ESCOLA ESTADUAL DE ENSINO MÉDIO OSVALDO ARANHA

COMPOSTOS QUÍMICOS PARTE II

FUNÇÕES ORGÂNICAS

BRUNA CAROLINE HENDGES DA ROCHA

TURMA 302 NÚMERO 05

QUÍMICA

Novo Hamburgo

16 de Outubro

INTRODUÇÃO

Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem

átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados

diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o

ácido carbônico (H2CO3) não.

As moléculas orgânicas podem ser sintetizadas por organismos vivos (sendo

assim, naturais) ou em laboratório (artificiais). Entretanto, a definição inicial da

química orgânica baseava-se na condição de que apenas seres vivos podiam

produzi-las: sendo essa teoria derrubada pelo químico Friedrich Wöhler através da

síntese artificial de uréia (orgânica) a partir de cianato de amônio (inorgânico).

Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos

constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Portanto essas

características agrupam os compostos por semelhança que formam, assim, as

funções orgânicas que abordaremos neste trabalho.

FUNÇÃO ÉTERE

Os éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre

dois radicais orgânicos. Quando esses radicais forem iguais, o éter é

chamado de simétrico, e assimétrico caso contrário.

Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos

ou solventes. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente

insolúveis quando a cadeia carbônica for longa. São altamente inflamáveis

e voláteis.

Nomenclatura oficial (IUPAC) e Usual

A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples:

- Número de carbonos do menor radical ligado ao oxigênio + OXI + nome

do maior radical, porém como se fosse um hidrocarboneto.

A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim:

Éter + radicais em ordem alfabética + ico

ou

Éter + radical menor + radical maior + ico

Exemplos:

Metoximetano (iupac)

Éter dimetílico

Etoxietano (iupac)

Éter dietílico, éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, éter

comum = nomenclatura usual

Metoxietano (iupac)

Éter metiletílico (usual)

Metoxibenzeno (iupac)

Éter metilfenílico (usual)

FUNÇÃO ÉSTER

Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo

acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical

orgânico e um hidrogênio.

O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao

oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’:

De modo semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável

característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que

têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa

molecular.

Nomenclatura Oficial

Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de

átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida,

completar com o radical R’.

Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a

posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R

quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e

complementar com o radical R’.

Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o

sufixo ATO. Exemplos:

Nomenclatura Usual

Os ésteres mais comuns recebem determinadas nomeações para o radical R que

fogem da nomenclatura oficial:

Obtenção

Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um

álcool, com liberação de água. Assim, para que a reação seja catalisada, pode-se

adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a

concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da

formação do éster:

Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como

nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético, o

álcool etílico, o etanoato de etila e a água líquida.

A reação de saponificação, em meio básico, chega muito mais perto de 100% de

eficiência que a de esterificação. Consistindo na reação de um éster (de origem

vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius:

CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH

Na saponificação há formação de um sal orgânico e um álcool. Sendo muito utilizada

na indústria de produtos de limpeza (sabões e detergentes), alimentícia e de

medicamentos.

FUNÇÃO AMINA

As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), onde os

hidrogênios são substituídos por radicais orgânicos.

Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso

ao nitrogênio; secundárias se forem 2 radicais; e terciárias se forem 3 radicais.

Amina primária: CH3-NH2 (metanoamina)

Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina)

Amina terciária:   (trimetanoamina)

O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram

removidos do Nitrogênio.

Amino: -NH2

Imino: 

Nitrogênio: 

As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases orgânicas.

Elas estão presentes em animais em decomposição, como a putrescina e

a cadaverina. São responsáveis pelo mau cheiro desses corpos. Também são

fundamentais para a vida, pois formam os aminoácidos.

Nomenclatura

A nomenclatura das aminas é feita utilizando o sufixo "amina" depois dos nomes dos

radicais ligados ao grupo funcional:

Etilamina (CH3-CH2-NH2)

Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invés do radical:

Etanoamina (CH3-CH2-NH2)

Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3)

FUNÇÃO AMIDA

A função orgânica das amidas é caracterizada por compostos formados através da

substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH3) por radicais

acila. Assim como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O).

O ligante nitrogenado da molécula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que

determina a participação de cada grupo é o número de radicais da molécula: assim,

para um radical acila tem-se o grupo NH2 (amida primária); para dois radicais, o

grupo NH (amida secundária); e para três radicais, N (amida terciária).

Nomenclatura das Amidas

De acordo com a IUPAC, em amidas não-substituídas (primárias), deve-se nomear

os radicais da cadeia principal (a exceção do grupo carbonila e do grupo

nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o número de

carbonos (met, et, prop, but...) e a saturação da ligações (an), e completar com o

sufixo amida. Exemplos:

Etanamida

3,3-Dimetil-Butanamida

Para amidas secundárias, indica-se com um N o número de substituições da

molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais:

N-Etil-Etanamida

Para amidas terciárias, indica-se com dois N (separados por vírgula) o número de

substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais.

Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se particionar a

nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. Exemplos:

Observe que, pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do nitrogênio

se os mesmos forem iguais.

A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais por

estarem presente no ambiente acadêmico e em vestibulares:

Propriedades Físico-químicas

As moléculas de amida, em geral, possuem caráter polar por apresentarem o grupo

carbonilo. Assim, são solúveis em água, embora possam apresentar certa

solubilidade em solventes orgânicos.

Pela presença de ligações de hidrogênio provenientes da interação do nitrogênio

com átomos de hidrogênio, as amidas não-substituídas possuem os maiores pontos

de ebulição dentre as amidas, superando até os ácidos carboxílicos

correspondentes. Por isso, não é raro encontrar amidas em forma sólida na

temperatura ambiente (como a acetanilida).

FUNÇÃO HALETOS

Os haletos são compostos químicos que possuem qualquer um dos representantes

da família 7A (flúor, cloro, bromo, iodo e astato) com estado de oxidação -1. Sendo

que, a reação de síntese dessas espécies pode ser tanto com os halogênios puros

(em estado molecular: F2, Cl2) ou com ácidos HX (sendo X o respectivo íon: F -, Cl-).

Que, por serem muito eletronegativos, têm facilidade de se ligar até aos gases

nobres (como fluoretos de xenônio – XeF2, XeF4, XeF6 – mesmo que por um curto

espaço de tempo).

Haletos Inorgânicos

Neste grupo se encaixam os haletos de hidrogênio (que em meio aquoso se tornam

ácidos de Arrhenius, liberando íons H+ e X- - HF, HCl, HI, HBr. Apenas o astato não

forma compostos conhecidos, até por que a quantidade existente na crosta terrestre

não passa de 30 gramas; e os sais inorgânicos (formados pela atração eletrostática

entre os ânions mencionados e cátions metálicos. Podendo ser produzidos

por reação de neutralização, por exemplo).

HF(aq) + NaOH(aq) → NaF(aq) + H2O(l)

2HI(aq) + Ca(OH)2(aq) → CaI2(aq) + 2H2O(l)

2HCl(aq) + Mg(OH)2(aq) → MgCl2(aq) + 2H2O(l)

Os haletos inorgânicos também podem ser exemplificados por complexos metálicos,

a exemplo do iodeto de mercúrio II (HgI2) que sob excesso de iodeto (I-) forma o íon

tetraiodomercurato (HgI42-), utilizado na determinação qualitativa da amônia

(titrimetria de complexação).

Ou ainda, na titrimetria de precipitação, os íons cloreto, brometo e iodeto são

determinados através da reação com a prata (formando compostos insolúveis –

apenas o fluoreto forma composto solúvel):

NaCl(aq) + AgNO3(aq) → AgCl(s) + NaNO3(aq)

KBr(aq) + AgNO3(aq) → AgBr(s) + KNO3(aq)

KI(aq) + AgNO3(aq) → AgI(s) + KNO3(aq)

Haletos Orgânicos

Recebem essa classificação as moléculas orgânicas que possuem átomos de

halogênio na sua estrutura (também via fornecimento molecular ou sob forma de HX

– geralmente com a substituição de algum átomo de hidrogênio da cadeia, caso seja

constituída apenas por ligações simples – cadeia saturada).

A reação de halogenação pode ocorrer com a formação, ou não, de haletos de

hidrogênio (ácidos de Arrhenius, caso se encontrem em meio aquoso). Para a

previsão de tal característica, deve-se observar a insaturação das ligações da

molécula a ser halogenada e a forma na qual o halogênio está disponível: caso

esteja sob forma molecular e a cadeia possua pelo menos uma ligação insaturada,

não há formação de HX como produto da reação (halogenação por adição);

entretanto, se a cadeia for saturada ou for anel benzênico, há formação de HX

(halogenação por substituição – de um átomo de halogênio por um de hidrogênio).

Halogenação por adição:

Halogenação por substituição:

CONCLUSÃO

Com esse trabalho concluímos a importância das diferentes funções

orgânicas dos compostos orgânicos que encontramos na Terra. Cada grupo de

compostos apresentam suas diversas características distintas, e cada pequena

característica desempenha um grande trabalho em toda estrutura química dos

abrasivos que reconhecemos hoje em dia em nosso cotidiano.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amina/

http://www.infoescola.com/quimica/funcao-eter/

http://www.infoescola.com/quimica/funcoes-organicas/

http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/

http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/