9
CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 31 - HIDROCARBUROS INSATURADOS Y CICLICOS Son hidrocarburos que en su estructura molecular presentan dobles o triples enlaces, por lo que la cantidad de átomos de hidrógeno es menor que en los alcanos. ALQUENOS OLEFÍNICOS O ETILÉNICOS Fórmula molecular: C n H 2n Característica: Doble enlace (H 2 C = CH 2 ) Terminación: ENO 1. CH 2 = CH 2 (eteno) 2. CH 2 = CH CH 3 (propeno) 3. () ( ) ( ) ( ) = 1 2 3 4 2 2 3 CH CH CH CH (1 – buteno) 4. CH 3 CH = CH CH 3 (2 buteno) Polialquenos: Contiene más de un doble enlace. = = 1 2 3 4 5 2 5 CH CH CH CH CH (Dieno conjugado) 1,3 – pentadieno. = = 1 2 3 4 2 3 CH C C CH (Dieno acumulado) 1,2 – butadieno ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) () = = = | 7 6 5 4 3 2 1 2 2 3 CH CH CH CH CH CH CH CH 5metil1,3,6heptatrieno Los alquenos contienen enlaces dobles C = C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp 2 y estructura trigonal plana. El doble enlace tiene un enlace sigma y otro pi. Isómeros geométricos: Se denomina isomería geométrica o cis y trans, según que los sustituyentes principales unidos a cada átomo de carbono, estén al mismo lado del plano C=C o en diferentes lados del plano. PROPIEDADES FÍSICAS A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C 2 H 4 al C 4 H 8 ); los once siguientes son líquidos (C 5 H 10 al C 15 H 30 ); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C 16 H 32 . Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo. Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Estabilidad: Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno. PROPIEDADES QUÍMICAS: Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición. En la adición puede intervenir un agente simétrico: o un agente asimétrico: Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov: “El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado”, o lo que es lo mismo” el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado". La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos, en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov. NOMENCLATURA DE ALQUENOS ARBORESCENTES Para dar nombre a un alqueno con sustituyentes de acuerdo a la IUPAC se aplican las reglas siguientes: 1. Se elige la cadena más larga que en forma continua contenga los dobles enlaces, y se emplea como compuesto progenitor, dándole la terminación característica de los alquenos (eno, dieno, trieno) según el número de dobles enlaces. 2. Se numera la cadena a partir del extremos más próximo a un doble enlace. Si existen dos dobles enlaces a la misma distancia de los extremos, se parte del extremos en que la suma de posición de los dobles enlaces y de los sustituyentes se la menor posible. La QUÍMICA 14 CIENCIAS

Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

  • Upload
    others

  • View
    0

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 31 -

HIDROCARBUROS INSATURADOS Y CICLICOS

Son hidrocarburos que en su estructura molecular presentan dobles o triples enlaces, por lo que la cantidad de átomos de hidrógeno es menor que en los alcanos. ALQUENOS OLEFÍNICOS O ETILÉNICOS Fórmula molecular: CnH2n Característica: Doble enlace (H2C = CH2) Terminación: ENO 1. CH2 = CH2 (eteno)

2. CH2 = CH − CH3 (propeno)

3. ( ) ( ) ( ) ( )

= − −1 2 3 4

2 2 3CH CH CH CH (1 – buteno)

4. CH3 − CH = CH − CH3 (2 − buteno) Polialquenos: Contiene más de un doble enlace.

= − = −1 2 3 4 5

2 5CH CH CH CH CH (Dieno conjugado) 1,3 – pentadieno.

= = −1 2 3 4

2 3CH C C CH (Dieno acumulado) 1,2 – butadieno ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )

= − − = − =

|

7 6 5 4 3 2 1

2 2

3

CH CH CH CH CH CH CH

CH

5−metil−1,3,6−heptatrieno

Los alquenos contienen enlaces dobles C = C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace tiene un enlace sigma y otro pi. Isómeros geométricos: Se denomina isomería geométrica o cis y trans, según que los sustituyentes principales unidos a cada átomo de carbono, estén al mismo lado del plano C=C o en diferentes lados del plano.

PROPIEDADES FÍSICAS A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.

Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo. Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Estabilidad: Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno. PROPIEDADES QUÍMICAS: Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición. En la adición puede intervenir un agente simétrico:

o un agente asimétrico:

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov: “El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado”, o lo que es lo mismo” el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado". La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos, en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov. NOMENCLATURA DE ALQUENOS ARBORESCENTES Para dar nombre a un alqueno con sustituyentes de acuerdo a la IUPAC se aplican las reglas siguientes: 1. Se elige la cadena más larga que en forma continua

contenga los dobles enlaces, y se emplea como compuesto progenitor, dándole la terminación característica de los alquenos (eno, dieno, trieno) según el número de dobles enlaces.

2. Se numera la cadena a partir del extremos más próximo a un doble enlace. Si existen dos dobles enlaces a la misma distancia de los extremos, se parte del extremos en que la suma de posición de los dobles enlaces y de los sustituyentes se la menor posible. La

QUÍMICA

14 CIENCIAS

Page 2: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 32 -

numeración del doble enlace tiene preferencia sobre la de grupos alquilo o sustituyentes de halógeno.

3. Finalmente se indica el nombre del compuesto de acuerdo al siguiente orden: Sustituyentes en orden alfabético, posición del doble enlace y nombre básico. Si existen dos o más dobles enlaces se usan prefijos numéricos antes de la terminación eno (dieno, trieno, tetraeno, etc.)

4. Las cadenas laterales y los sustituyentes se denominan como siempre, y se indica su posición mediante un número para indicar al átomo al que se encuentra unido.

Ejemplos:

3, 4–dimetil–1–penteno

2, 2, 5–trimetil–3–hexeno

ALQUINOS O ACETILÉNICOS

Fórmula molecular : CnH2n−2 Característica : Triple enlace C ≡ C Terminación : INO Para cualquier tipo de hidrocarburos

CnH2n+2−2d−4t

n = nº de carbonos. d = nº de dobles enlaces. t = nº de triples enlaces.

PROPIEDADES FÍSICAS: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes.

Compuesto Punto de fusión ºC

Punto de ebullición

Energía de

enlace distintivo

Butano −138,3 −0,5 C − C:

83 kcal/mol

1-Buteno −185,0 −0,3 C = C:

173 kcal/mol

1−Butino −122,5 8,1 C ≡ C: 229

kcal/mol PROPIEDADES QUÍMICAS: Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:

Hidrogenación: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano: La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación. Halogenación: El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. Además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formado el dihaluro. De esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico: Oxidación: El enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de ácidos carboxílicos. Adición de ácido halogenado: Al igual que los alquenos, la adición de ácido clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano. IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: El triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos. Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son: adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de

Page 3: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 33 -

Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano. NOMENCLATURA DE ALQUINOS: Para dar nombre a un alquino con sustituyentes de acuerdo a la IUPAC se aplican las reglas siguientes: 1. Se elige la cadena más larga que en forma continua

contenga los triples enlaces, y se emplea como compuesto progenitor, dándole la terminación característica de los alquinos, según el número de dobles enlaces.

2. Se numera la cadena a partir del extremos más próximo a un triple enlace. Si existen dos triples enlaces a la misma distancia de los extremos, se parte del extremos en que la suma de posición de los triples enlaces y de los sustituyentes se la menor posible. La numeración del triple enlace tiene preferencia sobre la de grupos alquilo o sustituyentes de halógeno.

3. Finalmente se indica el nombre del compuesto de acuerdo al siguiente orden: Sustituyentes en orden alfabético, posición del triple enlace y nombre básico. Si existen dos o más triples enlaces se usan prefijos numéricos antes de la terminación ino (dino, trino, tetraino, etc.).

4. Las cadenas laterales y los sustituyentes se denominan como siempre, y se indica su posición mediante un número para indicar al átomo al que se encuentra unido. Ejemplos:

≡ − −1 2 3 4

2 2CH C CH CH 1 – butino

− ≡ − − −1 2 3 4 5 6

3 2 3CH C C CH CH CH 5- metil-2- hexino

3CH|

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Los hidrocarburos cíclicos pueden ser saturados o insaturados. Presentan cadenas carbonadas cerradas, que forman anillos o ciclos. La mayor parte de las propiedades son similares a la de los alcanos de cadena abierta. La nomenclatura: Se nombra anteponiendo la palabra “ciclo” al nombre del alcano lineal de la misma de cantidad de carbonos. Pueden presentar ramificaciones:

• Hidrocarburos monocíclicos saturados cicloalcanos).

• Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

HIDROCARBUROS MONOCÍCLICOS SATURADOS Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono.

Ejemplos: También se representan así: Radicales univalentes de los cicloalcanos Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo. Ejemplos: Cicloalcanos con radicales.- Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales. En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta. Ejemplos:

Page 4: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 34 -

Isomería cis/trans Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio podemos tener isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al estereoisómero, y si están a lados opuestos trans. PROPIEDADES QUÍMICAS Son muy similares a los de cadena abierta (salvo el ciclopropano) HIDROCARBUROS CÍCLICOS INSATURADOS: Tienen uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las instauraciones, prescindiendo que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la condición expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación enoo ino. Ejemplos:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo. EL BENCENO (C6H6): Es un líquido incoloro, muy volátil, refringente, insoluble en agua y menos denso que ella, insoluble en el alcohol y éter, disuelve la mayor parte de los compuestos. El benceno es tóxico y es peligroso inhalarlo durante un largo tiempo. Ha sido representado geométricamente de varias formas; la quemayor destaca es la fórmula de Kekulé, que es la que mejor satisface su estructura y es la única que se emplea normalmente así:

DERIVADOS DEL BENCENO 1. Mono sustituidos.- Resultan de sustituir un “H” del

benceno por un radical o elemento monovalente. 2. Di sustituido.- Cuando hay dos sustituyentes, su

posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:

Trisustituído.- Resultan de la sustitución de 3 “H” del benceno por 3 radicales o elementos monovalentes. Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético.

Page 5: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 35 -

Ejemplos: EL NAFTALENO (C10H8): Es un sólido blanco que se evapora fácilmente. También se conoce como bolas de naftalina, copos de polilla, alquitrán blanco y alcanfor alquitrán. Cuando se mezcla con el aire, los vapores de naftalina fácil quemarse. Los combustibles fósiles, como el petróleo y el carbón, contienen de forma natural naftaleno. Grabación de tabaco o madera produce naftalina. El principal uso comercial de la naftalina es hacer otros productos químicos utilizados en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC). Los principales productos de consumo fabricados con naftaleno son los repelentes de polillas, en forma de bolas de naftalina o cristales, y bloques de letrinas desodorante. También se utiliza para la fabricación de colorantes, resinas, agentes de curtido de cuero, y el carbaril insecticida. EL ANTRACENO(C14H10): Es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes. Es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro de incendio o explosión. Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en la síntesis de una amplia gama de colorantes), se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas y conservantes.

FENANTRENO (C14H10): Es isómero del antraceno; es un sólido cristalino; presenta la fluorescencia azul y es muy soluble en el éter y en el benceno, insoluble en agua. Este anillo forma parte de núcleos alcaloides, hormonas sexuales, vitaminas y esteroles. Se obtienen del alquitrán de hulla siendo el naftaleno el más abundante. FUNCIONES QUÍMICAS AROMÁTICAS FUNCIÓN ALCOHOL ALCOHOL BENCILICO Cuya fórmula es: Se encuentra como ester bencílico en los bálsamos de Tolú y Perú, resinas extraídas por incisiones en los troncos de árboles de la familia de las leguminosas: Toluíferabalsamum y Toluíferapereyrae, respectivamente. El alcohol bencílico es un líquido incoloro, muy poco soluble en agua y de olor aromático débil. Se utiliza preferentemente para preparar sus ésteres (benzoato de bencilo) usados en perfumería y en medicina. ALDEHIDOS AROMATICOS. ALDEHIDO BENZOICO Llamado también benzaldehído, suele llamarse también "esencia de almendras amargas". Se encuentra en las almendras amargas. Es un líquido de color amarillo y olor a almendras amargas que se oxida muy fácilmente transformándose en ácido benzoico: Es poco soluble en agua, muy soluble en alcohol y éter. Da las reacciones generales de los aldehídos. Se emplea para preparar materias colorantes. FENOLES Si se sustituye en H del grupo bencénico por un OH, se obtienen los fenoles; así, del benceno se obtiene el fenol; del naftaleno, los naftoles:

Page 6: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 36 -

FENOLES MONOVALENTES El fenol ordinario: C6H5.OH llamado también ácido fénico, ácido carbólico. En la industria, se lo prepara extrayéndolo de los aceites medios del alquitrán. Es una sustancia sólida, cristalina, de olor intenso y muy particular. Cuando es puro y recién obtenido, es incoloro, pero en presencia del aire adquiere una coloración rojiza. Poco soluble en agua (la solución es ácida al tornasol), muy soluble en alcohol y éter. Coagula la albúmina. Un derivado nitrado, el trinitro – fenol(2 – 4 – 6) o ácido pícrico es una materia colorante amarilla que se utiliza para las quemaduras y también como explosivo: El fenol se emplea en medicina por su poder antiséptico y en la industria se lo usa para la preparación del ácido pícrico, ácido salicílico y de materias colorantes.

ACIDOS AROMATICOS. EL ACIDO BENZOICO Resultan de la sustitución de un H del hidrocarburo aromático por el grupo funcional carboxilo –CO . OH. Acido benzoico, C6H5−COOH. Es el primer ácido de la serie aromática y se encuentra en la naturaleza en una resina llamada benjuí, de la que puede obtenerse por sublimación, se halla también en el bálsamo del Perú y en otras resinas aromáticas. También en la orina de los herbívoros. Es una sustancia sólida, blanca, cristalina y de olor aromático. Se sublima por la acción del calor. Presenta las propiedades generales de los ácidos orgánicos y en presencia de alcoholes da ésteres. Sus sales (benzoato de sodio) y los ésteres se usan en medicina como expectorantes y diuréticos. En la industria se emplea para fabricar materias colorantes. ALGUNOS COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS: Todas estas moléculas cíclicas, contienen al menos un átomo diferente al carbono formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o más átomos.

Por ejemplo:

EJERCICIOS DE CLASE 1. Con respecto a los hidrocarburos, cuál de éstas

afirmaciones es correcta: A) Son compuestos de carbono, hidrógeno y en

algunos casos de oxígeno. B) La reactividad de los hidrocarburos aumenta en

el siguiente orden: alqueno, alquino, alcano. C) Conforme aumenta el peso molecular el punto

de ebullición disminuye. D) La hibridización del carbono en todos los

compuestos (alcano, alqueno y alquino) es sp3.

E) Al metano se le llama gas de los pantanos.

2. Determine verdadero (V) o falso (F) las siguientes preposiciones: I. Los alquenos y alquinos se obtienen por Rx

eliminación. II. Los alquenos se obtienen por deshidratación de

alcoholes. III. Los alquenos se obtienen industrialmente por

craqueo de los alcanos.

A) VFV B) VFF C) VVV D) FVV E) FFV

3. Completar la siguiente Rx:

A) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B) CH3CH2CH2CH3 C) CH3CH2CH2CH2CH3 D) CH3CH2CH3 E) CH3(CH2)5CH2CH3

4. Respecto al hidrocarburo determine verdadero (V) o

falso (F) respectivamente.

C +H2 ………..

H H

CH3 C CH3 PT

CH C CH

CH

CH CH3 CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

Page 7: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 37 -

I. La cadena principal tiene 5 carbonos II. Es un hidrocarburo acíclico insaturdo lineal.

III. Su nombre es 4-etil-3,6-dimetilocta-1,5-dieno.

A) VVV B) FVV C) VVF D) VFV E) FFV

5. Nombre al siguiente compuesto:

A) 4 – etil – 8 – metildeca – 2, 6 – dieno B) 7 – etil – 3 – metildeca – 4, 8 – dieno C) 7 – etil – 3 – metildec – 2, 6 – eno D) 4 – etil – 3 – metildeca – 4, 8 – dieno E) 7 – etil – 3 – metildeca – 2, 6 – dieno

6. Determine verdadero (V) o falso (F) respecto al

hidrocarburo: CH3 – CH2 –C ≡ C – CH3 I. Por hidrogenación total, el producto es el

pentano. II. Tiene 12 enlaces sigma y 4 electrones pi. III. Presenta dos carbonos con geometria lineal y

cuatro con geometria tetraedrica IV. Es una cadena lineal saturada alifatica V. Su nombre es pent-2-ino

A) VVVVF B) VFVFV C) FFFVV D) VVFFV E) VVVFV

7. Identifique la alternativa incorrecta respecto a la

siguiente cadena alifática. CH3 – CHCl – C ≡ C – (CH2)3 – C ≡ C – (CH2)3 – C ≡ C – CH2Br

A) El hidrocarburo presenta 12electrones pi. B) Presenta dos sustituyentes inorgánicos. C) Su nombre es: 1 – bromo – 14-cloropentadeca-

2, 7,12 - triino. D) El compuesto corresponde a una función

acetilénica. E) Es una cadena insaturada con dos

ramificaciones. 8. Dar el nombre al compuesto orgánico.

A) 3–etil–3,7–dimetil–6–pentilnon-6- en–1–ino B) 1–etil–4, 4, 5, 5, 6–pentametilnon–6–en–1–ino C) 5–etil–3, 5–pentametilnon–5–en–1–ino D) 7–hexil–3,7–dimetil–4–pentil–3–nonen–8–ino E) 3–hexil–3,7–dimetil–6–pentilnon–6–en–1–ino

9. Indique el nombre IUPAC:

A) 8–cloro–7–etil–6-propilundec-2-en - 4 -ino B) 8–cloro–6–etil–7-propilundec-2-en - 4 -ino C) 8–cloro–7–etil–6-propilundec-3-en - 5 -ino D) 3–cloro–5–etil–6-propilundec-2-en - 4 -ino E) 3–cloro–4–etil–6-propilundec-2-en - 4 –ino

10. Determine la alternativa incorrecta respecto los siguientes hidrocarburos.

I) II)

III)

IV)

A) El nombre de I es: 5 –ciclopentil-2-ciclopropil-4-etil-3-metilundeca-1,7-dieno.

B) El nombre de II es: 1-etil-3-metilciclobuta-1,3-dieno.

C) El nombre IUPAC de IV es: 1, 1,5-t.rimetil-3-propilciclooctano.

D) La nomenclatura de III es: 3,4-dietil-5-metil-6-propilciclohexino.

E) Todos los compuestos son hidrocarburos alicíclicos alifáticos.

11. Determine verdadero(V) o falso (F) respecto al siguiente compuesto: I. Su nombre IUPAC es: 4-nitrotolueno

Cl

C C (CH2)5 CH2 CH2 CH3

CH3

C

CH

C CH2

CH3

CH3

(CH2)4

CH3

Page 8: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 38 -

II. La nomenclatura común es p-nitrotolueno. III. La estructura es un hidrocarburo aromático

heterocíclico.

A) VVV B) VFV C) FFV D) FFF E) VVF

12. Indique verdadero(V) o falso (F) respecto a los siguientes compuestos:

a)

b)

I. Todos los carbonos de las dos sustancias tienen hibridación sp2.

II. El nombre de a) es 3–etil–2–metil naftaleno. III. La nomenclatura IUPAC de b) es 1, 3-

dimetilantraceno.

A) VVF B) FVF C) FVV D) VFV E) VVV

EJERCICIOS DE EVALUACION

1. Con respecto a los hidrocarburos, cuál de las

siguientes proposiciones es incorrecta:

A) los alcanos presentan reacciones de sustitución.

B) Los hidrocarburos aromáticos presentan resonancia y presentan reacciones de sustitución.

C) los hidrocarburos insaturados padecen reacciones de adición.

D) Los alquenos presentan hibridación sp y los alquinos sp2

E) Los hidrocarburos cíclicos olefínicos presentan mínimo dos carbonos con hibridación sp2.

2. Indique el nombre IUPAC:

A) 4 – isopropilhepta – 1, 6 – diino B) 4 – isopropilhepta – 1, 1 – dieno C) 3 – secpropihepta – 1, 6 – diino D) 5 – isopropilhepta – 1, 6 – diino E) 4 – isopropilhepta – 1, 6 – dieno

3. Indique verdadero (V) o falso (F) con respecto al siguiente compuesto. I) Presenta 2 carbonos primarios II) Existen 4 electrones pi III) Su nombre es hexa–2,4–dieno.

A) VVF B) VFV C) FVF D) VVV E) FFF

4. Con respecto al siguiente compuesto:

Marque la alternativa correcta: 1. Su nombre es:

3 – etil – 5 – metilhexa – 3, 4 – dien – 1 – ino. 2. Presenta 3 carbonos lineales. 3. Exhibe 4 carbonos primarios 4. Presenta 4 carbonos tetraédicos.

A) 1, 2 y 4 B) 1 y 2 C) 1 y 4 D) 1, 2 y 3 E) 1 y 3

5. La fórmula del 4 – metil, 2 – penteno es:

A) 3 3 3CH .CH(CH ).CH CH.CH= B) 3 2 3CH .CH .CH CH.CH= C) 3 3 2 2CH .CH(CH ).CH .CH CH= D) 2 3 2 2 3CH C(CH ).(CH ) CH= E) 2 3 2 3CH CH.CH(CH )CH .CH=

6. Indique verdadero o falso, según corresponda:

I. El etino (C2H2) es llamado también acetileno. II. La fórmula general de los alcanos es Cn H2n+2 III. La fórmula general de los alquenos con un solo

doble enlace es (CnH2n). A) FVF B) FFV C) VFF D) VVV E) FFF

7. Relacione correctamente:

I. Alquino a. 1,3,5-trimetilbenceno II. Aromático b. 2,3-dicloropentano III.Alqueno c. 3,4-dicloro-1-pentino IV.Alcano d. 4-metil-5,5,6,6-tetrayodo-2-hexeno

A) Ic, IIa, IIId, IVb B) Ic, IIa, IIIb, IVd C) Id, IIa, IIIc, IVb D) Id, IIa, IIIc, IVb E) Ic, IId, IIIa, IVb

CH C – C = C = C – CHº3CH−

2 3CH CH− −

3|CH

3CH−

Page 9: Pagina Principal - Profesor de Matemáticas...ALQUINOS O ACETILÉNICOS. Fórmula molecular : C. nH2n−2 Característica: Triple enlace C ≡ C. Terminación: INO . Para cualquier

Química Teoría y ejercicios – Semana 14

CEPRE (Quieres más material educativo >> CLIC AQUÍ <<) Pág. - 39 -

8. Marque la secuencia correcta para el siguiente compuesto.

I. Es un compuesto olefínico. II. Tiene 4 carbonos primarios. III. Tienen 2 carbonos secundarios. IV. Su nombre es: 5,5 – dimetilhepta – 1,3 - dieno

A) VFFV B) VVVV C) VFVV D) VFVF E) VVFV

9. El nombre del compuesto:

Es: A) 3,3 – dietenil propano B) 3,3 – vinilpenta– 1,4 – diino C) 3,3 – dimetilpenta – 1,4 – diino D) 3,4 – dimetil – 1,4 – dipentino E) 3,3 – dietil – 1,4 – pentadino 10. Cuál es el número de enlaces sigma y pi en el:

3-metilhepta-1,2-dien-4,6-diino.

A) 12 y 6 B) 15 y 5 C) 13 y 17 D) 13 y 6 E) 12 y 7

11. ¿Qué estructura representa al ciclo butil?

A) B) C) D) E)

12. La fórmula del 4 – metil, 2 – penteno es: A) 3 3 3CH .CH(CH ).CH CH.CH= B) 3 2 3CH .CH .CH CH.CH= C) 3 3 2 2CH .CH(CH ).CH .CH CH= D) 2 3 2 2 3CH C(CH ).(CH ) CH= E) 2 3 2 3CH CH.CH(CH )CH .CH=

13. Determine verdadero (V) o falso (F) respecto a los siguientes hidrocarburos. a)

b)

I. Ambas estructuras son hidrocarburos cíclicos aromáticos.

II. El nombre de b) es 1 etil-2butilbenceno III. La nomenclatura IUPAC de a) es 3-cloro-5-

propilciclopentino.

A) FVF B) FFF C) VVV D) FVV E) VFV

14. Identifique la alternativa correcta respecto al

hidrocarburo:

A) Es una cadena cíclica saturada lineal B) Tiene 2 carbonos secundarios C) Todos los carbonos son híbridos sp D) Su nombre es 1-etil -1-metilciclopropano. E) Presenta reacción de adición.

CH C – C – C CHº º