Professor (a): MarivaldoProfessor (a): MarivaldoDisciplina: Química dos Produtos NaturaisDisciplina: Química dos Produtos NaturaisAlunos (as):Alunos (as):Alessandra Carla Guimarães SobrinhoAlessandra Carla Guimarães SobrinhoTricia Noronha CardosoTricia Noronha CardosoRodrigo Silva RochaRodrigo Silva Rocha

LIGNÓIDESLIGNÓIDES

Universidade Federal do ParáInstituto de Ciências Exatas e Naturais

Faculdade de QuímicaBacharelado em Química

Conceito• Lignóides (arilpropanóides oligoméricos) é um termo

genérico que caracteriza micromoléculas que apresentam

um esqueleto exclusivamente formado pelo grupo

fenilpropânico (C6-C3)n , sendo “n” restrito a poucas unidades.

• Esta amplamente distribuído no reino vegetal,

apresentando importância não só para as plantas que as

produzem (marcadores do processo evolutivo), como para o

homem, fato que já levou a aplicações terapêuticas

importantes.

...

• Mais de 2000 lignóides relatados na literatura 90%

pertencem ao grupo das lignanas e neolignanas.

Formam um grupo de produtos naturais caracterizados

por possuírem esqueleto carbônico com 2 unidades.

Figura 1: Produtos naturais

Aprendendo um pouco mais ...

• Lignana provem do latim lignum e significa lenho,

ela foi primeiramente utilizada por R. D. Haworth

em 1942.

• Grupos da neolignanas provem do grego néos que

significa novo, foi criado por O. R. Gottlieb, em

1978.

Exemplos de lignanas e neolignanas

Siringaresinol

Pipereno

Figura 2: Estruturas de lignanas e neolignanas

Diferença entre lignanas e neolignanas

• Diferença é o precursor biogenético.

Lignanas - São produzidas pelo acoplamento oxidativo

de moléculas de álcoois cinamílicos entre si e destes

com ácidos cinâmicos .

Neolignanas - São dímeros oxidados de alilfenóis e de

propenilfenóis, entre si ou cruzados, em que a ligação

carbono-carbono é assimétrica e não apresenta carbono

gama oxidado (oxigênio no carbono terminal da cadeia

C3)

Propriedades dos lignóides

Biológicas (desenvolvimento da planta)

Farmacologica (tratamento de hepatites virais e

proteção do fígado).

Figura 3: Hepatites virais e proteção do fígado

Podofilotoxina (lignana super star)

• Isolada de diferentes plantas do gênero

Podophyllum, apresenta-se como um potente

agente citotóxico.

• Podofilotoxina inibe a mitose ligando os microtubos

e causando a parada do processo mitótico na

metáfase.

Estrutura da Podofilotoxina

Figura 4: Estrutura da Podofilotoxina

Derivados da Podofilotoxina

• Etoposida

• Tenoposida

Apresentam mecanismo de citotoxidade

completamente diferentes da podofilotoxina, pois

atuam como inibidores da TOPO II. Estas atuam

estabilizando o complexo DNA-topoisomerase II de

tal forma que a conexão das duas vertentes do DNA

torna-se impossível após a quebra das fitas pela

enzima

Agentes anticâncer semi – sintéticos

Mecanismo da enzima DNA- TOPO II

Figura 5: Mecanismo da enzima topoisomerase II

Biossíntese dos lignóides• São biossintetizados nos passos finais da via do ácido chiquímico.

Figura 6: Derivação biossintética de varios grupos de lignóides

Referências• HOLLOWAY, D.; SCHEINMANN, F. Extractives from Litsea species. 2 Lignans from Litsea grandis and Litsea gracilipes. Phytochemistry, v. 13, p. 1233-1236,

1974.

• Joly, A. B.; Botânica. Introdução a Taxonomia Vegetal, 7a ed., Ed. Nacional, São Paulo, 219-221, 530, 544, 548-549, (1985).

• Otto R. Gottleb; Massayoshi Yoshida (outubro de 1984). Lignóides: Com atenção especial á química das neolignanas. Química Nova. Instituto de Química da

USP. Página visitada em 13 de março de 2012.

• Rahman, M. M. A.; Dewick, P. M.; Jackson, D. E.; Lucas, J. A.,Lignans of Forsythia Intermedia. Phytochemistry, 46, 342, (1990).