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INSTITUTO FEDERAL DE ALAGOAS
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
TURMA 713-A
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
MACEIÓ
2013
BIANCA DE CARLA CARVALHO LEMOS
ITALO HENRIQUE OLIVEIRA SANTANA
ROBERTA CUNHA FALCÃO LINS
SARA ARAÚJO CORREIA
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
Relatório nº 7 apresentado a disciplina
de Química Orgânica Experimental
como registro de aula prática realizada
no dia 19 de setembro, no ano de 2013.
Professor Jésu Costa Ferreira Júnior.
MACEIÓ
2013
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO.......................................................................................................3
2. OBJETIVO.............................................................................................................4
3. MATERIAIS E REAGENTES.................................................................................5
4. EQUIPAMENTOS..................................................................................................6
5. FICHA DE REAGENTES.......................................................................................7
6. METODOLOGIA....................................................................................................9
7. DISCUSSÃO........................................................................................................11
8. CONCLUSÃO......................................................................................................13
9. BIBLIOGRAFIA.....................................................................................................14
10. ANEXOS.............................................................................................................15
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1. INTRODUÇÃO
Os álcoois são compostos em que um grupo hidroxila está ligado a um
carbono saturado, que pode ser um carbono de um grupo alquila simples. As
reações de tais compostos são classificadas conforme a quebra das ligações, O-H e
C-O (SOLOMONS, 2009).
Dentre as reações que envolvem os álcoois, destaca-se como mais
importante, a reação de oxidação, responsável pela preparação de compostos
carbonílicos (McMURRY, 2009). Estas estão entre as reações químicas mais
empregadas na indústria química, em aplicações que envolvem a síntese de
compostos orgânicos, como por exemplo, a redução de minerais para a obtenção do
alumínio ou do ferro.
A simultaneidade entre os fenômenos de oxidação e redução acarreta na
perpétua existência de um determinado átomo ou íon que sofre redução (“ganha”
elétrons) no agente oxidante. Sendo assim, quanto maior for a redução desse átomo
ou íon, mais intensa será a oxidação do composto orgânico (FONSECA, 2003).
Os álcoois primários reagem para formar os aldeídos ou os ácidos
carboxílicos, os álcoois secundários para dar origem às cetonas. Em geral, a reação
para no estágio de cetona porque uma oxidação posterior requer a quebra de uma
ligação carbono-carbono. Vários agentes oxidantes, incluindo KMnO4, CrO3 e
Na2Cr2O7 podem ser utilizados na oxidação desses álcoois (McMURRY, 2009).
A escolha do reagente em uma determinada ocasião específica vai depender
de alguns fatores como custo, conveniência, rendimento da reação e sensibilidade
do álcool. Entretanto, os álcoois terciários normalmente não reagente com a maioria
dos agentes oxidante (McMURRY, 2009).
Os álcoois secundários apresentam o grupo - OH ligado ao carbono
secundário e são oxidados rapidamente e com alto rendimento para produzir
cetonas, que são compostos nos quais o grupo carbonila está ligado a dois
carbonos. Tais compostos possuem pontos de ebulição mais altos que os
hidrocarbonetos de mesmo peso molecular e não podem formar pontes de
hidrogênio entre si, eles têm pontos de ebulição mais baixos do que os álcoois
correspondentes (SOLOMONS, 2009).
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2. OBJETIVO
Provocar reação de oxidação do mentol utilizando dicromato de potássio
como agente oxidante para obter a mentona.
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3. MATERIAIS E REAGENTES
Ácido sulfúrico concentrado
Água destilada
Almofariz e pistilo
Bastão de vidro
Cápsula magnética
Dicromato de potássio P. A
Erlenmeyer de 500 mL
Espátula metálica
Éter etílico
Funil de decantação de 125 mL
Hidróxido de Potássio a 5 %
Mentol
Pipeta volumétrica de 2 mL
Pipetador de plástico
Proveta de 50 mL
Suporte de madeira para funil
Termômetro com escala de -10ºC a 110ºC
Vidro de relógio (2)
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4. EQUIPAMENTOS
Balança analítica
Capela de exaustão de gases
Chapa aquecedora com agitador magnético
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5. FICHA DE REAGENTES
Ácido Sulfúrico
Nome IUPAC: Ácido Sulfúrico
Número CAS: 7664-93-9
Massa Molar: 98,08 g/mol
Estrutura:
Densidade: 1,84 g/ml
Ponto de fusão: 10,38°C
Ponto de ebulição: 279,6°C
Solubilidade em água: completamente miscível
Dicromato de potássio
Nome IUPAC: Dicromato de potássio VI
Número CAS: 7778-50-9
Massa Molar: 294,19 g/mol
Estrutura:
Densidade: 2,68 g/mL
Solubilidade em água: 4,9g/100mL (0°C)
Hidróxido de potássio
Nome IUPAC: Hidróxido de potássio
Número CAS: 1310-58-3
Massa Molar: 56,75 g/mol
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Estrutura:
Densidade: 2,04g/mL
Solubilidade em água: 112g/100mL (20°C)
Insolúvel em éter
Etér etílico
Nome IUPAC: etoxietano
Número CAS: 60-29-7
Massa Molar: 74,12g/mol
Estrutura:
Densidade: 0,71g/mL
Ponto de fusão: -116°C
Ponto de ebulição: 35 °C
Solubilidade em água: 6,9g/100mL (20°C)
Mentol
Nome IUPAC: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Número CAS: 89-78-1
Estrutura:
Densidade: 0,890g/mL (racêmica)
Solubilidade em água: pouco solúvel
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6. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
I. Com o auxílio de uma balança analítica e de um vidro de relógio, pesou-se
6,0332 g de dicromato de potássio;
II. A referida massa foi transferida para um erlenmeyer com capacidade de
500mL juntamente com 30 mL de água destilada previamente medida em
proveta de 50 mL;
III. Em uma capela de exaustão de gases, adicionou-se, ao mesmo erlenmeyer,
2 mL de ácido sulfúrico concentrado medido em pipeta volumétrica;
IV. Com o auxílio de uma balança analítica e de um vidro de relógio, pesou-se
4,503g de mentol que foi posteriormente pulverizado com o auxílio de
almofariz e pistilo;
V. Juntamente com uma cápsula magnética, a aludida massa foi adicionada ao
erlenmeyer, que foi posteriormente submetido ao aquecimento sob agitação
magnética;
VI. Registrou-se a temperatura no transcorrer da reação;
VII. Ao término da reação, o conteúdo do erlenmeyer foi introduzido, com o
auxílio de um bastão de vidro, ao funil de decantação contendo 30 mL de éter
etílico, medido em proveta de 50 mL;
VIII. Evitando a formação de emulsão, agitou-se, delicadamente o funil de
decantação devidamente fechado;
IX. Visando a diminuição da pressão de vapor no interior do funil, removeu-se
momentaneamente a tampa para que houvesse saída do gás formado;
X. Aguardou-se, no suporte de madeira, a separação das duas fases, abrindo
posteriormente a torneira do funil, de modo a eliminar a fase de maior
densidade;
XI. Em seguida, adicionou-se hidróxido de Potássio a 5% ao funil de decantação;
XII. Evitando a formação de emulsão, agitou-se, cuidadosamente o funil de
decantação devidamente fechado;
XIII. Visando a diminuição da pressão de vapor no interior do funil, removeu-se
momentaneamente a tampa para que houvesse saída do gás formado;
XIV. Aguardou-se, no suporte de madeira, a separação das duas fases;
XV. Logo após, descartou-se a fase que apresenta coloração esverdeada;
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XVI. Armazenou-se a fase superior no erlenmeyer de 500 mL, submetendo-a
posteriormente à secagem na capela de exaustão de gases.
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7. DISCUSSÃO
A reação que ocorreu no funil de decantação é dada por:
A presença do ácido sulfúrico acelera a reação por fornecer hidrogênios
ionizados que atacam a hidroxila do grupo álcool no mentol, formando a cetona
correspondente de coloração marrom escuro.
A água presente no meio ioniza o hidrogênio ligado ao carbono 1. O carbono
1 passa, portanto, a apresentar um par de elétrons livres.
À medida que o álcool é oxidado à cetona, o cromo é reduzido do estado de
oxidação +6 (K2Cr2O7) para o estado de oxidação +3. O oxigênio nascente cedido
pelo íon cromato passa a exercer ação oxidante no carbono 1. Ao fim do processo,
obtêm-se a mentona.
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Procurou-se, então, separar a fase aquosa da fase orgânica, adicionando-se
o éter etílico à solução do funil de decantação com esta finalidade. Posteriormente,
adicionou-se a solução de KOH à 5% objetivando-se a retirada do excesso de
cromato (Ver anexo 1).
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8. CONCLUSÃO
Tornou-se perceptível a presença da mentona, como produto da reação de
oxidação do álcool a partir de algumas variações de características, tais como: odor
mais suave, cor relativamente clara e percepção de menor irritação causada pelo
composto.
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9. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. Graham; Química orgânica 2. Rio de Janeiro : LTC – Livros
Técnicos e Científicos Editora S.A., 1983.
McMURRY John ;. Química orgânica, vol. 2. – São Paulo : Cengage Learning, 2009.
SOLOMONS, T. W. Graham. - Rio de Janeiro : LTC – Livros Técnicos e Científicos
Editora S.A., 2009.
FONSECA, Martha Reis Marques da Interatividade química : cidadania, participação
e transformação : volume único . – São Paulo : FTD, 2003
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10. ANEXOS
Anexo 1: Balão de decntação após a adição da solução de KOH à solução
