Orgânica I

1. (Unesp/2004) – Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígina, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funções a) amina e ácido carboxílico.b) ácido carboxílico e amida.c) éter e haleto orgânico.d) cetona e aldeído.e) haleto orgânico e amida.

2. (UFRJ/1999) – “Piero Volpi, o médico da Internazionale de Milão, afirmou ontem, em depoimento perante o promotor Raffaele Guariniello,, de Turim, que Ronaldinho pode ter sofrido uma crise convulsiva no dia da decisão da Copa do Mundo, devido ao uso contínuo do antiinflamatório Voltaren para recuperação de seu problema nos joelhos. Tal hipótese já havia sido levantada por Renato Maurício Prado em sua coluna no GLOBO do dia 15 de julho”.

Jornal O Globo, 2/10/98A literatura médica dá sustentação às suspeitas do médico do Inter, pois relatava vários efeitos colaterais do diclofenaco de sódio (princípio ativo deste e de vários outros antiinflamatórios), especialmente quando utilizado em associação a analgésicos comuns como, por exemplo, o ácido acetilsalicílico (AAS).

a) Identifique as funções químicas destacadas por meio de retângulos nas estruturas do diclofenaco de sódio e do ácido acetilsalicílico (AAS).

b) Sabendo que o ácido acetilsalicílico é um ácido fraco, calcule a concentração de íons hidrogênio e de íons hidroxila em uma solução diluída de AAS que apresenta pH = 5.

3. (UFRRJ/2000) - Os derivados carbonilados constituem uma das mais importantes classes de compostos na química orgânica.

Analisando os compostos acima, a opção que apresenta a classificação correta para as funções químicas presentes em cada um deles é

a) I − amida; II − aldeído; III − éster; IV − cetona; V − anidrido; VI − ácido carboxílico.

b) I − cetona; II − aldeído; III − anidrido; IV − amida; V − éster; VI − ácido carboxílico

c) I − cetona; II − ácido carboxílico; III − anidrido; IV − amida; V − éster; VI − aldeído.

d) I − cetona; II − aldeído; III − anidrido; IV − éster; V − amida; VI − ácido carboxílico.

e) I − ácido carboxílico; II − éster; III − anidrido; IV− amida; V − aldeído; VI − cetona.

4. (UFRRJ/2000) – O acetileno, ou etino, pode ser obtido através do tratamento do carbureto de cálcio com água, sendo este um importante método industrial para produção deste alcino, conforme demonstra a equação abaixo.

Os tipos de ligações químicas e a hibridização dos átomos de carbono presentes na estrutura do acetileno correspondem a

a) 3 ligações σ e 2 ligações π; carbonos com hibridização sp.b) 5 ligações σ; carbonos com hibridização sp.c) 2 ligações σ e 3 ligações π; carbonos com hibridização sp2.d) 3 ligações π e 2 ligações σ; carbonos com hibridização sp3.e) 5 ligações π; carbonos com hibridização sp2.

5. (UFRRJ/2000) – O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina,

que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão.

Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias acima em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos:

a) II, III, I.

b) I, II, III.c) II, I, III.d) III. II, I.e) I, III, II.

6. (UFF/1999) – Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: issopropil, benzil, hidroxi e metil.A fórmula molecular de X é:

a) C12H16O2

b) C11H16Oc) C12H18Od) C11H14O2

e) C11H14O

7. (UFF/2000) – As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π. A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois átomos, ao passo que na ligação π, a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que contém o eixo da ligação.

Na estrutura representada acima, tem-se: a) 2 ligações σ e 6 ligações π b) 2 ligações σ e 8 ligações π c) 4 ligações σ e 4 ligações π d) 6 ligações σ e 2 ligações π e) 8 ligações σ e 2 ligações π

8. (UFF/2000) – O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas.

Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:

a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexenoc) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexenod) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexenoe) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

9. (UERJ/2000) – O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.

Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica:

a) éter b) éster c) amina d) cetona

10. (UERJ/2000) – Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:

a) homogênea, saturada, normalb) heterogênea, insaturada, normalc) heterogênea, saturada, ramificadad) homogênea, insaturada, ramificada

11. (UniRio/2000) – O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, acima, estão presentes:a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática.

b) 3 ligações π e 1 cadeia aromática.c) 1 cadeia mista e 9 ligações σ.d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.e) 1 cadeia aromática e 12 ligações σ.

12. (UniRio/2000) – “Depois de oito anos de ida e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio - deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial.”

Revista Época, fevereiro de 1999.

O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc., é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada acima.Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:

a) álcool e cetona.b) amina e fenol.c) fenol e amida.d) éster e álcool.e) cetona e amina.

13. (UniRio/2000) – O vinagre é uma mistura de vários ingredientes, sendo o ácido etanóico o principal componente. A única substância que tem o caráter ácido maior do que o ácido etanóico é:

a) H3C – CH3

b) H3C – CH2OHc)

d)

e)

14. (UniRio/2000) – “O petróleo, que só vinha trazendo más notícias para o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores.”

Revista Veja, setembro de 1999.O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta praticamente aplicação comercial, sendo necessária a sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um

ponto de ebulição diferente. Entre os compostos abaixo, a fração que apresenta o maior ponto de ebulição é o(a):

a) gás natural.b) óleo diesel.c) querosene.d) gasolina.e) parafina.

15. (PUC-RJ/2000) – Considerando-se um álcool primário, um secundário e um terciário, pode-se dizer que de um modo geral:

a) o secundário é mais desidratável.b) o primário é mais desidratável que o secundário, e este, mais que o

terciário.c) o terciário é mais desidratável do que o secundário, e este, mais

desidratável do que o primário.d) todos os três desidratam com a mesma facilidade.e) o primário não pode ser desidratado.

16. (PUC-RJ/2000) – Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. Esta absorção deve-se à estrutura das suas moléculas que, no caso destes dois compostos, apresentam, respectivamente, ligações:

a) π e σs.b) π e σs-sp3.c) π e σs-p.d) σs-p e π.e) σs-sp3 e π.

17. (Unicamp/1999) – O ácido para-amino-benzóico (PABA) já foi muito utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte da radiação ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado como derivado do benzeno no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo carboxila e outro por um grupo amino.

a) Escreva a fórmula estrutural do PABA. b) Um di-peptídeo é uma molécula formada pela união entre dois amino-

ácidos através de uma ligação peptídica. Escreva a fórmula estrutural de uma molécula que seria formada pela união de duas moléculas de PABA através de uma ligação peptídica.

18. (Unicamp/1999) – No processo de amadurecimento de frutas, uma determinada substância é liberada. Essa substância, que também é responsável pela aceleração do processo, é um gás cujas moléculas são constituídas apenas por átomos de hidrogênio e de carbono, numa proporção de 2:1. Além disso, essa substância é a primeira de uma série homóloga de compostos orgânicos.

a) Em face das informações acima, é possível explicar o hábito que algumas pessoas têm de embrulhar frutas ainda verdes para que amadureçam mais depressa? Justifique.

b) Qual é a fórmula molecular e o nome do gás que desempenha esse importante papel no amadurecimento das frutas?

c) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de menor massa molar dessa série homóloga.