Livro de Nomenclatura de Quimica Orgânica, continuação (2)

5/10/2018 Livro de Nomenclatura de Quimica Orgnica, continuao (2)

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Hidrocarbonetos 31FORMULASENOMESDEALGUNSALCENOS

Formula molecu la r Formula estrutural Nome IUPAC Nome vulgarH HI I Eteno EtilenoH-C=C-HH HI I Propeno PropilenoH3C-C=C-HH H l-Buteno1 I cc-ButilenoH3C- CHz-C= C- H (Rec.'93: But-I-eno)

H H 2-Buteno1 1 ~-ButilenoH3C-C=C-CH3 (Ree '93: But-z-eno)CH3I 2-Metilpropeno IsobutilenoH3C-C=C-HI

H

~ !

I Nota i---------------------No eteno e no propene, dado que nao existe outra localizacao possfvel para a duplalig ac ao , n ao se to rn a n ec essa ria p osic io na -la (situ a-se semp re en tre o s ca rb on os 1 e 2),Vo g rupos s ub sti tu in te s a lc en ilo - pugs . 3 3 -3 4 ,4 1 -4 7 .


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32 Nomenclatura dos Compostos OrganicosEstruturas dos seis alcenos is6meros de formula CsHIO(is6meros de posicao da dupla

ligacao e isomeros cis-transy:Cadeia normal

l-Penteno(Ree, '93; Pent-l-eno)

cis-2-PentenotRec. '93: cis-Pent-2-eno)trarlS-2-Penteno(Ree, '93: tmns-Pent-2-eno)Cad e i a r am i fi cad a

CH3CH~-,C=CH1/ -CH32-Metil-l-buteno

(Ree '93: 2-Metilbut-l-eno)

CH3, /HC=C

CH/ "CH32-Metil-2-butenotRec. '93,' 2-Metilbut-2-eno)"3-Metil-I-butenoiRec. '93: 3-Metilbut-l-eno)

Outros exemplos:CH3, /BI'c=cBr/ 'CH3

trans-2-Bromo-2-butenotRec. '93: trans-2~Bromobut-2-eno)

CH3 /CH3'C=CH/ 'CH3CH2

trans-3-Metil-2-penteno(Ree, '93.' tralls-3~Metilpent~2_;eno)

No que se refere ao ultimo exemplo (3-metil-2-penteno), poderiapensar-se quesetrataria do isomero cis. No entanto, 0termo "cis" e utilizado para indicarqueos grupos"mais equivalentes" se situam do mesrno lado da dupla ligacao, Ora; neste tasO,o grupametilo e a mais pequeno do lado direito eo maior do lado esquetdo.'ometilo.adireitae;portanto, "mais equivalente" ao hidrogenio situado 1 1 . esquerda e nao,em termosdec'pesorelativo" na estrutura, ao outro metilo. .. ... .... .

A NOMENCLATURA EIZOutre sistema de nomenclatura, mais recente, permite evitar as ambi~llidaJ~s~~~

podem ocorrer pela utilizacao da nomenclatura "cis-trans' 'aaleenostri-/etetrasubstitui'rlos,. ". . i . i . .Considere-se urn par de atomos, A e B, ligados por dupla ligac;ao;e unidosaelesos'substituintes 1,2,3 e 4, Se 1 * ' 2 e 3 * ' 4, os dois isomeros possfveis serao: ...

p p


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Hidrocarbonetos 33Como todos as atomos se encontram no mesmo plano, podemos considerar urn plano

de referencia, P, perpendicular ao plano da dupla ligacao e bissectando as fmgulcs l-A-2e 3-B-4, 0 isomero a esquerda apresenta as atomos 1 e 3 do mesmo lado de P, enquantono estereoisomero a direita 1 e ,3 se situam em lados opostos. Aplicam-se, entao, asseguintes regras:

1 - Em relacao a cada dupla ligacao que deva ser descrita configuracionalmente,determina-se qual dos dois grupos ligados a cada atomo de carbono participanteapresenta a priori dade mais elevada de acordo com a convencao de Calm, Ingold ePrelog (v. pags. 204-206)

2 - A configuracao na qual esses dais grupos de prioridade mais alta se situem dom esm o [ado do plano de referenda e caracterizada estereoquimicamente como Z ( doalemao zusammen, que significa "juntos")

3 - A configuracao em que esses grupos se situem ern lados opostos e caracterizadapor E (do alemao entgegen, que significa "opostos")

Cl I,/C=CH/ 'Br

C H3 C Hz , /CH 3o-cCHi 'H

(Z)-1 -Bromo-z-cloro- l-iodoetileno (E)-2-Bromo-2-buteno (Z)-3-Metil-2-penteno[Rec. '93:' (E)-2-Bromobut-2-eno) [Rec. '93" (Z)-3-Metilpent-2-eno]

Acido (2)-2-metil-2-buten6ico[Rec. '93.:Acido (Z)-2-metilbut-2-en6ico J (E,2)-2,4-Heptadieno[Rec. ' 9 3 , " (E,Z)-Hepta-2,4-dieno)

CICLOALCENOSOs seus nomes formam-se acrescentando 0 prefixo ciclo ao hidrocarbonetoinsaturado acfclico correspondente.

6 6 75 :Ql4 1 40 1 5 0 1~ 3D ! 4 I 2H H 3 2 3 3 2Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclo-hexeno Ciclo-hepteno

,, '

GRUPOS SUBSTITUINTES CICLOALCENILONumeram-se atribuindo 0 algarismo 1 ao carbona com valencia livre, e de modo que

a localizacao da dupla ligacao fique estabelecida com a numeracao mais baixa possivel.A terminacao "veno'' e substituida pela terminacao -enilo,


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34 Nomenclatura dos Compostos Organic os

b -02-Ciclobutenilo

(Rec '93., Clclobur-z-en-l-ilo)3-Ciclopentenilois.'93; Ciclopent-S-en-Ivilo)

HC-/1'.H~C5 2 CHH : b 4 2 ~ H2-Ciclopentenilo

(Rec ' 9 3. :'C ic lopen t- z -en- I -Ho)

CICLOALCENOS SUBSTITuiDosNumeram-se de modo a atribuir aos atomos de carbone da dupla liga9ao as posicoes

1 e 2 e aos grupos substituintes os menores mimeros, a partir do primeiro ponto dediferenca.

l-Metilclclopenteno(ntia 2-Metilciclopenteno)

3-Etilciclopenteno 3,5-Dimetilcido-hexeno(ntia 4,6-Dimetilcic1o-hexeno)

Nos hidrocarbonetos ciclicos substituidos, quando a cadeia linear e mills simples queo ciclo, toma-se este como cadeia principal; quando a cadeia linear e mills complexa,sera esta tomada como cadeia principal.(V. pag. 73 - Hidrocarbonetos Ciclicos com Cadeias Lateraisi

eft-~~'!_e!..~1!fjff:Ll3' 2' fCH2(CH2hCH3 i: I r-- ..................-------..!~ d lc i1 ; - c H ;; ; ;C ii ; l\__/l4 3 2 1 :..I.

4-(3-Ciclo-hexenil)-1-octenotRec. ' 93 : 4-(Ciclo-hexen- 3-il)-oct-l-eno)

au4-3' -Ciclo-hexenil-l-octenoCRee.'93,: 4-Ciclo-hexen-3' -iI-oct- I -eno)

o algarismo 4 refere-se 1 :1 posicao do substituinte (ciclo-hexeno) na cadeia principal; 0 3 (ou3 ') refere-se 1 :1 posicao da dupla ligutfao no ciclo: eo" 1" refere-se 1 :1 posicao da ligacao dupia nacadeia alifatica.ALCENOS - Exemplos

Formula sernidesenvolvida Formula numerada NomeIUPACH HI ICH3CH2CH2C= C-H5 4 3 2 1

H HI ICH3- C= C- CH2CH31 2 3 4 S

l-PentenotRec. '93: Pent-l-eno)

2-PentenotRec. '93,Pent-z-eno)2-Metil-2-penteno

(Ree. '93:' 2-Metilpent-2-eno)(continua)


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Hidrocarbonetos(contilwQt;iio)

3 5

.3,4~Dimetil~2-penteno(Ree. '93: 3,4-Dimetilpent-2-eno)

3-Metil-2-propil-l-penteno(Ree. '93: 3-Metil-2-propilpent-l--eno)

S40 13 Z5

4(ffrCH3~2CH3

Ciclopenteno

1,3-D imetilciclopenteno

4~Metilciclo-hexeno

1,2,3,3 -Tetrametilciclo-hexeno

3,4-Dietilciclobuteno

H IDROCARBONETOS COM VAR IA S LIGA~6ES DUPLASOs nomes genericos destes hidrocarbonetos (ramificados ou nao) sao alcadieno,alcatrieno, etc., A cadeia e numerada de modo a que as ligacoes duplas fiquem

posicionadas pelos mimeros mais baixos possfvel,765CH3CH=CHI4C H 2I3CH2ICH=CH22 1

hidrocarbonetcs com 7 atomos de carbone. , , , . . ' , . , , .Jieptintroducao da letra "a", , , .. "., .. ,q H_.'."""" ,aduas ligacoes duplas. .. " , , '"'" . "' _", ,..disufixo indicative da liga~ao dupla "."" '" " ., . ' enoposicoes das ligacoes dup las ' '" ' " " , ,".. 1,5Nome completo: 1,5-Heptadieno iRec: Hepta-Lfi-dieno)


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36 Nomenclatura dos Compostos Organicos

1,3-Pentadieno(Ree, '93.' Penta-l,3-dieno) 1,3,5,7 -Nonatetraeno(Ree. '93. Nona-l,3,5,7-tetraeno)

o o1,3-Ciclopentadieno

tRec. '93.: Ciclopenta-l,3-dieno) 1,3-Ciclo-hexadienotRec. '93; Ciclo-hexa-L'I-dieno)Os dienos (compostos bifuncionais que contem duas ligacoes duplas carbono-

carbona) sao geralmente classificados em:Duplas Iigacoes acumuladas: alenos . . . . . . /c=c=c/ . . . . . .

-, I /C=C-C=C/ I'

...... I /c=C-[CHiln-C=C/ I ......o composto base da serie de dienos acurnulados e a alene (l,2-propadieno)1

Duplas ligacoes conjugadasDuplas ligacoes isoladas (n ~ 1)

H ,.,.HC=C=CH/ "H".. para b aix o d o p lano d o papel- para cim a do plano do papel- no plano do papel

Exemplos:Duplas ligaciies acumuladas:

CH3CH2CH= C= CH21,2-Pentadieno

(Ree. '93.' Penta-Lz-dieno)

CH3CH= C= CHCH32,3-Pentadieno

(Ree. '93:' Penta-2,3-dieno)Dup la s l iga r; iJ e s conjugada s: CH3CH= CHCH= CH2

1,3-Pentadieno(Ree '93.' Penta-Ls-dieno)

Duplas ligaciies isoladas: CH2=CHCHzCH= CH21,4-Pentadieno

(Ree. '93: Penta-l,4-dieno)

10n ome n ao si st ema tic o aleno e aceite p eia IU PAC; os Chemical Abst ra ct s u ti li zam-no apena sem h id roc arbonet os nao r arni fi ca dos .


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Hidrocarbonetos 37

ALCINOSOs hidrocarbonetos que possuem uma cadeia carbonada com, pelo menos, uma

ligacao tripla constituem a familia dos alcinos.Os alcinos sao designados do mesmo modo que os alcenos. Nos alcinos nao

rarnificados, por exemplo, substitui-se 0 sufixo do nome do alcano correspondente pelaterminacao -ino A cadeia e numerada de modo a atribuir aos atomos de carbona datripla ligacao as rnimeros mais baixos possfvel.o nome vulgar acetileno, para HC=CH, e aceite pela IUPAC.

F6RMULAS E NOMES DE ALGUNS ALCINOSFormula molecular Formula estrutural Nome IUPAC Nome vulgar !

C2Hz H-C=C-H Etino Acetileno

C3H4 H-C=C-CI-h Propino Metilacetileno

C4H6 H- C= c-CHzCH] I-Butino EtilacetilenotRec . '93; But-l-ine)C4H6 CH3-C=C-CH) 2-Butino DimetilacetilenotRec . '93: But-z-inc)

CsHs H- C= C- CH2CH2CH3 l-Pentino n-Propilacetileno(Rec '93: Pent-l-ine)

C5H g CH3- C= C- CHzCH3 2-Pentino Metiletilacetileno(Rec'93: Pent-l-ine)H-C=C-CHCH3 3-MetilbutinoC5Ha I (nao 2-Metil-3-butino) IsopropilacetilenoCH3

A localizacao dos grupos substituintes nos alcinos ramificados enos substituintes etambem indicada com algarismos

6 5 4 3 2 1CI'hCHCHzCHzC=CHICH 3

5-Metil- l-hexino(Ree '93: 5-Metil-he:


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38 Nomenclatura dos Compostos OrganicosCH3

5 41 3 2 1CH3 C CH2C= CHICH34,4-Dimetilpentino 4-M etil - 2-pent ino( all metilisoprqpil-acetileno)

tRec. ' 93 4 -Meti lpen t-2 -ino)Nom I ~ - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

E m alcenos ou alcinos m onoinsaturados substitutd os, quando a insaturacao ocorrer emposicao 1p od e om itir -s e a r es pe ct iv a r ef er en cia n ur ne ric a: a ss im , 5 -C lo ro pr op in o e equivalentea 5-Cloro-l-propino.

CICtOAl~ClNOSA nomenclatura dos cielo alcinos segue regras identicas as

estabelecidas para os cicloalcenos, Devido a linearidade daligacao tripla, apenas e possfvel a existencia de cicloalcinoscorn 8 ou mais carbonos.

7 8:0:4 3Ciclooctino

GRUPOS SUBSTITUINTES CICLOALCINILO ECICLOALCINILOS SUBSTITUiDos

Atribui-se 0mimero 1 ao carbona cornvalencia livre e prossegue-se a numeracaodo anel de modo que a ligacao tripla fiqueposicionada pelos mimeros mais baixosposslvel.

7 8:04 3

3-Ciclooctinilo(Rec. '93: Ciclooct-3-in-l-ilo)1

HIDROCARBONETOS COM VARIAS LIGA


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Hidrocarbonetos 39Exemplos:

CH3CaCCaCHButadiino 1,3-Pentadiino

(Ree. '93: Penta-Ls-diino)H IDROCARBONETOS COM LIGA


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40 Nomenclatura dos Compostos OrgfmicosHIDROCARBONETOS MONOcicLICOS POLINSATURADOSOs hidrocarbonetos monociclicos polinsaturados nao substituidos sao designados

substituindo a terminacao "ana" do nome do cicloalcano correspondente pelo sufixo-eno-ino (uma ligacao dupla e uma tripla), -adieno (duas ligacoes dupIas), -atrieno (tresligacoes dupIas), -adiino ( duas li gacoes t ri pl as ), etc. IExemplos: H

C/1~H,C6 2 CH-I IHoCS 3 CH- "


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Hidrocarbonetos- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 41CH3fcHc!-i:;cHci-i;1

I I ., -_._-------.---,CH3CH~cH-ci:r-';;cH;l' ! .. - - -_ . . .. .- . . .. . .. . .- - . . .. . .. ,3-Etil-4-metil-l,5-heptadieno

(Ree. '93 3-Etil-4-metil-hepta-l,5-dieno)

CH3 CH31 :: 3 1 4 5 1 6 1 89CR3CH= CCH2CCH2C= CCH3ICH3.3,5,5-T r ime ti l-Z -noneno- 7 - ino

(Rec '93. : .3 ,5,5-T rimetilnon-2-en-7 -ino)1654 J IICHz=CH- CH- CH= CH - CH= CH2IC=CH3

5-Etinil-l,3,6-heptatrienoiRec. ' 93 : 5-EtiniHepta-I,3,6-trieno)

r---- ................--- ...........CH= CCH21CHCH=CHCH3:I I .------ --------- --"!CH~-CH-,;cH~l~ - . . . . .1....,.---_ .. - .......... - .. 1

4-(2-Propinil)-1,5-heptadienoau 42' -Propinil-Lfi-heptadienotRec. ' 93 . 4-(Prop-2-in-l -ilj-hepta-I ,5-dieno)CHz- CHz- CH35 4! 3 2 1CH= C-C=C - CH= CH,I -CH2- CHz- CH]

3,4-Dipropil-l,3-hexadieno-5-ino(Rec '93: 3,4-DipropiI-hexa-U-dien-5-ino)

CH36 5 1 4 3 1 1CH3- C- CHz- CHz- CH= CH2ICH 35,5-Dimetil-Lhexeno(Rec. '93. : '5,5-Dimetil-hex-l-eno)

7654321CH3- C= C- CH- CH2- CH= CHzICH=CH24-Vinil-I-hepteno-Svino

(Ree. '93. 4-Vinil-hept-l-en-5-ino)

o nome isoprene e aceite pela IUPAC apenas para 0composto (desde que nao substitufdo):

GRUPOS SUBSTITUINTES UNIV ALENTES DOSHIDROCARBONETOS AcicLICOS INSATURADOS

Atribui-se ao atomo de carbono com valencia livre 0 rnimero 1 e empregam-se ossufixos -enllo, -inilo, -dienilo, diinilo, etc., indicando-se quando necessario as posicoesdas ligacoes duplas e triplas.

Grupos alcenilo com nomes especiais

R, /Hc=cH/'Grupe vinilo Clore to de vinilo(Cloroeteno)

H /Hc=cH/ 'OCCH31 1o

Acetate de vinilo(Etanoato de eteno) Brorneto devinilrnagnesio


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42 Nomenclatura dos Compostos Organkos

H'C~~H'Hr, >'CHi;_..Gnipoalilo> '

CH2=CHCH2BrB rometo d e a lilo(3-Bromopropeno)

CH2= CHCH2 OHAlcoo l a li li co(2-Propenol)

(Rec. '9:1: Propen-z-ol)'Diali lamina

OUTROS GRUPOS SUBSTlTUINTES1Formula Grupo substituinte

l-Metilvinilo (a u isopropenilo)(Ree. '93: Prop-l-en-z-ilo)

l-Butenilo(Ree. ' 93 : But -l -en- l- ito)

3-ButenilotRec. '93: But-f-en-f-ile)7 6 5 4 JCH2=CHCH =CHCH2I-CH2CH21 2

4,6-Heptadienilo(Ree. '93: Hepta-a.S-dlen-l-ilo)

Etinilo2-Propinilo

(Ree '93: Prop-z-in-I-ilo)3-Buteno-l-inilo

(Ree. '9 '1: But-S-en-l-in-l-iloj

CH=C-CH=C-Lrh-

GRUPOS SUBSTITUINTES AcicLICOS INSATURADOSRAMIFICADOSOs hidrocarbonetos insaturados ramificados, tal como os saturados ramificados,

podem perder urn atomo de hidrogenio num atomo de carbona primario, secundario outerciario transformando-se em substituintes ramlflcados. 0 atorno de carbono com avalencia livre sera 0 rnimero urn da cadeia.Hidroearboneto: Grupo substituinte:

CH! CH2 CHCH= CH2ICH33-Metil-l-penteno

(Ree. '93, : 3-Metilpent-l-eno)

- CH2CH2 C'HCH= CH2ICH33-Metil-4-pentenilo

(Ree. '93: 3-Metilpent-4-en-l-ilo)

1V er na pagina 46 as Re com en da cii es d e 1 9 9 3 par a g rupos s ub st it ui nt es i ns atu ra do s


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Hidrocarbonetos 43

11 2 3CH3CH2CC=CH2ICH31-Etil-l-metil-2-propinilo

tRec. '93: 3-Metilpent-l-in-3-ilo)

1 2 J 4CH3CHCHCH= CH2I ICH31,2-Dimetil- 3-butenilo

(Ree '93: 3-Metilpent-4-en-2-ilo)

Escolha da cadeia principal de urn substituinteEm caso de duvida, a cadeia principal e a que contem (por ordem de prioridade):10 -Ma io r, m ime ro de insatura~6es .(J..iga~6esduplase tripi~);2 _ ,Malor. nt1mer.ocle"ato~ti~-'d~. a r b ~ n 6 ; : " . - . :3..-Mai~rnum~I~de .iga


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44 Nomenclatura dos Compostos OrganicosG RUPOS SU BSTITUINTES BIV ALENTES E TRIVALENTES 1

1 - Os grupos substituintes bivalentes e trivalentes resultantes de grupos substituintesunivalentes de hidrocarbonetos aciclicos pel a remociio de utn a u d ois hidrogenios dodtomo de carbona com a valencia livre sao caracterizados, respectivamente, pelossufixos -idenn e -idino. 0 carbona com valencias livres e 0 ntimero 1 da cadeia.---""" ,),,, ~Exemplos:Metilideno EtilidinoMetilidinoi

EtilidenoVinilidenoIsopropilideno!

CH2=C=(CH3h C:;;

CH=

2 - Os grupos substituintes bivalentes resultantes dos alcanos normais pela remociio deurn hidrogenlo de cada urn dos dois carbonos terminais designam-se etlleno,trimetileno, tetrametileno, etc,Exemplos:-CH2-

Metileno- CH2- CH2- CH2- CH2- CHz-

Pentamet!_1enoI(Ree '93, Pentano-l,5-diilo)

- CH2- CH2- CH2- CH2- CHz- CH2-Hexametileno

(Rec '93, Hexano-Ld-diilo)Os nomes dos substituintes substituidos formam-se com base nas regras enunciadasna pag. 19 e seguintes.

Exemplo. 2 1-CH2-CH-ICH2~-CH3Etiletileno(Rec '93: Butano-l,2-diilo)

Mantern-se a nomepropileno para: CH3-tH-CH2- (ReG.93, Propano-Lz-diilo)=, , 1c;3 - Os grupos substituintes bivalentes resultantes de alcenos, alcadienos, alcinos, etc.,por remociio de urn hidrogenio de cada urn dos carbonos terminais, designam-se-enileno, ..dienileno, -inileno, etc.Exemplos: 5 4 3 2 1- CH2- CH- CH= CH- CH2-ICH2-CH2-CH32 1-CH2- CH=CH-

Propenileno(Rec. '93~ Prop-l-eno-lB-diilo) 4-Propil- 2-pentenilenotRec. '93: 4-Propilpent-2-eno-l,5-diilo)

o nome vinileno e aceite para 0 etenileno: - CH= CH- (Rec. '93~ Eteno-l,2-diilo)1V er na pagina 46 as R e comen da c ti es d e 1993 para grupos subst itu in tes insa turados2 Tarnbern designado met ina.3Desde que nao seja substituido.


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Hidrocarbonetos 45 ~ 1I- Os substituintes hidrocarbonados aciclicos trivalentes, tetravalentes ou de valenciasuperior, com dais all mats dtotnos de carbona e as valencia'S livres em ambos as

extremidades da cadeia, sao designados pelos sufixos -ilo (valencia simples), -ilideno(valencia dupla), -llidino (valencia tripla). Se 0mesmo substituinte apresentar diferentestipos de valencia livre, estes serao mencionados e numerados pela ordem -ilo, -ilideno,-ilidino, IExemplos:

4 3 Z 1=CH- CHz-CH2 - CHeButanodiilideno

(Ree '93. Butano-l ,4-diilideno)

4 3 Z 1EC-CHz-CHz-C=:ButanodiilidinoiRec. '93. Butano-l ,4-diilidino)

321= = CH- CH2 CH2-1-Propanil-3-ilideno

tRec '93' Propanol -nh-ilideno)- - r Q .j- - -3 2 1=:C- CHz- CHz- CH=3 Z 1=C=C=C= 5 4 3 2 1=:C-CH2-CH=CH-C=Propadieno-diilideno

(Ree. '93 Propa-l,2-dieno--1 ,3 -d i il ideno )

2- Pentenodiilidino(Ree '93,' Pent-z-eno-L'i--diilidino)

1-Butanilideno-d-ilidinoC R e e - '93: Butan-l-ilideno-a--ilidino)

5 - Os grupos substituintes multivalentes que apresentem valencias livres nasextremidades da cadeia e tambem em carbonos intermedios sao designados pelossufixos -tritlo, -tetraflo, -diilidenn, -diililideno, etc.

3 2 1-CH2- CH-CH2-I1,2,3-Propanotriilo

(Ree. '93: Propano-l ,2,3-trlilo)

3 Z I 1-CH2- C-CH,-I -1,3-Propanodiil-2-ilideno

(Ree. '93: Propano-l,2,2 .3-tetrailo)( j . _ ' . '\ 6 Os substituintes bivalentes resultantes de hidrocarboneto~ monodclicos saturadosu insaturados, pela remocao de dais hidrogenios do mesmo carbona do anel, saodesignados pelos sufixos -ilideno, -enilideno e -inilideno. 0 atorno de carbona com asvalencias livres e 0mimero 1"(excepto nos terpenos, onde a numeracao e fixa). h.J I

sCiclopentilideno

(Ree. '93:Ciclopentan-l-ilideno)2,4~Ciclo-hexadieno-l-i1ideno

CRee.. '93.' Ciclo-hexa-z.e-dien-l-ilideno)7 - Os grupos substituintes bivalentes resultantes de hidrocarbonetos monocfclicossaturados ou insaturados, par saida de um cUomo de hidrogenio de carla mn de.daisdtomos de carbona do anelii!QJ!esi~os substituindo as sufixos -ana, ~eno, -dieno,-ino, etc. do nome do hidrocarboneto por ~irino, -eniJeno, -dienileno, -inileno, etc., comindicacao das posicoes das ligacoes duplas e triplas e dos pontos de ligacao. Osalgarismos de posicao mais baixos devem ser atribufdos aos atomos de carbono comvalencies livres.


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46 Nomenclatura dos Compostos OrganicosH)(,

HC6 2 CHI I 1 1H C Z 4 3CHC""""/ " -H2,5-Ciclo-hexadieno-l,4-ileno

(Rec. '93; Ciclo-hexa-Zfi-dieno-Ls-diilo)1,3.CiclopentilenotRec '93: Ciclopentano-Lf-diilo)

G rupo m etilideno ligado a urn cicIoSe a grupo metilideno (=CH z ) estiver ligado ao carbono de u rn c ic lo , 0composto edesignado como derivado metilidenico do cicloalcano.

Exemplos: 63C CH34,4,Dimetilmetilideno-ciclo-hexanoetilidenociclobutano

..." .. ..MOIlovru~Iltes..........ivhlerit~s > :tri h l e n 1 : e ~ ' - ; u ! . .j ; / " iL ; , " . . . ".. . ; i ' . ~..iSufi~os ,',UO{1.ig.simples)-diilo{2.lig.SimpleS}-trih6(3Ug,:siInplesr,;;),. ':~:"~i:i': ,' j

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Hidrocarbonetos 47

Exemplos:- " . - " : - - : : _ . - : :

1!~

. _ ..

Cfh~CH'_ci-h~CHi- i , > . . . .I' .. .. . . . . . . ' . . . B u t a r i o - l , 2 - i l i i l ~ , : : ( : i :Note-se que, segundo este sistema, os sufixosilide~beilidi~oap'eIl~'sse'r~fe~e~:~'valencias livres com .ligacroes.duplas,e)riplas~iespectivamente.Para,ummelho[esc1arecimentodeste sistema de nomenclatura, consultaros exemplos apre.sentados~'.:.


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DERIVADOSHALOGENAI)()StOs hidrocarbonetos que apresentam halogeneos como substituintes (au seja, oshaloalcanos, haloalcenos e haloalcinos) sao designados de urn modo sistematico, de

acordo com dais sistemas (embora se mantenham alguns names vulgares):a) Os names forrnam-se antepondo as prefixos fluoro-, cloro-, bromo- ou iodo- ao

nome do composto-base (este sistema e preferido). CH3ICH3CCH2BrICH3

Cloroetano I-B romo-2,2-dimetilpropano-Bromopropanob) Nome de classe funcional' - considerarn-se as derivados halogenados como

halogenetos de alquilo au haletos de alquilo, antepondo-se 0 nome fluoreto, cloreto,brometo ou iodeto ao nome do grupo organico a ele ligado (sistema de aplicacao maislimitada).

CH3CH2ClC lo re to d e e tilo

CH]CHCHJIBfBrome to d e i so pr op il o

CH3ICH3CCH2BrICH3Brome to d e n eop en ti lo

Exemplos (apresentam-se as dois tipos de nomenclatura, quando possfvel):CH3ICH 3CCH 3IBf

Br

r rFluorometano ouF lu o re to d e me ti lo 2-lodopropano O LII od et o d e i so pr op il o 2- B rorno- 2-metilpropanoou Brome to d e r -bu ti lo Bromociclobutano 011Brome to d e c ic lc bu ti lo4-Bromo-I ,6-dicloro- 3,6-dimetiloctanoirepare na ordem alfabetica, v. pdg . 23)

2-Cloro-hexano 1-B romo- 2-c1oroetano

CI-CH2-CH=CH23-Cloro-l-propeno

(Rec '93' 3-Cloroprop-I-eno)BrCH2CH2Br

1,2-Dibromoetano ouD i b rom eto d e e tile no

1An ti gamen te c hamado nome radicofuncional.


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Derivados Halogenados 49

D ERIV AD OS HALOGENAD OS - ExemplosF6rmula Nome lUPAC1 ' Nome vulgarCH3Cl a) Clorometanob) Cloreto de metiloCH2Clz a) Diclorornetanob) Dicloreto de metilenoCHCh Triclorometano Cloroformio!CC14 Tetraclorornetano Tetracloreto de carbono

CH3CH2Cl a) Cloroetanob) Cloreto de etiloCH}CHCh Ll-DicloroetanoCH2CICHzCl 1,2-DicloroetanoCHChCHC12 1,1,2,2- TetracloroetanoCC13CCh Hexac1oroetanoCH2=CHCl a) Cloroetenob) Cloreto de eteniloCH2=CCh l.I-Dicloroeteno

CHzCICHCICH=CHz 3,4-Dic1oro-l-buteno(Rec,'93; 3,4-Diclorobut-l-eno)

a-CH 3CI l-Cloro-I-metilciclopentano

CHBr] Tribromometano Bromoformio"CH3=CBrCH3 2-Bromopropeno

CH2BrCHzCHzBr 1,3-Dibromopropano

O B r a) Bromociclo-hexanob) Brometo de cic1o-hexiloCH}1 a) Iodometanob) lodeto de metiloCHI} Triiodornetano Iodoformio!

CHzICH=CH2 3-IodopropenoCHF3 Trifluorometano Fluoroformio'De acordo com os dais sistemas apresentados na pagina anterior

2Aceite pela IUPAC,

'.1


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50 Nomen cla tu ra d os Compos to s O rg an ico s

NOMESVULGARESOUCOMERCUUSDEHALOGENETOSDEALQUILO DE GRANDE APLICA


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Compostos Organornetalicos 51

COMPOST()S 'ORGANOMETALICOSAs estruturas que apresentam ligacoes carbone-metal designam-se compostos

organomeuilicos,De entre os compostos organornetalicos, os derivados magnesianos ou re ag en tes d e

Grinard, de formula geral RMgX (R :::grupo substituinte alquilo, X::: halogenio), e osreagentes de Iitln sao os mais importantes devido a sua utilizacao numa vasta serie desfnteses qufrnicas .

a) Compostos em que 0metal se encontra ligado apenas a urn carbono ou hidrogenio.LiCH3

Metil-Iitio@-L i NaCSCNa

Etinileno-sodioCH , CH z CH 2 CRz Li

n-Butil-Iftio Fenil-lnio

(CR3 CR2 ,)4 PhTetraetil-chumbo

Ca/ \C=CEtinileno-calcio Tetrametil-alumfnio

b) Compostos organometalicos com ligandos anionicos.CR 3,

CHMglCH/Iodeto de isopropllmagnesioloreto de metilmagnesio Iodeto de etilmagnesio @ - M g B r

Brometo de etilzinco Cloreto de dimetilalumfnio Brometo de fenilmagnesio


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;COMPOSTOS ORGANOSSIL IC ICOSSilanos (SinH2n+2 - analogos dos alcanos)

SiH4 SilanoSiH]SiH3 DissilanoCH3CH2SiH3SiH3SiHzSiHzSiH2SiH3SiH,SiHzSiH(CH3)SiH3(CH3)4Si

EtilssilanoPentassilano2-MetiltetmssilanoTetrame tilssilano

Halogenetos de sililo (analogos dos halogenetos de alquilo)H3SiCl Cloreto de sililo Oil c1orossilano(CH3hSiCh Dicloreto de dimetilssililo au dicloro-dimetilssilano(CH3hSiCl Cloreto de trimetilssililo au cloro-trimetilssilanoSiH3S iH (CI)SiH2SiH2S iH3 2-Cloro-pentassilano

Silanois (SinH2n+10H au R3SiOH - analogos dos alcoois)H3SiOH Silanol(CH3)3SiOH Trirnetilssilanol(CH3hSi(OH)2 DimetilssilanodiolCH3Si(OHh Metilssilanotriol

Siloxanos (alquilsiloxanos, analogos dos eteres)(CH3)3SiOCH3 Trimetilssiloxano(CH3hSi( OCH3h Dirnetil-dimetoxissilano(CH3)3SiOSi(CH3h Hexametil-dissililoxano

Silazanos (sililaminas, analogos das aminas)H3SiNHz{CH3hSiNlh[(CH3)3SihNH

SilazanoTrimetilssilazano (trimetilssililamina)Hexametildissilazano [Bis-Itrimetilssililj-amina]


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Cornpostos Organoboricos 53

COMPOSTOS ORGANOBORICOSDerivados do borano (B H 3)

B(CH 3)3BsHgNa[B(CH3)4 ](C H 3hN+ -B '(CH3)3

TrimetilboranoPentaboranors)'Tetrametilborato de s6dioTrirnetilamina-trimetilborano

BX3 Tri-halogenetos de boroDerivados do acldo b6rico [B(OH)3]

B(OCH3)3NaHB(OCH3)3

Borato de metilo (trimetoxiborano)Trimetoxiboro-hidrato de sodio

Derivados do acido bor6nico [HB(OH)zJCH 3B(OHhCH 3B(OCH3h

CH3I,/B"o 0I IB BH3C/ '0/ 'CH3

Acido metilboronicoDimetil-metilboronato (Metil-dimetoxiborano)

Trimetilboroxina

H/N,HB 6 1 2BHI IHNS 43NH'B/H

Derivados do acldo borinico (H 2BOH)

Borazina

(CH 3hBOH(CH3)2BOCH3

Acido dimetilborinicoMetil-dimetilborinato (Dime til-metoxibor ano)

1Na nomenclatura dos boranos acrescenta-se 0 rnimero de atonies de hidrogenio do composto, nofinal do nome, entre parentesis (excepto para 0BH) e outros casos nao ambfguos),

I.................. ~ ~-- __ ~:l


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54 Nomenclatura dos Compostos Orgarucos

Nos cornpostos aromaticos incluem-se 0 benzeno e todos os compostos queapresentam na sua estrutura 0 nucleo benzenico ou outros aneis com identic ascaractensticas (ocorrencia de deslocalizaciia electronicai.o nome generico dos hidrocarbonetos aromaticos monociclicos e polictclicos eareno.

Estrutura do miclen henzenico

O~O @(a) (b)a) Estrutura de Kekule (formulas limite)b) Estrutura corn cfrculo representando adeslocalizacao. 0 cfrculo indica que os electroesde valencia estao igualmente partilhados pelosseis atomos de carbona do anel (isto e , que oselectroes estao deslocalizadas pelos seiscarbonos).

Nas representacoes dos compostos aromaticos utilizaremos as duas representacoes.Ern qualquer delas, cada vertice do hexagono esta ocupado por um dtomo de carbonaligado a urn dtomo de hidrogenio, sendo toda a estrutura coplanar. Sempre que qualqueroutro atomo, ou grupo de atomos substituinte, ocupe a posicao de urn hidrogenio,indicar-se-a a sua ligacao a urn dos vertices do hexagono; dado que este e simetrico, eirrelevante, nestes casos, que 0substituinte esteja representado ern urn ou qualquer outrovertice.

BENZENOS SUBSTITUtDOSNa nomenclatura dos benzenos monossubstituidos utilizam-se dois sistemas. Em

alguns desses compostos, 0 nome base e benzene e 0 substituinte vern indicado par urnprefixo: CI6

Clorobenzeno BromobenzenoExemplos na representaciio com circulo:

Etilbenzeno

QN02

Nitro benzeno()~ C2HSEtilbenzeno

~ CH2CH2CH2 CH2CH3l-Etil-s-pentilbenzenosobutilbenzeno


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Compo sto s A roma rico s e S istemas C fc lico s 55H IDROCARBONETOS AROMAT ICOS SUBST IT uInO S QUECONSTITUEM HIDRETOS-BASE PARA EFE ITOS DENOMENCLATURAEm certos compostos, 0 substituinte e 0 anel benzenico silo .considerados em

conjunto, formando urn novo hidreto-base. Assim, 0metilbenzeno e chamado tolueno, 0hidroxibenzeno designa-se fenol e 0 aminobenzeno e designado anilina.Hidrocarbonetos aromatieos:Substituiciio ilimitada1 Z :6 3 2 Z' 3'4 o . - ~ CH=~H~4'6 H

Tolueno Estireno Estilbenoij";.I '. 1 I.; d i'

9 8 10CH3-CH-CH3Xileno" Mesitileno Cumeno Cimeno''

Exemplos de compostos aromatic o s mais simples com 0 grupo carbonilo ( 'c= 0):(v, tb , pags. 123 e seguintes) 0 /~CHO ~COOH ~c!~/ ~/ ~ 'CH3

Benzaldeido Acido benzoico! Acetofenona'

~~Anilina' Anisole" Creso13,7

1Substituicao ilimitada - 0 nome do composto pode ser utilizado qualquer que seja 0 local dasubstituicaoz N us R e com en da qii es d e 1993 estes tres compostos silo considerados de substituicao limitada (vernota 6).

3Sem sub st it ui cao ~0 nome ntio pode ser utilizado se 0 composto se encont ra r subst itu fdo .4 Representa-se 0 o -x ile no ( v. page 56).,5Representa-se 0 p-cimeno (v. pag ..56).6 Subs tit ui ca o lim i ta da - os nomes in dic ad os p od em s er u tiliz ad os a pe na s quando 0 subsdtuieao sed er n o a ne l.7 Representa-se 0 p-cresol (v. pag 56).

1. i


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BENZENOS DISSUBSTITUIDOSUtilizacao dos prefixos 0-, m- e p-

Nos benzenos dlssubstltuidos podem utilizar-se os prefixos o- (orto-), m- (meta-) eP : (para-) para indicar a posicao relativa dos substituintes em 1,2-, 1,3- e 1,4-.Xx

A o u AVx xVPosicoes 1,2 ou orto Posicoes 1,3 au meta Posicao 1,4 ou para

Os tres isomeros do dibrornobenzeno (orto-, meta- e para-) na representacao circular:

Br f a . Brc $ JBr

p-Dibrornobenzeno

Br@ l B 'o-Dibrornobenzenc 111 -Dibromobenzeno

Outros exemplos:

~OH

NH2Acido p-aminobenz6ico

rr:\yBr~OH

o-Clcronitrobenzeno

Os Chemical Abstracts lirnitarn a utilizacao de 0-, m- e p- a substituintes iguais quandoambos sfio expressos pOI prefixos, p ex. p-dietilbenzeno e l-etil-s-pentilbenzeno. Porem,quando um dos substituintes ja esta expresso no nome (compostos referidos na pag: 55), 0-, m-e p- sao utilizados para indicar a posicao do segundo substituinte (desde que seja diferente); p.ex., o-etiIcumeno (v exemplos das pags 57 e 58),


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Compostos Aromaticos e Sistemas Ciclicos 57

REGRAS PARA HIDROCARBONETOS AROMATIC OSJ' J'MONOCICLICOS SUBSTITUIDOS

Outros h id rocarbonetos a roma ti cos monocfclicos sao considerados, como se referiu,derivados do benzeno ou dos compostos mencionados na pag. 55 . .Contudo, segundo aIUPAC, se 0substituinte introduzido for de natureza identic a ao que ja esta presente nocomposto, esse derivado sera sempre considerado como derivado do benzene'.Exemplos:

1,4-D iv inilbenzenoou p-di vinilbenzeno(/lila p-vinilestireno)

1,2,3-Trimetilbenzeno(1lila 2,3-dimetiltolueno)

1-Isopropil-2,3-dimetilbenzeno(nilo 3-Isopropi l- 2-meti l tolueno)

Utilizando-se algarismos para indicar as posicoes, deve procurar-se para ossubstituintes a posicao mais baixa possfvel; caso existam varias possibilidadesequivalentes de escolha, seguern-se as regras enunciadas nas pags. 22 a 24. Tratando-sede nomes formados a partir dos nomes dos compostos referidos na pag. 55, a prioridadede numerus mais baixos e atribufda ao(s) substituinte(s) ja presente(s) nesses compostos,sendo ao prirneiro desses substituintes atribuida a posicao 1. Os aminotoluenos saovulgarmente chamados toluidinas ..Nos exemplos abaixo indicam-se os nomes triviaisaceites pela IUPACExemplos:

$CH2-CH33: ; \ . : ; : : :CH.- CH. - CH2 - CHz - CH3

~-CH3

~ CHz-CH3

J ;= CH2~ CI-iz-CH3

l-Etil-t-pentilbenzenoou p-Etilpentilbenzeno 1,4-Dietilbenzenoau p-D ietilbenzeno 4-Etilestirenoau p-etilestireno

lOS Chemical Abstracts, n o e nta nto , f av ore cem pOI 'n orma 0 cornpos to -b as e; p . e x. , 0 c ompo sto 1 -Lsopropll-lBsdimetilbenzeno e indexado com o "Cumeno, dimetil" e nno com o "Benzene,isopropildimetil"


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~'yCH3~OH

2~HidroxitoluenoNome trivial: o-cresol'


CH2- CH2-CH2- CH3~CH2-CH2-CH3~CH2-CH3

1-Butil- 3-etil- 2-propilbenzeno~ CH34-Aminotolueno

Nome trivial: p-toluidina1OH0 2 N l $ r N o ,N~

2,4,6- TrinitrofenolNome trivial: fi& picrico'

c $ JN~p-NitrofenoI2

CH3

O ' N l $ r N o ,N~2,4,6- Trinitrotoluene

(1NZ)1-Fluoro- 2,4-dinitrobenzeno2

OH

CI~B'3-Bromo-5-clorofenol 2

CH2COOHI

~CICl

Ac. 2,4-diclorofenoxiacetico3tHerbicida 2,4-D)

[Notas D - ~ - - - -- - - -- - ~ - -- - -- - - -- -1 - Como se referiu na pag, 55 0 toluene e , na s Regras de Nomenclatura de 1979,co nsid erad o d e su bstitu icao ilirn itad a, ou seja, p od ia ser su bstitu fd o tan to no an el co mo nogmp o metilo . N as Recomendacoes de 1 9 9 3 e st e c ompos to e con si de ra do como de s ub st it ui ca o

l ir ni ta da, a pena s a ce it ando s ub st it ui ca o no ane l.H2~CH34-Arninotolueno

(CH3hCrOCH34-Isopropiltolueno

Para assinalar a substituicao no grupo m etilo do tolueno pode utiliz ar-se (em bora nao sere comen de e ss e u so ) 0 simbolo a:

e-Bromc-a-clorotolueno(Rec. '93: l-(Bromometileno)-4-clorobenzeno)

Q-CH20Hc- Hidroxitolueno

(Rec. '93; Hidroximetilenobenzeno)

1Sem s ub sti tu ic ao ( v. Nota 3 , p ag . 5 5) .2 No te -s e o s p re fix os c on st an te s d a tabela da prig. 2 L3 V. Acidos Carboxilicos na pag . 13 3,


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Compostos Arornaticos e Sistemas Ciclicos 592 - 0 nom e anilina pod e usar-se com o nom e-base para as d erivad os d esse com posto, a m enosq ue a estru tu ra in clu a um a f u n c ; : a o mais imp orta nte q ue " am in a" ( v. p ag s. 1 15 -1 16 ),

02N-Q-NH2 H2~ OH C2Hs-Q- NH(CH2CH:::CH1h

4-Nitroanilina 4-Aminofenol l-D ialilam ino-s-etilbenzeno(v, substitui9ao em f eno is , pugs . 108-111)

G R U P O S S l . J B S T I T U I N T E S A R I L O ' .b > o u t , i t @ . . .. F enllo1(C6Hf-) ..

A remocao de urn hidrogenio ligado a urn atomode carbona do ane1 de um h id roca rbone to a romat icoo n gina um grupo arilo (Ar),Outros grupos substituintes univalentes de hidrocarbonetos aromaticos

monociclicos, com a valencia livre num atorno do anel, designarn-se pelos nomes que seindicam:H 'V CH ' a m , 6H 'I 6 , m ,I C-H

CH3 I CH 3CH3Mesitilo1 Tolilol,2 Cumenilo ' ' Xili104Os grupos substituintes nao representados acima sao designados como grupossubs ti tu in tes f eni lo substituidos. 0 atomo de carbona com valencia livre e 0mimero 1.

CH3ICH3- CH- CH- CH- CH2, CH3I IC6H5 CH32-Fenil-3,4-dimetil-hexano

Quando 0 proprio anel benzenico e urnsubstituinte, designa-se grupo fenilo e, alern darepresentacao ~, e por vezes abreviado paraC6Hs- ou ph (em ingles).

Nas paginas 73 e 74 sao analisados os casas em que 0 grupo fenilo deve serconsiderado substituinte.

GRUPOS SUBSTITUINTES MUI.TIV ALENTESo grupo bivalente -C6Rt- e chamado fenileno (On,m- ou p-).

1Nome aconselhado tambem n as R e com en da c iie s d e 1993 (sern substi tuieao: v . N ota 3, p ag . 5 5) ,.z Representa-se 0 o-tolilo.J Representa-se 0m-cumenilo4 Representa-se 0 2,3-xililo5 Nom e a co nse lh ad o tam bem n as R e com en da c ii es d e 1993 ( su bs t. ilim i ta d a; v Nota 1 , p ag . 5 5) .


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60 Nomenclatura dos Compostos OrganicosOs grupos substituintes blvalentes formados a partir de derivados do benzeno e

com as valencias livres em Mamas do anel sao designados como gtllpOS substituintes[enileno substituidos, sendo as carbonos com valencia livre nurnerados 1,2-, 1,3- ou 1,4-,o nome generico dos grupos substituintes bivalentes dos hidrocarbonetos arornaticose arlleno.

GRUPOS SUBSTITUINTES COM VALENCIA LIVRE NACADEIA LATERAL

Os grupos substituintes representados, com uma valencia livre na cadeia lateral, saodesignados pelos nomes que se indicam':

O-CH2- O-CH=~H-CH2- 0-~H2-CH2-

Benzilo( C6HS CH2- )

Fenetilo( C6HS CH2- CH2- )

Cinamilo(C6HS- CH= CH-CH2-)

Estirilo(C6HS- CH=CH-)

Tritilo2( (C6HShC- )

Benzidrilo( C6HS-CH- C6HS)I

Exemplo:ou au

Brometo de benziloOs grupos substituintes multivalentes com valencias Iivres na cadeia lateral sao

designados de acordo com a regra enunciada nas pag. 41-43 (para grupos substituintes dehidrocarbonetos aciclicos).Exemplos:

0- bH= ~H- CH=Cinamilideno

(C6HS- CH=CH- CH=)Benzilidino

( C6HS-C= )

Em ingles, alem de benzyl (que se traduziu par "benzilo"), existe a nome benzil para acomposto C6HsCOCOC6HS, que ern portugues tern side geralrnente designado "dibenzoflo" -- embora "benzoflo" seja, em rigor, 0nome do gropo substituinte C6HsCO-

1Todos des sao aconselhados peIas Recomendacoes de 1993 (subs limitada; v..Nota 6, pag. 55).2 Os Chemical Abstracts Iimitam 0 usa de "tritilo" ao grupo substituinte nao substituido.


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Compostos Aromaticos e Sistemas Ciclicos 61,;HIDROCARBONETOS POLIC IC IJICOS

FUSIONADOSo mais simples dos hidrocarbonetos arornaticos policiclicos fusionados (tambern

designados conjugados on geminadosi e 0naftaleno:R 1

7~2 .,.__..6~3 5 4

N aftaleno (estru turas d e K eku le)!Os exemplos abaixo ilustram a nomenclatura IUPAC para os derivados do naftaleno:00 @ $ J C H C C " "

CH 3l-Brornonaftaleno l-Metil-j-isopropilnaftalenoComo as possibilidades distintas de substituicao neste composto sao apenas duas,

utiliza-se frequentemente a nomenclatura semis sistematica para as seus derivados maissimples, designando por a e f 3 , respectivamente, os carbonos Ie 2 ou as posicoessimetricas.

0: OHW ,B-Nuftol(2-Nuftol) a-Aminonaftaleno( l-Arninonaftaleno)SISTEMAS "orto-" E "orto- eperi-fusionados"

Os compostos policfclicos nos quais doisaneis tern dais atomos ern comum (e apenasdais) designam-se "ortofusionados,,2; assuas representacoes estruturais apresentam nlados comuns e 2n atornos comuns,

Os compostos policfclicos nos quais urnanel contem dais atomos (e apenas dais) erncomum com cada urn de dais ou mais aneisde uma serie contigua de aneis designam-se"orto- e peri - fusionadosH3; apresentarn nlados comuns e menos de 2 1 1 atomos comuns1 V. Numeraciio do Sistema na p ag. 682 Em in gle s "ortho-fused"3 Em in gles "ortho- an d peri-fused"

Sistema or1o-fusionado(3 lados comuns; 6 atomos

comuns)

Sistemas orto- e peri-fusionados


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NOMES DOS HIDRO(;A.RBONEIOS POLICicLICOS.' ..'. ,F {JS JQ NAPQ S , .. -. .Os nomes dos hidrocarbonetos policiclicos fusionados com 0 ntanero maximo de

duplas ligacoes conjugadas terruinarn em -eno, e podem ser formados de acordo comdiversas regras':':a) Os nomes dos hidrocarbonetos constituidos por cinco ou mais aneis de benzenedispostos linearmente, formam-se atraves de urn prefixo numerico referente ao numerode aneis seguido do termo -aceno.

1 13 16 111 12 13 14 11O()OOO)'9~ ~ :::-.. ~ I ~3 9 8 7 6 5 47 6 5 4Pentaceno Hexaceno

Para os hidrocarbonetos com tres e quatro aneis benzenicos utilizarn-se os seguintesnomes (vel' tambem a regra cj):

II \I 17~26~3 5 10 4

Antraceno' '

10 11 12 19~28~3 7 6 5 4

Naftaceno"b) Os hidrocarbonetos constituidos pOI urn benzene (assinalado a cinzento nos exemplosabaixo) orto-fusionado com duas series lineares de aneis benzenicos (identicas oupossuindo uma delas mais um anel que a outra) nas posicoes 1,2 e 3,4, designam-seantepondo urn prefixo nurnerico referente ao mimero de aneis de benzeno ao termo-afeno.

Pentafeno Hexafenoc) Os hidrocarbonetos constituidos par dois aneis iguais fusionados (possuindo 0mimeromaximo de ligacoes duplas nao cumulativas) designam-se antepondo urn prefixonumerico, referente ao mimero de carbonos existente em cada anel, ao termo -aleno.

1Segue-se aqui a sistematizacao apresentada nas Recomendaciies de 1993, que nfio contradiz usRegras de Nomenclatura de 1979

1 . V er na pagina 68 as regras para a Numeraciio do Sistema.3 Constitui excepcao a regra de numeracao (v_pag ..68 )4 Nus Recomendaciies de 1993 aconselha-se a utilizacao do termo tetraceno


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Compostos Arornaticos e Sistemas Ciclicos 63

Pentaleno

9 10 1 18 3

46Heptaleno

n 12 1 2':00:Octaleno

8 17 0 ) ~ , - , : : : 2antem-se 0nome naftaleno:6 .-9 03

5 4d) Os sistemas constitufdos por um hidrocarboneto monocfclico com urn mimero par deatomos de carbona orto-fusionados a aneis benzenicos em lados altemados, saodesignados atraves de um prefixo numerico correspondente ao mimero de aneisbenzenicos, seguido do termo -fenileno.

BifenilenoSe, em vez de aneis benzenicos, 0 hidrocarboneto monocfclico estiver fusionado a

aneis de naftaleno, utiliza-se sufixo -naftileno.

Trinaftileno

e) Os hidrocarbonetos que contenham mais de cinco aneis benzenico orto-fusionadosforman do uma estrutura helicoidal, sao designados antepondo urn prefixo numericocorrespondente ao numero desses aneis seguido do terrno -heliceno

Hexa-heliceno


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64 Nomen cla tu ra d os Cor np osto s O rg an ic os

Re fe re rn -s e s eguid arne nte a lgun s d os h id ro ca rb oneto s po lic ic lic os c orn nome s tr iv ia isaceites pela T IJPA C, com a respectiva num eracao, e cujas designacoes podem servir deb ase a sistem as p oliciclico s p ara o s q uais nso haja nomes t riv ia is .

Indeno'

Fenantreno'

~IiPluoranteno

Pleiadeno

Coroneno

Azuleno8 A A 37l)J46 5

Acenaftileno

Piceno

7 8 16~2S~3 4s-indaceno

8 Hz 1C7~9~26~3 5 4

Fluorene

6Criseno

2

Perileno

9

as-indaceno

(2 ) _ b397" 48~ I _.?S7 IiFenalenol

1 2

9 38 4

7 6 5Aceantrileno

Rubiceno

8 7Pirantreno

1Apresenta-se 0 isornero iH (v. pag. 67).2 Constitui excepcao a regra da numeracao (enunciada nas pags. 68-69)

8 7 6Ovaleno


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. ,65ompostos Aromaticos e Sistemas Ciclicos

ImportallteDup la s l igac;oe s con jugadas

Nas regras de nomenclatura !UPAC para os hidrocarbonetos cfclicos distinguem~seas estruturas com duplas ligacoes conjugadas, p, ex.:CH3- CH= CH- CH= CH - CH= CH2 ou

das estruturas em que, pelo menos, tres carbonos consecutivos estao ligados por liga


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6 6 Nomen cla tu ra d os Composto s O rg an ic osAcenafto para AcenaftilenoAntral prua AntracenoBenzol para BenzenoNafto' prua NaftalenoPerilo prua Perileno

Fenantro para FenantrenoQ uando houver m ais de urn prefixo, segue-se a ordem alfabetica.A lern d o benzo, s ao re co nh ecid os o utro s p ref ix os c or re sp on de nte s a mono cic lo s c omo rn im ero m ax im o d e d up las lig aco es co nju gad as: ciclopenta-, c ic lo -hept a- , c ic looct a- ,

ciclonona-, etc.

SUFIXO "eno"Quando 0 componente-base e u rn s imp le s monoc ic lic o, 0 s uf ixo "6) sa ochamados anulenos Urn a nu le no e sp ec ifi co e designado "[njanuleno", onde n e o m im ero d ecarbonos do ciclo. Se 0 anuleno tiver a form ula genu CnH o+1 0 H extra e referid o com o "urndeterminado hidrogenio" (v pag, 67).3 Ver U so da M aiu scu la H , na pagina 67.4 Ver Nume ra cii o d o S is tema nas paginas 68 e 69 .


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Compostos Aromaticos e Sistemas Ciclicos 67Se necessario, prefixam-se a letra mais baixa possivel do alfabeto, correspondente ao

lade em que oeorre a "fusao", os algarismos das posicoes de ligacao do outrocomponente; estes algarismos serao os mais baixos possfvel segundo a numeracao dessecomponente, e a sua sequencia conforrne a das letras do componente-base. (exemplos 2 e4), Quando dois au mais prefixos designem posicoes equivalentes, de tal modo que hajapossibilidade de escolha de letras, os prefixos sao referidos por ' ordem alfabetica (v.prefixes, pag. 66), sendo a localizacao correspondente ao primeiro prefixo indieada pelaletra mais baixa possfvel (exernplo 5), Tanto os algarismos como as letras sao colocadosentre parentesis recto e imediatamente apos 0 nome do componente associado.Exemplosi'1 2

BenzojcjantracenoCH 2

6H-N afto[2, 1,8,7-dejg lnaftaceno" DibenzojajjantracenoCRee '93. 6H-Nafto(2,l,8,7-defg]tetraceno)

~4 5

Indeno[ 1,2-a ]indeno IHBenzo [a]ciclopenta[j] antraceno

usa DA MAUJSCULA H (em italico)Quando 0 mes~_~~.~_jl.pJjca._q_qgls OI!_!!J.CJLL..istemas ci~ /!!sionados

isomeros com 0 mdxj.J!lJLAe_..f!lP/,!s_liggr;iies_.conjuga.dr:zs, e esse nome se pode tamarespecifico pela indicacao da posicao de urn au mais atomos de hidrogenio da estrutura,utiliza-se 0 simbolo H (que significa "urn det.em;Y,n..ado"idrogej!io) a preceder 0 nome eantecedido do mimero que indica a localizacao. A mesma regra aplica-se aos grupossubstituintes e compostos derivados destes sistemas. 0 H e colocado antes do nome docomposto.Exemplos:

Fluoreno:8 9 1

7~26~C;H2

5 4

8 9 17~26~3 5 4

8 H2 17rP'Y~~26~3

5 49H-Fluoreno

ou

3H-Fluoreno(apresentam-se duas representacoes alternatives)

1Assinala-se a cinzento 0cornponente-base.~Nao esquecer que 0 algarismo "6" da designacao "6Ft' se refere a numerafiia completa dosistema, e njio apenas do naftaceno.


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Indeno:

3

2H-Indeno " 615H-Ciclopenta[a1fenantrenoH-Indeno

1- Para efeitosdenuIlle~a~ao, os an6is individuclsde urn hidroc~rbonetbpolicfclicofusion ado sao dispostos do seguinte modo: () .: ( 5 ) .' ' . : : ' .. - : ' 0 ' - ," , " .. ', .' , ' : _ " . - ... . = : . .:OU .. :.......................... . .. . : . . : . . . . . . . . . . : . : . .. . .. . ... ":',': .: ,"--' '.i m _ I /. . . d : ; e n t a J i e ; i n ~ ~ i + e ; i a , . ~ ~ ~ ~ ; i ; 1 7 D .

3 - A numera~aOd~:sisterna.cleveseguir s e r i t i d o . d a n u Z e r a q a d d e . , e 1 6 g { o , i n 1 b i a I l d g - s e no atomo de carbona nao ernpenhado na condens ac ao s itu ado n a p o s i q G O m a ls e x t r e m a(seguindo 0 sentido oposto ao do relogio) do anel situado rnais ..acima; ou,: erri.caso' deigualdade, do anel ell?po sic do s up er io r emais it' dire i t a , omitindo-se os.atomoscomunsa dois ou maisaneis. .' . .

. ., -. ~ '. .. . . . . . . . . . . . / ) '; .- ' :: :.. :~

4" Os a t O ' n o ~ a dais " I < mai,an~s saodeSignad;i]l~I~ih~~~6~~ie~';"b", "c", etc. ao algarismo de posicao imediatamente precedente.iAos atornosiritenicis-~ - ' .. " .. ,


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Compostos Aromaticos e Sistemas Cfclicossao atribufdos os mimeros mais elevados, se possfvel n a s eq ue nc ia cia nurneracao derelogio.

8

5 Existindo alternativa, aos dtomos de carbona comuns a dois ou mats aneis siiaatribuidos os algarismos mais baixos pos.!y_e.r;--~----~ .-----~ . : c _ _ . . _ , ' _ _ .~w~ _ _ _'~'T~_ ._+.....

9 18(tl)93 9b ,,-,:::2I 5 I7% Sa 4n'-::; 3Ii n 4. 2

34

Correcto Correctoncorrecto IncorrectoI II(porque a sequencia 2,5,8 e maisb aix a q ue 3 ,5 ,8 )(porque a sequencia 4,4,8,9 e maisbaixa que 4,5,9,9)

6 Havendo possibilidade de escolha, aos dtomos de carbono que adicionaram "urndeterminado'' hidrogenio e atribuida a numeraciio mais baixa posstvel.

..7 ~ 7: ( Y ~ ) : :w:~ H2IH-Indeno (correcto) 3H-Indeno (incorrecto)

Sao as seguintes as excepcdes a s reg ra s d e numeracao:9 10

B 9 17 C ! D S89 n 1" ~! .6~ 01r 49 Q5 10 4

Antraceno6

Fenantreno Ciclopenta[a]fenantreno(representa-se 0composto 15H)

6 9

, .i

5


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70 Nomenclatura dos Compostos Organicosusn DOS PREFIX OS di-hidro, tetra-hidro, etc.

Os nomes dos hldrocarbonetos policiclicos fusionados com um ntimero de duplasligaciies inferior ao maximo de duplas ligaqoes conjugadas sao formados fazendopreceder a nome do hidrocarboneto correspondente (nao reduzido) do prefixo di-hidro,tetra-hldro, etc. Esta operacao e considerada como redu~ao de duplas ligacoes, peIo queos atomos de hidrogenio apenas podem ser adicionados aotpares, Senecessfuio utiliza--se tambem a mai~f]}a I f _ para os carbonos q~e_~clicionaram "urn determinadohidrogenio". Oprefixo-{ieridro significa hidrogenacao cample ta. Se'


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Cornpostos Aromaticos e Sistemas Ciclicos 71

45

7 6Acefenantreno

10 9Violantreno

10 9 8Isoviolantreno

Uma regra alternativa de nomenclatura destes hidrocarbonetos, desde quepossuam pelo menos uma unidade terminal que s e]a r na is conveniente designar comoderivado de urn cicloalceno, e uma dupla ligacao nas posicoes em que os aneis estaounidos, propoe a formacao do nome a partir da juncao d o nome dessa unidade terminalao do outre componente, atraves da letra "a", Utilizam-se as abreviaturas referidas paraos sistemas a rom atic os e as excepcoes a numer acao j a especi fi cadas .Exemplos: H2HI3' C_C4rf.' 3 4~CH2

Hl:5~ II 7~tH2C-CH2 H2l ,2 -C i cl opent a- l' , 3' --dieno-cicloocteno

7~II

1,2-Ciclopenteno-fenantreno1

HIDROCARBONETOS POLICicLICOS SUBSTITuIDOS

Exemplos:

1,2Benzo--1,3-cicIo-heptadieno

as names dos hidrocarbonetos policiclicos substituidos baseiam-se nas mesrnasregras que os dos hidrocarbonetos monocfclicos substitufdos (v, pag. 57 e seguintes).w e ,

Cl CH32,S.8-Tricloro-

-l,4-dimetilnaftaleno3-(o-Nitrofenil)-1-

-(m-nitrofenil)-naftaleno

6CH2 - CH2 - CH2 - C6HS7-(3-Fenilpropil)benzo[ a[antraceno

1Nesta estrutura, como nus duas an te ri or es , 0 prefixo nur ne ric o " 1,2 -" in d ic a a s p os ic oe s de uniaoe, logo, um a insaturacao, pelo que, se na unid ad e term inal nao ocorrer outra, nao e necessarioespecifica-la.


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72 Nomenclatura dos Compostos OrganicosGRUPOS SUBST ITUINTES l------A nurneracao indicada mantem-se para os grupos substituintes derivados de

hidrocarbonetos policiclicos, sendo atribufda ao(s) carbono(s) com valencia livre anumeracao mais b aix a pos siv el p erm itid a pela nurne ra ca o f ix a do composto. Os nornesde grupos substituintes univalentes resultantes de hidrocarbonetos em "eno" (pOIremocao de um hidrogenio de urn anel aromatico ou aliciclico) obtem-se mudando 0sufixo "-eno" para -enllo ("-aleno" e "-aeeno" mudam para -ilo)," _ _ _ ~ --=-Exemplos:

2-lndenilo/ l-Pirenilo 1-Acenaftenilo9 10

8 9 17~6~3

S 10 42-Antd lo 2-Fenantrilo

2-Naftilo

5,6,7,8-Tetra-hidro-2-naftiloOs substituintes bivalentes derivados de substituintes univalentes por remocao de urn

hidrogenio do carbona com a valencia livre sao nomeados acrescentando 0sufixo -ideno. -"""""""ao nome do substltuinte univalente correspondente. Caso as valencias livres estejam emcarbonos diferentes, muda-se a terminacao -ilo do substituinte univalente para -ileno, ou,alternativamente, adiciona-se 0 sufixo -diilo ao nome do hidrocarboneto policiclicocorrespondente. Para substituintes multivalentes acrescenta-se 0 sufixo -triilo, -tetrailo,etc.Exemplos:

o~r1-(4H)-Naftilideno

Oil 114-Di-hidro~ 1- naftilid~J!.o. --1,4,5,8-Antracenotetraflo

9 10.~-~

~)6 S 4 J2,7-Fenantri.km9.

au 2,7-Fenantreno~

1Ver tam bem na pag. 46 as R e comen da c ii es d e 1 9 9 3 p ar a a n ome nc la tu ra d e s ub stitu in te s.


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Compostos Aromaticos e Sistemas Cfclicos 73.-IDDROCARBONETOS CICLICOS COM CADEIAS.LATERAlS

Os nomes dos hidrocarbonetos constitufdos par micleos cicllcos e cadeias alifatfcaspodem ser formados segundo aquele dos dois principios a seguir enunciados que permitaconstituir 0 nome cotrecto mais simples ou adequado:

a) mimero maximo de substituicoes numa iinica unidade estrutural;b) tratamento de uma unidade estrutural mais curta como substituinte da maier.Assirn, quando nao existir para 0 hidrocarboneto nome trivial adoptado, da seleccao

de uma das regras, a) ou b), podera decorrer que:- 0 nome do grupo substituinte relacionado com a cadeia alifatica antecede 0 nome

do hidrocarboneto ciclico;OU, p el o c o nt rd ri o

- 0 nome do grupo substituinte do hidrocarboneto cfclico antecede 0 nome docomposto alifatico.

Segundo 0 prlncfpio a), os hidrocarbonetos que contenham varias cadeias ligadas aurn micleo cfclico serao geralmente designados como derivados do composto ciclico; eos compostos que contenham varias cadeias laterais e/ou grupos substituintes cfclicosligados a uma cadeia sao designados como derivados do composto aciclico.

Apresentam-se de seguida varies exemplos com micleos aromaticos e com micleosaliciclicos (aos quais se aplicam os mesmos criterios; v, tb. C ic l oa l cano s Sub st it uidos napag. 27 e Cicloalcenos Substituidos na pag. 34).Exemplos: CH 3roCH'CH'2-Etil-l-metilnaftaleno Difenilmetano

CH3 CH3I I -0H3 CHzCHz- CH- C= CH ~ ! J

2,3-Dimetil- l-fenil-l-hexeno(Rec93: 2.3-Dimetil-l-fenil-hex- l-eno)

OH2-CH,--Q c 5 CH'Difeniletano Etilciclo-hexano

Segundo 0 principle b), urn hidrocarboneto que contenha urn pequeno micleo ciclicoligado a uma cadeia long a sera geralmente design ado como derivado do hidrocarbonetoacfclico; e urn hidrocarboneto que contenha urn pequeno grupo ligado a urn micleocfclico maior sera designado como derivado do hidrocarboneto ciclico:Exemplos:

CH3[CH21w CH2CH2CH2CH1CHz-O1-Feni l- l -hexadeceno(Rec.93.: l-Fenil-hexadec-l-eno)

1,5-Difenilpentano

I-Fenil-hexadecano


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9-( 1.2-D imeti lpenti lr-antraceno 7-(3-Feni lpropil ) - benzo [a[antraceno

I : & o t a 1,------------------Os Chemical Abstracts seguem a regra d e con si de ra r ccmposto-base aquele que

contiver 0 maior mimero de atomos de carbono Por exemplo, pentilbenzeno e nao 1-fenilpentano; 1-(l-naftilt-docosano e nao l-docosilnaftaleno.P ara co nju nto s d e se is ca rb on os, p refe re -se a formalenil-hexano a hexilbenzeno,Qua nd o a c ad eia la te ra l e i ns atu ra da e 0 compos to c tc li co e 0benzeno ou u rn deriv ado dob en z ene, d a- se p re fe re nc ia a o h id ro ca rb onet o i ns atu ra do alifaticoExemplos: C6HsCH2CH2CH= CHz C6HSC:= CCH2 CH3

4-Fcnil-l-butcno l-Fenll-l-butinoSao excepcoes:

C6HsCECH EtinilbenzenoC6HS CH= CHCH) Propenilbenzeno

C6H s CH = CH C 6H s EstilbenoEstireno

Para alguns grupos substituintes compostos podem utilizar-se nomes vulgares, desdeque estes conduzam a simplificacao do nome global.y H r Q - CH3

CH2ICH 2Q-CH'CH2CHVCHl

CH2CH2CHVCH3

1-Benzilnaftaleno 1 ,2 ,4 - T r is -I 3 -p-toli lpropil)- benzene


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['

Compostos Arornaticos e Sistemas Cfclicos 75E STRUTURA S "espiro" [, "!

A unifio espiro e constituida atraves de wn unico dtomo, que e tambem a unicomembra eomLIII1 de dois aneis (denorninado "atomo espiro"). Consoante 0mimero deatomos espiro presentes, 0composto e designado por monoespiro, diespiro, etc,

Estes compostos nomeam-se colocando 0 termo "espiro" antes do nome dohidrocarboneto acfclico contendo 0 mesmo numero de carbonos desse compos to , 0mimero de carbonos de cada anel ligado ao atomo espiro (sem contar com este) eindicado atraves da colocacao de algarismos (pOI ordem crescente e separados por urnponto, entre parentesis recto) entre 0 prefixo espiro e 0 nome do hidrocarbonetocorrespondente.

Os atornos de carbona dos hidrocarbonetos monoespiro sao numeradosconsecutivamente a partir de wn aloma adjacente ao dtomo espiro, seguindo primeiro 0anel mais pequeno (se 0houver) e depois, atraves do atorno espiro, em torno do segundoaneI.

i,'

Exemplos:H2~ /CHzI C " Iz V CHzEspiro[22Jpentano

H z H2/~ /~

H2Cfi 4 C 2CHz"V "VH z HzEspiro(33)heptano

Espiro] 4 5]decanoRepresentaciies simplificadas: 5M\2

4~2H2 HzEspiro[2.2]pentano

O


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76 Nomenclatura dos Compostos OrganicosSe houver insaturacao (ou a presenca de urn heteroatomo), mantem-se 0 mesmo

sistema de numeracao mas de modo que as duplas e triplas ligacoes (ou ao heteroatomo)correspondam os numeros mais baixos possivel.

Hz H2 H/~ -~ /1 2cIH~CS 5C-,,7 6/ ,,4 3C=C' C-CH~H H Hz -Espiro[ 4,5]-1 ,6-decadieno

(Ree. '93: Espiro[45]deca-l,6-dieno)

9 10 1 2

af.\n}-6'\-J3S-Oxaespiro] 4,5 jdecann'

HIDROCARBONETOS COM "PONTESt'Chama-se ponte a uma lig aq iiO d e va len cia , urn dtomo ou urna cadeia=ndoramif icada que ligue duas partes de uma molecula. Os dois atomos de carbono terciarios

ligados pela ponte designam-se te sta s d e p on te .1 - Os sistemas de hidrocarbonetos saturados aliciclicos contendo apenas dois aneis,com do is ou mais atomos em comum, tomam 0 nome de urn hidrocarboneto de cadeiaaberta com 0 mesmo mimero de carbonos, precedido do prefixo biclclo. 0 mimero deatornos de carbona em cada uma das tres pontes que ligam os dois carbonos terciarios eindicado entre pa rentesis recto, pa r ordem decrescenie e sepa ra dos por um ponto. 0algarismo "0" indica ponte pOI' liga


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Compostos Aromaticos e Sistemas Cfclicos 772 - Os nomes dos hidrocarbonetos insaturados sao formados de acordo com osprincipios gerais e, havendo alternativa, a insaturacao serao atribufdos os mimeros maisbaixosExemplos:

HH2Cr;-CnH1 5 7 t ~ 2 3 1 1H2C-t-CHH

Biddo[2 2 1]~2~hepteno(Rec< '93: Biciclolz.z.Llhept-z-eno)

B iciclo [2.2 2J - 2-oetenotRec. '93: Bieiclo(222Joct-2-eno)3 - Os nomes dos grupos substituintes destes hidrocarbonetos sao formados de acordocom as regras gerais, mantendo a numeracao do hidrocarboneto e atribuindo ao ponte deligacao as algarismos mais baixos permitidos pela numeracao fixa do hidrocarboneto.Exemplo:

HHC-C-CH-I I : 7 t ~ < 1Hc-t-CH2H

Biciclo[2.2.1 ]-5-hepteno-2-ilotRec. '93: Biciclo(221]hept-5-en-2-ilo)

HH2C-C-CH-I t H z t H 2H2C-t-tH2H

Biciclo[3.2.1J-2-oetilo(Rec, '93,: Bidc1o[32JJoct-2-ilo)

4 - Os sistemas cfclicos contendo 3 ou mais aneis sao nomeados substituindo 0 prefixo"biciclo-" por tricielo-, tetraclclo-, etc. A numeracao, dentro de parentesis rectos, eatribuida sucessivamente aos dois ramos do anel principal, a ponte principal e a s pontessecundarias. A localizacao das pontes secundarias e assinalada atraves da colocacao deexpoentes indicatives da sua posiqao no algarismo que representa 0 comprimento decada ponte.Exemplos:

1 28~37~4 6 5

TIicic lo[ 4 ,22 .2Z.5]dodecano5 ~ Os nomes dos sistemas hidrocarbonados policfclicos fusionados que,simultaneamente, apresentem outras pontes' baseiam-se nos dos sistemas originais,sendo essas pontes indicadas por prefixos derivados dos nomes dos hidrocarbonetoscorrespondentes, e as suas posicoes referidas pelos pontos de ligaqao no compostooriginal, Se houver pontes de varies tipos, referem-se por ordem alfabetica,1Aqui, 0 termo "ponte" tambem inclui "sistemas ciclicos bivalentes" ..


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78 Nomenclatura dos Compostos OrganicosExemplar de nomes de pontes:MetanoPropaneEteno

-CH2- Etano-CH2-CH2- CHz- Butane- CH=CH- Benzeno (0-, m-, p-)

Exemplos:8 9

-CHz-CHz--CH2-CH2- CH2-CH2--4~-

HIi 1C~tdttt;r4 31,4 -Di-hidro-l ,4-metanopenta leno 9 t 10 -Di-hidro-9, 10-(2-buteno )-antraceno

(Rec '93 9, 1O-D i-hidro-9, lO-(but-2-eno)-antraceno)

7

6

7 ,14 - D i -h idro -? ,14 -etano-d ibenzo [a,h ]antraceno

8 92

3

Peridro-I ,4 -etano-5 .8-metanoantraceno5

Exemplos de sistemas biciclicos com heteroatomos':

H_"Si,H2Si H' .SiH2I zS1II-hSi, I_.,SiH zSiH

Biciclo[2,2,1]heptassilano,6,8-Trioxabiciclo[32.2]nonano

. A S S ( ) C I A . < ; O E S IlEANE.:ISDOISANEIS

D a is a u m ais sistema s c fclic os (a neis sim ples a u p olic iclico s). d ire Cfarn en te liga do surn ao outro par ligacoes simples au duplas, quando 0 m imero d es sa s Iig ac oe s-fo r'inferior ern uma unidade ao numero de sistemas cfclicos presentes, designam-seassociaedes de ciclos' ou associa~oes deanels. ... .1V. Regras para os Compostos Heterocicllcos, pag 87.2 Em ing le s, "ring assemblies"


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Compostos Arornaticos e Sistemas Ciclicos;i'~

! 'II79

H, H,H2C-C\ /C:'_CHI C=C" IH2C-r/ C-CH2H2 H2

Associacao de ciclos

0-0Sistema fusionado

Os nomes das associaciies de dais sistemas hidrocarbonados ciclicos, identicos,podem ser formados de dois modos:a) atraves da colocacao do prefixo bl- antes do nome do grupo substituintecorrespondente, aupara as sistemas ligados par uma ligacso simples,b) pela colocacao do prefixo bi- antes do nome do hidrocarboneto correspondente,

Em qualquer dos cases, a numeracao da associacao sera a do grupo substituinte ouhidrocarboneto correpondente, atribuindo-se a urn dos sistemas a numeracao 1', 2', . 3 'etc. Os pontos de liga9ao localizam-se pela colocacao dos algarismos de posicao antesdo nome.Exemplos:

F\__/j~

1,1 ' Biciclopropilo(ou 1,1 ' -Biciclopropano) 1,1 '-Biciclo-pentadienilideno

o termo bifenilo e usado para a a ss oc ia ciio d e d ois a ntis b en ze no ; e utilizado comonome-base, tanto de substituintes alquilo como de outras funcoes,

BifeniloSe a associacao de aneis fo r substituida, numeram-se os substituintes da forma usual,

dispondo-se os mimeros de substituintes iguais par ordem crescente (considerarn-se osmimeros 1,2,3,..mais baixos que 1',2',3' .. .),Exemplos:

2,3, .3 ' ,4 ' ,5 ' -Pentametilbifenilo(/lilo 2' , .3,3' ,4,5-Pentamelilbifenilo)

2-Metil-2' -propilbifenilo


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_80 Nomenclatura dos Compostos Organicos

aooc COOH2N N022,2 ' -Dicarboxi-6 ,6 ' -d ini trobifenilo,4-D init ro-4 ' - rnet ilb lfenilo

Os nomes de outras associaciies de aneis hidrocarbonados sao formadosescolhendo urn dos sistemas como cornponente-base e considerando 0 outro sistemacomo substituinte. O s sub stitu intes sa o de sig na do s pa r o rd em a lfa be tic a, atribuindo-se-lhes numeracao l' , 2' , 3', etc.

A escolha do componente-base recai, por ordem de prloridade, sobre:a) 0 sistema que contenha 0maior mimero de aneis. 3'

Exemplo: 2Fenilnaftaleno

b) 0 sistema que contenha 0anel com mais atomos.Exemplo: 2-(2 -Nafti lj-azulenooa2-2'-Naftilazuleno

c) 0 sistema menos hidrogenado.Exemplo: Ciclo-hexilbenzeno

Grupos substituintes derivados de associacoes de aneis sao designados pelos metodosanteriormente apresentados.Exemplos:

3' 2' 2 34~Ml'}4

4-BifenililotRec. '93: Bifenilo-4-ilo) (1 ,2 ' -Binafta leno }-4 ,5 ' -d ii lo

TRES OU lVIAIS ANEIS IDENTIC OSAs associacoes constituidas pOI' tres ou mais aneis identicos sao designadas

acrescentando 0prefixo numerico correspondente (ter-, quarter-, qulnque-, sexl-, septi,etc.) ao nome do hidrocarboneto correspondente.


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Compostos Arornaticos e Sistemas Cfclicos 81

o4 I I DExemplos:

2 1 l' 2' 2" 3"

in 4"

1,1' :3' ,I" -Terciclobutano 2,1 ':5' ,2":6" ,2'" -QuaternaftalenoComo excepcao, associacoes de aneis compostas por aneis de benzeno sao

designadas antepondo 0prefixo numerico ao termo fenilo.Exemplos:

3" 2"' 3' 2' 2 34,1\__4Y\!'_/\ 4~511 611 S' 6' 6 51,1 ':4' ,1"Terfenilo 1,1' :3',1 ":3" ,1'" -Quaterfenilo

".HIDROCARBONETOS TERPENICOSA designacao terpenos aplica-se a urn conjunto muito variado de compostos que se

encontram principalmente nos vegetais, nos quais sao os principais constituintesodoriferos ( os chamados "oleos essenciais").Em sentido estrito os terpenos sao hidrocarbonetos, mas numerosos derivados

funcionais com estrutura semelhante (alcoois, aldefdos, cetonas, acidos) sao tarnbemconsiderados compostos terpenicos (as que contem oxigenio nos seus varies tipos degrupos funcionais sao designados terpenoidess.

Todos os compostos terpenicos podem ser considerados, estruturalmente, comopolimeros do isopreno:CH3ICH2=C-CH=CH2

Apresentam, assim, a formula estrutural (C5Hs)n sendo classificados de acordo com amimero de unidades isoprenicas, n :Tipo n Tipo n

hemiterpenos 1 sesterpenos 5monoterpenos 2 triterpenos 6sesquiterpenos . 3 tetraterpenos 7diterpenos 4


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TERPENOS AcicLICOSOs nomes dos hidrocarbonetos terpenicos aciclicos sao formados de modo analogo

ao dos outros hidrocarbonetos aciclicos insaturados sem outras funcoes.CH ) CH 2I 1 1CH3- C= CH- CH2- CH2- C- CH=CH2

7 -Met ll -S-meti leno- l .o-cctadieno

TERPENOS CiCLICOSOs tipos estruturais que se apresentarn a seguir, com nomes e numeracoes especiais,

servem de base a nomenclatura especializada dos hidrocarbonetos terpenicosmonociclicos e biciclicos Quando se retira urn grupo rnetilo de urna cadeia lateral de urnterpene, 0 composto e designado antepondo 0 prefixo nor- ao do terpene-base,incluindo-se no nome os numeros de posicao dos grupos que foram retirados.

7 CH3ICH/1--H ,C6 2CHo-I 1 -H2C5 43CH2< /'CHICH/If"-.H3C CH )


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Cornpostos Arornaticos e Sistemas Ciclicos 83Representaciio simplificada:9 9

Mentano Tujano Carano Pinano Ocimeno

Biciclolz.z.Ljheptanc ou8,9, 10T rinorbornano

Biciclo[2.2.1 ]-2-hepteno ou8,9 ,10 - Tr inorbomeno

n-Pineno

TERPENOS MONOcicLICOSTipo "mentano": os hidrocarbonetos terpenicos roonociclicos deste tipo (isomeros

otto, meta e para) chamam-se mentano, menteno, mentadieno, etc., e a sua numeracaofixa e a do mentano. Os nomes dos compostos resultantes de substituicao por maisgrupos alquilo formam-se segundo as regras dos hidrocarbonetos rnonocfclicos,Exemplos:

7 CH3ICH/1.H2C6 2CH2 9CHI I / 3H,CS 3CH-CH-,4/ 8,CH2 IOCH3

m-Mentano


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84 Nomenclatura dos Compostos OrganicosTipo "tetrametilcicln-hexano": sao considerados, para efeitos de nomenclatura,

como der iv a do s c ic lo -h ex a no , c ic lo -h ex eno e c ic lo -h ex ad ie no .Exemplos. =./CH3C./1''-H2C6 2 CH - CH]I IH2CS 4 JCH - CH]


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Compostos Aromaticos e Sistemas Cfclicos 85GRUPOS SUBSTITUINTES TERPENO

Os nomes dos grupos substituintes de hidrocarbonetos terpenicos aciclicos simplesformam-se de acordo com as regras enunciadas nas pags. 41 e 42, Os nomes vulgaresgeranilo, nerilo, Iinalilo e fitilo utilizam-se para designar os grupos substituintes naosubstitufdos.

Os nomes dos grupos substituintes derivados do mentano, pirano, tujano, carano,bornano, norcarano, norpirano e norbornano formam-se segundo os principiosenunciados para os grupos substituintes univalentes de hidrocarbonetos acfclicos emonocfclicos, porem os grupos substituintes (saturados) do pinano s1io chamadospinanilo, pinanileno e pinanilideno. Mantem-se a numeracao do terpene, e ao sitio ausftios de ligacao, quer no anel ou na cadeia lateral, sao atribufdos os mimeros maisbaixos cornpatfveis com a numeracao fixa do hidrocarboneto.

Os grupos substituintes nao mencionados nos paragrafos anteriores sao designadossegundo as regras enunciadas para os grupos substituintes de hidrocarbonetosmonocfclicos e de hidrocarbonetos com pontes.Exemplos:

I-p-Menteno-8-ilo 3-Pinanilo 4( 10 )- T ujeno- lO-iIo

10 CH=1/~HCl 3CH

H3C",- I' t H o I8 6C 7\ -CHo/........,4-H 3 ) sCH2-Pineno- tO-ilideno

4H5/C


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COMPOS1'OS HETEROcicLICOSSao compostos que comportam, no anel, outro elemento aletn do carbono: azoto,

ox lgenio, enxo tr e, f6sforo, etc.Exemplos de compostos heterociclicos aromdticos:

(y J"IJS~3(Jl)(a) 6 l . _ Q ) 1 (a)N1

Piridina

4 3 (P)5 0 2 (a)NH1 (P) 4 0 ' 1 ~3

(M(a) 5 2 (a)

Pirrolo Purano T iofenoExemplos de compostos heterociclicos niio aromdticos':

H L rN (0,PHN N_j HN_/WAziridina 1,3-Dit iolano 1,3-D iazetid ina 1 ,4,2-0 xazafosfolid ina

Uma serie de compostos aromaticos heteroclcllcos contem, no ane! do tipo pirrolo,alern de azoto, urn Morna de enxofre au de oxigenlo. Sao, respectivamente, as tiazriis eo s o xa zolsExemplos:

4 3 4 3 4 3S C N 2 4 N 3 5 t ~ : S C N 2 4 N3 J C ) u[ ~ : > 2 5 [[,} 2' s'H N S 0I H I 1 11Pirazolo Im idazole Tiazolo Isotiazolo Oxazolo Isoxazolo

Outros heterociclicos aronuiticos com azoto:S 4 5 < I O @rj;' 00 ' \ X t0 9 2 70 ON2S 1 H NI HQuinolina Isoquinolina Indolo Carbazole(Benzo[b [piridina) (I -Benzo[b [pirroio) (Di benzop-rrolo)

.j 4 4 6 7 @ : 9 X 9 J@ ~ 3 5~'N3 : ( 0 ) : IN9.tNO " N 2 6 0)2 2 ~ 94 ~HN N N1 1 I 3 HPiridazina Pirimidina Pirazina Pudna Fenazina(l2~Diazine) ( 1.3-Diazina) (I ,4~Diazina) (7-I rnidazo] 4,5 -d ] pirimidina) (Azofenileno)

1Ve r r eg ra s p ara o s d es ig na r n as p ag in as s eg uin te s


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Cornpostos Arornaticos e Sistemas Ciclicos 87REGRAS IUPAC PARA OS COMPOSTOS HETEROCicLICOSl

1 Os nomes dos compostos monocfclicos que contenham um ou mais heteroatornos,num sistema ciclico com tres a dez atomos de carbone, formam-se combinando 0 prefixoou prefixes da TabeJa I, correspondentets) ao heteroatomo (se necessario, com elisao do"a"), com urn sufixo da Tabela II, indicativa do tamanho do auel. Mantem-se algunsnomes vulgares de compostos heterornonocfclicos, como indicado nas pags, 90 a 94

TABELAIEIemento Valencia Prefixo Elemento Valencia PrefIxoFluor I Fluora Arsenio ill ArsaClore I Clora Ant imon ic ill EstibaBromo I Broma Bismuto ill BismaIodo I Ioda Silfcio N SHa~ Oxigenio n Oxa Germanio IV Genna

-":\> Enxofre n Tia Estanho I V EstanaSelenic n Selena Chumbo N Plumb aTehirio n Telura Bora ill Bora-~zoto ill Aza Mercurio n Mercura

--" F6sforo ill FosfaTABELAII

Tamanhodo anel do anel

3 ireno'' irano" 7 epina epano4 eto etano" 8 ocina ocano5 010 olano" 9 onina onano6 A " ina ano 10 ecina ecano6B u ina inano6Cn inino inano

n 0 s ufix o p ara a ne is de 6 membros depende do heteroatomo menos prioritario do ariel, ou seja,daquele cujo nome precede 0 sufixo Para determinar qual 0 sufixo a utilizar consulta-se a seguinteIista, a fim de verificar qual 0conjunto que contem 0he te roa tomo rnenos p ri or it ar io :6A: 0, S, Se, Te, Bi. Hg6B : N , Si, G e, Sn, Pb6C: B , F, CI, Br, I, P , A s, Sbb Usado quando 0 anel contem 0 nurnero maximo de ligacces duplas nfio curnulativas e, pelomenos, uma ligacao dupla esta presente desde que os heteroatomos tenham as valencies indicadasna Tabela IC Usado quando nenhuma ligacao dupla esta presente ou quando nenhuma e possfveld 0 sufixo irina pode ser usado para aneis que apenas contenham azotoe Para heteromonociclos saturados contendo apenas azote, preferern-se os sufixos iridina, etidina eolidina, respectivamente.1 Estas regras baseiam-se no sistema designado "Hantzsch-Widrnan alargado", apresentado nasRegras de Nomenclatura de 1979 e rnodificado posteriormente (2,3],


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1 " A designacao "oxina" nao deve ser usada para 0 pirano, em virtud e d e ser u tiliz ad acom o n om e vu lgar para 0 8-quinolinol2 " A designacao "azina" nao deve ser usada para a piridina, em virtude de ser utilizada

com o n om e d a c la ss e de compos to s contendo 0 g ru po ;;;: NN= ,Exemplos: H2 P/l~Si HC6 2 CHH 1 2 11, I I 10

~N=CH H2C5 2CH2 HC5 4~CH,t~ 1 1 1 4 3! 'cPH2c12cHz HC=CH H2C-CH2H2C-CH2 4 3 H

Oxirano Aziridina Azeto Silolano Fosfinino2 " A presence de urn hidrogenio num atomo do anel, ligado a outros atomos adjacentesdesse anel pOl' ligacoes simples, num composto monociclico insaturado contendo 0mimero maximo de ligacoes duplas conjugadas, e indicada como "urn determinadohidrogenio'' (v. pag 67)..Exemplos: N~l"6 " 2CH21 1HC6 3CHII 5 4 1 1HC-CH

P#1HC5 2CH21 4 3 1HC=CH2H-Fosfolo

HAHC3 2CHIH -Azirina 2H -Azepina

3 - Urn cornposto heteromonociclico cuja saturacao for inferior ao mimero maximo deduplas ligacoes conjugadas e designado atraves dos prefixos di-hidro-, tetra-hidro-, etc.,antes do nome do composto correspondente com 0mimero maximo de duplas ligacoesconjugadas (v. tb. pag. 70),Exemplos: o2HN-CH21 1HC=CH4 3

1,2-D i-hidroazeto 3,6-Di-hidro-2H-fosfepina4 - A multiplicidade do mesmo heteroatomo e indicada pelo prefixo di-, trio. etc. apostoao termo apropriado da Tabela LExemplos: /N~HC6 l'fCH

~5 3 ~


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Compostos Aromaticos e Sistemas CiclicosI II '!89

Exemplos: 1S 0 7 S/1" /1\ 6( ):N-AsH HCs 2CH H2CS 2 S1 1 1 1 4 3 1 1 1 0 1 3 1HC=CH HC-N H:zC-CH2 s " " ' N412-Di-hidro-l ,2-azarseto 1,3- T iazolo 1,2-0 xatiolano 1,4-Tiazepina6 - A posicao de urn unico heteroatomo determina a nurneracao num compostomonoclclicoEx emp lo .. N/l~HC6 2CHII IHC7 3CH

H t 6 4~H~ H

Azocina

7 - Quando 0 mesmo heteroatomo ocorra mais de uma vez num anel, a numeracaoatribuira aos heteroatomos as posicoes mais baixas possfvel.Exemplo:

1,2,4-Triazina

~8 - Quando haja heteroatomos de elementos diferentes, a posicao 1 sera. atribuida ao )elemento colocado em p.o~o sUEerior na Tabela Ldevendo a numeracao ser aquela em JIque os heteroatomos fiquem com as pos ic oe s ma is baixas possfvel.

. _ ~ _ . ' . _ , _ , _ ,

6H-l ,2 ,5-Tiad iazina(nao 2,1,4-Tiadiazinanem 1,3,6-Tiadiazina)

2H,6H-l ,5,2-D it iazina(nao 1,3,4-D itiazinanem 1,3,6-Ditiazinanem 1,5,4-Ditiazina)

6) GRUPOS SUBST ITUINTESOs nomes dos grupos substituintes univalentes resultantes de compostos

heterocfclicos pm remocao de urn hidrogenio num anel sao, em principio, forrnadosadicionando 0 sufix? ~il~los nomes dos compostos originais (ap6s elisao do "0" ou "a"final).-Exemplos:

Indolilo (de indole)Pirrolinilo (de pirrolina) TriazoliloTriazinilo (de triazolo)(de triazina)Exceptuam-se: furilo, piridilo, piperidilo, quinolilo, isoquinolilo e tienila (de"tiofeno").


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90 Nomenclatura dos Compostos Organicosas nomes "piperidine" e "rnorfolino" preferem-se a "I-piperidilo" e "4-morfolinil(Os grupos substituintes multivalentes derivados de compostos heterociclicos J

saida de dais au mais atomas de hidrogenio do aile! sao designados adicionandonome do sistema ciclico a sufixo -diilo, -triilo, etc.Exemplo:

Quinolina-2,4-diilo au 2,4-Quinolinadiilo_ -Os grupos substituintes multivalentes derivados de grupos substituintesheterocicllcos univalentes com nomes terminados em "-!Jg', por saida de urn atorno dehidrogenio do atomo com valencia livre, sao designados apondo ao nome do gruposubstituintes univalente 0 sufixo -ideno.--Exemplo: 6 f ?r ; ; ~ c = 2-Piranilideno

5~3i.JV_.!i , e ,J _ ~ i (\ ICn -:l

t!lf- P "- INOMES USUAIS E ESTRUTURAS DOS PRINCIPAlSSISTEMAS HETEROCicLICOSApresenta-se urna lista de nomes triviais e semi-sistematicos que sao utilizados paradesignar a composto respective, OUcomo base de nomes de sistemas otto- e orto- e peri-

fusionados em que ele intervenha. Quando forern possiveis varies isomeros (por ex., pOl'diferenca de posicao de "urn determinado" hidrogenio), apresenta-se apenas urn deles.Os names dos grupos substituintes sao formados como indicado arras'.

HETEROCICLOS COM AZOTOComposto Substituinte Com po s to Substituinte

H H H H5 ( ~ : f 6 S C _ ) 2 L r3 " N3Pirro lo 3-Pirrolilo Imidazole 2-Imidazoli lo

(isomero 1H)2 (isomero 1H)2H I N N60 2 QN 5 1 0sa2 G3 4

Pirazolo l-Pirazolilo Pirid ina 3-Pirid ilo(isornero lH)2 (continua)

IH avend o p ossib ilid ad e d e existencia d e m ais d o que urn su bstitu inte, ap resenta-se apenas urndeles como exemplo2 Este i so rne ro e n orma lm e nte u sa do s em e sp ec if ic ar a p os ic ao d o h id ro ge nio


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Compostos Arornaticos e Sistemas Ciclicos 91(contlnuacao)

N6(1)2I 4~ J5 NPirazina

N6('1'~~503

4Piridazina7 HN6~i'il2sVUJ4Indolo

(is6mero IH)!6 H

2~~8NPurina'

(is6mero 7H)!7 1 2

6~~H5~3. .

Isoindolo(isornero 2H)1

II 1

7~1;'i6VV35 .\Isoquinolina7 iy~~26~4~35 NQuinoxalina

II 17 O J ' i N16~ ~N5 4

Ftalazina

N( ; fN

Pirazinilo

6 G ~ : 1 2I 3N5 h.\

Pirimidina7 I:~:Pirrolizina

(is6mero IH)7 HN6~r~,~

5~J4Indazolo

(isornero IH)l

Na3-PiridaziniloIN()L)

l-Indolilo

8 17~26~~_JJ3

5Indolizina

3-Pirimidinilo7 I

6~5L~_J3. .2Purolizinilo

1-Indazolilo

2-Indolizinilo

2-Quinolilo

2-Quinolisinilo

2-Quinazolinilo

C()2-N aftiridinilo

(contillua)1 Es te i somero e n orm al m en te u sa do s em e sp ec if ic ar a p os ic ao d o h id ro ge nio .lConstitui excepcao it regra de numeracao sistematica.

8-Purinilo8 N1~'i'~2

6~35 "

2- lsoindo l ilo Quinolina9 t

8~27~N ,~ J J6 H2Quinolisina(isomero 4H)

II N7r?"y'i'~26~N5 ..QuinazolinaII 17 0 ) N N 2' "=

6::::.... 1 , . - : : : : 35 ..

Naftiridina(is6mero 1,8)

3-lsoquinolil0CC)2-Quinoxalinilo

1 - F ta l azinilo


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92 Nomenclatura dos Compostos Organicos(continuaciio]

8 1'O)N'N26:::::". 1 . . . - : ; : : : 3

5 4Cinolina8 H 1N: O C D :4Carbazole'(iscmero 9H)B 9 17rY))2

6~ 1" ' - : ; : : : 35 li 4Acridina'

1 2 3HN~N9~48~S

7 6Perirnidina(isrirnero IH)2

Fenantrolina(isdmero 1,7)

3-Cinolinilo8 H 1N1~'9'~

6~3 5 4

2-Carbazolilo

2-AcridiniloN~Nro

2-Perimidinilo

Fenantrollnilo

N N7r78yl~26~5~NN 4Pteridina

p-Carbolina(is6mero 9H):ot6:N 4

Fenazina

Fenantridina

r7NDN~(~ I _ . Q NN2-Pteridinilo

3-p-Carbolinilo

l-Fenazinilo

3-Fenantridinilo

HETEROC ICLOS COM ENXOFREComposto Substituinte Composto Substituinte

S C J 2 a '(xl~x)'(XSo3 6~ I 9 I ~3 S ~5 S 4

Tiofeno 2-Tienilo Tiantreno 2-Tiantrenilo

1 Constitui excepcao a regra de numeracao sistematica.2 Este isomero e normalmente usado sern especificar a posicao do hidrogenio


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Compostos Aromaticos e Sistemas Ciclicos 93

HETEROCICLOS COM OXIGENIO!,

Composto Substituinteubstituinte Compostoo5 ( ' 1 ' ) 2

41J.__J!3Furano7 16~92

S~-3

Isobenzofurano8 1

7~926~3

5 4Isocromeno(isomero 1H)

62-Furilo1-Isobenzofuranilo

OCt3-Isocrornenilo

6 1 ( i \ < ?H 25~3

4Pirano

(isornero 2H)

Cromeno(isomero 2H)8 H 2 1r(X~~2

6~ I lO~3504Xanteno!

(isomero 9H)l

3-Piraniloo0:;2

3-Cl'Omenilo

2-X antenilo

HETEROCICLOS COM AZOTO, OXIGENIO E/OU ENXOFREComposto Substituinteubstituinte Composto

lsotiazolo9 H 1: (X~:0 4

3-lsotiazoliloHNaoo

Fenoxazina 2-Fenoxazinilo8Nn~2~~yy7V~JVS~6 S 45Fenotiazina 2-Fenotiazinilo

Isoxazolo10:0)):

654Fenoxatina

3- I soxazo l iloO e e r2-Fenoxatinilo

1Cons ti tu i excepcao a r eg ra d e n ume ra ca o s is temati ca ,2 Este i sornero e n ormalmen te u sa do sem e sp ec ific ar a p os ic ao d o h id ro ge nio


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7 1 26~~SH5~3 "soarsindolo(isomero 2H)7 1 2

6~~HS~3

4

HETEROCICLOS COM OUTROS ELEMENTOS1

5 T 'e 2

"U3Telurofeno8 I7r7'TiAS~2

6~3 5 4Arsinolina

B I7~YtP~26~3

5 ..

Fosfinolina

9 10 18 0 H g ~ 27 : : : : " " IN~36 SH "Fenomercazina8 0 910~~2

7::::"" I Se~365"

Fenosselenazina8 0 9::A 27::::"" I ~36 ~ 4

Fenoxatelurina

15 S e . 2

"U3Selenofeno8 1 2

7~~s6~3

5 "Isoarsinolina

8 I,70 0 " > : P6::::,.., I . . . . . : : : 35 "Isofosfinolina: e x : : 6 :65"Fosfantreno

8 0 910~~27::::"" I ~3

6 ~ "Fenoxantimonina809~~27::::"" I ~360"5Fenoxasselenino

7 IH6~ASp25~31

4Arsindolo(isomero 1H)' r " ' y ~j I ,

5~3 "osfindolo(isomero IH)8 9 I

7~~26~,\_~35 As 410Acridarsina'9 10 18 0 H g ~ 2

7 : : : : " " IHM36 sg 4

Fenomercurina9 10 1

8~yP~27~~3 6 N 45

Fenofosfazina9 10H 180AS~2

7 : : : : " " IO~3654Fenoxarsina9 10 H 18~'IIAS~2

7 ~H36 5 4Fenotiarsina!Cons ti tu i excepcao a r eg ra d e numer ac ao s is temat ic a"

Isofosfindolo

Arsantridina

Selenantreno

:0:)):se 4Fenotelurazina9 10H 180P~2

7 : : : : " " I O~3654Fenoxafosfina


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CompOSlOSArorruiticos e Sistemas Ciclicos[_Notas11------------------------

1 - Nos substituintes acim a indicados, quando sejarn requeridas outras indicacoesposicionais, 0 alg arismo d e val~m:ialivrenao pcd era figurar no inicio. Par exernplo, d everae sc rever -s e "2H-P ir ano -3 -i lo " par a 0 s ub stitu in te 3 -P ir an ilo d er iv ado do is orn er o 2H do P ir ano

2 - Para 0 cromello, isocromeno, pirano, xanteno, cromallo, isocromano e morfolino (verestrutu ras d os tres u ltim os na tab ela abaix o) , po dem d esign ar-se analcg os d o en xo fre, selen ic etelurio, usando as prefixes "tio-", "seleno-" e "teluro-", respectivarnente.Segue-se uma listagem dos compostos atras apresentados, por ordem crescente de

precedencia, para serem escolhidos como componente-base na nomenclatura de fusno(deve lerose de cima para baixo e da esquerda para a direitai:Fenornercurina Selenofeno Fenoxatelurina Isoindolo p-CarbolinaIsoarsindolo Selenantreno Fenoxasselenino In dolo FenantridinaArsindolo T iofeno Fenoxatina Indazolo AcridinaIsoarsinolina T iantreno Pirrolo Purina PerimidinaArsinolina Fenotiarsina Imidazolo Quinoliz ina FenantrolinaArsantridina Furano Pirazolo Isoquinolina FenazinaAcridarsina Pirano Isotiazolo Quinolina Fenornercaz ina" Arsantreno Iso benzo fu r ana Isoxazolo Ftalaz ina Fenarsaz inaIsofosfindolo lsocrom eno Piridina Naftiridina Penofosfaz inaFosfindclo Crorneno Piraz ina Quinoxalina FenotelurazinaIsofosfinolina X anteno Pirimidina Quinazolina FenosselenazinaFosfinolina Fenoxantimonlna Piridaz ina Cinolina FenotiazinaFosfantreno Fenoxarsina Pirroliz ina Pterid ina Fenoxaz inaT elurofeno Fenoxafosfina Indolizina Carbazole

Os names tnviais e serni-sisternaticos que se apresentam seguidamente nao serecomendam para utilizacao em sistemas fusionados. Os nomes dos substituintesrespectivos sao formados como as dos substituintes referidos na p a g o 89.

Composto Grupo substituinte Composto Grupo substituinteH H H IN N N N61::" H2C' "CH- H2~t~H H2C' "NHz 2CHlI 4 3 1 I I I" 3 1 I 1H1C-CH2 H2C-CI-h H1C-CH2 HzC-CHz

Pirrolid ina 2-Pirrolidinilo Pirazolidina 1-Pirazo lidiniloH HH H /~ /N..._N N H1C6 :ZCH2 H2C CH-c j t : : : . , H2C' "CH- I I I IH2 lCHz H,C5 " 3 CH, H1C, :CHzI" 3 1 I I - ' c " " " ' " -2C-NH CH2C-NH Hz Hz

Im idazolid ina 2-Irnidazolidinilo Piperidina 2-Piperidilo' '(continua)

3 Pa ra 1 -P iper id il o t umbe rn s e u ti li za "P iper id ine"

I' \ : ,, ,.95


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96 Nomenclatura dos Compostos Organic os(continuacao)

H I/~ / N . _ _ . 7 1 2 cO HI-hC 6 2 CH2 H2C CH2 6(CJHI I IH~C5 " 3 CI-I, H2C, N " " 'CH2,~ - 5 :::::,.. 3"H

Piperaz ina l-P iperaz inilo Isoindolina 1-IsoindoliniloH I7 N a)H' ' C 1 J ' G r ((JCH2I 2 I5 3CH2 CH2 5 8 3" "Indolina l-Indolinilo Quinuclidina 2-Quinuclidinilo

8 , o c _ - ,CH2 8 H2 H27(X_1i'CH2 7(X T i'O (X_C"OI C~CH2~ ~~CH2 6 : : : : : ' " I ~:CH2 C):H-H2 H2 5 H2 H2Cromano 7-Cromanilo Isocromano 3-Isocromanilo/~ / Q _ _ , _H2C 6 2CH2 H2C CH2I I I IH"C5 "3CH,, H,C CH--if - -'N"'"H HMorfolina 3-M orfolinilo '

__, .", " ',' ':. '~,'; ':,. . '. " _ " .' _",:. ,;. _ .- _ _". _ '_'. ... ..', .. :. "_' .,~ . _ . '. ,...._':_._ ". _ "_', _:' '_ " c, .',',.. ' "_"

SISTEMASHETEROCICLICOS FUSIONADOS.Os componentes cfclicos orto- e orto- e peri-fusionados que contenham

heteroatomos sao designados segundo as regras definidas para os hidrocarbonetospoliciclicos fu

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Livro de Nomenclatura de Quimica Orgânica, continuação (2)