Servio Pblico Federal Universidade Federal do Par

Instituto de Cincias Exatas e Naturais Faculdade de Qumica

Curso de Licenciatura em Qumica Disciplina: Laboratrio de QumicaOrganica II

Belm

2010

Docentes: Samara Menezes Jardson Campos

Gleice Silva Tarciele Andrade

Andreza Leite

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SUMRIO

Sntese da Aspirina 1 Introduo...................................................................................................................................3 2 - Objetivo.......................................................................................................................................4 3 Justificativa.................................................................................................................................4 4 - Tcnica Envolvidas.....................................................................................................................4 5 - Materiais e Reagentes..................................................................................................................5 6 - Procedimento Experimentais.......................................................................................................5 6.1 Questes Resolvidas................................................................................................................6 7 - Resultados e Discusses..............................................................................................................7

Sntese da Dibenzalacetona 1 Introduo...................................................................................................................................8 2 - Objetivo.......................................................................................................................................8 3 - Materiais e Reagentes..................................................................................................................8 4 - Procedimento Experimentais.......................................................................................................9 5 - Questes Resolvidas....................................................................................................................9 6 - Resultados e Discusses............................................................................................................10

Isolamento da Cafena 1 Introduo.................................................................................................................................11 2 Objetivo....................................................................................................................................12 3 Justificativa...............................................................................................................................12 4 - Materiais e Reagentes................................................................................................................12 5 - Procedimento Experimentais.....................................................................................................13 6 - Determinao da quantidade de cafena no ch preto...............................................................13 7 - Resultados e Discusses............................................................................................................14

Experimento do Ciclo-Hexanona 1 Introduo.................................................................................................................................15 2 - Teste de caracterizao do Ciclo-hexanona..............................................................................15 3 - Questes resolvidas...................................................................................................................15 4 - Resultados e Discusses............................................................................................................16

Experimento do Acetato de Isoamila 1 - Introduo..................................................................................................................................17 2 Objetivo....................................................................................................................................17 3 Justificativa...............................................................................................................................18 4 - Metodologia Experimental........................................................................................................18 5 - Questes resolvidas...................................................................................................................19 6 - Resultados e Discusses............................................................................................................21

Referncias....................................................................................................................................22

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SINTESE DA ASPIRINA

1 - INTRODUO

As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reaes.

Reproduzir em laboratrio aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que no existe na Natureza sintetizar. As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou

compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto

afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes dos que esto presentes na Natureza.

As snteses so usadas para obter diversos produtos, como por exemplo, os combustveis, os corantes, os explosivos, os fertilizantes, os detergentes, os cosmticos, as tintas, os plsticos, as fibras txteis e inmeros medicamentos.

O cido acetilsaliclico, vulgarmente conhecido como aspirina, um desses produtos obtidos atravs de uma sntese e que j se tornou praticamente indispensvel no nosso dia-a-dia.

No entanto, a aspirina tem origens muito anteriores sociedade atual: desde 400 a.C., era conhecido que a febre poderia ser baixada ao mastigar um pedao de casca de Salgueiro. O agente ativo presente na casca desta planta foi identificado em 1827, como sendo um composto aromtico, a Salicina, que se poderia transformar facilmente em lcool saliclico, por simples hidrlise. O lcool saliclico, por sua vez, poderia ser oxidado, dando origem ao cido saliclico. O cido acetilsaliclico foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do cido saliclico, pelo qumico alemo Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumticas do pai. Em 1899, aps testes com pacientes durante cerca de um ano, a Bayer, companhia de produtos qumicos onde Hoffmann trabalhava, viria a comercializar o cido acetilsaliclico, com o nome comercial de aspirina. De incio, a droga foi vendida em p, mas logo se tornou no primeiro medicamento produzido em comprimidos. O seu sabor levemente cido. Num comprimido de Aspirina h 400 mg de cido acetilsaliclico (AAS), quantidade relativamente pequena, mas de efeito teraputico razovel. Para uma criana, a ingesto de 15 gramas de AAS pode ser fatal. O

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cido acetilsaliclico possui alta e efetiva ao sobre reduo de febres, com atuao analgsica e anti inflamatria assim como um forte efeito antigripal e antireumatismal.

Contudo, a aspirina provou ser mais verstil do que se imaginava: em 1985, constatou-se que um comprimido por dia diminua em 20% a probabilidade de um segundo ataque cardaco. Estudos mais recentes sugerem a sua eficcia na preveno de vrias formas de cancro e da doena de Alzhaimer. No entanto este medicamento tambm tem alguns efeitos colaterais, sendo o principal a sua agressividade para com o estmago. Para diminuir este problema, adicionou-se CaCO3 ao AAS, suavizando a aspirina. Isto tambm foi feito com MgO e MgCO3. A suavizao da aspirina mostrou-se eficaz na diminuio da agresso gastrointestinal. Outra idia foi a encapsulao da aspirina com uma fina membrana de etil celulose, impedindo que o

AAS fosse dissolvido no estmago, mas somente no intestino. Alm disso, crianas nunca devem receber aspirina se tiverem evidncias de infeco viral (como a gripe ou a varicela), pois existe a possibilidade de desenvolverem a sndrome de Reye uma doena rara, mas potencialmente fatal que causa convulses e danos cerebrais.

Verifica-se portanto que a sntese da aspirina um processo de grande importncia, para a sociedade, devido as propriedades analgsicas e anti-inflamatrias deste medicamento e at mesmo a sua utilizao na preveno de algumas doenas.

2 - OBJETIVO O objetivo deste trabalho foi efetuar a sntese da aspirina e calcular o rendimento da reao

ocorrida.

3 - JUSTIFICATIVA Este trabalho foi realizado devido a importncia da sntese, no somente da aspirina, mas

tambm de outros produtos utilizados na indstria, que so de grande importncia para a

sociedade, uma vez que permite a obteno de diversos produtos sem os quais seria praticamente impossvel vivermos atualmente.

4 - TCNICAS ENVOLVIDAS Para a realizao deste trabalho foi necessrio recorrer a algumas tcnicas laboratoriais, as

quais, so descritas abaixo:

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Pesagem: o ato de medir a massa de uma substncia recorrendo, para tal, a uma balana. O resultado desta operao foi expresso em g.

Dissoluo: trata-se de um processo qumico atravs do qual uma fase slida dispersa atravs de uma fase lquida.

Filtrao simples: a filtrao um processo mecnico que serve para desdobrar misturas heterogneas de um slido disperso em um liquido ou em um gs. A filtrao feita com um funil do tipo comum, em geral de vidro, no qual colocada uma folha de papel de filtro convenientemente dobrada.

Cristalizao: um processo fsico que serve para purificar slidos. Para que ocorra uma cristalizao a soluo deve estar sobressaturada no constituinte que se pretende recolher. Tal pode conseguir-se atravs da diminuio da solubilidade do constituinte a separar ou pelo aumento da concentrao deste at um valor superior ao da sua solubilidade. No primeiro caso pode, por exemplo, arrefecer-se a soluo enquanto que no segundo se procede remoo do solvente por evaporao.

5 - MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS

Erlenmeyer de 500 ml Funil de Bunchner Papel filtro Kitassato Vidro de relgio Banho-maria Banho de gelo Estufa

Pipeta ou conta-gotas cido sulfrico concentrado cido saliclico Anidrido actico Etanol

6 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um erlenmeyer colocamos 1,75g de cido saliclico e 3 mL de anidrido actico. Cuidadosamente acrescentamos 3 gotas de cido sulfrico; Levamos para aquecer em banho-maria para dissolver o slido (50, 60C) aproximadamente durante 20 minutos; Deixamos esfriar at a temperatura ambiente e levamos para o banho de gelo at cristalizar. Os cristais foram filtrados por filtrao simples. O papel de filtro utilizado foi pesado antes do inicio da filtrao, a massa obtida foi igual a 0,4g. os cristais ficaram retidos no papel de filtro e foram armazenados em uma capela durante uma semana.

Purificao da aspirina por recristalizao:

Os cristais obtidos foram dissolvidos em 10 mL de etanol em um bquer de 100 mL. O sistema foi aquecido em banho-maria. Em seguida foi adicionado 25mL de gua aquecida. O sistema foi coberto e mantido em repouso at resfriamento.

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Ponto de fuso Determinou-se o ponto de fuso da aspirina e comparou-se com o valor tabelado (135-

136C). O valor encontrado foi de 134-139C

6.1 - QUESTES RESOLVIDAS

1) Calcular o rendimento da reao

Massa de cido saliclico experimental: 1,75g Papel de filtro: 0,4g Papel de filtro+ amostra: 1,4g Massa da amostra: 1,4-0,4= 1,0g de cido acetilsaliclico

cido saliclico----------------cido acetilsaliclico C7H6O3 --------------------C9H8O4 138g-----------------180g

1,75---------------x (g) x= 2,283

2,283--------------100% 1,0g----------------x(%) x= 43,80%

2) Mecanismo da reao

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7 - RESULTADOS E DISCUSSES

No decorrer do experimento da sntese da aspirina, a reao entre o Sulfato de Saliclico e

o Anidrido Actico, obtm-se cido acetilsaliclico e cido actico. Os cristais obtidos so de cido acetilsaliclico e tem uma cor branca. O cido actico encontra-se no estado gasoso temperatura ambiente. A reao exotrmica, devido subida da temperatura. O cheiro caracterstico de vinagre devido ao cido actico formado na reao, encontrando-se no estado gasoso.

Concluir-se que o aumento da temperatura facilita a reao, que transcorrer com a evaporao da gua, faz com que os cristais fiquem mais rgidos. Analisando o valor obtido para o rendimento desta sntese, pode-se perceber que este

valor muito baixo. Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos laboratoriais.

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SINTESE DA DIBENZALACETONA

1 - INTRODUO

A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reao de condensao da acetona com dois equivalentes de benzaldedo. uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono.

A condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um b-hidroxialdedo ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por Aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedo ou cetonas a, b-insaturados, que sero estabilizados por ressonncia.

A formao da 1,5-difenil-(e, e)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada que seria um caso de uma condensao aldlica, conhecida como reao de claisen-schmidt. Pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes.

Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonila.

2 - OBJETIVO

Obter a dibenzalacetona a partir do benzaldedo.

3 - MATERIAIS E REAGENTES

Os reagentes utilizados na sntese da dibenzalacetona foram o benzaldedo (inflamvel e txico), o metanol(inflamvel e txico),acetona(inflamvel) e a soluo de hidrxido de sdio 30% (corrosivo).

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4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Em um erlenmeyer dotado de rolha esmerilhada, dissolveu-se 3ml de benzaldedo e 1,2ml

de acetona e 30ml de metanol. Diluiu-se 6ml de soluo de naoh 30% em 25ml de gua destilada e adicionou-se esta soluo diluda mistura contida no erlenmeyer. Agitou-se a mistura vigorosamente por 30 minutos (aliviando a presso se necessrio) e foi mantido a temperatura a 20-25c por imerso em frasco contendo gua fria. Deixou-se em repouso no banho frio. Inicialmente a dibenzalacetona separou-se numa forma fina de emulso e depois transformou-se em cristais amarelos. Filtraram-se os cristais com gua para eliminar traos de lcali. Recristalizou-se com metanol. Filtrou-se em funil de Buchner. O slido obtido foi lavado e pesado.

5 Questes resolvidas 1) Calcular o rendimento da reao. Clculo da massa do benzaldeido:

d= 1,044g/mL P= 98% V = 3mL

100 P x d

. g ---------------------- 1 mL

10098044,1 x

.g -------------------1 mL

x --------------------------------- 3mL

x= 3,069g de benzaldedo

Rendimento Terico 2 Benzaldedo (C7H6O)---------------------- Dibenzalacetona (C17H14O) 2 x 106g ---------------------------------------- 234g 3,069g-------------------------------------------y(g) y = 3,38g de dibenzalacetona Massa obtida de dibenzalacetona na prtica Massa do papel de filtro: 1,0g Papel + amostra: 2,1g

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Massa de amostra: 1,1g Rendimento prtico 3,38g -----------100%

1,1g -------------x%

x= 32,544%

2) Escrever o mecanismo da reao.

6 - RESULTADOS E DISCUSSES Neste experimento foi obtido a dibenzalacetona, na forma de um precipitado amarelo. A

operao final do processo foi na forma de recristalizao do produto em etanol. O rendimento obtido nesta prtica foi muito baixo, 32%. Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos laboratoriais.

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ISOLAMENTO DA CAFENA

1- INTRODUO

Neste trabalho, descreve-se o isolamento da cafena a partir do ch preto. O ch preto um arbusto sempre-verde que cresce em regies tropicais ou sub-tropicais. Pode atingir mais de 10 metros de altura, mas mantido, atravs de podas regulares, nos 90 a 110cm, uma altura mais conveniente para colheita. O ch preto um dos quatro tipos definidos de chs no mundo. Curiosa- e literalmente, chamado de ch vermelho na china. O ch preto o tipo de ch mais comum no ocidente, tanto em saquinhos como em folhas. Grande parte do ch preto consumido

internacionalmente produzido na ndia. Existem vrios tipos de chs pretos, mas entre os mais famosos esto os indianos

darjeeling, assam e ceilo, e o chins keemun. O ch preto o mais forte e o mais cafeinado de todos os chs que so produzidos a partir da planta camellia sinensis (i.e. Ch branco, ch verde, e ch oolong).

A cafena (1,3,7-trimetilxantina, figura 1) um alcalide, um composto contendo nitrognio, que apresenta propriedades bsicas. Ela pertence a uma classe de compostos de ocorrncia natural chamada xantina. Possivelmente, as xantinas so os estimulantes mais antigos conhecidos sendo que, neste contexto, a cafena um dos mais potentes.

A cafena foi isolada do caf por runge em 1820 e do ch preto por oudry em 1827. Ela encontrada ainda no guaran, erva-mate e em outros vegetais, e responsvel pelo efeito estimulante de bebidas como ch e caf e de refrigerantes como coca-cola e pepsi-cola. tambm um dos princpios ativos de bebidas ditas energticas como, por exemplo, red bull.

Os principais efeitos fisiolgicos da atuao da cafena no organismo humano so o efeito estimulante, o efeito diurtico e a dependncia qumica. Entre outros efeitos, causa o aumento da

taxa metablica, o relaxamento da musculatura lisa dos brnquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular. A ingesto de cafena em excesso pode causar

vrios sintomas desagradveis incluindo a irritabilidade, dores de cabea, insnia, diarria, palpitaes do corao. Em quantidades moderadas o equivalente a 0,4 0,5 g/dia dose de 3 a 4 xcaras a cafena no prejudicial a sade humana, desde a gestao at o final da vida. A dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg cerca de 10 g o que equivalente a se tomar 100 xcaras de caf ou 200 latas de coca-cola ou ingerir 50 kg de chocolate.

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Figura 1 Estrutura Qumica da cafena

2 - OBJETIVO O objetivo deste trabalho foi isolar, purificar, quantificar a cafena do ch preto atravs de

mtodo simples de extrao com diclorometano.

3 - JUSTIFICATIVA necessrio conhecer em qual quantidade temos cafena no ch preto, para analisarmos

se h uma quantidade adequada para o consumo humano ou uma quantidade prejudicial nossa sade.

4 - MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS

Panela

Funil de vidro Papel de filtro

Funil de separao Soluo saturada de Na2CO3 Diclorometano

Ch preto

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5 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Transferiu-se o ch preto para um pote de vidro; Em uma panela , adicionou-se 300 mL de gua destilada; Em seguida o sistema foi submetido ao aquecimento at a ebulio; Apagou-se o fogo e transferiu-se a gua quente para o pote com o ch preto;

Esperou-se o sistema resfriar;Em seguida o ch foi filtrado por filtrao simples; Adicionou-se ao filtrado soluo saturada de carbonato de sdio;

Esperou-se resfriar a soluo at a temperatura ambiente; Transferiu-se a soluo para um funil de separao e extraiu-se duas vezes com 30

mL de diclorometano (evitou-se agitao violenta). Coletou-se a fase diclorometnica e desprezou-se a fase aquosa.Pesou-se a

quantidade de cafena obtida.

Purificao Por Sublimao Posteriormente foi realizado mtodo de purificao por sublimao, que foi realizado

atravs de aquecimento direto na chapa. Juntamos todas as amostras de cafena aproximadamente .............. outras equipes;

Forramos um funil, de tamanho compatvel com a placa de Petri, com papel de filtro;

O aquecimento foi sucedido por 2 horas em uma temperatura alta; Observamos que a quantidade de cafena diminua e ocorria a formao de cristais

no papel de filtro; Posteriormente pesamos a cafena sublimada que foi de 2,6 g (papel de filtro +

amostra)

6 - Determinao da quantidade de cafena no ch preto

incio mpote:363,7g mpote + mch preto: 383,6g mch:19,9g

trmino: mpote: 139,0g mote+cafena:145,7g mcafena: 6,61g

Foram utilizados 10 sachs de ch preto. A massa de cafena encontrada foi de 6,61g. Portanto cada sache apresenta 0,661g de cafena.

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7 - RESULTADOS E DISCUSSES

A partir desta prtica podemos isolar a cafena atravs de extrao com diclorometano, purificar por sublimao. Por meio de clculos podemos observar que a quantidade de cafena presente em um sach de 0,661g. Este valor excede a dose ideal de consumo dirio de cafena (0,4-0,5g).

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EXPERIMENTO DO CICLO-HEXANONA

1 - INTRODUO

Ciclo-hexanona uma molcula cclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. um lquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo a cor deste lquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona levemente solvel em gua (5-10g/100mL),mas miscvel com a maior parte dos solventes orgnicos mais comuns. Aplicaes

Ciclo-hexanona empregado como um solvente industrial e como ativador em reaes

de oxidao. tambm usada na produo de cido adpico, resinas de ciclo-hexanona e

nylon.

Quando usada como aditivo de lubrificao de motores de combusto interna, a ciclo-

hexanona tem sido avaliada como tendo o melhor desempenho na reduo de cidos

danosos e como solvente.

2 - Teste de caracterizao do ciclo-hexanona com a 2,4-dinitrofenilhidrazina

Este teste permite identificar aldedos e cetonas, que ao reagirem com a dinitrofenilhidrazina originar a dinitrofenilhidrazona, um composto amarelo para o caso de compostos alifticos simples e cor laranja ou vermelho para compostos aromticos.

3 Questes Resolvidas

1. Calcular o rendimento da reao.

Ciclohexanol ciclohexanona

Volume do ciclohexanol= 5mL Densidade do ciclohexanol= 0, 948g/mL Pureza= 99%

Clculo da massa do ciclohexanol

.g--------------1mL

10099948,0 x

.g------------1mL

0,93852g ---------------1ml x-------------------------5mL x= 4, 6926g de ciclohexanol

100 P x d

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Rendimento terico

Ciclohexanol------------------ciclohexanona C6H12O ---------------------------------C6H10O 100g ------------------------------------98g 4,6926g-------------------------------x x= 4, 5987g de ciclohexanona

Rendimento prtico

Pote: 75g Pote+amostra: 76,9g Amostra: 1,9g

4,5987g--------100% 1,9g ------------x x= 41,316%

Mecanismo da reao:

4 - RESULTADOS E DISCUSSES Nesta prtica, foi obtido um valor de massa bastante inferior ao valor o qual teria que ser

obtido ( valor terico). Desta forma o rendimento da obteno da cicloexanona foi baixo (41,316%). Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos laboratoriais.

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PREPARAO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

1- INTRODUO

steres so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster.

Muitos steres volteis possuem odores fortes e agradveis. Alguns destes so mostrados na tabela abaixo:

ACETATO ODOR CARACTERSTICO

Propila pra

Octila laranja

Benzila pssego

Isobutila rum

Isoamila banana

Qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente este flavorizante contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes

aromatizantes so formados de leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficincia.

Um fixador de alto ponto de ebulio, tal como glicerina, geralmente adicionado para retardar a vaporizao dos componentes volteis. A combinao dos compostos individuais feita por diluio em um solvente chamado de "veculo". O veculo mais freqentemente usado o lcool etlico.

2 OBJETIVO Preparar o acetato de isoamila atravs de refluxo, extrao lquido-lquido e filtrao

simples.

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3 - JUSTIFICATICA

O desenvolvimento do experimento do acetato de isoamila, vem propor um aprendizado sobre as praticas para a produo de aromatizantes.

4 - METODOLOGIA

Neste experimento ser sintetizado o acetato de isoamila 1 (acetato de 3-metilbutila), um ster muito usado nos processos de aromatizao. Acetato de isoamila tem um forte odor de

banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando esta diludo em soluo. steres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um cido carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido. O acetato de isoamila 1 ser preparado a partir da reao entre lcool isoamlico e cido actico, usando cido sulfrico como catalisador.

Transferiu-se 6mL de 3-metil-1-butanol, 12mL de cido actico e alguns pedaos de porcelana para um balo de fundo redondo de 50mL. Foi adicionado ao balo, 1mL de cido sulfrico concentrado e agitou-se em seguida para dissolver.

Os reagentes foram mantidos em refluxo por 1h e 30 min. Aps este tempo, o balo foi resfriado em banho de gua fria. A mistura foi transferida para um pote de vidro e armazenada em uma geladeira durante uma semana.

A mistura foi retirada da geladeira. Em seguida foi acrescentado gelo picado ao pote que continha a mistura. Agitou-se a mistura com o auxlio de um basto de vidro durante 2 minutos e foi transferida para um funil de separao. O pote foi lavado com 20 mL de ter etlico para no deixar nenhum resduo no pote.

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Adicionou-se 25 mL de ter etlico ao funil de decantao e agitou-se lentamente, com cuidado e aliviou-se a presso permitindo a separao das fases. A fase aquosa foi separada em um erlenmeyer.

A fase orgnica foi lavada com 30 mL de sulfato ferroso. Agitou-se lentamente, com cuidado e aliviou-se a presso permitindo a separao das fases. A fase aquosa foi separada no erlenmeyer.

A fase orgnica foi lavada duas vezes com 15 mL de soluo de carbonato de sdio. Ocorreu borbulhamento quando se adicionou esta soluo, indicando a liberao de gs carbnico.

A fase orgnica foi transferida para um pote de vidro. Acrescentou-se sulfato de anidro e

esperou-se secar a fase etrea durante 10minutos. O agente secante foi filtrado atravs de filtrao simples. O filtrado foi armazenado em um pote de vidro, o qual havia sido pesado anteriormente (m=140,5 g).

Determinao do ponto de ebulio do acetato isoamila foi realizada que se processou em torno de 137 C.

4 Questes Resolvidas 1) Escrever o mecanismo da reao.

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2) Qual a funo do cido sulfrico? Esse cido funciona como catalisador da reao.

3) Por que a soluo de sulfato ferroso utilizada? A soluo de sulfato ferroso foi utilizada para retirar o perxido da estrutura e as possveis impurezas que poderiam estar presente no meio reacional.

4) Que gs eliminado quando a mistura reacional lavada com soluo de carbonato de sdio? O gs eliminado o gs carbnico (CO2)

Rendimento da reao: lcool isoamlico ---------------------- acetato de isoamila C5H12O C7H14O2 88g --------------------------------------------130g

Foi utilizado 6 mL de lcool isoamlico m=?

d x p/100 g---------------1mL 0,81x99,9/100 g----------1mL 0,81g---------1mL x-------------6mL x= 4,86 g de a. isoamila

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Rendimento terico

lcool isoamlico----------acetato de isoamila 88g-------------130g 4,86g--------x x=7,17g

Prtica Pote: 183g Pote+amostra: 184,3g Amostra: 1,3g

Rendimento prtico

7,17g---------100% 1,3g------x

x= 18,131%

6 - RESULTADOS E DISCUSSES

Nesta prtica, foi obtido um valor de massa bastante inferior ao valor o qual teria que ser obtido (valor terico). Desta forma o rendimento da obteno do acetato de isoamila foi baixo (18,131%). Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos laboratoriais

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REFERNCIAS

CUNHA, Diogo Azevedo. Sntese da aspirina. [S.l]: [S.n], 2005

FELTRE, Ricardo. Qumica geral. 6. ed. So Paulo: Moderna, 2004

PINTO, Pedro. Sntese do cido acetilsaliclico. [S.l]: [S.n], 2004

SANTOS, Joana; CARRIO, Cludia. Identificao de compostos orgnicos. Instituto Superior Tcnico Mestrado Integrado em Engenharia BIOMDICA.2ano, 2semestre de 2008/09.

Sites consultados

http://PT.wikipedia.org/wiki/condensa.

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Disponvel em:http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n1/14313.pdf. Acesso em 2 jun. 2010. A extrao da cafena em bebidas estimulantes- Uma nova abordagem para um experimento clssico em Qumica Orgnica.

Disponvel em: http://pt.wikipedia.org/wiki/Ch%C3%A1_preto. Acesso em: 4 jun. 2010. Ch preto

Disponvel em: http://www.unirio.br/laqam/Quimica_aplicada/pratica3.pdf. Acesso em: 4 jun. 2010. Extrao da cafena do ch preto.

Disponvelem:http://www.seminagro.com.br/trabalhos_publicados/1jornada/02_ciencia_e_tecnologia_de_alimentos/16cta.pdf. Acesso em: 2 jun. 2010. Isolamento de Cafena e estudo microbiolgico de Ch preto (Camellia sinensis) comercializado no municpio de Solnea PB.