Orgânica 1 Aula 1 2015_1

28/03/2015

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Qumica Orgnica I

Prof. Jorge Luiz de O. Domingos (DQO/IQ/UERJ)

[email protected]

EMENTA

A qumica dos compostos de carbono. Ligaes qumicasEstereoqumica e Anlise conformacional.Funes orgnicas e Isomeria. Efeitos eletrnicos e propriedades fsicas Intermedirios reativos. Aromaticidade. cidos e bases em qumica orgnica. Aplicaes da termodinmica e da cintica em sntese orgnica.

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Bibliografia

MORRISON, R.; BOYD, R. Qumica orgnica. 16 ed. Lisboa: Fundao CalousteGulbenkian, 2011.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. Qumica orgnica. 10 ed. Rio de Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos, 2012.

CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York: Oxford, 2001

COSTA, P. R. R. et al. cidos e bases em qumica orgnica. Porto Alegre: Bookman, 2005.

McMURRY, J. Qumica orgnica. 6. ed. So Paulo: Thomson, 2005.

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Pginas Internet

Em Sntese - www.emsintese.com.brClassical Organic Reactions - www.chempensoftware.com/organicreactions.htmOrganic Chemistry Portal - www.organic-chemistry.org/namedreactions/IUPAC - www.iupac.orgIUPAC Compendium of Chemical Terminologyold.iupac.org/publications/compendium/index.htmlBrasil Escola - Quimica Orgnicahttp://www.brasilescola.com/quimica/quimica-organica.htm

Peridicos

Qumica Nova na Escola - qnesc.sbq.org.br/onlineJournal of Chemical Education - www.pubs.acs.org

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Programas para desenhar estruturas qumicas

ACD-Chemsketchwww.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/

MDL IsisDrawwww.fileden.com/files/2010/9/13/2968808/Software_educativo/SymyxDraw-4.0_AE.zip

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CALENDRIO DE AVALIAES

1 PROVA 14/05/2015

2 PROVA 09/07/2015

2 CHAMADA 16/07/2015

PROVA FINAL 23/07/2015

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Reatividade / Propriedades Fsicas

Fatores estereo-eletrnicos

C2H2Cl2 (Ponto de ebulio ?)

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ESTRUTURAS DE LEWIS

Representao dos eltrons da camada de valncia de um tomo ou deum on simples so representados por pontos colocados ao redor do smbolodo elemento. Cada ponto representa um eltron

N

F

n = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons




n = 1 1 eltrons

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A QUMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO LIGAES QUMICAS

- Compostos Inicos (Sais)

- Compostos Diatmicos Covalentes

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Ligaes inicas X ligaes covalentes

Perda, ganho ou compartilhamento de eltrons para apresentar octeto

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- Compostos Poliatmicos Covalentes

H2O H2S NH3 PCl3

O HH NH

H

S HH H PCl

Cl

Cl

CH4

C

H

H

HH

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Orbital - Indica a regio de mxima probabilidade de encontrar o eltron

s

p 3 orbitais

d 5 orbitaisf 7 orbitais 10

Evoluo modelos atmicos

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Hibridizao Processo de formao de orbitais eletrnicos hbridos Combinao de n orbitais diferentes para obteno de n orbitais de

mesma simetria Torna disponvel orbitais para a formao das ligaes, o que pode

no ser possvel nos orbitais atmicos, e a simetria ideal para a distribuio do substituintes em torno do tomo

Ligaes covalentes

Resultam da sobreposio entre orbitais hbridos ou orbitais hbridos/atmicos

-Ligao Covalente :* Exemplo 1 Metano (CH4)

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Somente duas valncias livres !


1s1

n = 1 1 eltrons

* Estrutura 3D

C

H

H

HH

- 4 substituintes- Geometria tetradrica (~109)

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- Hibridizao sp3 :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1

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N 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Substituintes a 90!

Nn = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons

NH3

NH

H

H

1s1

n = 1 1 eltrons

* Estrutura 3D

-Ligao Covalente :* Exemplo 2 Amnia (NH3)

- 4 substituintes- Geometria tetradrica (~109)

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- Hibridizao :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 1s2 2(sp3)2 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1

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1s1

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 Substituintes a 90


n = 1 1 eltrons

* Estrutura 3D

-4 substituintes (2 tomos / 2 pares de e-)-Geometria tetradrica (~108)

O HH

-Ligao Covalente :* Exemplo 3 gua (H2O)

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- Hibridizao :

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 1s2 2(sp3)2 (sp3)2 (sp3)1 (sp3)1

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* Orbitais atmicos

* Orbitais hbridos

-Hidridizao sp3 4 substituintes ; Geometria tetradrica

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- Ligaes covalentes duplas :- Exemplo 1 : Eteno

H

C

H

H

C

H



1s1

n = 1 1 eltrons

* Estrutura 3D

- 3 substituintes- Geometria trigonal planar (120)

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- Hibridizao sp2 carbono :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp2)1 (sp2)1 (sp2)1 2p1

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- Ligaes covalentes duplas :- Exemplo 3: Formaldedo

C

O

H H1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 Substituintes a 90


* Estrutura 3D

- 3 substituintes- Geometria trigonal planar (~120)

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- Hibridizao sp2 para oxignio :

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1

1s2 2(sp2)2 (sp2)2 (sp2)1 2p1

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-Hibridizao sp23 substituintesGeometria trigonal planar

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* Orbitais atmicos

* Orbitais hbridos

-Ligaes covalentes triplas :-Exemplo 1 : Etino HC CH

CH C H

* Estrutura 3D

- 2 substituintes- Geometria linear (~180)


1s1

n = 1 1 eltronsn = 1 2 eltronsn = 2 4 eltrons

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- Hibridizao sp carbono :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp)1 (sp)1 2p1 2p1

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CH N

HCN

N 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 Substituintes a 90!

Nn = 1 2 eltronsn = 2 5 eltrons

-Ligaes covalentes triplas :-Exemplo 2 : cido Ciandrico

* Estrutura 3D


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- Hibridizao sp nitrognio :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp)2 (sp)1 2p1 2p1

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-Ligaes covalentes mltiplas :-Exemplo 1 : Dixido de carbono

CO O

CO2

* Estrutura 3D


1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0


1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1


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-Hibridizao sp 2 substituintes; Geometria linear

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* Orbitais atmicos

* Orbitais hbridos

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C

B

N

O

C C

N

O

HN

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- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS

C2H6

CH3CH3

Lewis Kekul CunhaEstrutural espacial

Condensada

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- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS

Desenhar cadeia como linhas em zigue-zague

No representar tomos de hidrognio; apenas quando ligados a heterotomos

Lembrar da valncia do carbono (tetravalente)

Heterotomos so representados

* Respeitar ngulos de ligao tomos !!!!

Linha

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Exerccios

Represente as estruturas abaixo na frmula de basto

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Documents

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