8/14/2019 OXIDAO DA ACETOFENONA COM HIPOCLORITO DE SDIO

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OXIDAO DA ACETOFENONA COM HIPOCLORITO DE SDIO (Reao do Halofrmio)

CO CH3

1. NaOCl

Acetofenonacido BenzicoClorofrmio

Reagente Peso molecularGramas mL Quant. em mols Densidade Acetofenona 1,235 0,010 1,030 hipoclorito de

sdio (5%) 40

sulfito de sdio 0,3

Procedimento Experimenal:

acetofenona e hipoclorito de sdio (5%). Agitar a mistura reacional por 30 min temperaturaambiente.

Em um balo de 100 mL contendo agitao magntica e condensador de refluxo, adicionar Aps, adicionarsulfito de sdio para destruir os restos de hipoclorito que possivelmente no reagiu. Agitar a mistura por

aproximadamente 10 minutos. A mistura resultante extrada ( em funil de extrao) duas vezes com.pores

de 30 mL de ter etlico. O ter remover o clorofrmio originado e a acetofenona que no reagiu

A parte aquosa acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel indicador).

Um slido branco (cido benzico) dever aparecer. O slido branco filtrado em funil de Buchner e lavado 3

vezes com 20 mL de gua. O produto, aps, secado sob papel filtro.Verificar o ponto de fuso e comparar

com a literatura.

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Dissolva a benzofenona (0,364 g; 2,0 mmol) em 25 mL de etanol, utilizando um

Erlenmeyer. Coloque um agitador magntico e mantenha em agitao enquanto vai

adicionando o borohidreto de sdio (0,084 g; 2, 2 mmol) lentamente. Depois de adicionar

todo o borohidreto de sdio continue a agitar a mistura durante cerca de 40 minutos.

Verta a mistura lentamente para um copo que contem cerca de 10 mL de gelo. Aps

dissolvido o gelo acidifique com 1 mL de cido clordrico concentrado.

Isole o precipitado formado por filtrao no vcuo e lave-o com 2 x 5 mL de gua.

Seque o produto formado por suco durante 10 min e depois recristalize-o usando ter

petrleo (60-80 C).

Determine o rendimento e o ponto de fuso.

2. REDUO DA BENZOFENONAIntroduoOs lcoois so compostos muito teis em sntese. Os processos mais

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frequentemente utilizados para a sntese de lcoois envolvem a reaco dealdedos oucetonas com reagentes organometlicos e a reduo de aldedos, cetonas,steres e cidoscarboxlicos com agentes de transferncia de hidreto.

A reduo de uma cetona com boro-hidreto de sdio ou hidreto de alumnio eltio um mtodo simples e rpido que permite obter lcoois secundrios. Nareduo decompostos carbonlicos preferencialmente utilizado o NaBH4, o agenteredutor mais suavee de mais fcil manipulao.O presente trabalho envolve a reduo da benzofenona com boro-hidreto desdiopara preparar o difenilmetanol, um lcool secundrio. O acompanhamento dareaco ser

efectuado por cromatografia de camada fina.Procedimento ExperimentalNum elenmeyer de 50 mL, colocar 0,5 g de benzofenona e 10 mL de etanol.Adicionar 0,3 g de boro-hidreto de sdio. Manter a reaco temperaturaambiente comagitao magntica. Controlar o evoluir da reduo por tlc utilizando comoeluentehexano/acetato de etilo (6:1), comparando a reaco com o reagente.Aps completa a reaco (no mais de 45 min) adicionar gota a gota 10 mL deumasoluo de NaOH 10%. Transferir a mistura para um funil de separao eadicionar mais 5mL de gua. Extrair a soluo aquosa com 10 mL de CH2Cl2. Repetir aextraco maisduas vezes. Secar as fases orgnicas conjuntas com um agente secante.Filtrar e evaporaro solvente. O produto pode ser recristalizado numa mistura de etanol/gua.