Petróleo e

Hidrocarbonetos

Nomenclatura, obtenção e principais propriedades dos hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente

por átomos de carbono e hidrogênio.

Tabela 1: Algumas divisões importantes dos hidrocarbonetos (página 32)

Subgrupo Características Exemplo Fórmula Geral

Alcanos

(Parafinas)

Cadeia aberta e

saturada

𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2

Alcenos (Alquenos

ou olefinas)

Cadeia aberta e

insaturada por

ligação dupla

𝐻2𝐶 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑛𝐻2𝑛

Alcinos (Alquinos) Cadeia aberta e

insaturada por

ligação tripla

𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑛𝐻2𝑛−2

Aromáticos Contêm anel

benzênico

_

Nomenclatura Sistemática IUPAC

Prefixo N° Carbonos

met 1

et 2

prop 3

but 4

pent 5

hex 6

hept 7

oct 8

non 9

dec 10

Infixo Tipo de Ligação

an simples

en dupla

in tripla

Sufixo Função

o hidrocarboneto

Nomenclatura Sistemática IUPAC – Cadeias Normais

Prefixo + Infixo + Sufixo

Indicar a localização da insaturação quando houver mais de uma posição

possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a

partir da extremidade mais próxima da instauração e escrevendo antes do

infixo o menor dos dois números que recaem sobre o carbono da

insaturação.

Se houver mais de uma insaturação deve-se adicionar “di”, “tri”, “tetra”...

antes do infixo.

Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica deve-se acrescentar o

prefixo ciclo- antes do nome.

No caso de indicar insaturações em ciclos a numeração deve ser feita de

modo que elas apresentem os menores números possíveis.

Nomenclatura Sistemática IUPAC – Cadeias Ramificadas

Encontrar a cadeia principal do hidrocarboneto: maior sequência de carbonos que inclua as ligações duplas e triplas se existirem.

Em caso de mais de uma sequência com o mesmo tamanho, a cadeia principal será a mais ramificada.

Número da ramificação – ramificação – nome da cadeia principal

Se houver mais de uma ramificação igual deve-se separar o número das ramificações por vírgula e acrescentar “di”, “tri”, “tetra”... antes do nome da ramificação

Ramificações diferentes e suas respectivas numerações devem ser listadas em ordem alfabética e separadas por hífen.

Para numerar os carbonos da cadeia principal deve-se obedecer aos seguintes critérios:

- Se a cadeia for insaturada, a numeração começa pela extremidade que apresenta insaturação mais próxima a ela;

- Se a cadeia for saturada, a numeração começa pela extremidade que tem uma ramificação mais próxima a ela.

Nomenclatura Sistemática IUPAC – Cadeia Mista

A escolha do ciclo ou da cadeia aberta como cadeia principal

baseia-se nos mesmos critérios anteriores: maior número de

carbonos em sequência que inclua as insaturações.

Nomenclatura Sistemática IUPAC – Cadeia Aromática

Os prefixos orto, meta e para podem ser usados apenas quando

um anel benzênico possuir dois grupos a ele ligados:

- Orto: indica posição 1,2

- Meta: Indica posição 1,3

- Para: Indica posição 1,4

Subdivisão dos aromáticos

Mononucleares (monocíclicos): apenas um anel benzênico.

Polinucleares (policíclicos): Dois ou mais anéis benzênicos.

Anéis Isolados Anéis

Condensados

Propriedades dos Hidrocarbonetos Alifáticos

Moléculas em geral apolares (ligação C-H pouco polar)

Praticamente insolúveis em água e infinitamente miscíveis entre si

Os alcanos (saturados) costumam ser pouco reativos devido às ligações

intensas.

Alcenos e Alcinos costumam ser mais reativos devido à presença de

insaturações

Petróleo

Líquido escuro e oleoso formado a partir da matéria orgânica de outra era

geológica.

Mistura de milhares de hidrocarbonetos com alguns traços de compostos

oxigenados, nitrogenados e sulfurados.

Nas refinarias ocorre o processo de destilação fracionada (separação dos

hidrocarbonetos com base no tamanho das cadeias e diferentes pontos

de ebulição).

Petróleo – Destilação Fracionada