Identificação de Grupos Funcionais

8/9/2019 Identificao de Grupos Funcionais

1/17

Universidade Federal de Mato GrossoInstituto de Fsica

Qumica Geral II

Identificacao de grupos funcionais

Cuiaba (MT)11 de dezembro de 2014


2/17

Universidade Federal de Mato GrossoInstituto de Fsica

Qumica Geral II

Discente: Alice Caroline de Oliveira VianaIsabele Yule Hirano MarquesMarkus Henrique Gomes de Souza BrunoSinara Santos Dourado

Docente: Gabriel L. C. de SouzaOrientador: Bruno Lafaeti

Identificacao de grupos funcionais

Apresentacao: Este relatorio foi ela-borado com base nas aulas teoricase praticas de Qumica Geral II, ori-entado pelo professor Gabriel L. C.de Souza e auxiliado pelo mestrandoBruno Lafaeti.

Cuiaba (MT)11 de dezembro de 2014

2


3/17

Sumario

1 Introducao Teorica 2

1.1 Hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21.2 Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21.3 Alcenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21.4 Alcinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21.5 Aromaticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21.6 Alcoois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31.7 Fenois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31.8 Aldedos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

1.9 Cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31.10 Esteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31.11 Eteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41.12 Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41.13 Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41.14 Acidos carboxlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

2 Procedimento experimental 6

2.1 Materiais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62.2 Reagentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62.3 Procedimento . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

3 Resultados e Discussoes 8

3.1 Resultados observados: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83.2 Discussoes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

4 Conclusao 14

5 Referencia Bibliograficas 15

1


4/17

1 Introducao Teorica

Na qumica organica, grupos funcionais sao grupos especficos de atomosnas moleculas que sao responsaveis por reacoes qumicas caractersticas des-sas moleculas. Um grupo funcional vai sofrer uma reacao identica, ou similar,independente do tamanho da molecula em que faz parte.

Grupos funcionais estao ligados a cadeia carbonica das moleculas organicas,eles determinam as caractersticas e reatividade qumica das moleculas. Gru-pos funcionais sao muito menos estaveis que as cadeias carbonicas e estaosuscetveis a participar em reacoes qumicas.

1.1 Hidrocarbonetos

Sao as funcoes mais simples da qumica organica, formado apenas porcarbono e hidrogenio. O petroleo e o gas sao fontes de hidrocarbonetos; e oponto de partida para a producao de combustveis e plasticos.

1.2 Alcanos

Formados por ligacoes simples entre seus carbonos, possuem cadeia abertae ligacoes saturadas. Sao pouco reativos pois suas ligacoes sao muito estaveise difceis de serem quebradas.

1.3 Alcenos

Contem uma dupla ligacao entre seus carbonos. Mais reativos que osalcanos. Formam lquidos oleosos em reacao com gas cloro.

1.4 Alcinos

Hidrocarbonetos acclicos que contem uma ligacao tripla entre seus car-bonos.

1.5 Aromaticos

Sao aqueles que possuem um ou mais aneis aromaticos na sua molecula.E uma cadeia fechada. Alternam ligacoes simples e duplas entre os carbonos,formando uma ressonancia.

2


5/17


6/17

1.11 Eteres

E todo composto organico que apresenta em sua cadeia carbonica, umoxigenio entre dois carbonos. Sao geralmente usados como anestesico ousolventes, sao pouco soluveis em agua e altamente inflamaveis e volateis. Oeter mais conhecido e o eter comum, ou etoxietano, usado como solvente deoleos e tintas, e, antigamente, como anestesico.

1.12 Aminas

Aminas sao compostos derivados a amonia (NH3), na qual um ou mais

atomos de hidrogenio sao substitudos por cadeias carbonicas. De acordocom o grau de substituicao, as aminas sao classificadas segundo a figura 2:

Figura 2: Classificacao de aminas: a) Primarias; b) Secundarias; e c)Terciarias

Aminas tem comportamento qumico similar ao da amonia. Sao basesfracas que assimilam protons para formar sais de amonia.

1.13 Amidas

Amidas sao compostos caracterizados pelo grupo funcional formado poruma carbonila (C = O) ligada a um atomo de nitrogenio (N). Elas podemser classificadas segundo figura 3:

Amidas sao geralmente produzidas pela reacao de um acido carboxlicocom uma amina.

4


7/17

Figura 3: Classificacao de Amidas: a) Primaria ou nao substituda; b) Se-cundaria ou monosubstituda; c) Terciaria ou disubstituda.

1.14 Acidos carboxlicosSao compostos que apresentam o grupo carboxila, que, conforme figura

4, pode ser visto como a fusao de uma hidroxila com uma carbonila.

Figura 4: Estrutura de um acido carboxlico.

5


8/17

2 Procedimento experimental

2.1 Materiais

Espatula para solidos

Estante para tubos de ensaio

Pipetas de Pasteur

Tubos de ensaio

2.2 Reagentes Acetaldedo C

2H

4O

Acetona (CH3)2CO

Acido Acetico CH

3COOH

Acido Maleico C

4H

4O

4

Acido sulfurico H

2SO

4

Alcool primario (Etanol C

2H

6O)

Alcool secundario

Alcool terciario

Anilina C6H

5NH

2

Fenol C6H

6O

Lucas ZnCl2

Permanganato de potassio KMnO4

Solucao de 2,4-dinitrofenilidrazina

Solucao de bicarbonato de sodio NaHCO3

Solucao de dicromato de Potassio, 0, 1 molar K2Cr

2O

7

Solucao de hidroxido de sodio, 10% NaOH

Solucao de nitrato de prata, 5% AgNo3

Solucao de sulfato de cobre, 10% CuSO4

6


9/17

2.3 Procedimento

No primeiro tubo adicionou-se 5 gotas, cada, de anilina e fenol, a fim deverificar mudancas.

Em outro tubo adicionou-se 2ml de sulfato de cobre e 5 gotas de anilina,aguardou-se diferencas.

No terceiro tubo adicionou-se 2 ml do reagente de Lucas e 5 gotas dealcool terciario, observando para verificar mudancas.

No quarto tubo adicionou-se 2 ml de dicromato de potassio, 0, 5 ml deacido sulfurico e 2 gotas de alcool primario (etanol), esperando por diferencas.

Em outro tubo adicionou-se 2 ml de dicromato de potassio, 0, 5 ml deacido sulfurico e 5 gotas de alcool secundario, para observar diferencas.

No sexto tubo adicionou-se 2 ml de solucao de 2,4-dinitrofenilidrazina e5 gotas de acetona, aguardou-se mudancas.

Em outro tubo adicionou-se 2 ml de solucao de 2,4-dinitrofenilidrazina e5 gotas de acetaldedo, para observar diferencas.

Entao, em mais um tubo adicionou-se 2 mlda solucao de bicarbonato desodio e 5 gotas de acido acetico, aguardou-se mudancas.

Logo, em outro tubo adicionou-se 2 ml de etanol e 5 gotas, cada, de acidomaleico e permanganato de potassio, verificando diferencas.

Por fim adicionou-se 2ml de solucao de nitrato de prata etanol e 5 gotas,cada, de hidroxido de sodio e acetaldedo, observando mudancas.

7


10/17

3 Resultados e Discussoes

3.1 Resultados observados:

I - Teste de um fenol (C6H

6O) com anilina (C

6H

5NH

2): coloracao verde;

II - Teste da anilina (C6H

5NH

2) com sulfato de cobre (CuSO

4): coloracao

verde forte;

III - Teste de um alcool terciario com Lucas: coloracao esbranquicada;

IV - Teste de um alcool primario (etanol, C2H

6O) com Anidrido Cromico:

coloracao azul esverdeada;V - Teste de um acido secundario com Anidrido Cromico: coloracao azul

forte;

VI - Teste da acetona ((CH3)2CO) com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: coloracao

amarela;

VII - Teste de um acetaldedo (C2H

4O) com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: co-

loracao amarela, aspecto turvo;

VIII - Teste de um acido carboxlico (acido acetico (CH3COOH) com uma

base (Bicarbonato de sodio, NaHCO3): liberacao de gas carbonico;

IX - Teste de Bayer com um composto insaturado (acido maleico, C4H

4O

4):

coloracao caramelo;

X - Teste Reativo de Tolens com um acetaldedo: coloracao preta.

3.2 Discussoes

A experiencia I se concentrou no teste do grupo fenol utilizando-se anilina(C

6H

5NH

2). Os fenois geralmente tem caractersticas acidas. Na experiencia

utilizou-se anilina, uma amina. A coloracao obtida foi verde.

Na experiencia II testou-se, uma amina, anilina (C6H

5NH

2), por meio de

sulfato de cobre (CuSO4), como resultado obteve-se uma substancia verde

forte assim como era esperado.

Na experiencia III verificou-se como e feito o teste de Lucas para umalcool terciario, a reacao que ocorre pode ser vista a seguir:

8


11/17

Figura 5: Reacao entre um alcool terciario e o composto Lucas.

verificou-se como resultado uma substancia esbranquicada, o que ja era es-perado, devido a formacao de cloreto de alquila.

Nas experiencias IV e V observou-se o funcionamento do teste do AnidridoCromico com um alcool primario e um alcool secundario, respectivamente.O dicromato de potassio (K

2Cr

2O

7), utilizado para preparar o Anidrido

Cromico, se dissocia e libera anions Cr2O

7

2, estes ons reagem, juntamentecom o acido sulfurico (H

2SO

4) e com os alcoois.

A reacao com um alcool primario resultou em uma substancia azul esver-deada. A equacao qumica e:

Figura 6: Reacao entre etanol e Anidrido Cromico

A reacao V, com um alcool secundario, resultou em uma substancia decoloracao azul forte, observou-se tambem que a reacao foi exotermica.

A reacao entre aldedos ou cetonas e 2,4-dinitrofenil-hidrazina foi verifi-cada nos testes VI e VII.

9


12/17

Figura 7: Reacao entre uma cetona ou aldedo e 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

A reacao entre estes grupos e 2,4-dinitrofenil-hidrazina resulta em umprecipitado de cor amarelo avermelhado, 2,4-dinitrofenil-hidrazona, e devidoa isto e possvel se identifica uma cetona ou um aldedo po meio deste teste.As coloracoes verificadas podem variar do amarelo ate o alaranjado depen-dendo das substancias testadas.

Na experiencia VI, na qual se testou acetona ((CH3)2CO), uma cetona,

observou-se uma coloracao amarela como resultado.

Figura 8: Reacao entre acetona ou e 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

Na experiencia VII, em que se testou o aldedo acetaldedo (C2H

4O),

verificou-se o mesmo, porem a substancia obtida ficou mais turva, o que

indica a formacao de mais precipitado.

10


13/17

Figura 9: Reacao entre acetaldedo e 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

Durante a experiencia VIII o composto testado foi um acido carboxlico,acido acetico (CH

2COOH), utilizando-se uma base, bicarbonato de sodio

(NaHCO3). Reagiu-se ambos os compostos e verificou-se a formacao de bo-

lhas e consequente liberacao de gas, conforme a seguinte equacao qumica:

Figura 10: Reacao entre acido acetico e bicarbonato de sodio.

o resultado corresponde ao esperado.

Na experiencia IX verificou-se o teste de Bayer utilizando-se acido ma-leico (C

4H

4O

4), um acido organico insaturado, o resultado obtido foi uma

substancia de coloracao amarela, esta formacao se deve a seguinte reacao:

11


14/17

Figura 11: Teste de Bayer para um alceno.

O permanganato de potassio (KMnO4) se dissocia liberando anions MnO4

de coloracao violeta, quando este e misturado a um composto insaturadoocorre uma reacao que libera MnO

2, cuja coloracao tende ao marrom.

O teste do Reativo de Tollens e feito entre um aldedo e o reativo deTollens:

Figura 12: Reacao entre um aldedo e o reativo Tollens.

Na experiencia X este teste foi feito com acetaldedo (C2H

4O). A reacao

ocorrida e descrita na figura abaixo.

12


15/17

Figura 13: Reacao entre acetaldedo e o reativo Tollens.

Como resultado verificou-se a formacao de uma substancia de coloracaopreta, que ocorreu devido ao fato do reagente de Tollens utilizado ter sido

armazenado durante uma semana.

13


16/17

4 Conclusao

De acordo com os experimentos realizados no Laboratorio de Qumica II,referente a este relatorio sobre Identificacao de Grupos Funcionais, inferiram-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes apresentados eatraves das propriedades de cada reacao as caractersticas dos grupos funci-onais.

14


17/17

5 Referencia Bibliograficas

- http://www.as.utexas.edu/astronomy/education/spring07/scalo/secure/AbioFunctionalGrp

- http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/

- http://www.elmhurst.edu/ chm/vchembook/500hydrocarbons.html

- http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/2organic/2org frame.html

- http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/

15

Documents

Identificação de Grupos Funcionais