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Introdução à Química Orgânica
Introdução à Química Orgânica
Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.
CréditosCréditos
Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal.
Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação
Calouste Gulbenkian.
Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este recurso desde que sem fins comerciais e mantenha
as referências aos autores da forma aqui patente.
Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?
Ambas as designações estão formalmente incorrectas:
1. A maior parte dos compostos de síntese não existe nos seres vivos.
2. Nem todos os compostos de carbono são estudados em QO (ex.: CO2, carbonatos, bicarbonatos, carvões, …).
Nascimento da Química OrgânicaNascimento da Química Orgânica
• A expressão “QO” tem origem no séc. XVIII quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos.
• A separação entre QO e Química Inorgânica deu-se por volta de 1777, proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman (1735-1784).
Torbern Olof Bergman (1735-1784)Torbern Olof Bergman (1735-1784)
Nascimento da Química OrgânicaNascimento da Química Orgânica
• Bergman definiu: Química Inorgânica é a parte da Química que
estuda os compostos extraídos dos minerais. QO é a parte da Química que estuda os
compostos extraídos dos organismos vivos.
• Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807 formula a Teoria da Força Vital (os compostos orgânicos necessitariam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados).
Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)
Nascimento da Química OrgânicaNascimento da Química Orgânica
• Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882), derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar pela primeira vez a ureia [CO(NH2)2].
• Whöler abre a porta à síntese orgânica.
• Em 1858, Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) define QO como a parte da Química que estuda praticamente todos os componentes do elemento carbono.
Friedrich Whöler (1800-1882)Friedrich Whöler (1800-1882)
Friedrich August Kekulé (1829-1896)Friedrich August Kekulé (1829-1896)
Uma definição de Química OrgânicaUma definição de Química Orgânica
A QO estuda os compostos de carbono. Deve dizer-se porém que alguns dos compostos de carbono não são considerados orgânicos pela maioria dos autores, não sendo isso muito relevante para um nível de introdução ao estudo da QO.
Os compostos orgânicos são maioritariamente obtidos por síntese Química e são substâncias químicas que contêm na sua estrutura os elementos carbono, hidrogénio, entre outros.
Exemplos de compostos orgânicosExemplos de compostos orgânicos
Estruturas de compostos orgânicosEstruturas de compostos orgânicos
A importância do elemento carbonoA importância do elemento carbono
• Carbono (6C) é o elemento principal da constituição dos compostos de carbono.
• Possui 4 electrões de valência, o que possibilita ligar-se entre si, originando cadeias carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N,
8O, 9F, 17Cl, entre outros.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
Compostos orgânicos apenas constituídos por carbono e hidrogénio.
Nomenclatura de compostos orgânicosNomenclatura de compostos orgânicos
Existem regras para dar o nome aos compostos orgânicos (regras IUPAC).
N.º de átomos de carbono Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Hidrocarbonetos saturados – AlcanosHidrocarbonetos saturados – Alcanos
• Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n+2
Cadeia fechada: CnH2n
• Estrutura Todas as ligações são simples.
• Nomenclatura Sufixo – ano No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
CH2
CH3CH3
Propano
Hidrocarbonetos insaturados – AlcenosHidrocarbonetos insaturados – Alcenos
• Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n
Cadeia fechada: CnH2n - 2
• Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação
covalente dupla.
• Nomenclatura Sufixo – eno No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Propeno
CHCH3CH2
Hidrocarbonetos insaturados – AlcinosHidrocarbonetos insaturados – Alcinos
• Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n - 2
Cadeia fechada: CnH2n - 4
• Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação
covalente tripla.
• Nomenclatura Sufixo – ino No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Propino
CCH3CH
Hidrocarbonetos aromáticosHidrocarbonetos aromáticos
Família de compostos orgânicos constituída pelo benzeno e por outras substâncias químicas que contêm anéis derivados do benzeno.
Benzeno
Kekulé
Naftaleno
Grupos funcionaisGrupos funcionais
• Chama-se grupo funcional ao átomo ou agrupamento de átomos que caracteriza(m) um tipo de compostos orgânicos e determina(m) as suas propriedades.
• Estes permitem a classificação de milhões de compostos orgânicos num pequeno grupo de famílias que apresentam propriedades comuns.
Outros compostos orgânicosOutros compostos orgânicos
• Aplicações O etanol (álcool etílico) utiliza-se como anti-séptico, como combustível, na indústria farmacêutica e de perfumaria. São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes,
combustíveis, … .
• Exemplo
Alcoóis (R-OH)
CH2OH
CH2CH3
Propanol
grupo hidroxilo
Aldeídos (R-HO)
• Aplicações Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São
aplicados em perfumes e no fabrico de espelhos. O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como
líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como matéria-prima no fabrico de plásticos.
• Exemplo
Metanal
Propanal
grupo carbonilo
CH2 CH
CH3 O
Cetonas (R-CO-R’)
• Aplicações As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos. A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no
fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção de óleos e gorduras de sementes.
• Exemplo
Propanona (acetona)
Propanona
grupo carbonilo
CH3C
O
CH3
Éteres (R-O-R’)Éteres (R-O-R’)
• Aplicações Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradávele pouco solúveis em água. São utilizados como solventes de óleos, gorduras, resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos. O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico.
• ExemploPropoxipropano ou éter dipropílico
CH2O
CH2
CH2CH3 CH2CH3
Ácidos carboxílicos (R-COOH)
• Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado
frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre. Os ácidos são ainda utilizados em desinfectantes e no tingimento de tecidos, entre outras aplicações.
• Exemplo
Ácido propanóico (ácido acético)
Ácido propanóico
grupo carboxilo
CH3 CH2
C O
OH
Ésteres (R-COOR’)Ésteres (R-COOR’)
• Aplicações São utilizados no fortalecimento de polímeros,na produção de fibras sintéticas e plásticos, no fabrico de essências artificiais de frutas, gomas, rebuçados, na perfumaria, entre outras
aplicações.
• Exemplo
Propanoato de propilo
CH3 CH2
C
OO
CH2CH2CH3
Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)
• Aplicações As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e na produção de corantes como a anilina (também é utilizada na produção de tintas, fármacos, resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras aplicações).
• Exemplo (amina primária)
Propilamina
CH2 CH2
CH3 NH2
Anilina
Amidas (R-CONH2)Amidas (R-CONH2)
• Aplicações A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente.
É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor. As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na
síntese de polímeros (nylon) e na preparação demedicamentos, por exemplo.
• Exemplo
Propanamida
CH2
CCH3NH2
O
Ureia
Software de Química OrgânicaSoftware de Química Orgânica
• ACD Labshttp://www.acdlabs.com/resources/freeware/• Avogadrohttp://avogadro.openmolecules.net/wiki/Main_Pagehttp://www.baixaki.com.br/download/avogadro.htm• Arguslabhttp://www.arguslab.com/4___3-94-6409____583429.htmhttp://www.baixaki.com.br/download/arguslab.htm• Jmolhttp://jmol.sourceforge.net/download/http://www.baixaki.com.br/download/Jmol.htm
Para saber mais/CuriosidadesPara saber mais/Curiosidades
• http://pt.wikipedia.org/wiki/Química_orgânica • http://www.educacao.te.pt/professores/
index.jsp?p=165&idDossier=144 • http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm• http://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/
Compostos_Organicos/Compostos_organicos.htm
• http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/index.html (moléculas a 3D)
