolares) não se dissolve em água (que é um líquido polar). Pelo contrário, os compostos orgânicos são, em geral, solúveis nos chamados solventes orgânicos, como os hidrocarbonetos e éteres. Um caso interessante a




considerar é a solubilidade dos alcoóis. Os monoálcoois mais simples são totalmente miscíveis com a água e essa solubilidade é atribuída a) à parte apolar das moléculas dos monoálcoois mais simples. b) ao forte caráter iônico das ligações covalentes das moléculas do monoálcool e as da água. c) às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas do monoálcool e as da água. d) aos monoálcoois mais simples serem formados por grupos orgânicos R, polar, e pelo grupo OH, fracamente apolar. 42. (Unifesp 2009) Assinale a alternativa que apresenta o gráfico dos pontos de ebulição dos compostos formados entre o hidrogênio e os elementos do grupo 17, do 2

0. ao 5

0.

período.

43. (Fatec 2009) Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulição de três compostos diferentes, a 1 atm. Composto PE(

°C)

X -135 Y 37 Z 118 Segundo os dados anteriores, os possíveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente, a) 1- butanol, butano e éter etílico. b) éter etílico, 1- butanol e butano. c) butano, éter etílico e 1- butanol. d) butano, 1- butanol e éter etílico. e) 1- butanol, éter etílico e butano. 44. (Ita 2009) Assinale a afirmação CORRETA a respeito do ponto de ebulição normal (PE) de algumas substâncias. a) O 1-propanol tem menor PE do que o etanol. b) O etanol tem menor PE do que o éter metílico. c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano. d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina. e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina.

45. (G1 - cftmg 2008) Os gases CH4 , NH3 e H2S estão em ordem crescente de temperaturas de ebulição em: a) CH4 , H2S e NH3. c) NH3 , H2S e CH4. b) H2S , CH4 e NH3. d) CH4 , NH3 e H2S. 46. (Pucrs 2008) Durante as mudanças de estado ocorrem somente afastamentos e aproximações entre as moléculas, ou seja, as forças intermoleculares são rompidas ou formadas, influenciando no estado físico da substância. Relacione as substâncias da Coluna A aos respectivos pontos de ebulição, em

°C, da Coluna B, numerando os parênteses.

Coluna A Coluna B 1. metanol ( ) - 88,4 2. etanol ( ) 20,0 3. etanal ( ) 64,0 4. etano ( ) 78,5 5. propan-1-ol ( ) 97,0 A numeração correta dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 4 - 3 - 1 - 2 - 5 b) 5 - 1 - 4 - 3 - 2 c) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 d) 4 - 3 - 2 - 1 - 5 e) 5 - 4 - 3 - 2 - 1 47. (Pucsp 2008) Analise os componentes de cada par de substâncias apresentado a seguir, segundo as interações intermoleculares. I. Tolueno e fenol II. Propano e butano III. 1-propanol e propanona IV. Propilamina e butano As substâncias que apresentam as maiores temperaturas de ebulição em cada par são, respectivamente, a) I - tolueno; II - propano; III - propanona; IV - butano. b) I - tolueno; II - propano; III - 1-propanol; IV - propilamina. c) I - fenol; II - butano; III - 1-propanol; IV - propilamina. d) I - fenol; II - propano; III - propanona; IV - propilamina. e) I - tolueno; II - butano; III - 1-propanol; IV - butano. 48. (Pucmg 2008) Analise o gráfico, que apresenta as temperaturas de ebulição de compostos binários do hidrogênio com elementos do grupo 16 (coluna 6A), à pressão de 1 atm.




A partir das informações apresentadas, é INCORRETO afirmar que: a) a substância mais volátil é o H2S, pois apresenta a menor temperatura de ebulição. b) a água apresenta maior temperatura de ebulição, pois apresenta ligações de hidrogênio. c) todos os hidretos são gases à temperatura ambiente, exceto a água, que é líquida. d) a 100

°C, a água ferve, rompendo as ligações covalentes

antes das intermoleculares. 49. (Pucsp 2007) Foram determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados em um laboratório. Os dados obtidos e as estruturas das substâncias estudadas estão apresentados a seguir.

A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo, respectivamente, a) ácido benzoico, benzaldeído, fenol e tolueno. b) fenol, ácido benzoico, tolueno e benzaldeído. c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzoico. d) benzaldeído, tolueno, ácido benzoico e fenol. e) tolueno, benzaldeído, ácido benzoico e fenol. 50. (Ufmg 2007) Analise o gráfico, em que está representada a variação da temperatura de fusão e da temperatura de ebulição em função da massa molar para F2, Cℓ2, Br2 e I2, a 1 atm de pressão:

Considerando-se as informações contidas nesse gráfico e outros conhecimentos sobre o assunto, é CORRETO afirmar que a) a temperatura de fusão das quatro substâncias está indicada na curva 1.

b) as interações intermoleculares no Cℓ2 são dipolo permanente-dipolo permanente. c) as interações intermoleculares no F2 são menos intensas que no I2. d) o Br2 se apresenta no estado físico gasoso quando a temperatura é de 25

°C.

51. (Pucrs 2007) Comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldeído e um álcool, é correto afirmar que a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição maior, pois contém forças intermoleculares mais intensas. b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição, pois contém forças intermoleculares menos intensas. d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças intermoleculares que o aldeído. e) as forças intermoleculares são menos intensas entre as moléculas do aldeído do que entre as moléculas do álcool. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nesses compostos. O comportamento químico e demais propriedades desses compostos estão diretamente relacionados à maneira como os elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das diferentes substâncias. 52. (Ufpb 2007) Considere os compostos a seguir. CH3CH2CH2OH (1) CH3CH2OCH3 (2)

CH3CH2CHO (3) CH3COCH3 (4)

CH3CH2CH3 (5) Sobre esses compostos, pode-se afirmar: I. O composto (2) é solúvel em água e o (5) é insolúvel. II. O composto (1) é solúvel em água, devido à formação de ligação de hidrogênio. III. Os compostos (3) e (4) possuem pontos de ebulição e de fusão menores do que o composto (1) e maiores do que o composto (5). IV. O composto (5) é solúvel em água. Está(ão) correta(s): a) apenas I e III d) apenas II, III e IV b) apenas II e IV e) I, II, III e IV c) apenas I, II e III 53. (Ufu 2006) O bromo, líquido castanho-avermelhado formado por moléculas apolares, ataca a pele do ser humano, causando feridas que cicatrizam muito lentamente. Do grupo 17 da tabela periódica, à temperatura ambiente, este é o único líquido.




Em relação ao bromo, assinale a alternativa correta. a) O bromo líquido é muito solúvel em água. b) Uma solução de bromo em tetracloreto de carbono não conduz corrente elétrica. c) A intensa força de atração que atua entre as moléculas faz com que o bromo líquido tenha elevado ponto de fusão e ebulição. d) As forças de atração que atuam entre as moléculas de bromo são do tipo dipolo-dipolo. 54. (Unifesp 2006) A geometria molecular e a polaridade das moléculas são conceitos importantes para predizer o tipo de força de interação entre elas. Dentre os compostos moleculares nitrogênio, dióxido de enxofre, amônia, sulfeto de hidrogênio e água, aqueles que apresentam o menor e o maior ponto de ebulição são, respectivamente, a) SO2 e H2S. d) N2 e H2S. b) N2 e H2O. e) SO2 e NH3. c) NH3 e H2O. 55. (Pucrs 2006)

Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulição dos compostos indicados é: a) I < II < III < IV < V b) II < I < V < III < IV c) II < V < I < III < IV d) III < IV < I < II < V e) IV < III < V < I < II 56. (Pucrs 2006) Quando uma célula produz uma proteína, a cadeia de polipeptídio dobra-se espontaneamente para assumir certa forma. Um dos dobramentos dessa cadeia polipeptídica envolve várias forças de interação entre várias cadeias laterais de aminoácidos, conforme exemplificado no esquema a seguir.

Os tipos de forças de interação que ocorrem em (I) e (II) são, respectivamente, a) dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. b) ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo. c) dipolo induzido-dipolo induzido e ligação de hidrogênio. d) dipolo induzido-dipolo induzido e dipolo-dipolo. e) dipolo induzido-dipolo e dipolo-dipolo. 57. (Pucmg 2006) A maionese é uma emulsão formada entre óleo (azeite, por exemplo) e água (proveniente do ovo). Como água e óleo não se misturam, é necessária a presença de um agente tensoativo, que pode ser representado pelas lecitinas, fosfolipídeos que podem possuir a estrutura exemplificada a seguir e que são encontrados na gema do ovo.

Sobre as lecitinas e seu papel na formação da maionese, é INCORRETO afirmar: a) As lecitinas apresentam uma porção hidrofílica (polar) representada por A e uma porção hidrofóbica (apolar) representada por B. b) As lecitinas diminuem a tensão superficial entre a água e o óleo. c) Na formação da maionese, a parte A das lecitinas deve ficar voltada para as gotas de óleo e a parte B, para as gotas de água. d) As lecitinas na maionese apresentam o mesmo papel que os detergentes na remoção de gorduras. 58. (Pucpr 2005) O fenol, ou ácido fênico, tem a seguinte fórmula molecular: C6H6O. Nas mesmas condições, o fenol, apresenta um PE ___________ em relação ao benzeno, porque apresenta _____________________. Os espaços serão corretamente preenchidos por: a) menor - ligações iônicas b) maior - atração intermolecular por pontes de hidrogênio c) menor - atração intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido. d) maior - atração intermolecular dipolo - dipolo. e) maior - atração intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento das estruturas das moléculas é um assunto bastante relevante, já que as formas das moléculas determinam propriedades das substâncias como odor, sabor, coloração e solubilidade. As figuras apresentam as estruturas das moléculas CO2, H2O, NH3, CH4, H2S e PH3.




59. (Fgv 2005)

Quanto às forças intermoleculares, a molécula que forma ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) com a água é a) H2S. d) PH3. b) CH4. e) CO2. c) NH3. Gabarito: 1: [A]

2: [B]

3: [A]

4: [B]

5: [B]

6: [D]

7: [D]

8: [B]

9: [A]

10: [D]

11: [D]

12: [D]

13: [A]

14: [D]

15: [A]

16: [E]

17: [D]

18: [C]

19: [C]

20: [A]

21: [A]

22: [C]

23: [B]

24: [C]

25: [B]

26: [C]

27: [B]

28: [E]

29: [C]

30: [C]

31: [B]

32: [C]

33: [E]

34: [B]

35: [C]

36: [A]

37: [C]

38: [A]

39: [E]

40: [C]

41: [C]

42: [A]

43: [C]

44: [D]

45: [A]

46: [A]

47: [C]

48: [D]

49: [C]

50: [C]

51: [E]

52: [C]

53: [B]

54: [B]

55: [B]

56: [C]

57: [A]

58: [B]

59: [C]


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