Livro de Nomenclatura de Quimica Orgânica, continuação (3)

5/10/2018 Livro de Nomenclatura de Quimica Org nica, continua o (3)

106 Nomenclatura dos Compostos Organicos

Formulasemidesenvolvida

ALCOOIS - Exemplos

OHICH3CH!CHCH3CH]ICH3CHCH20HOHICH3CCH31CH3

Tlpo de N o rn e d e classe N om e IU PACalcool funcionalPrimario Alcool metilico MetanolPrimario Alcool etflico EtanolPrirnario Alcool n-propflico' l-PropanoltRec. '93 .. Propan-I-ol)Seeundfuio Alcool isopropflico 2-Propanol(Ree . '93 Propan-2-ol)Primario Alcool n-butnieo" l-ButanolCRe e . '93."Butan-l-ol)Secundario Alcool sec-butilico 2-ButanolCRe e . '93.'Butan-2-ol)Primario Alcool isobutflico 2-Metil-l-propanol(Ree . . '93' 2-Metilpropan-I-ol)Terciario Alcool t-butilico 2-Metil-2-propanoliRec. '93. 2-Metilpropan-2-ol)

nOn pode ser omitido.

I Importallte' 1-1---------------------------Saliente-se que designacces como i sopropanol , s ec -bu tano l ou t-butanol sao incorrectas, pois

nao existem os hidrocarbonetos isopropano, sec-butano ou r-butano. No entanto, as designaceesalcool isopropflico, etc. sao permitidas, pois as designacoes dos substituintes respectivos(isopropilo, etc.) existem.

Outros exemp lo s (entre parentesis, apresentam-se os nomes vulgares).3CH3I 21CH3-C-OH1CH3 = 3 2 1ClCH2CH2CH2OH2-Metil-2-propanol

tRec '93 2-Metilpropan-2-ol)H H HI I IH-C-C-C-H1 1 IHO H OH

l,3-Propanodiol(Trimetilenoglicol)

(Rec. '93: Propano-l,3-diol)

2,4-Dimetil-2pentanol 3-Cloro-1-propanol(Rec.'93: 2,4-Dimetilpentan-2-o1) (Rec '93' 3-Cloropropun-l-ol)

H H H1 I IH-C-C-C-H1 I IHO OH DH1,2,.3-Propanotriol

CGlicerol)1(Rec. '93: Propano-l,2,3-triol)

H HI IH-C-C-HI IHO OHl,2-Etanodiol(Etileno glicol)!t Rec . '93: Etano-Lz-diol)

IAceite pela TIJPAC, sem substituicao (v. Nota 3, pag 55)


Alcoois 107Nos alcoois insaturados a atomo de carbona 1 e tarnbem a da extrernidade mais

proxima do gIUpOhidroxilo.Exemplos:

CH3~H CHzCH= CH2OH4-Penteno- 2-01

(Rec. '93 Pent-t-en-z-ol)2-Propino-l-01(Alcool propargfl ico)tRec. '93: Prop-z-in-l-ol)

9H==CCH20H2-Propeno-l-ol(Alcool a l il ico)

(Rec '93. Prop-z-en-I-ol)

Nos alcools monociclicos alitaticos, substitutdos ou nao, seguem-se as regras geraisde nomenclatura.Exemplos: 1Cl~OH4y3~Br

2-Brorno-d-clorociclopentanol

s A 2"bJ33-Ciclopenteno-l-ol(3-Ciclopentenol)

2-Met ilc ic lo- hexanol

Quando estiver presente outro grupo com prioridade na citacao como grupo funcionalprincipal (v. pags. 115 e 116), os grupos hidroxilo sao indicados pelo prefixo hidroxi-.Exemplos:

OH61 5 " 3 2 1CH3 - CH- CH2 - CH2- CH2 - CH2 - CHO

6-Hidroxi-heptanal(pois 0 grupo aldeido e mais importante) Acido 3-hidroxiciclo- hexanocarboxflico(pols 0 grupo deido e mais importante)

Outros dlcoois com names vulgares aceites pela IUPAC

T H20HHOH2C-C- CH20HICH20HPentaeritritol Pinacol

Na natureza encontra-se uma grande variedade de compostos mais complexos,portadores da funcao alcool.Exemplos:

Mentol( de o le o de menta) c- Terpineol(de 6leos de canfora)


108 Nomenclatura dos Compostos Organic os

CitroneloI(d e o le os d e ro sa )

HO

H CH,OHH~O H CH20HHO 0 H

H OH O~-IHO CH20H, H

H Colesterol( no s ani rn ai s e p la n ta s s uper io re s)Sacarose( de c an a d e a cii ca r)

"FENOISOs compostos em que 0 grupo hidroxilo se encontra directamente

ligado a Lim anel benzenico chamam-se [enois. 0 fenol pode serutilizado como nome-base para designar outros cornpostos.

OH@Fenol

Exemplos:OH6 3-AminofimolNH2 OHOCH3 4-Metoxifenol(v Grupos alcoxi, pag 119)

Noutros casos, 0 composto terti 0 nome-base benzene , t ol ueno, etc. (v. pag. 54 e 55):

O O H.3-HidroxitoluenoAHO.vOH

OH

6 0 H1,3-Di-hidroxibenzeno O ~ Hex:,2-Di.hidroxitoluenol1Amino-.3,5-di-hidroxibenzeno

(v _Amillas, pag 157)

Exemplos de hidrocarbonetos policiclicos que contem 0 grupo hidroxilo:OH

l-Crisenol Benzo[a ]antracen-7 01

OH1Note -se a u tiliz aca o d o sfrn bo lo ex :(n ao re com en da da) p ara refe rir a su bstitu ica o n o g ru po m etilo(v . tb. pag. 58)


Alcoois 109Utilizam-se tambern os seguintes nomes abreviados:

7~26~3

5 49-Antrol

o9 OHI 2-Fenantrol

1~OH~2-Naftol

Em ordem de importtincia, os dlcoois precedem os [enois:HO

CH3CHOHCH2-b

1-(2-Hidroxlfenil)-2-propanol4-Hidroxifeni l) - feni lmetanolAs associaciies de aneis corn 0 grupo hidroxilo sao designadas adicionando 0 sufixo

-0 1 ao nome do hidrocarboneto correspondente, ou como derivados substituidos docomponente com maior mirnero de grupos hidroxilo. OHExemplos:

4

p-TerfenH-2' -01OLi 2,5-Difenilfenol 3-(2-Naftil)fenol

Os compostos heterociclicos com grupos hidroxilo ligados a atomos de carbona saodesignados acrescentando 0 sufixo -01 , -diol, etc, Se 0 grupo -OH estiver ligado a urnheteroatomo (ou quando a designacao por sufixo possa originar confusao), utiliza-se 0prefixo "hidroxi-".Exemplos: bH17 ) N 26 ; 3

5 48-Quinolinol

C R e e . '93: Quinolin-8-o1)

1: C r G OHOHIo

3-H idroxitiofeno 1-Hidroxipiperidina(e nao tiofenol, que e outro composto)

Os compostos fen6licos comercialmente mais importantes sao geralmentedesignados pelos seus nomes vulgares, Na representacao corn cfrculo:

'I ~OH~OH

~HOH

Resorcinol'(m-Di-hidroxibenzeno)

OH

~ OHHidroquinona'(p-Di-hidroxibenzeno)

Catecol on pirocatecol!(0- Di-hidroxibenzeno) o-Cresol'(0- Hidroxitolueno)

1A ceite p ela IU PAC, sem su bstituicao (ex cep to po r su bs tituicao d o H do g rup o -OH ).



H3CiloH

OHI-bC-@-OH 00 y OH

r-Cresol' p-Cresoll n-Naftol ~-Naftol(m-Hidroxitolueno) (p-Hidroxitolueno) (1- Hidroxinaftaleno) (2-Hidroxinaftaleno)

OHO'N~NO'

~ Acido pfcrico'N02

OH

(CH,h C~CH' Camero]'

SUBSTITUINTES DERIV ADOS DE ALCOOIS E FENOISOs nomes dos substituintes RO- (por perda de urn hidrogenio do grupo hidroxilo)

sao formados pela adicao do termo -oxi ao prefixo do substituinte R. Mantern-se algunsnomes abreviados (como metoxi efenoxi; vel listagem na pag, 119).Exemplos: 0-

2-Piridiloxi(Ree '93: Piridin-z-iloxi)

Metoxi/entiloxi(ReG . '93.' Pentan-l-iloxi)

ANALOGOS DE ENXOFRE DE A.LCOOISEstes analogos (tarnbem chamados de tiois) sao designados de forma semelhante aos

alcoois, utilizando 0 sufixo -tiol, -ditiol, etc" e 0 prefixo mercapto- para denominar 0grupo caracterfstico -SH3 (a ser usado quando estiver presente na molecula outro grupocom prioridade na citacao como grupo principal).Exemplos: @ j S H

Etanotiol 1,2-Etanoditiol(Rec. '93: Etano-Lz-ditiol)

2-Mercaptoetanol(Ree. '93. 2-Sulfaniletanol)

Benzenotiol(nilo tiofenol)

1Aceite pela IUPAC, sem substituicao (excepto porsubstituicao do H do grupo -Oll).2 Outros names de substituintes aceites sao: etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi efenoxi (ver estruturas na p ug . 1 19).3Nas Recomendaciies de 1993 aconselha-se 0 usa do prefixo "sulfanil-" (em vez de "mercapto-")para designer a grupo -SH


Alcoois 1111o o r SH SHCH2 CH2 COOH

Acido 3-mercaptopropan6icotRec. '93: Acido 3-sulfanilpropan6ico)

2-Naftalenotiol(Ree '93: Naftaleno-Ltiol)

Os nomes dos substituintes RS- formam-se ligando 0 nome do prefixo do grupo Rao termo tio.'Exemplo:

Metiltio (Rec,9J: Metilsulfanil)

NOMES VULGARES DE ALGUNS FEN6ISCom ocorrencia na natureza:

Eugenol

~OHCH

H3C 'CH3Timo12

(derivado do cimeno)

~COOH~OH

OHr : $ r 0 C H lCH2CH=CHz

Acido salicilico(Acido o-hidroxibenzoico)

Sintetizadas e com efeitos fisiologicos: COCH3IocQrCOOH

Salicilato de metilo Aspirina(Acido acetilsalicilico)

SAISOs nomes dos anioes derivados dos alcoois e fen6is, pela perda de urn hidrogeniao"

do grupo hidroxilo, formarn-se substituindo 0 sufixo "-01" par -olato. Se 0 grupo RO-possuir urn nome abreviado (pOI' ex., metoxi) 0 nome do aniao pode ser formadosubstituindo a terminacao "-oxi" por -oxido.Exemplo: CH3-O Na" Metanolato de sodio ou metoxido de sodio

1Nas Recomendac ii es d e 1993 aconselha-se 0 termo "sulfanil" em vez de "tio".2 Aceite pela IUPAC, sem substituicao (excepto por subatituicao do H do grupo -OH).3 As norrnas mais recentes da IUPAC aconselham a utilizacao do termo "protao" apenas para 0catiao IH+, sendo 0 catiiio W (existente na sua abundancia isotopica natural) denominado"hidrfio".



ACIDOS FENOLICOSApresentam-se geralmente esterificados, formando os acidos cinamicos (v. abaixo)

associacoes com as antocianinas.Acidos benzolcos:

RHO~COOH

R'

OR

~COOHR "

R=R'=H: acido p-hidroxibenzoicoR",OH; R'=H: ac ido pro tocatequicoR=OCH3: R'=H: ac ido vanfl icoR=R'=OH: ac ido ga lhicoR=R'=OCH3: ac ido sinngico

R ' '=H: ac ido sa licf lico (o-hidroxibenzoico)R"=OH: ac ido gentfs ico

Acidos cinarnicos:R

H~CH=CHCOOHR=H: ac ido p-cum6.ricoR=OH: ac ido cafe icoR=OCH3: ac ido feni lico

FLAVONOIDESo termo flavon6ide e utilizado num sentido lato que engloba todos os compostos que

contern a estrutura f lavona ou uma forma mais reduzida (hldrogenada) dessa estrutura,grupo cromeno~~l 2'J'76 4 o

ROH

Flavona(2-Fenil-4-cromenona,e str ut ur a b as e d as f la vona s)Flavonois

R=R'=H: quempferolR=OH; R'=H: querce tin aR=R'=OH: miricetina

Os flavon6ides sao 3-hidroxiflavonas, ocorrendo geralmente esterificados comgluc6sidos e/ou glucuronidos, constituindo pigmentos amarelos: esses heter6sidos saofrequentemente chamados flavon6sidos.


Alcoois 113

ANTOCIANAS , ANTOCIAN INAS E ANTOCIAN ID INASEntre os mais importantes pigmentos das plantas encontram-se as acetogeninas

(porque sao constituidas a partir de unidades de acido acetico na forma acetil-coenzimaA), tambem charnadas policetidos. As principais acetogeninas sao do tipo antocianidinaou do tipo flavona, encontrando-se geralmente na forma de heterosidos designados,respectivamente, a nto cia na s e antoxantinas.

Os compostos antocianidina sao estruturas em C6-CrC6, em que 0 componente C3se encontra na forma de iao pirilio (no qual 0 oxigenio se apresenta numa estrutura deiao oxonio - v, formula).

As antocianidinas e seus derivados glucfdicos - as antocianinas, que sao, portanto,heterosidos (geralmente de mono- ou digluc6sidos ou derivados acilados destes, p. ex.com 0 acido p-cumfui.co) - constituem 0 grupo das antocianas e sao pigmentosverrnelhos. Formam associacoes estaveis com os taninoso termo antociana e, portanto, utilizado no sentido mills lato, sem precisar se 0pigmento tern ou nao caracter heterosidico.

Niio estando definidas normas internacionais, gera-se por vezes alguma confusao:enquanto em lingua francesa se utilizam os sufixos "-01" para as aruocianidinas e "-6sido" pataos heterosidos (antocianinas), na literatura anglo-saxonica ernpregam -se os sufixos "-ina" paraos heter6sidos e "-idina" para as antocianidinas Parece-nos m ais 16gico este segundo sistem a

OHOH

ORCa ti ao an to c ian id in a(2- feni lbenzopiri l ico)

C ia nin a (u rn p igm en to c or-d e-ro sa )(R=P-D-glucose)

OHR=OH ; R '::::H : cianidinaR=R ' =H : p ela rg on id in aR==OCH 3; R': :: :H: peonidinaR=R '" "OH : d el fin id in aR=OCH 3; R' :: ::OH: pe tun id inaR=R'=OCH3: malvidina

R

OH


l14 ~N_o~m~e~n~cl~a~tu~I~a~d~o~s_C~o~m~p_o_st~O~S~O~[~g~a~nl~c~o~s

TANINOSOs taninos formam associacoes corn protefnas e outros polfrneros, comopolissacaridos,Estruturalmente, resultam da polimerizacao de fen6is simples associados a umamolecula glucfdica (sendo designados taninos hidroliuiveisi ou de molecules fen61icas

mais complexas ttaninos condensadosi. Ocorrern com frequencia, neste segundo tipo,polimeros de flavan6is, nomeadamente de 3-flavan6is ou de 3,4-flavanodi6is.3-Flavan6is (catequinas)

R=OH; R '=H : c ate qu in aR=R '=OH: ga lhocat equ ina

3,4-Flavanodi6isRH Y o Y : t < W H~c" \ R'OR I OROR R=OH ; R' : :: :H: leucocianidinaR=R '=OH: l eucode lf in id ina


Grupos Func ionai s 11 5r l ! T ! ti ' J ;: , :' , , ' I: ' j ' ;""

4- COMPOSTOS COMMAIS DE', , 'UM GRUPOFUN'C IONAL

ORDEM DE PRECEDENCIA DAS FUN



TABELA DE PRECEDENC IAS E DES IGNA;OES DOS PRINCIPAlSGRUPOS FUNCIONAIS(para esclarecimentos sobre a sua aplicaciio, consultar as respectivos capituloss

R-COOH acido -oicoac ido -carboxf li co 'ac ido -sul fonico-oato de alquilo- ca rboxi la to de a lqu il o'haleto de -oflohaletode -carbonilo'-amida-carboxamida'.-nitrilo.-carbonitrilo!

R-COX

R-CO-R'

.R-OHR-OH~ol

em sistema arorndticoR-8H -tiol

-amina-imina

1Inc1ui 0 a to rn o d e ca rb on o d o g ru po fu nc io na l2 I nc lu i t ambe rn 0 gru po R .

aI


Grupos Funcionais 1 1 7

A cadeia e num erada de m odo a atribuir 0 a lg ar ismo d e p os i~ ao mais baix o pas si ve lao atomo d e carb on e lig ad o ao p rin cip al g ru po fu ncio nal.Exemplos: Grupos f tmciona is ;' a cid o e a lc oo l

Mais importante .- acidoSufixo: oicoPrefixo: hidroxiNome: Acido 2_hidroxipropanoico

CHr CHOH-COOH

CH2-NH2ICH2- CH2- COOH

Grupos ftmcionais,," arnina e acidoMais importante: acidoSufixo: oicoPrefixo: aminoNome: Acido 4_aminobutan6icoGrupos f tmcionais: ceto na e am id aMais importante:' amidaSuji.xo,, amidaPrefixo: oxoNome: 2-Metil-4-oxopentanamida

CHOH-C=OI ICHOH-CH2

Grupos ftmcionais: alcool (dois) e c etonaMais importante: cetonaSuf!Xo: onaPrejixo,, di-hidroxiNome: 2,3_Di_hidroxieic1obutanona

COOHc $ JOHGrupos ftmcionais,,' a le oo l e acidoMais importan te :


"''Eteres 119

,5-ETERES II!i,Os eteres tern a formula geral R-D-R',R-O-Ar au Ar-O-Ar', Quando os doisgrupos ligados ao atomo de oxigenio sao iguais, o ieter.xliz-se :simetrico, sendoassimetrico quando esses grupos sao diferentes. " , 'H3C-0-CH3Eter simetrico

H3C- 0- CH2CH3Eter assimetrico

Os eteres podem ser designados por dais sistemas: a nomenclatura de classefuncional e 0 sistema substitutivo normal da IUPAC (tambern conhecido par "sistemalUPAC"),

Na nomenclatura de classe funcional os nomes dos eteres sao eonstituidos pelotermo iter, seguido dos names de ambos as grupos que se acham ligados ao oxigenio,pOI ordem alfabetica, tomando 0 ultimo a terminacao "-ilieo",Nos casos dos eteres simetricos, 0 nome do grupo vern antecedido do prefixo "di-"(que frequentemente se omite),

CH]OCH2;CH3Eter etil-metilico Eter d iv im1 ico

CH3CH2;OCH2CH3Eter dietilico

(CnHs}zCHOCH3:Bterdifenilrnetil-metflico

C6H5CH20C6Hs HC = = COC6Hs BrCH20CH2BrE.ter benzil-fenflico Eter etinil-fenflico Eter I-bromometil-l-bromometflico

As des ignacoe s segundo 0 sistema substitutivo da IUPAC sao mais usadas para eterescom estruturas mais complexas e para cornpostos com mais de uma ligar;lio Iter, Poreste sistema, os eteres sao designados como alcoxialcanos, alcoxialcenos ealcoxiarenos. Por convencao, 0 grupo maior iconsiderado composto-base e 0maispequeno como substituinte alcoxi; assim, urn grupo metilo ligado a urn oxigenio(-OCH3) sera chamado metoxi, urn grupo pentilo, pentiloxi, etc. (v, tb. pag. 110).Substituintes alquiloxi e ariloxi:

CH3CH2 CH2CHz-0-butoxi

CH3 C Hz CH2- 0-propoxitoxi

H3C,CH-O-/H3Cisopropoxi

H3C,CH-CH:/.-O-

H3C 'pentiloxi isobutoxi



CH3ICH3CH2CH-0-sec-butoxi

CH3ICH3-C- 0-ICH3rerc-butoxi fenoxi@-O- ou 00-

ETERES - ExemplosFormula Formula estrutural Nome de classe NomeIUPACmolecular funclonalCZH60 CH3-0-CH3 Eter dimetflico MetoximetanoC3H80 CHr 0 - CH2CH3 Eter etil-metilico MetoxietanoC4HlO0 CH3CHz- 0 - CH2CH3 Eter dietilico EtoxietanoC4HlOO 1 2 J Eter metil-propflico 1-MetoxipropanoCHr 0 - CH2CH2CH3

2 3C4HL OO CH3-0-CHCH3 Eter metil-isopropflico 2-MetoxipropanoI

1CH3

@-CH2-- O-CH3 Eter benzil-rnetilico Metoxifenilmetano

@-O-@ Eter difenflico Fenoxibenzeno

Outros exemplos (entre parentesis, 0 nome vulgar). CH2CH3ICH3CH2CHCHCH3IOCH33-Etil-metoxipentano

CH)CHCH2CHzCH3IOCH32-Metoxipentano

CH3CH20CH2CH20CH2CH31,2-Dietoxietano

(l~teretilenoglicol-dietilico)CH30-@-CH3p-Metoxitolueno 1,2-Dimetoxietano l-Metoxi-l-propeno

OH@ - O - CH30"Metoxifenol(Guaiacol)

~OC2H5@-O-CH2CH3 ~NEter etil-fenilico 3-Etoxi-isoquinolina1ou Etoxibenzeno'

(Fenetolo)Eter fenil-mettlico ouMetoxibenzeno!

(Anisoloj'1Os derivados alcoxi do benzeno (com cadeias lineares, saturadas e com menos de 6 carbonos) eos de hidrocarbonetos policiclicos ou heterociclicos sao designados a partir do cornposto-baseciclico

2 Aceite pela IUPAC


Eteres 121

~ ~PEROXIDOS E IDDROPEROXIDOS I,Os per6xidos sao compostos com a estrutura geral R-O-O-R', podendo ser

designados pela palavra per6xido seguida dos nomes dos prefixos dos grupos R e R',pOI ordem alfabetica, Em alternativa, eles podem ser designados por outros doisrnetodos: pela utilizacao do afixo "dioxi-" para designar 0 grupo divalente -0-0--; oupela utilizacao do prefixo "epidioxi-" quando 0 grupo -0-0- ligar dois carbonospertencentes a urn anel ou a urn sistema de aneis.'Exemplos:

@ - O - O - CH 2CH 3Peroxide de etilo fenilo

(Ret '93< (Etilperoxijbenzeno)Peroxide de dibenzilo Peroxide de fenilo rnetilo

Peroxide de dibenzoflo

Os hidroperoxidos sao compostos com a estrutura generica R-O-OH, e podem serdesignados antepondo 0 prefixo hidroperoxi- ao nome do hidreto-base correspondenteao grupo R; em alternativa, e segundo a nomenclatura de c1asse funcional, eles podemser designados pela palavra hidroper6xido seguida do nome do prefixo do grupo R.Exemplos:

O O O HHidroperoxidode ciclo-hexiloHidroperoxidode etilo l-Hidroperoxi-I ,2,3 ,4-tetra~hidronaftaleno ouHidroperoxido de 1,2,.3,4-tetra-hidro-l-naftilo, ' " ...ETERES CICLICOS

Urn composto pode ser considerado como urn e te r c ic li co quando tiver urn atomo deoxigenio ligado a dais atomos pertencentes a urn sistema ciclico au a uma cadeia. Pedeser designado de dois modes: como urn heterocfclo, seguindo as regras para nomearheterocfclos apresentadas anteriormente (v. pag. 87 a 89), incluindo a utilizacao doprefixo epoxi ; em altemativa utiliza-se 0 prefixo "epoxi", juntamente com outros, eINas Recomendaciies de 1993, alern do prirneiro sistema referido, utiliza-se um outro metoda denomenclatura em que os peroxides se designarn antepondo 0 prefixo R'-peroxi- ao nome dohidreto-base correspondente ao grupo R.

2 0 termo "epoxi" significa urn atorno de oxigenio ligado a dois carbonos de um ciclo ou de umacadeia


122 Nomenclatura dos Compostos Organicosordenados alfabeticamente (este metoda e particularmente uti! quando e necessariapreservar 0 nome de uma estrutura complexa especifica como, par exemplo, esteroidesau carotenoides).Exemplas (entre parentesis, os nomes vulgares):

/\CH3 - CH2 - C - CH2 11


Compostos com 0Grupo Carbonilo 123

6 ..COMPOSTOSCOMOGRUPO. CARBONILO .. . . ..

Os compostos que contem 0 grupo carbonilo sao designadoscompostos de carbonilo.

Designacao dos grupos funcionais:

. : ,: . : c = o/..o

- c !.'OHCarbonilo Carboxilo lila carbaxilato



ALDEIDOSOs' aldeidos sao cornpostos que contemogrupo carbonilo ligadoaumatomodecarbona e a umatomode hidrogenio. . .. . .. .As regras fundamentais do sistema de nomenclatura da IUPAC para a designacao dos

aldeidos sao as seguintes:1 . A cadeia principal e a cadeia carbonada mais longa que contem 0 grupo aldeido

(-CHO)2 - Os nomes dos aldefdos derivam dos nomes dos hidrocarbonetos com igual

mimero de atomos de carbona, substituindo 0"0" final pela terminacao ba t3 . 0 atomo de carbono do grupo carbonilo e sempre 0 numero um da cadeia. As

posicoes dos substituintes sao indicadas por algarismos colocados antes do nome doaldeido.

4 - Quando existam dais grupos -CHO na cadeia, antepoe-se ao sufixo -al o prefixodk

5 - Os nomes dos aldeidos correspondentes aos acidos carboxflixos com namestriviais aceites', formam-se substituindo a terminacao "-ico" au "-Dico" do nome doacido para -aldeido.

ALDE IDOS - ExemplosFormula Formula estrutural Nome trivialmolecular

",0CH20 He Formaldefdrr''H

2H4O CHe Acetaldeido?, H",0 Propionaldefdo'3H60 CH3CH2

C4HsO CH3CH

NomeIUPAC

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal

2-Metilpropanal(continua)

IVer nas pugs. 133 a 143 os nomes triviais aceites pela rtJPAC para os acidos carboxilicos.2 Aceite pela IUPAC


Aldeidos 125(continuacdo]

CHO

OHr $ r oCHlCHO

Valeraldefdo Pentanal

Isovaleraldeido , 3-Metilbutanal

Benzaldeido' Benzaldefdo

Vanilina 4-Hidroxi-3-metoxi-benzaldefdo

Cinarnaldeido' 3 -Fenil- 2-propenal

Outros exemplos:CHz=C- CH2CHOICH33-Metil-3-butenal 2,4- Dimetilpentanal

CHOCHOEtanodial

4-Pentenal

CHOOhCHO

2 1CH3CH2CHCHO1CHO3Etilpropanodialropanodial

Com os nomes vulgares e semissistematicos utiliza-se geralmente 0 alfabeto grego,para indicar a sequencia da cadeia carbonada, correspondendo a letra e x . ao carbona 2.

(l) E 1) l' P IXC-- C-C-C-C-C-CHO

a alfaP beta 'Y garna E epsilon1 ) delta ro omega u-Brcmo-butiraldefdo

Outros aldeidos, nomeadamente quando 0 grupo aldefdo estiver ligado a urn carbonade urn ane1, sao denominados pela adicao do sufixo -carbaldefdo (au dicarbaldeidoy.Qualquer composto que tenha mais de dois grupos aldeido pode ser designado pelautilizacao dos sufixos -tricarbaldetda, -tetracarbaldeido, etc.1 Aceite pela !UPAC


126 Nomenclatura dos Compostos Orr5.nicosExemplos:

j)-CHO CH2-CH-CHOI ICH2-CH2Ciclobutanocarbaldeidc

I:r,CHO

Ciclopropanocarbaldetdo 2-Naftalenocarbaldefdo

OCHOCHOCH2CH2CHCH2CHOICHOCHOCHO

l-Ciclo-hexenocarbaldeido 1,4-Benzenodicarbaldefdo 1,2,4-ButanotricarbaldeidotRec '93: Benzeno-Ld-dicarbaldetdo) tRec. '93, Butano-Lz.c-tricarbaldefdo)

ImportanteSaliente-se que, na designacao em que se acrescenta 0 sufixo "-aI", todos os atomos de

carbone da molecule (incluindo os do gIupo aldeido) sao contabilizados para a escolha dohidrocarboneto indicado como prefixo: pelo contrario, na designacao com 0 sufixo "-carbaldefdo"apenas se contabilizam os atomos de carbona que nao fazem parte do(s) grupo(s) aldeido

Se, na estrutura, estiver presente uma funcao com prioridade na citacao como funcaoprincipal, 0 aldeido e designado pelo prefixo formil-. Este prefixo tambern pode serutilizado para designar cornpostos corn mais de dois grupos aldeido.Exemplos:

CHOCH2CH2yHCH2CHOCH2CHO

3-(FOImilmetil)hexanodialcido 4-formilbenz6ico Acido 3-formil-hexan6ico

" ,,",-_- ':_ ",_ ..". " , -_. ,1"., _-..TIOALPEIDOS'Os analogos de enxofre dos aldeidos (compostos que contem 0 grupo -COS) sao

designados atraves dos sufixos -tial au -carbotialdeido, au do prefixo tioformil-(quando 0grupo -CHS nao e 0 grupo principal).'Exemplos:CH3CHS CH3CH2CHSEtanotial Propanotial Acido 4-(tioformil)benz6ico Ciclo-hexanocarbotialdeido

1 Nao se recomenda a utilizacao do prefixo "tio-", associado a nomes triviais de aldeldos, paraindicar a substituicao do oxigenio pelo enxofre (originando nomes como tioacetaldeidos.


Cetonas 12 7

CETONASI

a termocetona refere-se a compostos que contem ogrupo carb()niloligado.u.doisatomos de carbone, . '. . . ..as nomes das cetonas formam-se de modo identico aos dos aldefdos, usando a

term inacao -ona. A cadeia principal e numerada de modo que ao carbona do carbonilocorresponda 0 numero mais baixo, colocando-se algarism o im ediatam ente antes donom e do hidrocarboneto (ou im ediatam ente antes do sufixo, quando haja outros sufixos).

Em altem ativa, as cetonas podem ser designadas atraves dos names de classefuncional. Neste metodo, esses nomes form am-se citando, por ordem alfabetica, asdesignacoes dos dais grupos ligados ao grupo carbonilo, seguidos pela palavra cetona.

CETONAS - Exemplos (entre parentesis, 0 nome trivial)Formula Formula estrutural Nome de classe NomeIUPACmolecular funcionalC3H6O 0 Dirnetil-cetonaII (acetona)' PropanonaCH3CCH3

0 2-ButanonaC4H BO II EtiI -meti l -cetonaCH3CCH 2CH] ( R e e . ' 93: Butan-Z-ona)

CSHIOO 0 Dietil-cetona 3-PentanonaII CR e e .' 93: Pen tan-Ssona)CH3CH 2C CH zCH 30 2-PentanonaCsHIOO " Metil-propil-cetonaCH3CHlCH2CCH3 ( R e e . ' 93; Pen tan-z-ona)0

CSHIOO II Me til- is op ro pil - ce to na 3 -Me ti l- 2 -bu tanonaCH3CHCCH3 ( R e e . '93: 3-Meti l-2-butan--ICH3 2-ona)C6H 1OO 0 Ciclo-hexanona Ciclo-hexanona'

0CsHsO II Ciclopropanil-metil- Ciclopropaniletanona"[>-CC H3 -cetona (continua)

1 Ac eite p ela IUPAC .2 V. Cetonas ciclicas na p ag. 130,3Q uando a cetona tiver urn anel ligado a um a cadeia contendo 0 g rupo car bon il o, 0 seu n om e efo rm a do a p artir d a c ad eia c orr es po nd en te , s en do 0 anel cons ide rado como subs ti tu in te ,


128 Nomenclatura dos ComEostos Organicos0@-II Fenil-metil-cetona Feniletanona'aHaO C-CH3 (Acetofenona)'0 Fenil- 2-propanona2C9HlO0 @-II Benzil-metil-cetonaCH2-C-CH3 tRec. '93. Fenilpropan-2-I -ona)

0 Difenil-cetonaC I JH 100 @-g-@ Difenil-cetona'(Benzofenona)'Quando existem mais do que urn gropo carbonilo na cadeia, usa-se os sufixos -diona,

-triona, etc. (au a termo "dicetona" etc., na nomenclatura de classe funcional).Exemplos:

001 1 1 1CH3C CCH32 ,3 - Bu tanod iona(Rec. '93, Butano-2,3-diona)

(Biacetilo )1l-Penilpentano-z.S-dionaou Benzil-etil-dicetona 2,4-Hexanodiona(Rec. '93: Hex.ano-2,4-diona)

Se estiver presente outro grupo com maim prioridade na citacao como grupocaracterfstico principal, utiliza-se 0 prefixo oxo-.Exemplo:

Acido 4-oxocic lo-hexano-l-carboxil ieo

Outras cetonas geralm ente designadas pelos nom es trivia isoIICl-CH2 - c-CH3

oIICH3C CH2CH2COOH:A.e.y-cetov ah~rico ou Ac. levu linico(Ac ido 4 -oxopentan6 ico )Cloroacetona n-Clorodletil-cetona(2-Cloro- 3-pentanona)

(Ree. '93 2-Cloropentan-3-ona)

o Metil-vinil-cetonaCH2= CH- g _ CH) (1-Buteno-3-ona)

(Rec. '93.: But-l-en-3-onn)

Oxido mes it fl ico(4-Metil - 3-penteno-2-ona)(Ree. '93: 4-Metilpent-3-en-2--ona)

1Aceite p ela IU PAC .2 Ver Nota 3 d a p ag in a a nte rio r-3Quando 0 c ar bo ni lo s e e nc on tr a l ig ad o a d ois a ne is , d ev e u tili za r- se 0 n ome d e c la ss e f un cio na l.


Cetonas 12 9

@-CH=CH-g-Calcona' Benzilo ' Propiofenona 1

H Hr o O &0O H; ; : ; b2-Quinolona1 1-Isoquinolona 1 Pirrolidona' Antrona

a-HIDROXICETONAS (ou aciloinas)As a-hidroxicetonas sao compostos que contem 0 grupo R-CH(OH)-CO-R, onde Re urn grupo a1quilo, arilo ou heterociclico e SaOvulgarmente chamadas aciloinas. Sao

designadas mudando a terminacao "-ico" ou "-nico" do nome trivial do acido R-COOHcorrespondente para -oina 2Exemplos: OHI I ICH3-C-CH-CH31 2 3 4Acetofna

(Rec. '93: ' 3-Hidroxibutan-3-ona) Benzofna( R e c . '93, 2-Hidroxi- l,2-difeniletan-1-ona)

TIOCETONAS.Os analogos sulfurados das cetonas (compostos contendo 0 grupo :;:C=S e vulgar-

mente charnados de tionas) sao designados atraves do sufixo -tiona au do prefixo tioxo-,Os nomes de classe funcional sao atribuidos utilizando 0 termo tiocetona.'Exemplos:

2-Butanotiona( R e e , '93. ' Butano-z-tiona) Acido 3- tioxobutan6ico...."".",~ 2,4-Pentanoditiona( R e e , '93,' Pentano-2,4-ditiona)

1Ace ite p ela IUPAC ; o utro s is6m ero s d a quinolona e da isoquinolona t amber n s ao a ce ite s,2 Nas Recom endaciies de 1 99 3 este s c om po sto s sao d esig na do s como cetonas com urn gtupos ub st it ui nt e h id r ox il o.

3 Nao se a co ns elh a a u tiliz ac fio d o p re fix o " tio -" a ss oc ia do a n ome s triv ia is d e c eto na s, p ara in dic ara s ub stitu ic ao d o o xig en io c et6 nic o p elo e nx ofre ( orig in an do n omes c omo tioacetofenonas.


130 Nomenclatura dos Compostos Organkos

CETONAS E T IOCETONAS C ICLICASQuando urn sistema ciclico, cuja funcao principal seja cetona ou t iocetona,

apresentava anteriorrnente dais atomos de hidrogenio ligados ao carbona que e agoraC=O au C=S, ao composto e atribuido 0 nome do hidreto-base com 0 sufixo Mona au -tiona.Exemplos: 4:00:

1Indano

45~36~ 7 1 02-Indanona

(Ree. ' 93 : Indan-z -ona )oo o9

Pirano 4-Piranona(Rec. '93: Piran-d-ona)Outros exemplos:

oOdo2,3-Indanodiona

(Ree '93 . Indano-2,3-diona) 2,4-0xazolanodiona(Ree. '93; Oxazolano-2,4-diona)Este novo sistema clclico (que inclui fungoes oxo- out ioxo-) pode servir de composto-base para a nomenclatura

de compostos que contenham funcoes de ordem superior:

oa C o , HoAcido 4-pirona-3-carboxilico

Se 0 composto apenas possuia originalmente urn hidrogenio no local da funcaocet6nica, utilizam-se conjuntamente os prefixos oxo- (ou tioxo-) e di-hidro, tetra-hidro,etc. (0 prefixo oxo antecede di-hidro).Exemplo: (X)o

IH2 -Oxo-l,2 -di-hldroquinolinauinolina

Outros exemplos: ~ ~VJ W

3 -Oxo-Z ,3-di-hidroindazolo-Oxo-Lz-di-hidrcnaftaleno


Cetonas 1 3 1QUINONAS

As dicetonas derivadas de hidretos-base cfclicos contendo urn numero maximo deligacoes duplas nao cumulativas, pela conversao de dois (ou quatro) grupos -CH= emgrupos : ; C = 0 e com rearranjo das duplas ligacoes para uma .eetrutura quinonoide,podem ser designadas alternativamente pela adicao do sufixo -quinona (ou -diquinonaiao nome do h id re to -ba se a romat ico . Man tem-s e alguns nomes triviais.Exemplos:

1,4-Benzoquinona 1(Ree, '93: Benzo-l A-quinona)

oex)o1,4-Naftoquinona 2

( R e e '93: Nafto-La-quinona)

Z

8 37 4

6 S1,2- Acenaftoquinona'(Rec. '93: Acenafto-Lz-quinona)

a9. 1O-Antraquinoni(Rec, '93.: Antra-9,1O-quinona)

_..,;; 3 5,6-Crisenoquinona4 tRec. '93: Criseno-5,6-

-quinona)

o sistema cfclico quinona pode ser usado como base para 0 nome de compostos quecontenham funcoes de ordem superior: - ' c o , , , Acido 1,4-benzoquinon,.2-carooxil icoExemplo:

ACETA IS E HEMIACETA ISOs acetais sao compostos com a estrutura geral indicada aolado. R e/ou R ' podem ser atomos de hidrogenio, mas R" e R '"

nao 0 sao, Os cetais constituem uma subc1asse dos acetais, onde Re R' nao sao atomos de hidrogenio,

R a -ROO'c!R / 'a_R illOs acetais sao designados como derivados "alcoxi-", "ariloxi-", etc.' de urn hidreto-

base apropriado. Em alternativa podem ser designados utilizando a n om en cla tu ra d eclasse funcional , em que 0 nome do aldefdo ou da cetona apropriada e precedido pelonome dos substituintes R" eR'''. aos quais se adiciona a terminacao "-ico", e precedidopeia palavra "acetal" ou "cetal".

1Acei te p ela IUPAC (ap en as o s i somer os a pr es en ta do s) .2 Ace ite p ela IUPAC ( ou tro s is 6mero s tamb em sa o a ce ite s) ..3 Ver n as p ag in as 1 19 -1 20 u rn a lis ta gem d os p re fix es alcoxi e ariloxi.


132 Nomenclatura dos Compostos OrganicosExemplos:

1,1-Dietoxipropano aL IAcetal dietflico de propanal auAcetal dietilico de propionaldetdo

1-Etoxi-l-rnetoxiciclo-hexano aLICetal etllico-rnetflico de ciclo-hexanona

Os derivados sulfurados dos acetais sao denorninados genericamente demonotioacetais e ditioacetais (ver estruturas em baixo). Sao designados do mesmomodo que as acetais, como derivados "alquiltio", "ariltio", etc. do hidreto-base'.Tambem podern ser designados pelo nome de classe funcionaL

Ditioacetais: R S-R"'c!R/ 'S- R'"R O-R"Monotioacetais: \1R/ 'S- Ri l l

Exemplos:

Ll-Bistetiltiojpentano allDitioacetal dietilico de pentanal

(Rec. '9.3. 1,1-Bis(etilsulfaniljpentano)l-(Etiltio)-l-metoxipropano au

Monotioacetal S-etilico O-metflico de propanaf(Ree '9,: l-(Etilsulfanil)-l-metoxipropano)

Chamarn-se hemiacetais aos cornpostos com a estrutura geralapresentada ao lado. Sao designados como derivados "alcoxi-","ariloxi-", etc. de urn cornposto base hidroxilado, como urn alcool.Em altemativa, utiliza-se a nomenclatura de c1asse funcional, comoindicado para as acetais, utilizando 0nome de classe "hemiacetal"Exemplo:

R O-R"YR/ 'OR

I-Etoxi-l-butanol au Hemiacetal etilico de butanal(Rec. '93.. l-Etoxibutan-l-ol)

Os derivados sulfurados dos hemiacetais sao designados monotio-hemiacetais editio-hemlacetais (ver estruturas abaixo). Sao designados de modo analogo ao descritopara as tioacetais (como derivados de urn alcool au de urn tiol).

Monotio-hemiacetais: R S-R"'c!R/ 'OH Ditio-hemiacetais: R 'c!S- R"R'/ 'SHeR O-R"\1R/'SH

1Nus Recomendacoes de 1993 utilizam-se as termos "alquilsulfanilo", "arilsulfanilo" etc,:z As letras S e 0 indicam que 0 substituinte esta ligado ao atomo de enxofre e ao de oxigenio,respectivamente (v tb..pag. 141)


Acidos 133

ACIDOSoOs acidos carboxilicos sao compostos que contem ogrupo carboxilo: - - c !. 'OR

A nomenclatura IUPAC dos acidos carboxilicos assenta nas seguintes regras:1 ~ A cadeia principal e a cadeia carbonada mais longa que contern 0 grupo

carboxilo.2 ~0 nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com 0mesmo mimero de

atomos de carbone, substituindo 0 "0" final pelo sufixo -riico ou -di6ico e fazendoanteceder 0 nome da palavra acldo.

3 - 0 atorno de carbona do grupo carboxilo e sempre considerado 0 primeiro dacadeia carbonada.

4 - As posicoes dos substituintes sao indicadas pOI' algarismos colocados antes dosseus nomes.

Os acidos mais comuns sao geralmente designados pelosnomes triviais, ou pelos nomes semissisternaticos, 0 queinclui, neste caso, a utilizacao de letras gregas para referir aposicfio dos substituintes.

Ii "( P C1 pOC-C-C-C- L:'OR

Os acidos carboxflicos mais vulgares na natureza sao frequenternente designados pelosseus nornes comuns, pelo que a estes se deve atribuir pelo menos a mesma importancia que aosnornes s isterrnit icos .

ACIDOS ALIFATICOS MONOCARBOXILICOS - Exemplos,, ,. '_ -_ ..F6rmula ... . . ', , .--_,' , ...... . Nome trivial

HCOOH Acido formico'Acido acetico''

A.cido propionico'Acido butfrico!Acido valericoAcido caproico

Acido pentan6icoAcido hexanoico

(continua)

CH3COOHCH3CH2COOl-ICH3tCH2hCOOHCH3[CH:ibCOOHCH3ICH:il4COOH

..Acido etancico.A cid o p ro pan oico .

1Aceite pela IUPAC (sem substituicao)2 Aceite pela IUPAC (substituicfio ilimitada):


13 4

Ac ido cap ri li coAc id o c ap ric eAcido IauricoAcido i : n i r f s t i c oAcido pa lmf ti co !Acido estearico!

N om en c l a t u r a d o s C o m p o s t o s O :: . . . : I : . ; ; ; g c : _ :U .= n t : : . : : _ 'c _ : ; , o _ s _(continuaciio]

CH3[CH216COOH

CIICl-C-COOHICl

Acido octan6icoAcidodecanoico.

Acido d6decan6iC:o. .Acido t et [ '~ c l 6 c < l n 6 ic :d .Acido hexadec


Acidos 135(continuaciio]HOOC- [CH2Js- COOH

H H ' C = c !Hood'cOOHH COOH

\C=CHOOc" 'H

HO\ _/OHC-CHOOC/ 'COOH

Acidohepta n odi6icoAcido2-butenodi6ico

(is6mero cisf'

Para os casos em que os nornes triviais dos acidos carboxflicos apenas podem serutilizados sem substituicao, nao se inclui a substituicao do hidrogenio do grupo carboxilo,sendo esta permitida parser considerada urnafimcionalizar;ao.

Outros exemplos:CH3CHCH2CHCOOH1 ICH3 CH3

Acido 2,4-dimetilpentan6ico

CH2==CCHzCOOHICH3Acido 3-rnetil-3-buten6ico

(Rec '93.: Ac 3-metilbut-3-en6ico)Acido 2-etiH-pentin6ico

(Ree '93' Ac 2-etilpent-3-in6ico)

(CH3)zCCOOI-IICl CI-I2=CI-I- [CHzls - COOH

Acido 2-cloro- 2-rnetilpropan6ico Acido 2,5-dimetil-hexan6ico Acido lO-undecen6ico(Ree. '93. Ac undec-I O-enDieo)

Os derivados dos acidos dicarboxflicos alifaticos sao designados a partir do nomeda cadeia que contem os dois grupos carboxflicos:

54 J 2 1HOzCCI-I2y= CHC02HCH2[CHz16CH3

Acido 3-octil-2-pentenodi6icoCRee '93. Ac 3-octilpent-2-enodi6ico)

1Aceite pela IUPAC (substituicao ilirnitada).2 Note-se que as acidos maleico e fumarico sao, estruturalrnente, isomeros cis e trans da mesmaformula estrutural HOOC-CH=CH-COOR

3Aceite pela IUPAC (sem substituicao).4 V. tb. Acidos carboxilicos substituidos, na pr ig. 139


l36 Nomenclatura dos Compostos OrganicosOs acidos pollcarboxillcos ahfaticos sao designados como dcidos tricarboxilicos,

etc.:9H2-COOH

HO-C-COOH1CH2-COOH

I-102CCH2CH2CHCH2COzHICq2HAcido 1,2,4-butanotr iearboxilieo

(Rec '9 3 > A c > butano-1,2,4-tricarboxi1ico)Acido 2-hidroxi-l.2,3-propanotricarboxilico1

{Nome trivial: Acido c tt ri co )"Note-se que os carbonos dos grupos carboxflicos nao sao contabilizados na escolha

da cadeia principal (dai 0 ultimo exemplo anterior se r considerado urn derivado dobutano e nao do hexane).

Os acidos corn urn grupo isoproptlo na extremidade de uma cadeia hidrocarbonadasao, pOI'vezes, designados adicionando a prefixo Iso- ao nome vulgar do acido com 0mesmo rn im e ro de a t omos de carbone:

CH3ICH3CHCHzCOOHAddo i soval er ic oc ido va le ri co

Frequenternente, embora nao seja recomendado, os acidos sao consideradosderivados de urn acido mais simples (entre parentesis indicam-se as names sistematicos):

CH3 CH3I ICH3CCOOH CH3CH2CCH2COOHI ICH) CH3Acido tr imetilacet ico(Acido 2.2-dimeti lpropanoico) Acido p, J)-dimetilvalerico(Acido 3,3-dimetilpentanoico) Acido o-amlnopropionico(Acido 2-aminopropan6ico)

(aminoacido alaninayOutros acidos. nomeadamente os acldos ciclicos, sao designados pela utilizacao do

nome do hidreto-base, antecedido de acido e seguido de -carboxflico:oaCCOHOCOOH

Acido ciclo-hexanocarboxil ico Acido ciciobutanocarboxilicocido ciclo-hexanona--2-carboxilicoNos acidos cicllcos (a menos que a sistema ciclico tenha numeracao determinada,

caso em que ao grupo carboxilo se atribuira 0 mirnero mais baixo possivel), 0 atomo decarbono ligado ao carboxilo sera 0numero um do anel:

1 V. tb . Acidos carboxilicos substituidos, na pug 13 92 Acei te p el a IUPAC ( sem sub st it ui ca o) .


Acidos 1 373 2DC02H4 5

Acido 2-ciclopentenocarboxilico(Ree. '93, A c ciclopent-z-enocarboxflico)

9 10

~-7V\JC02H6 5 4 3

Acido fenantreno- 2-carboxflico

ACIDOS AROMA rrcosII :! .'I:).

Os acidos aromaticos rnais comuns sao geralmente designados pelos seus nomestriviais; outros sao designados como d er iv ad os d o b en ze no .Para os derivados segue-se, para a construcao do nome, 0esquema geral.

Exemplo:

Se 0 nucleo niio estiver directam ente ligado a o grupo carb oxilo, e consideradosubstituinte:

Os acidos lineares tern preferencia sobre os acidos ciclicos, excepto se estes forem osd cid os b en zo ic o, l-n afto ic o, Z -n afto ic o e ftdlico,Apresentam-se de seguida van os exemplos de acidos aromaticos conhecidos pelos

seus notnes t ri via is (entre parentesis, indica-se 0 nome sistematico):

r8YCOOH~OH

Acido salicflico(Acido o-hidrcxibenzoico)

~-CH-COOH

Acido cinfirnico' '

- - - - ~ . . . . . . . . . . . " .

Nome base: Acido benz6icoSubstituinte: MetiloPosiciio substituida: 3Nome: Acido 3-metilbenz6ico

HOOC-CH'~-CH,-eH'~CH'- eOOH

Acido 3,6-difeniloctanodi6ico

(rCOOHCOOH r NH'

Acido benzoico' Acido antranflicc' Acido fenilaceticoCAddo o-aminobenz6ico) (Acido feniletanoico)1O O C O O H OH@-~-COOH

HAcido naftoico Acido mandelico

(Acido 2-hidroxifenilacetico)1Aceite pela IUPAC (substituicao ilimitada)2 Aceite pela IUPAC (sem substituicao)


138 Nomenclatura dos Comp.!:.o~s:. :t .: .os:;_:O.: .r52.ga: .; ;~:::i.:.co~s=-- _

(,0yCOOHU16 Q N 2I "5 h lCOOH4

COOH@ C O O H, A cido ftilicoU

(Ac . benzeno-l , 2 -d ica rbox il ico )

I6 ( j N 1 25 ~ r n

COOHAcido isonicotinico 'cido furoico! A cido nicotinico!

GRUPOS ACll.Oo nom e de urn grupo acilo m ono ou divalente, form ado pela rem ocao do grupo -OH

de cada g rupo carboxilo de urn acido carboxilico, e construfdo a partir do nome do acidoco rr espondent e, s ub st itu indo- se a terminacao "-ako" ou "-ico" por -oilo ou -ilo,respectivarnente.Exemplos:

- OC- [CH2Js- Co- -OC-CHz-CO-Acetilo Maloniloeptanoilo Decanodioflo

Urn grupo acilo derivado de urn acido denominado pelo suf ixo " -carbox il ico" ed esig na do mod ific an do -se e sse su fix o p ara -carbonilo.Exemplos:

I I Ico co coI I ICH3- CH- CHz- CH- CH - CH36 5 4 3 2 1Ciclo-hexanocarbonilo Hexano-2,3,5-tricarbonilo

ANIOES CARBOXlLICOSOs nomes do s anioes carboxflicos, R-COO-, formam-se a partir dos respectivos

acidos substituindo a terminacao -ieo pelo sufixo -ato.Exemplos: coo-@COO- CH3COO- -OOCCOO-

Metanoato E tanoato E tanodioato Fenilmetanoato(form iato) (acetato) (oxaIato) (benzoato)

1Acei te p el a IUPAC ( sub st it ui ca o i lim it ad a) :2 Os d er iv ad os meta e para ( ac id os b en ze no -l ,3 -d ic ar bo xili co e b en ze no -I ,4 -d ic ar bo xilic o) s fiodesignados, respec tivamente, dcido isoftdlico e dcido tereftdlico (am bos o s nomes slio aceitesp el a IUPAC , c om s ub st itu ic ao ilimi ta da ).


'5' ! l ! . m. ~r - " - - . - ~(

Acidos 13 9ACIDOS CARBOXILICOS SUBSTITUIDOS

Os nornes dos acidos carboxflicos que contem urn grupo hidroxilo, urn grupo aldefdoau urn grupo cetonico na cadeia principal, derivam dos nornes dos acidos carboxflicossimples co rr esponden tes , pe la adic ;ao dos segu intes p re f ixos:

hidroxi- para 0 substituinte -OROXO-, dioxo-, etc, para 0 substituinte =0formil- para 0substituinte -CHO

Exemplos:oIICH3- C - CH2- CHz- CHz - COOH6 5 4 3 Z 1Acido 5-oxo-hexan6ico Acido 3 ,6-d ioxo-hexan6ico 01 1Acido 5-fonnil-3-oxopentan6ico

H h : HOHAcido 3,4,5-tr i-hidroxibenz6ico(nome trivial: aci do ga lh ico )c ido 3- formilbenz6icoo 0I I 1 1CHl- C - CHz- C - CHz - COOH6 5 4 3 2 1

4 3 2 1CH3CHCHzCHzC02HICHO5Acido 4-metil-5-oxopentan6icoc ido 3 ,5-d ioxo-hexan6ico Acido 2- (2-oxobut il )--heptancico

Outros dcidos substituidos, conhecidos pelos seus nomes triviais:(entre partiniesis, os nomes s is temat icos)

NH 2IH-C-COOHhGlicina'

(Acido aminoetan6ico)oIICH3- C-COOH

Acido piniv ico ''(Acido 2-oxopropan6ico)

OHICH3- CH- COOH3 2 1Ac ido I ac ti co2(Addo 2-h idroxipropan6ico)

OH OH1 ICH2- CH- COOHAcido glicenco 2

(Acido di-hidroxipropanoico)

OHIH-C-COOHhAcido g l ic6 lico2(Acido h idrox ie tanoico)H;;'C-COOH

Acido g l ioxfl ico"(Acido formilmetanoico)

1 Os a-aminot ic idos sao conhecidos pelos seus names t ri vi ai s, nao cabendo a qu i uma d esc ric aoexaustiva de todos eles (v, p. ex, LU IS S, C am pos, "Entender a Bioqutmico", Escol ar Ed it or a,1998)Ace ta to d e am6n io C iclo-h ex an ocarb ox ilato d e s6 dio H id ro geno su ccinato d e s6 dio

CH, - CHz - CH2-CH2- CSS-K+ @-SO;' Na+Pentanodi ti onato de potassic Benzenossulfinato d e s6d ioe pt an oa to d e pot as si c

D ia ce ta to d e c al ci c Suc ci na te d e pota ss ic e s6dio Heptanodioato de am6nio e potassio1Tambern chamados tiodcidos ..2 V tb. Cap. 9 - Compostos Sulfurados ( pa g, 1 79) .3 Antigamente usavam-se os p re fixo s tiono- e tiolo- p ar a d es ign ar a qu el as f ormas4 U sa-se a representacao com ch avetas quando nao se sabe, ou nfio se pretende especificar, se 0h id ro ge nio e sta Iig ad o a o e nx ofr e o u a o o xig en io .


142 Nomenclatura dos Compostos OrganicosACIDO S E G RUPO S FU NCIO NAIS R ELACIO NADOS

Os acidos carboxilicos e os grupos funcionais com eles relacionados (excepto osaldeidos, v, pag. 124) sao designados atraves de urn sufixo ou terminacao adequados,,conforme se resume na tabela abaixo.Os sufixos que designam os acidos carboxflicos modificados, nos quais 0 atomo deoxigenio do grupo carbonilo ou do grupo hidroxilo e substituido pOI' outro atomo ougIupO, sao resumidos na tabela da pagina seguinte.

SUFIXOS E TERl\1lNA


Acidos 143

SUFIXOS PARA OS ANALOGOS DE TROCADOS ACIDOS CARBOXlL ICOS

Y : 3 0 c C ~ ~ ~ ' : ~ ~ ~ : J ; ' 1 ! j . S p .. . . . . ..r.. . . '. . . . . . .. = p i ~ O. . ..~ r . .. . . . .. : H . . ~ . . . O . O . .. .. . ..H . . .O"\~~rI;~~~~l,i' .c or tt er umO ' +o . . . p o r + N I J 7 . t i ; ;

.:: - . - - . ' : - : - . : : ' - . : - : " , : ' ; : : " : ~ '" _ "_ :_ c ~ b 6 ~ i l l d r { ) i f u n l c ~

F on te : IUPAC , O rg an ic C hem is try D iv is io n, C omm is sio n o n Nome nc la tu re o f O rg an ic C hem is try ,A Guide to [UPAC Nomenclature oj Organic Compounds, Recommendations 1993, Eds. RPanico, W, H Powell e I-C. Richer, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1994.


1 4 4 Nomenclatura dos Compostos Organicos

.;HALOGENETOS DE.ACIDOA substituicao de urn grupo hidroxilo de urn acido carboxilico por urn halogenioorigina urn halogeneto de dcido (ou halogeneto de aciloi.Os nomes destes compostos formam-se por cornbinacao dos nomes do grupo acilo

(RCO-, v, pag , 138) e do halogeneto. Os names dos grupos acilo sao formados a partirdos nomes dos acidos correspondentes, omitindo 0 termo "acido" e substituindo 0 sufixo"-ieo" par -llo.

Se 0 composto river dois ou mais halogenios diferentes, estes sao meneionados parordem alfabeticao

R - c 7\OHo

R - e\xAcido carboxilico Halogeneto de acido

(Halogeneto de acilo)Exemplos: oCH3e\Sr

Brorneto de acetiloSr- co- CH2- CO-IH3-(CH2J4- Co- Br

Brorneto de hexanotlo Brorneto-cloreto de maloniloQuando 0 compos to contiver outro grupo prioritario, na escolha como grupo

principal ou quando estiver ligado a urn grupo substituinte, 0 haIogeneto de aeilo eexpresso pelos prefixos fluoroformil, cloroformil, bromoformil e iodoformil.t

Acido cloroformilacetico(Rec. '93 Acido (clorocarbonilojacetico)

Os derivados halogenados de acidos mais importantes sao os cloretos:oII gOCH3-C-CH2-C

'Clo@-e'CI

Cloreto de 6-heptenoflo Cloreto de benzoflo Cloreto de acetoacetilo>1 ,

, ,i

Os halogenetos derivados de dcidos earn a terminaciio "


Anidridos de Acido e Cetenos.

14 5

. ,ANIDRIDOS DE ACIDO E CETENOSOs anidridos de dcido resultam da eliminacao de uma molecula de agua a partir de

duas moleculas de acido:

Os anidridos simetricos (derivados de dois acidos monobasicos iguais) sao os maisimport antes, sendo 0 seu nome formado pela substituicao da palavra "acido" poranidrldo; no caso dos anidridos mistos (derivados de dais acidos monobasicosdistintos), referem-se ambos os acidos, por ordern alfabetica.

o 0H I ICH3COCCH2CH2CH3Anidrido acetico butfriconidrido hexanoico

Anidrido acetico Anidrido acetico propi6nico Anidrido ciclo-bexanocarboxflico

Os anidridos ciclicos formam-se por ciclizacao de diacidos e podem ser designadosde forma semelhante aos anidridos simetricos, ou como compostos heterociclicos.Exemplos: Qo

Anidrido glutariconidrido succinico OilTetra-hidrofurano-Zfi-dionaAnidrido ftalico ou

1,3-Di-hidro-2-benzofurano-I,3-diona


146 Nomenclatura dos Compostos OrganicosDERIVADOS DE ANIDRIDOS

a) An id ri do s s ul fu rado s s ime tr ic os :(C6HsCS)20Anidridotiobenzoico

(Ct,HSS02hOAnidridobenzenossulf6nico

(CICH2CH2SOhOAnidrido2-cloroetanossulfinico

(CH,CH2CS)20Anidridotiopropionico

b) Derivados de anidridos simetricos de dcidos monobdsicos:(CH3CHBrCO)z0

Anidrido 2-hromopropan6ico Anidrido cloroacetico

c) Derivados de anidridos mistos:CI 0 0 CII II II I

CHr CH- C- 0- C- CH2- CHzS 0II II_;;:::::,'\CH3-C-0-C~

o 0 CIII II ICH3-C-O-C-CH2

Anidrido 2-cloropropan6ico3-cloropropan6ico An id ri do benz6 ie otioacetico Anidr ido acet icocloroaceticod) Derivados de anidridos ciclicos de polidcidos:

Anidr ido 3 -su l fo f t31 ico

Os analogos de enxofre dos anidridos de acido sao chamados tioanidridos e tern asestruturas gerais: -CO-8-CO-, -CO-S-CS- ou -CS-S-CS-> Estes compostos saodesignados de urn modo semelhante aos seus analogos oxigenados, utilizando-se 0 nomede classe tioanidrido, Os outros atomos de enxofre sao indicados pelo prefixo tio-,anteposto ao nome do grupo acilo apropriado.Exemplos:Tioanidrido simetrico: (C6H5CO)zS T ionan id ri do benz6i eoTioanidridos assimetricos derivados do anidrido acetico propionico:

CH3--CO- s-CO-CH2- CH3T ioan id ri do a ce ti co p rop ion ic o

CH3- CS- S-CS- CH2- CH3Tioan id r ido t ioace ti co t ioprop ion ico

CH3-CO- S-CS- CH2-CH3Tioan id r ido acet ico t ioprop ion ico

CHr CS- S - co- CH2-- CH]T ioan id ri do p rop ion ic o t io a ce ti co


Anidridos de Acido e Cetenos 147

CETENOSOs eompostos formados por eliminac;ao de uma moMeula de agua a partir de uma

molecula de acido chamam-se cetenos; 0 eomposto-base, cetenq, resulta do acidoacetico:

;.:0CH2e -H20._~ ~ , _ CHz=C= 0l H OHI~. . . . . . . . . . - - . . - . . . . . . -~..,

Os derivados de urn ceteno sao designados antepondo ao termo "cetena" os prefixoscorrespondentes aos substituintes. Em altemativa, podem ser designados como cetonas(v, pag. 127).Exemplos:

Dibutilo ceteno all2_Butil-l-hex.eno-l-ona

(Rec . . '93; 2_Butil-hex.-l-en-l-ona)

Ciclo-bex.ilidenometanona


148 Nomenclatura dos Cornpostos Organicos

I'ESTERES E LACTONASOs esteres resultam da condensacao de urn deido carboxilico com urn dlcool:

o_g ~------.-,R-C, l + H+OR' _fOH r - - - - - - - ~L_............1

oR-r! + H20\OR'ester

Os nomes dos esteres sao formados par duas palavras ligadas pela preposicao "de",sendo a primeira derivada do nome do acido carboxilico correspondente, substituida aterminacao -ico pelo sufixo -ato, e designando, a segunda, 0 grupo alquilo ligado aoatomo de oxigenio Note-se a analogia corn os sais de acidos carboxilicos - por ex,acetato de sodio:

au

Acetato de s6dio Acetato de etiloExemplos: CH3ICH2= CHCOOCCH3ICH3

Acrilato de terc-butilo Cloroacetato de viniloropionate de alilo

~OCH'

Benzoate de metilo Ciclo-hexanocarboxilato de etiloSe 0 ester for derivado de urn diacido, os substituintes sao nomeados per ordemalfabetica:

Malonato de etilo e rnetilotderivado do acido rnalonico)

Os esteres parciais (acidos) de acidos polibasicos e os seus sais sao designados pelosprocess os de denominacao dos esteres neutros e dos sais acidos, sendo os componentespresentes referidos pela ordem: aniiio, grupo alquilo ou milo, hidrogenio e catiiio. Senecessario, utilizarn-se algarismos de posicao e simbolos dos elementos (em italico emaiusculas) .


Esteres e Lactonas 14 9 1Exemplos: oIe !rnt 'O-CH2-CH3

y-'COOHCl

3-Cloroftalqto de l-etiloSuccinate de etilo e sodio

Quando, num ester, estiver presente outro gIUpO com prioridade na citacao comogrupo principal, 0 grupo ester (R-CO-OR') e indicado pOI prefixes comoalcoxicarbonilo ou ariloxicarboniio para 0 grupo -CO-OR', ou aciloxi para 0 grupoR-CO-O-:

Acido 3-(benzoiloxi)propanoico

Havendo cadeias laterais, desde que haja necessidade de numerar a cadeia carbonadaatribui-se a mirnero 1 ao atomo de carbona ligado ao grupo acilo.Exemplos:

2CH3CH2?HCH2CH3COOCI-h1

2-Etilbutanoato de metilo3-Butenoato de metilo uu

acetato de alilo(Ree '93: But-J-enoato de metilo)

3-Butenoato de etilo( R e e . '93. But-3-enoato de etilo)

2-Prapenoato de metilo OIlacetato de vinilo

CRee '93: Prop-S-enoato de metilo)

Para esteres aromaticos substituidos, segue-se 0esquema geral:Nome b as e: Acido benzoicoSubstituinte no anel: Metilo (.3-metil-)LIm grupo ester: EtiloNome: 3-Metilbenzoata de etilo

Para os derivados sulfurados de esteres, utilizarn-se as sfmbolos S- ou 0- paraindicar a posicao dos grupos alquilo:

Hexanotionato de S-etilo Hexanotionato de O-etilo


150 Nomenclatura dos Compostos OrgflOicos

LACTONASAs lactonas sao compostos originados

earboxilico hidroxilado, de uma moleculaconsiderados como esteres ciclicos.

oCH,CH2c r ~I - 'OHOH

pela perda intramolecular, num dcidode agua Estes compostos podem ser

CH2-CH2I fO-C ~ oAcido carboxilico Lactona

Sao designados pela substituicao da terminacao "-ica" do nome trivial de urn acido(ou da terminacao "-Gico" do name sistematico) pOl' -lactona. Entre a letra "a" e apalavra "Iactona" e inserido urn algarismo de posicao que designa a po si ci io do grupohidroxilo do acido que se condensou. Em alternativa, as lactonas podem ser designadascomo heterociclos.

Antigamente era vulgar utilizarem-se Ietras gregas para indicar a posicao do grupohidroxilo (pratica essa que ainda hoje e seguida, embora nao seja recornendada pelaIUPAC) ,Exemplos:'

CH.,-CH.,I - I "O-C ~oPropano-Svlactona


Amidas 151

AMIDASConsideram-se amidas os compostos derivados de urn acido por troca do grupo

hidroxilo por urn grupo -NH2 (amid as primarias), -NHR' (amid as secundarias) ou-NR'R" (amidas terclarias)':

lQex, na estrutura das proteinasi. ~As amidas primdrias, derivadas de acidos carboxflicos sao vulgarmente chamadas

carboxamidas e as derivadas de acidos sulfonicos (R-S020H), sulfonamidas (v. tb,pag,185),Os nomes das amidas primdrias sao formados pela substituicao dos sufixos "-Dico",

"-ico" ou "-carboxHico" do nome do acido correspondente ao grupo acilo por -amida au-carboxamida. Podem ser utilizados nomes de amidas derivados de nomes triviaisaceites para os acidos carboxflicos, Na tabela da pagina seguinte apresentam-se var iesexemplos de amidas primarias,

o grupo funcional das amidas esta representado ao lade; aligayiio entre 0 carbonilo e 0 azoto e designada ligac;ao amida (por

Os nornes das amidas secunddrias e tercidrias (com estruturas R--CO-NHR' eR-CO-NR'R"), e das sulfonamidas correspondentes, formam-se referindo assubstituintes R' e R" como prefixos. Os substituintes no atomo de azoto sao indicadospela letra N (maitiscula e em italico) antes do seu nome.

Os derivados N-fenilicos das amidas primarias sao charnados aniIidas e podem serdesignados usando 0 sufixo "



AMID AS PR IMA.R IA S - ExemplosFormula Nome trivial Nome IUPAC

;,0 Formamida'-e' Metanarnida'NH2;,0 Acetamida'H3-e' Etanamida'NH2;,0 Propionamida 1CH3CHz-e' Propanamida\NH20

CH2=cH-c7 Acrilamida' Propenamida\NH206' Butiramida' ButanamidaH3CHzCH2-C,NH2

;,0CH3[CH2J~e' Capramida Hexanarnida

'NH2O e Furamida Furano- 2-cruboxarnida\NH2e O Ciclo-hexanocarboxamidaOH\NH2

-e Benzarnida' Benzenocarboxamida'NH2 Nicotinarnida@ r \NH2 (lliacina, vitamina do grupo B) Piridina-3-cruboxamidaN

@-SOlNH2 BenzenossulfonamidaCH3

@-S02NH2 2-Toluenossulfonamida

1 Aceite pela fUPAC


Amidas 153Exemplos de amidas secunddrias e tercidrias:

oIICH3CHCN(CH3hIClN,N-Di rnetil- 2-cloropropionamida-MetHpentanamida ou

N-Meti l valerumidao

CH3CHZ- r! /CH3'N'CH3

N,N-Dimetilpropanamida OllN,N-Dimetilpropionamida

CH3CONH-@

N,N-Dietil-2-furamida auN ,N -D ieti lfurano- 2-carboxamida Acetanilide auN -Fenilacetamida

N-Fenilciclo- hexanocarboxarnida N-p-Hidroxifeniletanarnida(Acetarninofeno, usado na "aspirina infantil")

Quando urn grupo tiver preferencia para ser citado como grupo principal, 0 grupoR-CO-NH- pode ser considerado substituinte, mudando-se a terminacao "-amida" ou"


~11 . . : i1 1 ' 1 1 1t:: :~ - , : , 1t..

r

154 Nomenclatura dos Compostos OrganicosNota ~

Em alguns indices internacionais', sao formalmente consideradas amidas seeundarias eterciarias aquelas que sao substituidas por grupos acilo; e, nesses casos, os seus nomesformam-se a partir do nome do


Amidas 155

LACTIMASAs lactimas sao tambem analogos azotados das lactonas, mas contendo 0 grupo

-C(OH)=N- incluido num anel ou sistema de aneis, Estes compostos sao designadoscomo as lactamas, mas utilizando 0 termo -Iactima. Outros sistemas para designar aslactimas, analogos aos descritos para as lactarnas, nao sao aconselhados pela IUPAC,Exemplo:

I'J/ - 1 1 \ _ , _ ~ . , . g ~ H

f 'f

Butano-4-1actima au3,4- Di-hidro- 2H -pir rol - 5-01

o 0II II-C-NH-C-As imidas sao compostos que con tern 0 grupo estrutural

indicado ao lado, e podem ser consideradas como analogosazotados dos anidridos ou como derivados diacilados do amonfaco.

As imi da s a ctc li ca s sao designadas como amidas secundarias diaciladas, sendonomeadas como derivados alquilo ou acilo de uma amida primaria, de uma diacetamidaau de uma dibenzamida (Y . tb. Nota da pag. 154),Exemplo: o 0@- I I IC-NH-C-CH3

N-aceti lbenzamidaAs imidas ciclicas, mais importantes, sao designadas substituindo os sufixos

"-di6ico", "-ico" au "-dicarboxflico", do nome do acido dibasico correspondente, pOI-imida au -dlearbeximida. Podem tambem ser designadas como compostosheterocfclicos.Exemplos: oIIc r ~ N H

I IoCiclo-hexano-Lz-dicarboxamida 01 1Octa-hidroisoindolo-Ls-diona

N-Fenilftalimida au2-Fenil-2,3-di-hidro-l H-isoindolo-l ,3-diona

, 'I !. - - - - - - - - - - - - - _ _ ;U J


156 Nomenclatura dos Compostos OrganicosUREIAS

A ureia pode ser considerada como urn derivado do aci do c arbiimi ca au do acidocarbonico.:

oIIHOCOHAcido carbonico

oIINH2COHAcido carbamico!

oIINH2CNH2Ureia' aucarbamida

oIIRNHCNHR'Formu la g er aldas ureias

Os derivados da ureia, formados pOI'substituicao de urn au de ambos os atomos dehidrogenio, sao designados como compostos de substituicao da ureia ou, em alternativa,se 0 substituinte river urn grupo prioritario na escolha como grupo principal, peiautilizacao do prefixo ureido-' para 0 grupo NH2-CO-NH- (0 grupo bivalente-NH-CO-NH- e denominado ureileno1) . Utilizam-se, se necessario, os stmbolos N eN' ou 1 e 3 para indica! as posicoes dos substituintes.Exemplas: oIIH3C-NH-C-NH-CH3

N,N' -Dimetilureia ou1t3-Dimetilureia

o@- IINH-C-NH-CH3N-Fenil-N' -metilureia ou

l-Penil-f-metllureiaoCOOH IIroNH-C-NH-CH,

A.cido 2-(N -rnetilureido j-I-naftoico,N-Dietilureia ou1,1-DietilureiaURETANAS

As uretanas sao outro grupo de compostos derivados do acido carbamico e do acidocarbonico:oIIRNHCOR' Formula geraldas uretanas

Podem ser designadas como esteres derivados do dcido carbamico (dando origem adesignacao "carbamate de ...", vel' pag. 148) ou, ern alternativa, de um modo analogo a sureias, utilizando a terminacao -uretana (embora esta pratica nao seja recornendada pelaIUPAC).Exemplo:

N-Fenilcarbamato de etilo auEtil-N-feniluretana

1Aceite pela IUPAC (substituicao ilirnitada)


Aminas 15 7

7 -AMINASAs aminas sao compostos de formula geral RNH2 , RNHR' ou RNR'R", em que R equalquer grupo alquilo au arilo. Classificam-se em primarias, secundarias e terclarias

consoante 0mimero de grupos ligados ao atorno de azo te ,HIH-N-H

Amoniaco

HIR-N-HAmina primaria

R'IR-N-R"Amina terciaria

R'IR-N-HAmina secundaria

AMINAS pRIMARIASAs aminas primdrias podem ser designadas de acordo com urn dos seguintes tres

metodos:a) adicionando 0 sufixo -amina ao nome do hidreto-base RH;b} adicionando 0 sufixo -amina ao nome do substituinte R;c) citando 0 nome do grupo substituinte R como urn prefixo do nome do hidreto-

-base azana.o metoda b) e geralmente utilizado para aminas simples, enquanto 0 metoda a) e

mais utilizado para compostos cfclicos mais complexes. A designacao azano(equivalente a aminai nao e utilizada nas Regras de Nomenclatura de 1979, tendo sideintroduzida nas Recomendaqiies de 1993.

A presence de mais do que urn grupo amina e indicada pelos sufixos -diamina,-triamina, etc. (ou "-diazano", "


158 Nomenclatura dos Compostos OrganicosCH3ICH3CH2CH- CHCH3IN H 2

2-Metil-3-pentanamina oul-Etil-isobutilamina ou2-Metilpent-3-ilazano

2-Metilciclo-hexanamina ou2-Metilciclo-hexilamina 0112-Metilciclo-hex-l-ilazano

4-Cloro-2-metil-hexanamina all4-Cloro-2-metil-hexHamina au4-Cloro- 2-metil-hex-l-ilazano

87 w ~ - " ' ; 26~ I ...?3

5 4NH24-Quinolinamina1 all4-Quinolilamina all4-Quinolilazano

1,3-Propanodiamina au1,3-Trimetilenamina ouPropano-l,3 -diildiazano

Quando 0 -NH2 nao e 0 grupo caracteristico principal, ele e designado pelo prefixoamino-.Exemplo:

H2~COOH Acido 4-aminobenz6ico OIlAcido p-aminabenz6ico

AM1NAS SECUNDARIAS E TERC1ARIASAs aminas secunddrias (NHR2) e terciarias (NR3) simetricas (ou seja, em que 0

gropo R e igual) podem ser designadas par urn dos seguintes dois metodos:a) citando 0 nome do grupo substituinte R, precedido pelo prefixo numerico

apropriado "di-" ou "tri-", antes do termo -amina.b) citando 0 nome do gIUpO substituinte R, precedido pelo prefixo numerico

apropriado "di-" ou "tri-", antes do nome do hidreto-base azano.Exemplos (mais exemplos na pdg. 160).'

@ - N H - @Difenilamina OttDifenilazano

CH2CH3ICH3CH2- N- CH2CH3Trietilarnina OttTrietilazano

Bis(2-c1oroetil)amina 011Bis(2-cloroetil)azano

1Tambem se pode escrever Quinolin-A-amina.


Aminas 15 9As aminas secundti rias (RNHR') e terciarias (RNR'R") assimetricas (ou seja, com

grupos R, R ' e R" distintos) podem ser designadas segundo qualquer dos t re s rne todosseguintes:

a) como derivados N-substitufdos de uma amina primaria R-NH2 ou de umaamina secundaria R-NH-R'.

b) citando a nome de todos os grupos substituintes R, R' e R", precedidos pelosprefixos numericos apropriados, antes do termo -amina,

c) como derivados substitufdos do hidreto-base azano.Nos nomes das aminas secundarias e terciarias assirnetricas, os grupos substituintes

sao ordenados alfabeticamente.E xem plos (m ais exem plos na pdg, 1 60 ):1

N-(2-Cloroetil)propanamina au(2-Cloroetil)propilamina au(2-Cloroetil)propilazanoN-Metil-2-pentanamina auMeti l( l -metilpropi ljaminaCH3CH2CHCH2CHCH3I ICH] NHCH]

N,4-Dirnetil-2-hexanamina ou{I,3-DimetilpentillmetilaminaN ,N-Dimetilpropanamina au(Dimetil)propiIamina

CH3CH2'.., N- CHzCH2CH3CHI p- /CH2CH3N'CH2CH2CH2CH3CH3C _

N-Butil-N,3-dietiIciclo-hexanamina auButil{etil)(3 -etilciclo-hexiljaminaN-Etil-N-metilpropanamina2 auEtil(metiI)propilamina auEtil(metil)propilazano

ClICl CH2CHz - NH- CH CH3 NH 3c! 'CH3N ,N-Dimetilbenzo[a]antraceno-6-amina all6-Dimeti laminobenzo[a [ant raceno ''l-Cloro-N-(2-c1oroetil)etanamina ou(l-Cloroetil)(2-c1oroetil)amina

1Apenas s e apr es en ta 0 metodo c) para dois dos exemplos, pois 0 resultado e analogo ao dometodo b) substituindo-se 0 termo amina po r azano.Z T ambem p od ia s er N -E til-N-me tilp ro pilamin a ( e d e u rn mo do a na lo go p ara o s o utro s e xemp lo s) .3 A rn inas secun darias e terciarias comp lex as, em q ue 0 grupo am ina esta ligado a um a estruturac fc lic a, s ao p or v ez es d es ig na da s c omo d eri va do s s ub st itu id os d o c ompos to -b as e c fc li co .


160 Nomen cla tu ra d os Compo sto s O rg an ic osAM INAS - Exemplos

Formula Tipo de aminaMetilamina

CH3CH2NH2HICH3-N-CH3HICH3- N- CH2CH3CH31CHrN-CH3

CH 2CH 3ICH3- N- CH2CH2CH3HICH3- CH2- C- NH2ICH3

CH 3ICHrC-NH2ICH3(yNH2

PrirnariaPrimaria E tilam ina

.secundfu:ia DimetilaminaSecundUria E t ilme t ilamina

Terciaria Trimetilam ina

Terciiria N - E til-N -metilpropilamina

Prirnaria sec-Butilamina'

Primaria terc- Butilamina'

Primaria CiclopentilaminaPrimaria Hexametilenodiamina

Sal C lo re to d etetrametilamonio

Primaria 4-Niu'Ofenilamina(p-Nitroanilina)!Terciaria Dimetilfenilamina(N,N-Dirnetilanilina)3Primaria 1-Metil- feniletilamina(Benzedrina)

1I ndi ca - se apenas um des nomes posstveis, segundo os criterios das pag 157-159,2 Note-se que os prefixes sec- e terc- na o se referem ao tipo de amina, mas sim a natureza doatomo de carbone ao qual se liga 0 azote.

3 A anilina (C6Hs-NH2, v . tb. pag 55) e a amina aromatica mais importante, sendo algunscompostos vulgarmente designados como derivados da anilina


Iminas 161AMINAS COM IMPORTANCIA F ISIOLOGICA

Indicam-se os seus nomes vulgares:

1 3 -Feniletilamina (Peniletilamina)tunidade basica da adrenalinai

Adrenaline( ho rm o na q ue caum lIII! au rn ent o da pressiio arterial)

CHzCH2NH2HO~HOAJl-~H

Dopamina( n eu ro t ra n sm i ss o r)

Mescalina(halucinogenio)

Benzedrina all anfetamina(estimulante]

as cornpostos-base heterociclos de azoto mais importantes sao arninas secundariasconhecidas pelos seus nomes triviais (ver listagem nas pugs. 90-96):

Etilenoirnina N-Metilmorfolina

8 A I S I> .A S . A M I N A S as sais das aminas sao considerados, para efeitos de nomenclatura, derivados do iiio

amonio (ou amoniiio):N H t

Iao am6nioCH3-NH;

Metilamonio(CH3)4 N+

TetrarnetilamonioCH3-NH~CI'

Cloreto de metilarnonioSais quaternaries de arn6nio sao compostos em que todos os hidrogenios do iao

am6nio foram substitufdos por grupos alquilo. Esses sais podem ser design ados comourn sal de amonio ou, quando a terminacao do composto nao termina em "-amina", aestrutura quaternaria e indicada pela terminacao -inio.Exemplos:

H3C, +/CH2CH3N CI04H3C/ 'CH2CH2CH3

Perclorato de etildimetil-propilamonio Iodeto de N,N-dimetilpiperidinio


162 Nomenclatura dos Compostos OrganicosNos casos em que 0 mimero de substituintes organicos seja inferior a quatro, 0

composto pode set considerado como hidrossal da amina correspondente ..+(C2HsbNHCt

Cloreto de t ri et il amina ouHid roc lo re to de t ri et il aminacr N H 3 CH2COOH

Clo re to d e g li ci na ' ouHidr oc lo re to d e g li ci na

BETAINAS1Sao compostos quatemdrios de azoto [armadas a partir de a-aminodcidos, por

ligacao do N aminico a quatro substituintes organicos. Nurna nomenclatura naosistematica, estes compostos sao designados acrescentando 0 termo betaina, entreparentesis, ao nome do acido correspondente.Exemplos:

CH31+ "CH3- N- CH2- COOICH3Betaina

(Acetate de N,N,N-tr imeti lam6nio)

CH3@-~~H2- COO'CH3N,N- Dimet il -N- fenilglic ina (be ta ina)

ENAMINASAs enaminas sao analogos azotados dos enois, apresentando

a estrutura geral apresentada ao lado. Consideradas de outromodo, sao aminas tercidrias (sendo designadas como tal), emque urn dos substituintes e urn grupo vinilo (v. pag. 41) ou urnvinilo substituido,

R R" R'", I /C=C-NR'/ 'R""

Exemplos: Q63~ /CH2CH3C=CH-NH3C 'CH2CH3N,N- Dietil-dim etil vinilam ina 1-( l-C iclo-hexeniljpirrolidina

c 5 l-Ciclo-hexenamina(um a e namin a c ic lic a p rim aria . R ep are -se que 0 " si stema e nam in a" , C:::C-N,esta presente )IA designacao betaina e p or v ezes u tilizad a d e u rn m od o m ais ab ran gen te, sig nifican do q ualq uerm olecula neutra com carg as em atom os separados, con tendo urn elem ento "onio" nao ligado ah id ro gen io s E x: (CH3) JP+CH2SOO .


;;~~.~~ ~~ :,j-G

Aminas 163HIDROXILAMINAS

As hidroxilaminas sao compostos com a estrutura geral R-NH-OH ouR-NH-O-R'~

No p rim eir o ca so elas sao designadas apondo a prefixo -hidroxilamina ao nome dosubstituinte R, au, se estiver presente outro grupo com prioridade na citacao como grupoprincipal, colocando 0prefixo hidroxilamino- antes do nome do hidreto-base RR

No segundo caso sao designadas como derivados alcoxiamino ou ariloxiamino- dohidreto-base RH, ou, em alternativa, utilizando 0 sufixo -hidrnxilamina e as letras(rnaiiisculas e em italico) N- e 0- para indicar a que atomo se ligam as substituintes.Exemplos:

NH2-OH @-NH-OH

Hidroxilamina 0- Acetil-N- rnetil- hidroxilamina N- Fenil- hidroxilamina

HO-NH-@-OH

4-(Hidrox iamino )fenol@-NH-O- CHz - CH3O-Etil-N-fenil-hidroxi1arnina

As hidrazinas sao compostos derivados da hidrazina1 (B2N-N2H), por substituicaodos atomos de hidrogenio (no caso da substituicao por grupos acilo, ver na pag. seguinteas regras para Hidrazidas). Estes compostos sao designados como derivados substitufdosda hidrazina. Os atomos de azoto distinguem-se pelo emprego das letras N- e N'- ou 1 e2. Se 0 composto tiver urn grupo prioritario na citacao como grupo principal, utiliza-se 0prefixo hidrazino-.Exemplos:

H2N-NH-@Fenil-hldrazina

HzN-NH--



HIDRAZIDASAs hidrazidas sao derivados monoacilados da hidrazina' (HzN-NzH). Designam-se

substituindo-se a sufixo "-ico" ou "-aico" do nome do acido correspondente pOl' -0-hidrazida, ou 0 sufixo "-carboxilico" par -carbo-hidrazida.Exemplos:

oIICH3CH2CH2CH2-C- NHNH2Pentano-hidrazidaceto-hidrazida

o~II'\::::::;' C - NH- NH2oII

O:-NH-NH2

Benzo-hidrazida Ciclo-hexanocarbo-hidrazidaOs substituintes alquilo, arilo, cicloalquilo etc., ligados ao atomo de azoto das

hidrazidas sao descritos pelos prefixos apropriados, utilizando a letra N- (au 1') paraindicar uma ligacao ao atomo de azoto do grupo imino, e N'- (au 2') para indicar umaligacao ao atomo de azoto do gtupo amina. As hidrarldas podem tambem ser designadascomo derivadas da hidrazina.Exemplo:

N-Metilaceto-hidrazida oul ' -Metilaceto-hidrazida ouL-Acetll-l-metil-hidrazina

Quando estiver presente urn grupo funcional de maior ordem de prededencia (amina,au superior), deve usar-se 0prefixo acil-hidrazlno-.Exemplo:

Acido 4-(2-acetil-2-etil-hidrazino)benz6ico

Os derivados diacilados, triacilados e tetracilados sao designadas como derivadossubstituidos da hidrazina (v, pagina anterior). A sequencia dos nomes dos substituintessegue a ordern alfabetica.Exemplos: o 0II II-@H3-C-NH-NH-C 0

o H3C C2Hs 0~ I I 1/C-N-N-cCH3CH( 'CH3

1-Acet il -Leti l- 2- roet i l- 2-propionil -h idrazina-Acetil-2-benzoil-hidrazina

1Nas Recomendaciies de 1993 utiliza-se, para este compos to, termo diazano pelo que, ondeaparecer a palavra hidrazlna, ela pode ser substituida por diazano.


Aminas 165AMINAS E DER IV ADOS CONHEC IDO S PELO S SEU S NOMESTRIV IA ISApresenta-se uma listagem de diversas aminas e compostos derivados conhecidos

pelos seus nornes triviais aceites pela IUPAC (alguns ja foram referidos em capftulosanteriores), Estes compostos podem servir de composto-base para a formacao de outrosnornes e, a menos que especificamente indicado, sao aconselhados tambem nasRecomendaciies de 1993. Para compostos com ligacoes rmiltiplas N-C, N-O e N-N, verpag,l77.Compostos monoazotados:

Acido carbamico'

oII 0Nh-C-e- 'OHAcido oxamico'

Compostos poliazotados:

Hidantofna'

Hidrazina!

o1)( 3HN 2 NH~00

Acido barbiuirico!oII hONHz-C-NH-e 'OH

Acido alofanico'

Biureto'

@ - N H Zo1 " 3HN~NH

O~OoAloxano/

CH3-@-NH2

Toluidina2,3

NH2-@@-NH23' 2' 2 3Benzidina'"

oIINH2- NH- C- NH- NHzCarbono-hidrazida 1

(au carbo-hidrazida au carbazida)

NHZ-[ g _ NHl- g _ NH2n 2 1n=2 : T r iu re to 1n=3 : T etra ure to '" . etc.

o 0II IINH1-C- C- NH2OxamidaS

1Substituicao ilirnitada2 Sern substituicao.3 Apresenta-se isornero p,4 Apenas 0 is6mero apresentado (4,4').5 Apenas aconselhado nas Regras de Nomenclatura de 1979

oII 2 1NHzC-' NH- NHz

Semicarbazida'

Diacetamida''


Outros Compostos com Heteroatomos de Ligacao Multipla 16 7

8 . OUTROSCOMPOST()Se()l\1HETERbAT()MQSJjEiLt6~~~();M U L T ! P L . A . . : . .


168 Nomenclatura dos Compostos OrganicosExentplos:

ClCH2CH2- CH=N- CH2CH2C!3-Cloro-N-(2-cloroetil)propanimina ou2-Cloro-N-( .3-cloroprop~lideno )etilamina

N-Metiletanimina ouN-Etilidenornetilamina

Se urn composto tiver urn gropo prioritario para citacao como gIUpO principal,utiliza-se 0prefixo imino-.Exemplo: H

HN~~'K0r3 5-Imino-2-pirrolidinonaQuando 0 grupo imina substitui urn oxigenio de uma quinona, 0 composto resultante

pode ser designado utilizando-se 0 termo imina, diimina, etc. imediatarnente antes donome da quinona.'Exemplos:

o r e iNH

HN=(J=NH

4- Imina de 2-cloro-l ,4-benzoquinona Diirnina de l,4-benzoquinona

OXIMASAs oximas sao compostos com a estrutura geral R-CH=N-OH ou RR'C=N-OH,

sendo c1assificadas como aldoximas e cetoximas, respectivamente. Estes compostos saodesignados colocando 0 termo oxima, numa palavra separada, antes do nome do aldeidoR-CHO ou da cetona RR'C=O, Quando haja outro grupo com prioridade na citacaocomo grupo principal, antepoe-se 0prefixo hidroxlimino- ao nome do hidreto-base,Exemplos:

@-CH=CH- CH=N-OH @-CH=N-OH

Oxirna de cinamaldefdo Oxirna de benzaldeidoN-OHIICH3- CH2- C- CH2- CH3

2 IOxirna de 3-pentanona

(Rec. '93: Oxima de pentan-3-ona) OHOH-N 3COOHAcido 4-(hidroxiimino )-l-metil-ciclo-hexa- 2,5-dieno-l-carboxflico1Este metodo nlio e aconselhado nas Recomendaciies de 1993,


Outros Compostos com Heteroatomos de Ligacao Mtiltipla 169Os compostos que contern 0 grupo =N-OR podem ser designados como oximas 0-

substituidas au como iminas alcoxi-substituidas (alquiloximina, ariloximina, etc.).Exemplo:

O-Etiloxima de propanal au N-Etoxi-l-propaniminatRec. '93: N-Etox.ipropan-l-imina)

HIDRAZONASAs hidrazonas sao compostos com a estrutura geral R-CH=N-NHz ou

RR'C=N-NHl Sao designados colocando 0 nome de classe hidrazona, numa palavraseparada, seguido do nome do aldeido au da cetona correspondente. Se 0 compostopossuir outro grupo, com prioridade na citacao como grupo principal, utiliza-se 0prefix ahidrazono- antes do nome do hidreto-base RCH3 ou RR'CH2.Exemplos:

NH2-NJ'vH~eOOHAcido 4-hidrazonociclo-hexano-l-carboxilicoidrazona de propanal

.AZINASAs azinas sao compostos com a estrutura geral R-CH=N-N=CHR ou

RR'C=N-N=CRR'. Sao designados colocando a nome de c1asse azina, numa palavraseparada, seguido do nome do aldeido au da cetona correspondente. Em altemativapodem ser designados como derivados substituidos do diazano', Quando 0 compostocontiver outro grupo, com prioridade para ser citado como grupo principal, utiliza-se 0prefixo azino-.Exemplos:

QN-N~eOOH ~

Azina de acetona 0[11,2-Di -isopropiIidenodiazano Acido 2,2' -azino-diciclo-hexanocarboxllico

1Este sistema de nomenclatura foi introduzido com as Recomendaciies de 1993


} 7 0 Nomenclatura dos Compostos Orgfmicos

NITRILOS on CIANETOSas compostos com a estrutura geral R-OaN sao denorninados nitrilos ou cianetos e

sao designados de urn modo semelhante ao descrito para os aci dos e , compostos com elesrelacionados (v. pag, 133 a 145),

Os nomes dos mono- e dinitrilos aciclicos, nos quais 0 grupo -CaN substitui urn oumais grupos -COOH de urn acido designado de modo sistematico pelo sufixo "6ieo" au"


Outros Compostos com Heteroatornos de Ligacao Multiple 171Exemplos: o

~1l~C-CEN @-S02-CENC ia ne to d e me tilo C ia ne to d e benzo fl o C iane to de benzenossu lfoni lo

Quando estiver presente um grupo com prioridade na citacao como grupo principal, 0grupo -Cs=N e descrito pelo prefixo ciano-.Exemplos:

N=Cy,qXCOOH5U24 3

NC eN" /~CNc/ 'CN

Acidod-ciano-z-furoico au TetracianoetilenoAcido 5-cianofurano- 2-carboxi lico Ac ido c ianoacet icoCianotolueno

ISOCIANETOS E OUTROS DERIVADOSOs compostos que contenham um dos grupos listados na 1a coluna da tabela abaixo

sao designados de modo analogo aos cianetos. 0 nome de classe funcional indicado nasegunda coluna dessa tabela e utilizado em vez do termo cianeto, 0 prefixo indicado naterceira coluna e utilizado no lugar do termo ciano-,

CIANETO E GRUPOS RELACIONADOSuGrupo Z em R-Z Nome da classe Preflxo

-eN cianeto ciano--NC isocianeto'' isociano--OCN cianato cianato --NCO isocianato isocianato--ONe fulminato fulminato--SCN tiocianato tiocianato--NCS isotiocianato isotiocianato -

a C itados por ordem decrescente de prioridade para citat;:ao com o nom e declasse funcional.b Nao s e d ev e u tiliz ar isonitrile nem carbilamina.


1 7 2 Nomenclatura dos Compostos OrganicosExemplos:

@-NC NC~COOH

Isocianeto de fenilo A cido 4-isocianobenz6ico Isoc iana to de c ic lo-hexi loCH2=CH- CH2-NCS

Isocianeto de metilo Isocianato de rnetilo I so ti oc ianat o de a li lo

CARBODIIMIDASAs carbodiimidas sao compostos derivados da carbodiimida, sendo designadas por

substituicao neste compos to.Exemplos:

O-N=C=N-QHN=C=NHCarbodiim ida D iciclo-hexilcarbodiirnida

AMIDINASAs amidinas sao compostos com a estrutura geral apresentada ao

lado. Sao designadas a partir do nome do acido correspondente,substituindo 0 sufixo "-6ico" ou "-ico" par -amidina' e 0 sufixo"-carboxilico" por -carboxamlda',Nas amidinas substituidas nos atomos de azoto, a posicao dos substituintes eindicada pelo simbolo N1_ pam uma ligacao ao grupo NH2 e pelo sfrnbolo N2_ para umaligacao ao grupo NRo prefixo usado com aquela estrutura e carbamimidoilo- ou amidino-"Exemplos:

NHGlC-NHHexanamidina

(Rec. '93: Hexanimidamida)N 2 -Eti1-Nl -metilbenzamidina

(Ree '93.' N2 -Etil-N1 --metilbenzimidamida)

Ciclo- hexanocarboxamida(Rec. ' 93. Cic lo-hexano-

-carboximidamida)

1Nas Recomend aci ie s d e 1993 ut il iza -se 0 termo -imidamida.2Nas Recomend aci ie s d e 1993 ut il iza -se 0 termo -carboximidamida30 t ermo "amid ino -" na o e aconselhado na s R ec om en da cb es d e 1 9 93

-/

1


II~

-,Outros Cornpostos com Heteroatomos de Ligacao M t11tipla 173

COMPOSTOS.COM_LIGACOE8_ . ~ _ _ -. c ' ..... __ . _ . _ .r ....

MULTIPLASAZOTO-OXIGENIOCOMPOSTOS DE N ITRO ILO

o grupo nitro (-N02) e d es ig nado como sub st itu in te n um compos to -b as e u til iz an do -- se , s e n ec es sa ri o, o s p re fix os di-, tri-, etc,Exemplos:

NO ztCH3-CH-CH32-Nitropropano

NthICH3- CH- CHz-COOHAcido 3-nitrobutir icoitrometano 1,2-Dinitrobenzeno

O s com postos nitro, os nitratos (esteres do acido nitrico) e as nitraminas(N- ni tro arn in as ) c on st it uem a lg umas d as c la ss es ma is importa nte s d e exp lo siv es .Exemplos:

Lt13O ' N t $ r N o ,NQ]

2,4,6-Trinitrotolueno(TNT)

T rini tr at o de g li ce ri lo(Nitroglicerina)

l,3,5-Trinitro-l,3,5-triazano(Ciclonite 011 RDX)

E ste s c omp osto s c on tem 0 grupo nitroso (-N=O) e sao designados antepondo essete rm o ao nome d o comp osto -b ase . S ao sub sta nc ia s raras e in sta ve is; p orem o s d eriv ad osN -n itro so d as am in as s ec un da ria s sa o e sta ve is,O s com postos de estrutura R-O-N=O chamam- se n itr it os (slio esteres do dcidonitrosoy.

Exemplos:He3 "-N-N=OH3c'

N -Nitrosodimetilarnina

NO00 @-NONitrosobenzeno Nitrite de isoamilo-Nitroscnaftaleno

Documents

Livro de Nomenclatura de Quimica Orgânica, continuação (3)