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KENNYA MACEDO PEREIRA DOS SANTOS IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE FLAVONÓIDES, TANINOS E VERIFICAÇÃO DA PRESENÇA DE SAPONINAS NAS FOLHAS DE MAMONA BRANCA (RICINUS COMMUNIS L.). SÃO PAULO 2007

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KENNYA MACEDO PEREIRA DOS SANTOS

IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE FLAVONÓIDES, TANINOS E VERIFICAÇÃO DA PRESENÇA DE SAPONINAS NAS FOLHAS DE MAMONA BRANCA

(RICINUS COMMUNIS L.).

SÃO PAULO 2007

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CENTRO UNIVERSITARIO DAS FACULDADES METROPOLITANAS UNIDAS

KENNYA MACEDO PEREIRA DOS SANTOS

IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE FLAVONÓIDES, TANINOS E VERIFICAÇÃO DA PRESENÇA DE SAPONINAS NAS FOLHAS DE MAMONA BRANCA

(RICINUS COMMUNIS L.).

Monografia apresentada à disciplina de Trabalho de conclusão de curso, do Curso de Farmácia/FMU, sob a orientação da Profª. Drª. Celi de Paula Silva

SÃO PAULO 2007

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KENNYA MACEDO PEREIRA DOS SANTOS

IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE FLAVONÓIDES, TANINOS E VERIFICAÇÃO DA PRESENÇA DE SAPONINAS NAS FOLHAS DE MAMONA BRANCA

(RICINUS COMMUNIS L.).

Monografia apresentada à disciplina de Trabalho de conclusão de curso do Curso de Farmácia/FMU, sob a orientação da Profª Drª. Celi de Paula Silva.

________________________________

Profª Drª. Celi de Paula Silva UNIFMU Orientadora

_________________________________ Profª Drª. Carmem Vinagre

UNIFMU

_________________________________ Profª Drª Walkyria Sigler

UNIFMU

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Dedico esse trabalho ao marido e ao meu filho que tiveram dias e dias roubados do nosso convívio nestes quatro anos. Minha busca por novos conhecimentos se materializa nesse trabalho graças ao amor e apoio que recebi e sempre recebo deles. Dedico também aos meus pais e irmãos, pois o clima de curiosidade e descoberta permeia minha vida desde a mais antiga lembrança que tenho.

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Agradeço a minha avó, por ter me transmitido o amor que ela tem pelas plantas e por ter dividido comigo um pouco do conhecimento acumulado por ela ao longo de seus 96 anos de vida e à minha família, que sempre me manteve sã e firme para que esse trabalho nascesse e crescesse com viço. Agradeço também a Reitoria de Pesquisa da UNIFMU, na pessoa do Senhor Paulo Ambranhason, que permitiu que essa pesquisa fosse feita nestas instalações inicialmente e ao gabinete da reitoria na pessoa da Profª Labibi Elias Alves da Silva, por ter reforçado essa posição e a Coordenadora Marisa Porta, pelo pronto atendimento e preocupação. Agradeço à minha orientadora Profª Drª Celi de Paula Silva, aos professores Carmem Vinagre, Myrian K. Sano, Walkyria Sigler, Elissa Ostrowsky, Sheila da Farmácia Escola Helena Onishi Ferraz e Ana Paula dos Santos por terem participado diretamente com conselhos e com seu conhecimento e a todos os colegas de classe, à Sheila e Liliane da Farmácia Pró-Sana. Agradeço também a todos os meus amigos da Gerbras que é a empresa em que trabalho pela torcida e apoio, mas fica aqui um agradecimento especial para Luzinete Mistro e Neto Machado que foram de importância determinante para que esse trabalho acontecesse.

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“O rio atinge seus objetivos porque aprendeu a contornar obstáculos”. Lao-Tsé

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Resumo

A mamona branca (Ricinus communis L.) é comumente utilizada na medicina

popular como antiinflamatória, bactericida, lactogoga, hipoglicemiante e

cicatrizante de uso tópico. É uma planta tradicional na medicina ayurvédica, na

medicina africana, na medicina latino-americana. As pesquisas sobre o uso

medicinal ainda são restritas no Brasil, havendo poucos dados científicos das

ações farmacológicas de suas folhas sobre o organismo humano. Esta espécie

de mamona vem ganhando destaque no Brasil devido ao seu uso como

biodiesel e na fabricação de próteses para pequenos animais, dois usos

industriais de sucesso desta planta. O presente trabalho teve por objetivo

realizar a identificação química de taninos, flavonóides e saponinas em

mamona branca (Ricinus communis L.). Pode-se verificar a presença de

taninos hidrolisáveis e flavonóides, confirmando os dados existentes na

literatura, entretanto, apesar de haver referências relatando a presença de

saponinas em folhas de mamona, no ensaio realizado não foi possível

observar a presença destes compostos. Conclui-se, por meio dos resultados

obtidos com os ensaios de identificação química que foram realizados, que as

folhas de mamona apresentam taninos e flavonóides em sua composição,

substâncias que, provavelmente, sejam as responsáveis pelas ações

farmacológicas verificadas pelas pesquisas realizadas com esta espécie em

diversos países, comprovando cientificamente, o uso tradicional da planta.

Palavras-chave: Ricinus communis, flavonóides, taninos; biodiesel.

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Abstract

The mamona branca (Ricinus communis L.) is usually used in popular medicine

as anti-inflammatory, bactericide, lactogoga, hypoglycemic and a topic scarring.

It is a traditional herb in ayurvédica medicine, in African medicine and in the

Latin-American medicine. There are few scientific studies of the

pharmacological actions of their leaves on the human body, because the

researches on the clinical use are still restricted in Brazil. This specimens of

mamona has gained importance in Brazil because of its use to manufacture

biodiesel and in the manufacture of prostheses for small animals, two industrial

uses of success of this herb. The propose of the present work was achieve the

chemical identification of tannins, flavonoids and saponins in mamona branca

(Ricinus communis L.).You can indentify the presence of tannin hydrolysable

and flavonoids, confirming the existing datas in the literature, however, in spite

of having references reporting the presence of saponins in leaves of mamona

branca, in the test conducted were not possible to observe the presence of

these compounds. It follows, by the results of the tests to identify chemicals

that have been made, that the leaves of mamona branca have tannins and

flavonoids in its composition, substances which, probably, are responsible for

the pharmacological actions verified by several research conducted by this

species in several countries, proving scientifically, the traditional use of the

plant.

Key-words: Ricinus communis, flavonoids, tannins; biodiesel.

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Lista de Figuras

Figura 2.1.…………………………………………………………………............. 4

Figura 2.2.........................................................................................................6

Figura 2.3.…………………………………………………………………..............7

Figura 2.4.........................................................................................................7

Figura 2.5.…………………………………………………………………..............7

Figura 2.6.........................................................................................................8

Figura 2.7.…………………………………………………………………..............8

Figura 2.8.........................................................................................................9

Figura 2.9.…………………………………………………………………..............9

Figura 2.10.......................................................................................................10

Figura 2.11………………………………………………………………….............10

Figura 2.12.......................................................................................................11

Figura 2.13.…………………………………………………………………............11

Figura 2.14.......................................................................................................12

Figura 3.1.........................................................................................................16

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Lista de Tabelas

Tabela 2.1.................................................................................................... 4

Tabela 2.2.................................................................................................... 5

Tabela 4.1.................................................................................................... 20

Tabela 4.2.................................................................................................... 20

Tabela 4.3.................................................................................................... 22

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Sumário

1. Introdução..................................................................................................... 1

2. Aspectos Gerais............................................................................................ 3

2.1. Aspectos da espécie vegetal Ricinus communis....................................... 3

2.1.1 Descrição botânica................................................................................... 3

2.1.2 Caracterização química............................................................................ 4

2.2 Compostos do metabolismo secundário da mamona..................................5

2.2.1 Alcalóides..................................................................................................5

2.2.2 Cumarinas.................................................................................................6

2.2.3 Flavonóides...............................................................................................6

2.2.4 Glicosídeos................................................................................................8

2.2.5 Taninos......................................................................................................9

2.2.6 Estigmasterol e Beta-Sitosterol................................................................10

2.2.6.1 Ações farmacológicas e usos da planta................................................12

3. Matérias e métodos...................................................................................... 16

3.1 Coleta......................................................................................................... 16

3.2 Preparação dos extratos e identificação química dos compostos............. 17

3.2.1 Identificação química de flavonóides.......................................................17

3.2.2 Identificação química de taninos..............................................................18

3.22 Identificação química de saponinas..........................................................19

4. Resultados e discussão............................................................................... 20

4.1 Descrição macroscópica do material coletado............................................20

5. Considerações finais e conclusão................................................................ 24

6. Referências.................................................................................................. 25

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1. Introdução

A mamona branca é um vegetal conhecido em várias partes do mundo, que

cresce espontaneamente em diversos tipos de terrenos (PEREIRA, 1929;

FONTQUER, 1979; OLIVEIRA; GODOY; COSTA, 2003; SCHENKEL et al.

2003). De Candolle (1836) relata que a mamona branca chegou ao Brasil nas

primeiras embarcações de escravos no século XVI, por ser, provavelmente,

originária das regiões africanas próximas à Etiópia. A origem da planta é incerta,

pois vários autores atribuem sua procedência a diferentes países africanos e

alguns da Ásia Meridional. (SCHENKEL et al. 2003; RODRIGUES; OLIVEIRA;

FONSECA, 2002; OLIVEIRA; GODOY; COSTA, 2003).

Pertencente à família Euphorbiaceae apresenta uma vasta sinonímia popular:

rícino, carrapateira, palma-de-cristo, regateira, mamona branca, mamoeira,

bojueira-rícino, carrapato, palma-cristi, bojueira, tortago, castor (LORENZI;

MATOS, 2002), bafueira, baga, caturra (LOW; RODD; BERESFORD, 1999). As

sinonímias científicas são R. digitatus nor; R. gibsoni Cf. , R. hibridus Bess.,R.

leucocarpus Bert. (LORENZI; MATOS, 2002).

Pesquisas com a mamona branca giram em torno, principalmente, de seu uso

como biocombustível. Segundo Parente (2003) e diversos autores (SCHENKEL

et al., 2003; OLIVEIRA; GODOY; COSTA, 2003; CUNHA et al., 2006), o óleo de

mamona branca ou rícino, como é mais conhecido esse óleo, é muito utilizado

industrialmente por sua alta viscosidade e estabilidade admiráveis. Autores

atestam seu uso como lubrificante para motores e para manutenção de foguetes

espaciais, pois resiste tanto ao congelamento quanto ao aquecimento (SOUSA;

MATOS, M.; MATOS, F., 1960). Fontquer (1979), afirma que a propriedade mais

apreciada no óleo de rícino, é o fato de ser solúvel em álcool inclusive para a

fabricação de colônias desodorantes ricinadas que confeririam maciez e brilho a

peles secas. Alguns estudos têm sido realizados com relação a sua utilização

como base para próteses ortopédicas e ortodônticas (LARANJEIRA et al., 2004);

sua importância dentro de estudos toxicológicos se deve ao de pertencer ao rol

de espécies consideradas de certa forma daninhas (LORENZI;MATOS, 2002) e

ao fato de haver alta toxicidade nos componentes químicos de suas sementes

(SCHENKEL et al., 2003).

As folhas da mamona branca são usadas normalmente, tanto na medicina

tradicional, quanto em rituais religiosos ligados ao candomblé (RODRIGUES;

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2 OLIVEIRA; FONSECA, 2002). Schenkel et al. (2003), relatam que, as sementes

da mamona branca são as principais responsáveis por sua toxicidade e tem

essa ação por meio de uma lecitina denominada ricina, que é muito tóxica e

capaz de aglutinar eritrócitos, sendo capaz, quando da ingestão de uma a seis

sementes, de provocar a morte de uma criança.

Duke (1987), afirma que as sementes de mamona branca possuem de 2,8 a 3%

de toxicantes. De acordo com esse autor, para matar um homem adulto, são

necessárias de 2 a 20 sementes.

O objetivo do presente estudo é identificar quimicamente flavonóides e taninos e

verificar a presença de saponinas nos extratos das folhas de mamona branca.

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3 2. Aspectos Gerais

2.1 Aspectos da espécie vegetal Ricinus communis

2.1.1 Descrição botânica

A mamona branca (Ricinus communis L.) pertence à família Euphorbiaceae que

ocorre espontaneamente no Brasil. Originada, provavelmente, na África

(SCHENKEL et al., 2003; RODRIGUES; OLIVEIRA; FONSECA, 2002;

SIVARAJAN; BALACHANDRAN, 1994) ou na Ásia Meridional (OLIVEIRA;

GODOY; COSTA, 2003). Apresenta, aproximadamente, dois metros de altura

(figura 2.1), tem caule cilíndrico que pode ter até 30 cm de diâmetro em sua

base e alcançando até 8 metros de altura em regiões tropicais (SCHENKEL et

al., 2003). Apresenta folhas palmilobadas, com flores verdes e frutos que vão do

verde ao avermelhado. Próximo ao limbo foliar apresentam dois nectários

Segundo Robbers, Speedie e Tyler (1997), existe variância no tamanho de suas

folhas e sementes, no aspecto da semente e na cor de algumas de suas partes.

Os frutos consistem em uma cápsula espinhosa que contém três sementes

ovais. As flores femininas ocupam a parte superior da planta e a parte inferior da

inflorescência é ocupada por flores masculinas (LORENZI; MATOS, 2002),

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4

Figura 2.1 – Fotografada em 29/09/07 na Rua Pampas, 431 - São Paulo - SP

2.1.2 Caracterização química

Em função de seu uso constante na medicina popular, as folhas de mamona

branca despertam em vários pesquisadores, interesse em sua composição e

caracterização química (RODRIGUES; OLIVEIRA; FONSECA, 2002).

Segundo Duke (1987), para cada 100 g de folhas de Ricinus communis L.,

temos os componentes que constam da tabela 2.1:

Tabela 2.1 – componentes encontrados em 100 g das folhas de Ricinus communis L.

Composto Quantidade

Cálcio 2,67g

Carboidratos totais 57,4 g

Cinzas 12,4 g

Fibras 10,3 g

Fósforo 0,46 g

Gorduras totais 5,4 g

Proteínas 24,8 g

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5 Duke (1992) apresenta os seguintes componentes para as folhas de Ricinus

communis L.:

Tabela 2.2 – Substâncias encontradas nas folhas de Ricinus communis L.

Substâncias presentes nas folhas de Ricinus communis L.

Beta - amirina Quenferol-3-O-Beta-

D-glucopiranosídeo

Ácido elágico Quenferol-3-O-Beta-

Rutinosídeo

Ácido gálico Quenferol-3-O-Beta-

D-Xilopiranosídeo

Ácido ferúlico Quercetina

Ácido p-

cumárico

Quercetina-3-O-

Beta-D-

Glicopiranosídeo

Corilagina Quercetina-3-O-

Beta-Rutinosídeo

N-demetilricinina Quercetina-3-O-

Beta-D-

Xilopiranosídeo

Estigmasterol Ricinina

Hiperosídeos Rutina

Isoquercetina Beta - Sitosterol

Nas inflorescências foram encontradas por Khafagy, Mahmoud e Ebdel Salam

(1979) duas cumarinas, hiperosídeos, rutina e ricinina. Tanira, Ageel e Al-Said

(1992) encontraram em screening realizado com a mamona branca, saponinas

esteróis, triterpenos, flavonóides, taninos, alcalóides e glicosídeos cardiotônicos.

2.2 Compostos do Metabolismo secundário vegetal da mamona

2.2.1 Alcalóides

São substâncias de alta complexidade e qualquer definição não dá a correta

dimensão deste tipo de composto. (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1987;

CETEC, 2007). Os alcalóides encontrados na mamona branca por Kang et al.

(1995) foram a ricinina e N - demetilricinina.

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6 CH3

OCH3

Ricinina

ON

CN

Figura 2.2 Estrutura química da Ricinina

2.2.2 Cumarinas

Segundo Robbers, Speedie e Tyler (1997), cumarinas são lactonas provenientes

do ácido p-hidroxinâmico, pertencendo a uma classe de compostos chamada de

fenilpropanóides. Centenas de cumarinas vegetais diferentes já foram isoladas.

As cumarinas da mamona branca estão em suas inflorescências como afirmam

Khafagy, Mahmoud e Ebdel Salam (1979). Foram encontradas por esses

autores as seguintes cumarinas: 6,7-diidroxi-8-metoxicumarina ou 6,8-diidroxi-7-

metoxicumarina. Os autores afirmam que esse foi o primeiro estudo a encontrar

cumarinas nessa espécie.

2.2.3 Flavonóides

São compostos polifenólicos que possuem diversas atividades biológicas

(OLIVEIRA et al. 1999), dentre elas reconhecida atividade antioxidante e

antiinflamatória, o que inclusive contribui com o crescimento das pesquisas

científicas com o interesse de conhecer cada vez melhor suas propriedades

terapêuticas (KANASHIRO et al. 2001). Os flavonóides encontrados nas folhas

de mamona branca por Duke (1992) e por Kafhagy et al. (1983b) foram a rutina,

quercetina, hiperosídeo (figura2.3) e a isoquercetina (figura 2.4), todos com

reconhecida ação antioxidante (MILTERSTEINER et al. 2003; OLIVEIRA et al.,

1999) e antiinflamatória (PEDRIALI, 2005; SANTOS, 2006).

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7

-Galactose

Hiperosídeo

Figura 2.3 Estrutura química do hiperosídeo

-Glicose

Isoquercetina

O

OH

H O

H

H

O

O

O

O

Figura 2.4 Estrutura química da Isoquercetina

A rutina (figura 2.6) é um derivado flavoídico da quercetina (figura 2.5)

encontrado em muitas plantas, juntamente com bioflavonóide cítrico chamado

hesperidina. São conhecidos por tratarem casos de sangramento e fragilidade

vascular (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997) e está presente na mamona

branca.

Quercetina

H

O

HO

O

O

H

O

H

H

O

O

Figura 2.5 Estrutura química da quercetina

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8

-Rutinose

Rutina Figura 2.6 Estrutura química da Rutina

2.2.4 Glicosídeos

São compostos comuns em plantas que são formados de uma porção açúcar e

outra porção não-açúcar, chamada de genina (CETEC, 2007). Podem ser

definidos também como compostos que dão origem a acúcares dentre outros

produtos, após a hidrólise (ROBBERS; SPEEDIE; TYLER, 1997).

Os glicosídeos são classificados de acordo com a porção chamada genina e

ainda segundo estes autores, os glicosídeos naturais se hidrolisam e se

convertem em uma porção açúcar e um composto de sua porção não-açúcar.

Os seis glicídios encontrados na mamona branca são flavoídicos - quenferol-3-

O-beta-D-xilopiranosídeo; quenferol-3-O-beta-D-glicopiranosídeo; quenferol-3-O-

beta-rutinosídeo; quercetina-3-O-beta-D-xilopiranosídeo; quercetina-3-O-beta-D-

glicopiranosídeo e quercetina-3-O-beta-rutinosídeo (KANG et al., 1985). Ainda

de acordo com estes autores estes glicosídeos são de grande importância, pois

se pode a partir deles se isolar xilosídeos, glicosídeos, rutinosídeos de quenferol

e quercetina (figuras 2.7 e 2.8).

O-Xilose

Quercetina-3-xilopiranosídeo Figura 2.7 Estrutura química da quercetina-3-xilopiranosídeo

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9

O-Xilose

Quenferol-3-xilopiranosídeo

Figura 2.8 Estrutura química do quenferol-3-xilopiranosídeo

2.2.5 Taninos

São compostos fenólicos, com aspecto adstringente que estão presentes em

uma série de plantas com a função de protegê-la contra os fungos e ou bactérias

segundo Robbers, Speedie e Tyler (1997). Este aspecto adstringente, inclusive

em tecidos vivos é sua principal aplicação terapêutica. Essa capacidade é

bastante apreciada no que tange plantas medicinais. Isso se deve à retração

que causa no tecido que sofreu a injúria e a precipitação natural de proteínas

cria uma espécie de filme protetor que favorece o processo de cicatrização

(CETEC, 2007). Os taninos são substâncias de bastante ocorrência no reino

vegetal, pois se encontram taninos em quase todas as famílias. Eles precipitam

proteínas e são capazes de se complexar com elas (ROBBERS; SPEEDIE;

TYLER, 1997). Os taninos identificados nas folhas de mamona branca por Duke

(1992) são os ácidos ferrúlico (figura 2.9), gálico (figura 2.10), elágico (figura

2.11) e o para-cumárico.

CH=CHCOOH

CH3

Ácido ferrúlico

O

O

H

Figura 2.9 Estrutura química do ácido ferrúlico

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10

Ácido gálico

O

H H

O

O

H

HO

O

Figura 2.10 Estrutura química do ácido gálico

No estudo realizado por Khafagy et al. (1983a) foram isolados e identificados

nas folhas da mamona branca também os compostos estigmasterol, Beta-

sitosterol e Beta-amirina.

- Ácido Elágico é um composto presente em algumas plantas com ação

antimutagência e anticancerígena segundo Oliveira (2006), pois protege células

e tecidos da oxidação.

Rogério (2006) relata em seu estudo que o ácido elágico apresenta ação

analgésica e antiedematogênica.

Ácido Elágico Figura 2.11 Estrutura química do ácido elágico

2.2.6 Estigmasterol e Beta-sitosterol são citados como fito-esteróides que tem

ação antiinflamatória, existindo inclusive, estudos que afirmam que em

associação a álcoois alifáticos obtidos das folhas de Bryophylum pinattum Lam

(Crassulaceae) foram efetivos contra edemas induzidos em ratos (HANDA;

CHAWLA; SHARMA, 1992). Segundo Robbers, Speddie e Tyler (1997), o

estigmasterol (figura 2.12) se converte rapidamente em hormônios do tipo

pregnana, tornando sua extração de grande importância comercial. Ainda

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11 segundo esses autores, o Beta-sitosterol (figura 2.13) é um esterol comumente

encontrado em plantas. Pode ser encontrado no germe de trigo e no germe de

centeio, por exemplo. Estes compostos estão presentes também em diversas

plantas com ação antiinflamatória como a calêndula (calendula officinalis L) e a

erva doce (Foeniculum vulgare Mill.), (MEMENTO TERAPEUTICO DO

PROGRAMA DE FITOTERAPIA, 2002).

Estigmasterol Figura 2.12

Beta sistosterol Figura 2.13

Gaertner et al. (1999), testando o efeito analgésico das raízes de Sebastiania

schottiana, que pertence à família das Euphorbiaceae, isolaram Beta-sitosterol e

estigmasterol em procedimento cromatográfico.

- Beta-amirina (figura 2.14): É um triterpeno presente em várias outras plantas,

que em conjunto com outros compostos de mesma natureza tem ação

analgésica (HANDA; CHAWLA; SHARMA, 1992).

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12

Beta amirina

3

H

3

H

C3

H

H

C

3

H

C

H

H

CH

C

C

O

C3

33

H

H

C

3

Figura 2.14

Com base nos dados obtidos nos estudos de Fonseca (2001), a toxicoalbumina

e ricina presentes nas sementes, não foram encontradas nas folhas. Segundo

Schenkel et al. (2003) essas substâncias são as principais responsáveis pela

intoxicação causada pela mamona branca e extremamente temida, pois não

existe, de acordo com Oliveira, Godoy e Costa (2003), antídoto para a

intoxicação com ricina, sendo o tratamento dado ao indivíduo intoxicado,

sintomático.

2.3 Ações farmacológicas e usos da planta

O uso popular das plantas em várias culturas, serve como estímulo para muitos

pesquisadores e como base para determinar cientificamente a ação

farmacológica destas plantas e seus mecanismos. (COFFIGNY; VIAMONTE;

GARRIDO, 1998). A família das Euphorbiaceae está muito presente na medicina

tradicional de várias culturas, inclusive na cultura dos índios sul-americanos.

Estes povos usam várias destas plantas para o tratamento de infecções de pele,

inflamações e algumas delas como tônico e até como afrodisíacos. Verificou-se

ainda, que algumas espécies delas têm ação bactericida, viricida e fungicida.

(MAC RAE; HUDSON; TOWERS, 1988).

Sussman (1980) realizou estudos em parceria com herbalistas das diversas

correntes etnoculturais das ilhas Maurício para elencar algumas espécies da

região e os diversos usos medicinais que elas têm tradicionalmente. Os

herbalistas que colaboraram com tal estudo citam a utilização da mamona

branca em quadros de dor, principalmente, nas pernas e nos pés e como

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13 emenagoga. Em todos os casos são indicadas folhas em infusão ou aplicadas

sobre a pele.

Segundo Duke (1987), a mamona branca é uma planta conhecida por ser

bactericida, catártica, emética, expectorante, lactogoga, larvicida, tônica e

vermífuga na medicina tradicional de muitas culturas. Segundo ele, o óleo de

mamona branca é componente de preparados usados para abscessos,

carbúnculos, resfriados, gripes, convulsões, dermatites em geral, erisipela, gota,

inflamações e até para algumas doenças venéreas.

Dentro da medicina árabe, a fumaça proveniente da queima de suas folhas é

usada para problemas respiratórios; folhas esmagadas são aplicadas sobre

bolhas e ulcerações e o extrato de suas folhas é usado como uma espécie de

colírio para inflamações ou vermelhidão nos olhos (GHAZANFAR, 2004).

Já o óleo de mamona branca associado às sementes é usado para tumores de

mama e endurecimento das glândulas mamárias e suas folhas aplicadas sobre a

testa, aliviam as dores de cabeça (DUKE, 1987).

Sivarajan e Balachandran (1994), afirmam que, na medicina ayurvédica a

palavra Erandah, indica que um determinado composto ou planta que tem a

capacidade de espantar, afastar ou banir doenças. Na medicina ayurvédica a

planta que corresponde ao Erandah é a mamona branca, dando ênfase a

mamona branca, que segundo eles é a fonte de Erandah para a Índia. Relatam

ainda que, as folhas aquecidas curam dores na bexiga ou vesícula. Há relatos

do uso das folhas sobre a pele para o tratamento de reumatismo (WATT;

BRANDWIJK; 1962).

Iwu (1993) relata que os povos do oeste africano, sofrem de várias doenças de

pele e infecções cutâneas. A mamona figura dentre as plantas mais usadas

topicamente para o tratamento destas doenças.

Em levantamento realizado por Barbosa Filho et al. (2005), onde os autores

buscavam por plantas que possuíssem constituintes ativos com ação

hipoglicemiante, eles encontraram a mamona branca como planta usada para

este fim no Brasil. Em outro levantamento realizado por Barbosa Filho et

al.(2006), desta vez buscando espécies que inibissem a ação da enzima

acetilcolinesterase, a mamona é citada como espécie que possui essa

propriedade e é utilizada na Índia para esse fim. Nos dois levantamentos, a parte

utilizada são as folhas em infusão.

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14 Dando suporte ao levantamento realizado por Barbosa Filho et al.(2005),

Oliveira e Saito (1987), afirmam que as infusões e decocções das folhas de

mamona parecem interferir na absorção intestinal da glicose.

De acordo com Low, Rodd e Beresford (1999), no período vitoriano, as crianças

tomavam semanalmente óleo de mamona branca para que tivessem a mente e

o corpo purificado. Esses autores afirmam ainda que, Dioscorides e Plínio há

dois mil anos atrás, já afirmavam do poder purgativo do óleo de mamona branca.

Afirmam que o óleo de mamona branca tem sido empregado em colírios e o

ácido rinoleico é usado em uma série de preparados contraceptivos.

No trabalho realizado por Mac Rae, Hudson e Towers (1988), todas as espécies

de Euphorbiaceae utilizadas na pesquisa, foram consideradas ativas contra S.

aureus; O fungo M. gypseum teve seu crescimento inibido por 97% das espécies

pesquisadas e o vírus Sind bis se demonstrou suscetível a 68% das espécies

estudadas.

Visen et al. (1992), afirmam que os extratos das folhas de mamona branca têm

reconhecida ação hepatoprotetora, colerética e anticolestática. Em testes

realizados com ratos, verificaram que os extratos apresentaram significativa

proteção contra danos hepáticos causados por indução, utilizando um composto

chamado galactosamina e que a N demetilricinina, encontrada nas folhas da

mamona branca, teve ação anti-hepatotóxica, já que após sua administração os

parâmetros bioquímicos alterados no fígado dos animais foram restabelecidos.

Baseado nos estudo de Visen et al. (1992), foi sintetizado um análogo que é

isóstero da N-demetilricinina que demonstrou significativa ação hepatoprotetora.

O extrato aquoso das folhas da mamona branca apresentou, em teste in vitro, o

retardamento da coagulação sangüínea. Não havendo nenhum outro relato

anterior à realização deste trabalho, sobre a atividade anticoagulante das

(COFFIGNY; VIAMONTE; GARRIDO, 1998).

Low, Rodd e Beresford (1999), relatam que na África e em alguns lugares da

Europa se usam as folhas de mamona branca, sobre as mamas para aumentar

a produção de leite. Ross (1999) faz a mesma afirmação em seu livro. Esse

autor relata ainda, que nas Ilhas Fiji, as infusões de folhas secas são utilizadas

por via oral para crianças com retardo de crescimento. O autor afirma ainda que

em Gana, folhas aquecidas de mamona são utilizadas topicamente para a

doença dos vermes de Guiné e que na Índia as folhas são utilizadas na febre

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15 terçã da malária, espremidas e colocadas juntamente com seu sumo, sob a

cabeça do doente.

Tanira, Ageel e Al-Said (1992), realizaram um estudo com plantas que têm,

dentro da medicina tradicional saudita, a reputação de agente diurético. O

extrato seco das folhas de mamona branca aumentou significativamente o

volume de urina, sem afetar a concentração de eletrólitos no organismo dos

ratos utilizados no experimento.

Schenkel et al. (2003), o óleo de rícino é usado como purgante de ação drástica.

Relatam ainda que, antigamente, este óleo era usado antes de procedimentos

radiológicos e que a torta de mamona branca, rica em uma série de proteínas,

quando recebe tratamento apropriado para remoção da ricina, é utilizada como

ração para o gado, e, em muitos casos, como adubo. A ricina, segundo Fontquer

(1979), é uma albumina vegetal nociva, presente nas sementes da mamona

branca, que se acreditava ser um alcalóide.

Um estudo recente realizado por Al Rmalli et al. (2007), que será publicado no

Journal of Hazardous Materials, atesta a capacidade que as folhas de mamona

têm de remover por adsorção mercúrio (II) de soluções aquosas.

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16 3. Material e métodos

3.1 Coleta das folhas

Foram coletadas folhas de três plantas sadias. A coleta foi realizada de forma

aleatória em um terreno baldio, localizado às margens da Rodovia dos

Imigrantes na Praça Indaré (figura 3.1), que fica no bairro do Jabaquara, São

Paulo. Após a coleta, as folhas permaneceram na geladeira por 4 horas.

Figura 3.1 – Foto realizada em 30/09/07 na Praça Indaré, 51.

Foram descartadas as folhas que tivessem qualquer tipo de injúria, para que não

houvesse nenhuma interferência nas identificações dos compostos químicos

presentes nesse material.

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17 Depois de secas com papel absorvente, as folhas foram pesadas, para que se

tivesse registro do peso da folha fresca. Foram então dispostas em estufa a

40°C, sobre folhas de papel craft. As bandejas tinham sua posição alternada a

cada 12 horas assim como as folhas. As folhas permaneceram em estufa por

três dias. Após esse período, pesou-se novamente o material vegetal, obtendo-

se o peso da matéria seca. Para o preparo dos extratos a serem utilizados dos

testes de identificação, pulverizou-se a droga vegetal e tamisou-se com peneira

de malha 120 x 254 x 68 mm, adicionando-se o material em pó de frasco de

vidro.

3.2 Preparação dos extratos e identificação química dos compostos

3.2.1 Identificação química de flavonóides

Para a identificação dos glicosídeos flavonoídicos, foram pesados 2 g da droga

em pó e adicionados a eles 20 ml de etanol a 80%. A solução foi aquecida até a

ebulição e depois de fria, foi filtrada por algodão e distribuída igualmente em 4

tubos de ensaio (aproximadamente 4 ml). Um dos tubos foi usado como branco

e os outros para a realização das identificações.

Reações para identificação química de glicosídeos flavonoídicos

• Reação de Shinoda: adicionou-se a solução hidroalcóolica de um a dois

fragmentos de magnésio metálico e 1 ml de ácido clorídrico concentrado.

A reação ocorre lentamente e se houver a presença de flavonóides há o

aparecimento de uma coloração que vai do róseo ao avermelhado.

• Reação com Cloreto Férrico, adicionou-se à solução hidroalcóolica 4

gotas de cloreto férrico a 5%. Na presença de flavonóides, a coloração

desenvolvida pode variar do verde ao violeta, de acordo com o tipo de

composto flavonoídico existente;

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18 • Reação com Hidróxido de Sódio, adicionou-se a solução hidroalcóolica,

4 gotas de hidróxido de sódio a 5% na solução. O que se verifica nesta

reação é o aparecimento de coloração amarela que varia de intensidade.

Segundo Falkenberg, Santos e Simões (2003), a maioria dos compostos de

interesse fitoquímico são substâncias solúveis em misturas etanólicas ou

metanólicas a 80%. Essa observação é compartilhada por Ferri (1996) afirma

que ainda que, a partir de extratos etanólicos podem se fazer várias outras

extrações, caso se deseje obter frações específicas como alcalóides e

flavonóides, por exemplo. Além do que, segundo o mesmo autor, a utilização de

etanol nessa concentração é mais barata, rápida e atóxica para pesquisas dessa

natureza.

3.2.2 Identificação química de taninos

Para a identificação de taninos pesou-se 1 g. do pó de mamona e a ele foram

adicionados 20 ml de água destilada. Após a fervura por alguns minutos, a

solução foi filtrada em algodão para proveta completando-se o volume da

solução com água destilada, para 20 ml. Foram transferidos 3 ml da solução

para 6 tubos de ensaio. Um tubo foi utilizado como branco e chamado de tubo 1

e os outros tubos foram utilizados para as seguintes identificações:

• Reação com gelatina a 2%: adicionou-se ao extrato aquoso, 3 gotas da

solução de gelatina. Caso a reação seja positiva ocorre a formação de um

precipitado;

• Reação com sulfato de quinina a 1%: adicionou-se ao extrato aquoso, 3

gotas de sulfato de quinina a 1%. Na presença de taninos, ocorre a

formação de um precipitado branco;

• Reação com acetato básico de chumbo a 10%: adicionou-se ao extrato

aquoso, 3 gotas de acetato básico de chumbo a 10%. Em caso positivo,

se observa a formação de um precipitado castanho avermelhado;

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19 • Reação com acetato de cobre a 4%: adicionou-se ao extrato aquoso, 3

gotas de acetato de cobre a 4%. Na presença de taninos, ocorre a

formação de um precipitado castanho avermelhado;

• Reação com cloreto férrico a 5%, adicionou-se ao extrato aquoso 3

gotas de cloreto férrico a 5%. Na presença de taninos gálicos ou

hidrolisáveis, o tubo apresentará a coloração azul; caso estejam

presentes taninos catequínicos ou condensáveis a coloração observada

será verde escuro.

3.2.3 Identificação da presença de saponinas

Para a avaliação semi-quantitativa de glicosídeos saponínicos, pesou-se 0,5 g.

de mamona em pó e a ela se adicionou 30 ml de água destilada. Após a fervura

por cinco minutos, o extrato aquoso obtido foi decantado e filtrado por algodão

para um balão volumétrico de 50 ml. Para completar o volume, foi realizada nova

extração com 40 ml de água destilada.

Foram transferidos 5 ml do extrato aquoso para um tubo de ensaio, com

posterior agitação por 15 segundos. O tubo permaneceu em repouso por 15

minutos, observando-se ou não a formação de uma espuma persistente com

pelo menos um 1 cm de espessura.

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20 4. Resultados e Discussão

4.1 Descrição macroscópica do material coletado

Antes das folhas serem colocadas na estufa apresentavam coloração verde

escuro intenso na epiderme superior e verde claro na epiderme inferior. O odor

não era característico. Após o tempo de permanência em estufa, observou-se

odor adocicado característico. Abaixo são os apresentados os cálculos de

rendimento da matéria fresca e da matéria seca (tabela 4.1):

Tabela 4.1 Peso da matéria fresca e da matéria seca de folhas de mamona branca (Ricinus

communis L.)

Folhas de mamona branca Peso/ Porcentagem

Peso da matéria fresca 605,97 g

Peso da matéria seca 130,09 g

Porcentagem de água perdida 78,53%

Verificou-se que a porcentagem de água perdida pelas folhas de mamona

branca, depois da permanência por três dias em estufa, foi de 78,53%.

Tabela 4.2 Identificação química de flavonóides em folhas de mamona branca (Ricinus

communis L.).

Tubos

Reação realizada Coloração observada

1 Branco Verde escuro

2 Reação de Shinoda Castanho avermelhado

3 Reação com FeCl3 a

5%

Castanho amarelado

4 Reação com NaOH

a 5%

Castanho amarelado

com precipitado

Segundo Zuanazzi e Montanha (2003), os ensaios cromáticos têm importância

preliminar na análise de compostos químicos em espécies vegetais.

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21 De acordo com estes autores, é possível por meio deste tipo de ensaio,

diferenciar flavonóides utilizando da observação das cores que são obtidas em

cada ensaio.

No caso da reação de Shinoda, por exemplo, os derivados flavônicos que são

amarelos, segundo esses autores, se reduzem apresentando cor avermelhada

ou se houver a presença de antociânicos, apresentam coloração azulada.

Na tabela 4.2 acima estão descritos os resultados obtidos na identificação

química de flavonóides. Comparando esses dados com a literatura e observando

o resultado da reação de Shinoda que apresentou coloração castanha

avermelhado, conclui-se que há a presença de flavonóis no extrato

hidroalcóolico de mamona branca.

De acordo com Zuanazzi e Montanha (2003), os flavonóis são encontrados com

freqüência no reino vegetal. Dentre os flavonóis mais comuns estão os núcleos

quenferol ou canferol, quercetina e rutina, segundo esses autores.

O resultado obtido vai de encontro com a literatura consultada, pois Duke

(1997), afirma que estes flavonóis fazem parte da composição da folha de

mamona conforme a tabela 4.2 do presente estudo e também vai de encontro

com as observações de Kang et al. (1985), que isolaram uma série de

glicosídeos flavoídicos e flavonóis, já apresentados neste estudo.

Na reação com cloreto férrico a 5%, a coloração observada foi um castanho

amarelado, que mais uma vez reforça a existência de flavonóis neste extrato.

Já a reação com hidróxido de sódio a 5% o resultado obtido foi uma coloração

castanho amarelada com precipitado.

Baseado na coloração observada se poderia até correlacionar esse resultado

com a possível existência de chalconas no extrato de mamona.

Porém não existe nenhuma referência a esse respeito na literatura consultada e

como o extrato é de um verde muito intenso e escuro, pode se tratar de um

verde acastanhado, levando novamente aos flavonóis, que certamente compõe

o extrato da folha de Ricinus communis L. Quanto ao precipitado, não foram

encontradas na literatura referências sobre seu aparecimento.

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22 Tabela 4.3 Identificação química de taninos em folhas de mamona branca (Ricinus

communis, L.).

Tubo Reação Coloração ou

precipitado observado

1 Branco Verde escuro sem

formação de precipitado

2 Gelatina 2% Turvamento da solução

3 Sulfato de quinina a

1%

Formação de pouco

precipitado amarelo

4 Acetato básico de

chumbo a 10%

Formação de precipitado

amarelo opalescente

5 Acetato de cobre a

4%

Formação de precipitado

castanho escuro

6 Cloreto férrico a 5% Coloração azul escura

Santos e Mello (2003), afirmam que existem vários testes conhecidos e

tradicionais para a identificação de taninos e que a maioria deles consiste na

formação de precipitado ou mesmo turvação.

Evans (1996), afirma que soluções com taninos precipitam metais pesados,

alcalóides, glicosídeos e gelatina e que em sais férricos, podem ser

diferenciados taninos condensáveis e taninos hidrolisáveis.

Conforme Santos e Mello (2003), os taninos podem ser classificados em taninos

hidrolisáveis, que são aqueles que derivam do ácido gálico e do ácido elágico e

os taninos condensados conhecidos também como proantocianidinas por

produzirem pigmentos vermelhos da classe da antocianidinas. Esses autores

afirmam ainda que estes taninos distribuem-se no reino vegetal com diferentes

padrões. Enquanto os taninos hidrolisáveis ocorrem em dicotiledôneas

herbáceas e lenhosas os taninos condensados estão geralmente presentes em

plantas lenhosas.

Em nosso estudo foi possível observar que a identificação de taninos (figura 4.3)

foi positiva para o teste sulfato de quinina a 1%, onde ocorreu a formação de um

precipitado amarelo. A presença de taninos hidrolisáveis foi confirmada através

da observação da coloração azul violácea característica, que ocorre por causa

da interação química que ocorre entre taninos e sais férricos. Duke (1987)

destaca a presença destes constituintes nas folhas de mamona branca e dentre

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23 os tipos de taninos hidrolisáveis, cita o ácido gálico, o ácido elágico, o ácido

ferúlico e o ácido para-cumárico.

Esse resultado está de acordo com Tanira, Ageel e Al-Said (1992), quando

realizaram o “screening” da planta de mesma espécie.

No teste da gelatina a 2%, houve turvação da solução que segundo Zuanazzi e

Montanha (2003), é suficiente para que se considere positivo o ensaio para

identificação de taninos na droga vegetal.

Foi positivo também o teste de acetato de chumbo a 10%, onde se observou a

formação de um precipitado amarelo opalescente, confirmando a presença de

taninos na solução aquosa da droga. No caso do acetato de cobre a 4%, o

resultado observado foi um precipitado castanho escuro, confirmando a

presença de taninos.

Schenkel, Gosmann e Athayde (2003), afirmam que a detecção de saponinas é

realizada pela observação de suas propriedades fisico-químicas como é o caso

do teste de ação superficial que consiste em agitar vigorosamente o extrato

aquoso do vegetal, onde é possível observar a formação de uma espuma

persistente, indicando a presença de saponinas.

No ensaio de índice de espuma que foi realizado com o extrato de mamona não

foi possível observar a formação de espuma, o que leva a concluir que naquela

amostra não havia a presença de saponinas.

Tanira, Ageel e Al-Said (1992), relatam a presença de saponinas em folhas de

mamona branca, entretanto esse resultado não foi confirmado pelo teste de

formação de espuma realizado nos ensaios do presente trabalho. Fatores

extrínsecos como condições do solo e mudanças climáticas, podem influenciar

na presença deste tipo de composto vegetal, pois se tratam de estruturas

complexas, que tem distribuição diferenciada no reino vegetal e cuja elucidação

estrutural inclusive bem complicada. Os estudos com saponinas são bem

recentes tanto quanto às suas propriedades químicas como biológicas

(SCHENKEL, GOSMANN, ATHAYDE, 2003).

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24 5. Considerações finais e conclusão.

Este estudo pode confirmar a existência de compostos químicos amplamente

utilizados na terapêutica. Tanto taninos quanto flavonóides, tem suas ações

farmacológicas testadas e comprovadas em diversas áreas do estudo dentro

das ciências da saúde. Há a necessidade de testes de maior complexidade, de

análises quantitativas e qualitativas destes compostos em folhas de mamona.

A não verificação de saponinas pode ser justificada pela baixa concentração do

composto nas folhas da planta, que pode variar com a época do ano, condições

climáticas e de solo.

O que de mais valioso há nesse estudo, é saber que estas propriedades são

conhecidas por diversas culturas de modo empírico e que, os experimentos

realizados no presente trabalho puderam confirmar a presença das duas

substâncias, taninos e flavonóides presentes nas folhas da mamona, que são

referidas em vários artigos científicos, como as responsáveis pelos efeitos

antiinflamatórios e cicatrizantes desta espécie. No entanto, devem ser realizados

estudos farmacológicos específicos para a verificação da atividade de cada um

destes compostos, bem como estudos de toxicidade da folha, para que além da

avaliação do custo-benefício do tratamento, seja estabelecida também a

margem de segurança para o uso na terapêutica.

Muito do desenvolvimento da pesquisa de medicamentos naturais para o

tratamento de diversas doenças, parte do uso tradicional dessas populações.

Esse conhecimento pode e deve ser valorizado por pesquisadores no início de

qualquer pesquisa científica, cujo conteúdo esteja relacionado com o uso de

plantas medicinais.

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25 6. Referências:

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