Prof. Murilo Chales Pereira (PINK)

Lista de Exercícios – Química Orgânica REAÇÃO DE ADIÇÃO

01. (FUVEST) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).

Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno. 02. (Fuvest) O composto A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir.

a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique através de fórmulas estruturais. b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique. 03. Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir:

a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique. b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados nessas reações. 04. (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição.

Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:

05. (UEL) Na reação representada por: A pode ser substituído por a) propeno. b) propino. c) propadieno. d) propano. e) ciclopropeno. 06. (FUVEST) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao: a) metano. b) eteno. c) etino. d) propeno. e) 2-butino. 07. (CESGRANRIO) Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:

Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov: a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V. 08. (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto cíclico de fórmula C6H10, reage com um mol de

bromo, Br2, produzindo um mol de um composto com dois átomos de bromo em sua molécula. Esse mesmo hidrocarboneto, C6H10, em determinadas condições, pode ser oxidado a ácido adípico, HOOC-(CH2)4-COOH. a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10? b) Escreva a equação química da reação desse hidrocarboneto com bromo. 09. (UFSC) Assinale as proposições CORRETAS. Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno b) propino 01. 1,2 - dibromopropano. 02. 2 - bromopropano. 04. 1,2 - dibromopropeno. 08. 2 - bromopropeno. 16. 1 - cloro - 2 - bromopropano. 32. 1,2,3 - tribromopropano. 64. 1,1,1 - tribromopropano. 10. (MACKENZIE) A hidrogenação catalítica do propeno produz: a) 2 - propanol. b) propino. c) propano. d) ciclopropano. e) ciclopropeno. 11. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insaturação, são muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio tornando-se assim compostos saturados. a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de hidrogênio. b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal obtido pela reação do HCl com um alceno de fórmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternário. 12. (MACKENZIE) Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são do tipo: a) sigma e adição b) pi e substituição c) pi e adição d) sigma e oxidação e) pi e eliminação 13. Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico que descora rapidamente uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. a) 2 - Butino. b) Butano. c) Éter etílico.

d) Benzeno. e) clorofórmio. 14. (MACKENZIE) Na equação a seguir, X corresponde a: a) 1 - propanol. b) 2 - propanol. c) propanal. d) propanona. e) propano. Gabarito

01. 02. .

03. a) Estabilidade, ciclopentano > ciclobutano

> ciclopropano b) I 1,3 - dibromopropano II 1,4 - dibromobutano, bromociclobutano III bromociclopentano

04.

05. a 06. .c 07. d 08. .

09. 02 + 08 = 10 10. c 11. .

12. c 13. a 14. b