PlantasMedicinais

step.hampshire.edu/images/

DEPART. BOTÂNICA

INSTITUTO DE BIOCIÊNCIAS

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

PROF. ANTONIO SALATINO

PLANTAS MEDICINAIS

POR QUÊ O INTERESSE TÃO GRANDE EM TORNO DO TEMA?

INTERESSE DOS GRANDES LABORATÓRIOS FARMACÊUTICOS

A PRODUÇÃO DE CERTOS FÁRMACOS ORIUNDOS DIRETA OU INDIRETAMENTE DE PLANTAS CONFIGURA-SE COMO UMA DAS MAIS IMPORTANTES ATIVIDADES DA ECONOMIA MUNDIAL.

AS PLANTAS MEDICINAIS FIGURAM ENTRE OS ARGUMENTOS MAIS FREQÜENTEMENTE USADOS PARA REALÇAR A IMPORTÂNCIA DA PRESERVAÇÃO DE ECOSSISTEMAS.

O TEMA “PLANTAS MEDICINAIS” É UM DOS MAIS IMPORTANTES ITENS QUE GERAM CONFLITOS ORIENTADOS SEGUNDO O EIXO NORTE-SUL : PAÍSES DO HEM. NORTE - DETENTORES DE TECNOLOGIA, DESPROVIDOS DE BIODIVERSIDADE; PAÍSES DO HEM. SUL - DESPROVIDOS DE TECNOLOGIA, DETENTORES DE BIODIVERSIDADE.

QUAL O PAPEL DAS PLANTAS MEDICINAIS NA SOCIEDADE E NA ECONOMIA?

PARA MUITOS, AS PLANTAS MEDICINAIS SÃO UM DOS ITENS QUE, EM CONJUNTO, SÃO DESIGNADOS MEDICINA ALTERNATIVA

GRANDE PARTE DA POPULAÇÃO JULGA AS PLANTAS COMO UM RECURSO BARATO, MAS POUCO EFICAZ, PARA CUIDAR DOS PROBLEMAS DE SAÚDE

OUTRAS PESSOAS TÊM UMA APRECIAÇÃO MAIS POSITIVA DAS PLANTAS MEDICINAIS E PREFEM TRATAR-SE PRINCIPALMENTE COM ESSES RECURSOS NATURAIS; ACREDITAM QUE CORREM MENOR RISCO DE SEREM VÍTIMAS DE EFEITOS COLATERAIS

BOA PARTE DA POPULAÇÃO, CONSCIENTE OU INCONSCIENTEMENTE, ASSOCIA PLANTAS MEDICINAIS COM FONTES NATURAIS, OU SEJA, RECURSOS PERFEITOS E EMANADOS DA VONTADE DIVINA. OS MEDICAMENTOS DE LABORATÓRIO, EM SEU JULGAMENTO, SÃO ARTIFICIAIS, DE ORIGEM HUMANA E IMPERFEITOS.

POR ESSA RAZÃO, TÊM RECEIO EM EM USÁ-LOS.

DADA A GRANDE

ACEITAÇÃO PELO

POVO, HÁ UM ATIVO

COMÉRCIO DE

PLANTAS MEDICINAIS

EM QUASE TODO

O MUNDO.

NO ENTANTO, AS PLANTAS MEDICINAIS SÃO MUITO MAIS DO QUE MEROS RECURSOS ALTERNATIVOS AOS MEDICAMENTOS DE ALTO VALOR AGREGADO DOS PODEROSOS LABORATÓRIOS FARMACÊUTICOS.

RELATIVAMENTE POUCAS PESSOAS SABEM QUE CERTOS MEDICAMENTOS, FREQÜENTEMENTE MUITO CAROS, TÊM EM SUA FÓRMULA SUBSTÂNCIAS ISOLADAS DE PLANTAS E INCORPORADAS NA FÓRMULA.

EXEMPLO:

VINCRISTINA

1 GRAMA - U$ 12.000,00

CATHARANTHUS ROSEUS

VINCA, MARIA-SEM-VERGONHA

FONTE DE VINCRISTINA

POR ISSO, NÃO SÓ A POPULAÇÃO DESCRENTE DOS MEDICAMENTOS DOS GRANDES LABORATÓRIOS DESEJA CONHECER E USAR AS PLANTAS MEDICINAIS.

A INDÚSTRIA FARMACÊUTICA TEM GRANDE INTERESSE PELAS PLANTAS, POIS ELAS FREQÜENTEMENTE SE MOSTRAM PROVEDORAS DE SUBSTÂNCIAS DE ALTO VALOR MEDICINAL (LEMBRAR O EXEMPLO DA VINCA)

OUTRO EXEMPLO - BUSCOPAN

ATROPA BELLADONA – PLANTA MEDICINAL DE TODAS AS FARMACOPÉIAS

A BELADONA CONTÉM OS ALCALÓIDES HIOSCINA E ATROPINA.

SÃO SUBSTÂNCIAS QUE RELAXAM A MUSCULATURA LISA E ACELERAM OS BATIMENTOS CARDÍACOS.

ELAS INIBEM O SISTEMA NERVOSO PARASSIMPÁTICO.

ESTRUTURA DA HIOSCINA

A INDÚSTRIA QUÍMICO-FARMACÊUTICA SINTETIZA O BUSCOPAN A PARTIR DA HIOSCINA

METIL-BROMETO DE HIOSCINA

HISTÓRICO SOBRE O USO DE PLANTAS MEDICINAIS

ATÉ ÉPOCA RELATIVAMENTE RECENTE, AS PLANTAS ERAM AS PRINCIPAIS FONTES DE RECURSOS MEDICINAIS.A PRIMEIRA GRANDE AUTORIDADE EM PLANTAS MEDICINAIS FOI DIOSCÓRIDES, MÉDICO GREGO CONTEMPORÂNEO DO IMPERADOR NERO. DIOSCÓRIDES ACOMPANHAVA O EXÉRCITO ROMANO EM SUAS INCURSÕES.

SUA IMPORTÂNCIA PARA A MEDICINA É AQUILITADA COMO EQUIVALENTE À DE HIPÓCRATES.

weblog.bezembinder.nl/361-375/ DIOSCÓRIDES

DIOSCÓRIDES PRODUZIU O PRIMEIRO GRANDE TRATADO SOBRE PLANTAS E MEDICINA

DE MATERIA MEDICA

www.healthsystem.virginia.edu/

APENAS A BÍBLIA FOI MAIS LIDA DURANTE A IDADE MÉDIA DO QUE O DIOSCORIDES

vitruvio.imss.fi.it/

ANDREA CESALPINO

(1519-1603)

FOI UM IMPORTANTE HERBALISTA

EM SUA HOMENAGEM, EXISTEM MUITAS PLANTAS QUE LEVAM O SEU NOME.

EXEMPLO: CAESALPINIA ECHINATA.

É O NOME CIENTÍFICO DO

PAU-BRASIL

OUTROS HERBALISTAS IMPORTANTES: BAUHIN (BAUHINIA), TURNER (TURNERA, TURNERACEAE)

ATÉ ALGUNS SÉCULAS ATRÁS (PARA MUITA GENTE, ATÉ OS DIAS ATUAIS) AS PROPRIEDADES MEDICINAIS DAS PLANTAS ERAM DEDUZIDAS A PARTIR DE CERTOS CARACTERES MORFOLÓGICOS.

POR EXEMPLO, SE UMA PARTE DA PLANTA SE ASSEMELHA COM ALGUM CARÁTER ANATÔMICO HUMANO OU O SINTOMA DE ALGUMA DOENÇA, ENTÃO ELA DEVE SER ÚTIL PARA A SAÚDE DAQUELE ÓRGÃO OU PARA O TRATAMENTO DAQUELA DOENÇA.

Echium sp. - Frutos USADOS EM CASOS DE PICADA DE COBRA

Juglans sp. Semente

USADA PARA PROBLEMAS DO CÉREBRO

Caule de Rosa canina - MORDIDAS DE CÃESRAIVOSOS Hipantos de Rosa - CÁLCULOS RENAIS

ATÉ O INÍCIO DO SÉC. XX, A BOTÂNICA ERA UMA DISCIPLINA CURSADA POR ESTUDANTES DE MEDICINA.

DEPOIS DESSA ÉPOCA, ELA FOI EXCLUÍDA DO CURRÍCULO MÉDICO, MAS PERMANECEU NO NOS CURSOS DE FARMÁCIA, EM CUJO CURRÍCULO PERSISTE ATÉ HOJE.

COM O PROGRESSO DA QUÍMICA, PRINCIPALMENTE DA QUÍMICA ORGÂNICA DE SÍNTESE NA PRIMEIRA METADE DO SÉCULO PASSADO, FÁRMACOS COMEÇARAM A SER PRODUZIDOS EM LABORATÓRIO.

ISSO MARCOU UM PERÍODO DE DECLÍNIO NOS ESTUDOS DE PLANTAS MEDICINAIS.

APÓS A DÉCADA DE 1970, O INTERESSE PELAS PLANTAS MEDICINAIS RETORNOU COM GRANDE ÍMPETO.

VIVEMOS ATUALMENTE ESSA FASE DA HISTÓRIA DOS ESTUDOS DE PLANTAS MEDICINAIS.

CERTAS PLANTAS TIVERAM IMPORTÂNCIA EXTRAORDINÁRIA NA HISTÓRIA DA MEDICINA E DA PRÓPRIA CIVILIZAÇÃO.

UM NOTÁVEL EXEMPLO: A QUINA

A QUINA FOI O PRIMEIRO MEDICAMENTO EFICAZ PARA A CURA DA MALÁRIA.

NA EUROPA DO SÉCULO XVII, A MALÁRIA ERA UM PROBLEMA DE SAÚDE PÚBLICA EXTREMAMENTE GRAVE.

EM ROMA, MORRIAM PESSOAS DE TODAS AS CLASSES SOCIAIS.

ATÉ MESMO ALTOS PRELADOS DO CLERO CAÍAM VÍTIMAS DE MALÁRIA.

EM ÉPOCAS DE ESCOLHA DE UM NOVO PAPA, HAVIA CARDEAIS QUE SE RECUSAVAM A IR A ROMA, RECEOSOS DE CONTRAIR MALÁRIA.

OS PRIMEIROS EUROPEUS A TER CONHECIMENTO DAS PROPRIEDADES DA QUINA FORAM OS JESUÍTAS, DEVIDO AO CONTATO COM OS INDÍGENAS DA AMÉRICA DO SUL.

PADRE ANTONIO VIEIRA

MISSIONÁRIO PORTUGUÊS

www.faculty.fairfield.edu

COMPANHIA DE JESUS

ORDEM FUNDADA PELO PADRE ESPANHOL INÁCIO DE LOYOLA

QUINA

CINCHONA

FAMÍLIA DAS RUBIÁCEAS

www.swsbm.com

CINCHONA CALISAYA

MALÁRIA = MAL + AR (ITALIANO) – NA VERDADE, A DOENÇA É TRANSMITIDA PELA PICADA DE UM MOSQUITO (ANOPHELES)

OS JESUÍTAS COMEÇARAM A ENVIAR À EUROPA A CASCA DE QUINA, RECOMENDANDO O SEU USO PARA O TRATAMENTO DA MALÁRIA.

O MATERIAL FICOU CONHECIDO COMO PÓ-DOS-JESUÍTAS.

EM PRATICAMENTE TODA A EUROPA, A CLASSE MÉDICA REJEITOU O PRODUTO.

NA INGLATERRA, A REJEIÇÃO FOI MUITO MAIS FORTE, DEVIDO À ANIMOSIDADE ENTRE CATÓLICOS E A CLASSE SOCIALMENTE HEGEMÔNICA, TODA ELA PROTESTANTE.

PROPALOU-SE A IDÉIA DE QUE OS JESÚITAS QUERIAM ENVENENAR AS PESSOAS IMPORTANTES DO PAÍS.

OS JESUÍTAS PASSARAM A SER PERSEGUIDOS E PRESOS. VÁRIOS DELES MORRERAM NA PRISÃO, ALGUNS VÍTIMAS DA PESTE BUBÔNICA.

JESUÍTAS MORTOS NA INGLATERRA POR DEFENDER O USO DA QUINA

www.companymagazine.org

NESSA ÉPOCA, NOTABILIZOU-SE NA INGLATERRA UM EX-AUXILIAR DE BOTICÁRIO, CHAMADO ROBERT TALBOR.

ELE SE DIZIA ESPECIALISTA NA CURA DA FEBRE E APLICAVA UM PRODUTO QUE PASSOU A CURAR MUITOS PACIENTES DE MALÁRIA.

GARANTIA QUE O SEU PRODUTO NADA TINHA A VER COM O PÓ-DOS-JESUÍTAS.

A CLASSE MÉDICA NÃO LHE DAVA CRÉDITO, MAS AS PESSOAS SIMPLES COMEÇARAM A ACEITAR O PRODUTO EM ESCALA CRESCENTE.

POR ESSA ÉPOCA, CHARLES II ERA O REI DA INGLATERRA

CHARLES II (1660-1685)

www.hinchhouse.org.uk

O REI CARLOS II CAIU DOENTE DE MALÁRIA.

POR INSISTÊNCIA DA ESPOSA, O REI CONCORDOU EM SUBMETER-SE AO TRATAMENTO POR TALBOR.

O REI CUROU-SE.

TALBOR FOI HOMENAGEADO PELO REI.

PASSOU A CHAMAR-SE SIR RICHARD TALBOR.

ALGUNS ANOS APÓS, O HERDEIRO DO TRONO FRANCÊS CONTRAIU MALÁRIA.

NA ÉPOCA, REINAVA NA FRANÇA

LUIS XIV, REI MUITO PODEROSO E VAIDOSO,

QUE PASSOU PARA A HISTÓRIA COMO

O REI SOL.

CONSTRUIU O MAGNÍFICO PALÁCIO DE VERSAILLES, COM OS SEUS SUNTUOSOS JARDINS.

www.louis-xiv.de/images

arch.ou.edu

O PALÁCIO DE VERSAILLES – CONSTRUÍDO POR LUIS XIV

www.standardtrees.co.uk

JARDINS DO PALÁCIO DE VERSAILLES

O FILHO DE LUIS XIV CUROU-SE. TALBOR FOI HOMENAGEADO NA FRANÇA, PASSANDO A CHAMAR-SE TAMBÉM CHEVALIER TALBOT.

A FAMA DE SIR TALBOR ESPALHOU-SE PELA NOBREZA EUROPÉIA.

ELE TEVE AOPORTUNIDADE DE TRATAR DE NOBRES TAMBÉM NA ESPANHA E ÁUSTRIA.

LUIS XIV QUERIA CONHECER A FÓRMULA DO PRODUTO DE SIR TALBOR, QUE SE RECUSAVA A DIVULGAR.

SIR TALBOR VENDEU A FÓRMULA A LUIS XIV POR 48.000 LIBRAS, MAIS UMA PENSÃO VITALÍCIA, COM UMA CONDIÇÃO: A FÓRMULA PERMANECERIA SECRETA ATÉ A SUA MORTE, APÓS O QUE O SEU CONTEÚDO PODERIA VIR A PÚBLICO.

APÓS MORTE DE SIR TALBOR, AS AUTORIDADES MÉDICAS TIVERAM QUE DIVULGAR QUE O ÚNICO INGREDIENTE ATIVO NÓ MEDICAMENTO DE SIR TALBOR ERA O PÓ-DOS-JESUÍTAS.

MAS POR ESSA ÉPOCA, A QUINA JÁ ERA BEM

TOLERADA EM TODA A EUROPA.

MUITAS PESSOAS, PRINCIPALMENTE RELIGIOSOS CATÓLICOS, TRABALHARAM MUITO DURANTE TODO O PERÍODO DESDE A INTRODUÇÃO DA QUINA PARA CONVENCER AS PESSOAS E AUTORIDADES DA IMPORTÂNCIA DE SE EMPREGÁ-LA PARA O TRATAMENTO E PREVENÇÃO DA MALÁRIA.

A CASCA DE QUINA PASSOU A SER USADA COMO MEDIDA PROFILÁTICA PARA PREVENÇÃO DA MALÁRIA.

A INDÚSTRIA DE BEBIDAS APROVEITOU A OPORTUNIDADE E PASSOU A OFERECER PRODUTOS CONTENDO QUINA.

CRIARAM-SE ASSIM O VINHO QUINADO E A ÁGUA TÔNICA DE QUININO.

COM O TEMPO, ESSES PRODUTOS POPULARIZARAM-SE E PASSARAM A SER ANUNCIADOS COMO BEBIDAS TÔNICAS, ISTO É, CAPAZES DE PROMOVER BEM-ESTAR EM GERAL.

COMO SÃO AMARGAS, PASSARAM A SER USADAS TAMBÉM COMO APERIENTES.

www.worcestercitymuseums.org.uk

en.wikipedia.org/wiki/Quinine

ÁGUA TÔNICA

www.dpsu.com www.perustore.com

EM 1820, OS FRANCESES ISOLARAM A QUININA, O PRINCIPAL COMPONENTE DA QUINA, RESPONSÁVEL PELA ATIVIDADE ANTIMALÁRICA.

QUININA

O LONGO USO DA QUINA E DA QUININA PARA O TRATAMENTO E PROFILAXIA DA MALÁRIA LEVOU À SELEÇÃO DE LINHAGENS DE PLASMODIUM RESISTENTES À DROGA.

NO SÉCULO PASSADO, OS LABORATÓRIOS PASSARAM A PESQUISAR SUBSTÂNCIAS PARECIDAS COM A QUININA, E QUE TIVESSEM EFEITO CONTRA A MALÁRIA.

PRODUZIRAM ENTÃO A CLOROQUINA.

CLOROQUINA

ATUALMENTE, TAMBÉM A CLOROQUINA NÃO TEM EFEITO CONTRA A MALÁRIA.

A MALÁRIA INCLUI-SE ENTRE AS CHAMADAS DOENÇAS NEGLIGENCIADAS, OU SEJA, DOENÇAS GRAVES QUE DEVERIAM MERECER MAIS INVESTIMENTOS PÚBLICOS E PRIVADOS EM PESQUISAS.

TODAS ESSAS DOENÇAS AFETAM ATUALMENTE AS REGIÕES MAIS POBRES DO MUNDO.

www.anlis.gov.ar/images/malaria

HÁ GRANDE INTERESSE POR PLANTAS MEDICINAIS TAMBÉM PARA PRODUÇÃO DE BEBIDAS

- INDÚSTRIA CERVEJEIRA - Humulus lupulus

- CAFÉ

- CHÁ

- INDÚSTRIA DE REFRIGERANTES:

LIMÃO, LARANJA

QUINA - Água tônica e vinho quinadoCOCA-COLA E SIMILARES - Erythroxylum coca e Cola nitida

- ABSINTO E PERNOT

ORIGEM DO TERMO PRINCÍPIOS ATIVOS

O QUE É PRINCÍPIO ATIVO?

- CONJUNTO DAS SUBSTÂNCIAS, EM GERAL DE UMA ÚNICA CLASSE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS, RESPONSÁVEL PELA AÇÃO FARMACOLÓGICA ATRIBUÍDA À PLANTA.

A CADA SUBSTÂNCIA ISOLADAMENTE, PRESENTE NO PRINCÍPIO ATIVO, DÁ-SE O NOME “FÁRMACO”.

EXEMPLO: o conjunto dos alcalóides da beladona é o seu princípio ativo.

A hiosciamina é um fármaco presente na beladona.

A CLASSE MAIS IMPORTANTE DE PRINCÍPIOS ATIVOS MEDICINAIS É A DOS ALCALÓIDES.OS ALCALÓIDES SÃO SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS.

A MAIORIA POSSUI O ÁTOMO DE NITROGÊNIO EM ANEL HETEROCÍCLICO, É PRODUZIDA POR PLANTAS E POSSUI ATIVIDADE FARMACOLÓGICA.

RESERPINA – ALCALÓIDE DE RAUVOLFIA SERPENTINA

(APOCYNACEAE)

GRANDE PARTE DOS PRINCÍPIOS ATIVOS OBTIDOS DE PLANTAS SÃO ALCALÓIDES

OUTRA CLASSE IMPORTANTE DE PRINCÍPIOS ATIVOS MEDICINAIS É A DAS SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS.ENTRE AS SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS COMUNS EM PLANTAS, INCLUEM-SE OS FLAVONÓIDES E OS TANINOS.

AS ANTOCIANINAS SÃO FLAVONÓIDES MUITO VALORIZADOS ATUALMENTE. ESTÃO PRESENTES NO MORANGO, NA AMORA E NO VINHO TINTO.

OS TANINOS SÃO PRINCÍPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS MUITO USADAS NO PASSADO E QUE VOLTARAM HOJE A SER VALORIZADAS, COMO A HAMAMELIS E A CÁSCARA SAGRADA.

A TERCEIRA GRANDE CLASSE DE PRINCÍPIOS ATIVOS É A DOS TERPENÓIDES.ALGUNS TERPENÓIDES SÃO VOLÁTEIS, ENTRANDO NA COMPOSIÇÃO DOS ÓLEOS VOLÁTEIS (ÓLEOS ESSENCIAIS). O MENTOL, A CÂNFORA E O GERANIOL SÃO EXEMPLOS DE TERPENOS DA HORTELÃ, DA CANFOREIRA E DO GERÂNIO, RESPECTIVAMENTE.

AS PLANTAS DE DIGITALIS CONTÊM SUBSTÂNCIAS DE GRANDE IMPORTÂNCIA MEDICINAL PARA O TRATAMENTO DE PROBLEMAS CARDÍACOS, QUE POSSUEM EM SUA COMPOSIÇÃO ESTERÓIDES, SUBSTÂNCIAS PERTENCENTES À CLASSE DOS TERPENÓIDES. EXEMPLO: DIGITOXINA.

METABOLISMO PRIMÁRIO - conjunto das transformações bioquímicas essenciais para produção de protoplasma e geração de energia para as células. Carboidratos, proteínas, lipídios, ácidos nucleicos.

METABOLISMO SECUNDÁRIO - transformações bioquímicas não diretamente ligadas a processos essenciais para formar novas células e gerar energia. Em geral, têm distribuição restrita. Alcalóides, taninos, flavonóides, terpenóides, etc.

GRANDE PARTE DOS PRINCÍPIOS ATIVOS VEGETAIS SÃO PRODUTOS DO METABOLISMO SECUNDÁRIO

METABÓLITOS PRIMÁRIOSPARTICIPAM DIRETAMENTE DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. SÃO UNIVERSAIS.

CARBOIDRATOS – PROTEÍNAS – GLICERÍDEOS – ÁCIDOS NUCLÉICOS

METABÓLITOS SECUNDÁRIOSNÃO PARTICIPAM DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. MUITOS SÃO MEDIADORES EM PROCESSOS DE INTERAÇÃO DAS PLANTAS COM O AMBIENTE. NÃO OCORREM UNIVERSALMENTE NAS PLANTAS. APRESENTAM AMPLA DIVERSIDADE ESTRUTURAL.

TANINOS, FLAVONÓIDES, ALCALÓIDES, GLICOSINOLATOS, PIGMENTOS, CERAS,

METABOLISMO SECUNDÁRIO

Eritrose-4-fosfato

SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS

Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides

fotossíntese

CO2 + H2O

Frutose-6-fosfato

GLUCOSE-6-FOSFATO

piruvato

glicólise

ACETIL-CoA

CICLO DE KREBS

ácido mevalônico

ISOPRENÓIDES

malonil-CoAácidos graxos

GRAXASPOLICETÍDIOS

ácidos nucleicos

sacarose

POLISSACARÍDIOS

monossacarídios

GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO

ACETATOMALONATO

ACETATOMEVALONATO

BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS

ÁCIDOS AMINADOS

proteínas

ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS

GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS

1

CH3-CO-SCoA + HOOC-CH2-COO-CoA

VIA DO ACETATO-MALONATO

CH3-COO- HOOC-CH2-COO-

Acetil-CoA Malonil-CoA

CH3-CO-CH2-COO-CoA

CH3-CH2-CH2-COO-CoA +

HOOC-CH2-COO-CoA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CoAC4 C6

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CoA + 6 HOOC-CH2-COO-CoA

Ácido esteárico C18CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOHÁcido linoléico C18:2

C18:0

2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOHÁcido linoléico

C C CC CCCH3 CH2CH CH2 CH2CH2 CH2 COOHCH2 CH2 CH2

ÁCIDO POLIACETILÊNICO

CC CCCC CH3FENIL-HEPTATRIINA

Bidens pilosus (Asteraceae)

CCCH2

OÓXIDO CARLINA

Carlina acaulis L. (Asteraceae)

CCCC CCCH3S

C C CH CH2POLIACETILENO SULFURADO

Asteraceae

3

C SCoACH3

O+ 7 C

COOHC

OSCoA

Acetil-CoA Malonil-CoA

CADEIA POLICETÍDICA

O

O O O

COOH

CH3

•

• •

• •

•

•

•

•

•

••

••

•

•

O

O

OH OH

COOH

CH3HO

DERIVADO DE ANTRAQUINONA

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

O

O

O

O

O

O

O

O

SCoA

HIDROXILAS OU ÁT. DE OXIGÊNIO EM ÁTOMOS DE C ALTERNADOS

4

VIA DO ACETATO-MALONATO

ORIGINA

1. SUBSTÂNCIAS ALIFÁTICAS DE CADEIA LINEAR

CCCC CCCH3S

C C CH CH2

EXEMPLO: POLIACETILENOS

2. POLICETÍDEOS - SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS COM HIDROXILAS EM ÁTOMOS DE CARBONO ALTERNADOS

COOH

HO

OH

CH3EXEMPLO: ÁC. ORSELÍNICO

5

Eritrose-4-fosfato

SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS

Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides

fotossíntese

CO2 + H2O

Frutose-6-fosfato

GLUCOSE-6-FOSFATO

piruvato

glicólise

ACETIL-CoA

CICLO DE KREBS

ácido mevalônico

ISOPRENÓIDES

malonil-CoAácidos graxos

GRAXASPOLICETÍDIOS

ácidos nucleicos

sacarose

POLISSACARÍDIOS

monossacarídios

GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO

ACETATOMALONATO

ACETATOMEVALONATO

BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS

ÁCIDOS AMINADOS

proteínas

ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS

GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS

1

VIA DO ACETATO-MEVALONATO

C

O

CH3 SCoA3

Acetil-CoA

UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO

Ác. mevalônico

CH3

OHHOOC OH

6

Ác. mevalônico

CH3

OHHOOC OH

OPPISOPENTENIL-DIFOSFATO

OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO

ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”

NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.

OCORRE NO CITOSOL. ISOPRENO

ROTA ALTERNATIVA PARA A SÍNTESE DE ISOPENTENIL-DIFOSFATO

O

OO -

PIRUVATO

OH

OP

OGLICERALDEÍDO-FOSFATO

+

2x

4x

8x

MONOTERPENOS

DITERPENOS

TETRATERPENOS

(CAROTENÓIDES)

OH OH

OPHO

2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO

OPP

ISOPENTENIL-DIFOSFATOIPP (UM COMPOSTO C5)

ESTA ROTA É OPERANTE NOS PLASTÍDEOS.

OCORRE TAMBÉM EM EUBACTÉRIAS E ALGAS VERDES

REGRA DO ISOPRENOSUBSTÂNCIAS DERIVADAS DA VIA DO ACETATO-MEVALONATO POSSUEM ESQUELETO CARBÔNICO FORMADO POR UNIDADES DE ISOPRENO.Em geral, desconsideram-se aspectos como duplas ligações e oxigenações.

OH

Mentol“Regra canina”

Quantos bichinhos há no esqueleto carbônico?

OH

Geraniol

UM MONOTERPENO: C10

DUAS UNIDADES DE ISOPRENO

7

VIA DO ACETATO-MEVALONATO

OPERANTE NO CITOSOL – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA SÍNTESE DE SESQUITERPENOS (3 IPP, C15), TRITERPENOS (6 IPP, C30) E POLITERPENOS (n IPP).

VIA DO PIRUVATO-GLICERALDEÍDO-FOSFATO

OPERANTE NOS PLASTÍDEOS – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA SÍNTESE DE MONOTERPENOS (2 x IPP, C10), DITERPENOS (4 IPP, C20) E TETRAPERPENOS (8 IPP, C40)

O

HO

H3COOC

OGlicose

Loganina

OH3COOC

OGlicose

COH

Secologanina

IRIDÓIDES: MONOTERPENÓIDES GLICOSILADOS E ALTAMENTE OXIDADOS

UM SECOIRIDÓIDE - NÃO POSSUI ANEL CARBOCÍCLICO

UM IRIDÓIDE CARBOCÍCLICO

NÃO SATISFAZ A REGRA DO ISOPRENO

8

Ácido abscísico

COOHO

OH

HOOC

Ácido abiético

UM SESQUITERPENO UM DITERPENO

OH

OC

COOH

OHOÁCIDO GIBERÉLICO

UMA GIBERELINA (GA3)

UM DITERPENO COM 19 C

HO

Lupeol

6 unidades de isopreno

6 x 5 C = 30 C

UM TRITERPERNÓIDE

HOCicloartenol

UM TRITERPENÓIDE ESTEROIDAL

ESTERÓIDES: ISOPRENÓIDES COM NÚCLEO CICLOPENTANO-PERIDROFENANTRENO

9

O2 + NADPH

O

EPÓXIDO DE ESQUALENO

ESQUALENO

O MOLÉCULA DO ESQUALENO

DOBRADA

HO CICLOARTENOL

CICLOARTENOL

ESTERÓIDES C29

COLESTEROL

SAPOGENINAS C27

ALCALÓIDES C27

ESTERÓIDES C21

FITOECDISONAS

CARDENOLÍDEOS C23

BUFADIENOLÍDEOS C24

HOCICLOARTENOL

OHOHESTIGMASTEROL SITOSTEROL

OS ESTERÓIDES MAIS FREQÜENTES EM PLANTAS

Digitoxigenina

OH

HO

O

O

OH

HO

O O

Silarenina

CARDENOLÍDIOS E BUFADIENOLÍDIOS: COMPONENTES DE GLICOSÍDIOS CARDIOATIVOS

CARDENOLÍDIO BUFADIENOLÍDIO

10

CICLOARTENOL

OH

OH

OH

O

OH

O

BRASSINOLÍDEO, O MAIS ATIVO REGULADOR DE DESENVOLVIMENTO DENTRE OS BRASSINOSTERÓIDES.

OHCAMPESTEROL

-Caroteno

CAROTENÓIDES - 8 UNIDADES ISOPRÊNICAS - C40

Eritrose-4-fosfato

SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS

Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides

fotossíntese

CO2 + H2O

Frutose-6-fosfato

GLUCOSE-6-FOSFATO

piruvato

glicólise

ACETIL-CoA

CICLO DE KREBS

ácido mevalônico

ISOPRENÓIDES

malonil-CoAácidos graxos

GRAXASPOLICETÍDIOS

ácidos nucleicos

sacarose

POLISSACARÍDIOS

monossacarídios

GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO

ACETATOMALONATO

ACETATOMEVALONATO

BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS

ÁCIDOS AMINADOS

proteínas

ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS

GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS

1

HCHO

COHH

COHH

CH2OP

COP

CH2

COOH+

Eritrose-4-fosfato

Fosfoenolpiruvato

OH

OH

HO

COOH

Ác. chiquímico

COOH

OH

OH

OH

Ác. gálico

COOH

OHO COOH

CH2

Ác. corísmico

OH

CH2CH(NH2)COOH

Tirosina

N

CH2CH(NH2)COOH

H

Triptofano

CH2CH(NH2)COOH

Fenilalanina

HOOC CH2COCOOH

OHÁc. prefênico

COOH

NH2Ác. antranílico

VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO11

VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES

CH2CH(NH2)COOH

Fenilalanina

C6: FENILA C3: PROPENILA

COOHCOOHCOOHCOOH

HO

Ác. p-cumárico

COOHHO

HO

Ác. cafeico

COOHCH3O

HO

Ác. ferúlico

COOHCH3O

HO

OCH3

Ác. sinápico

geometria trans

NH3

Ác. cinâmico

COOH

12

Ác. ferúlico

COOHCH3O

HO

CH3O CH2OH

HO

Álcool coniferílico

UM LIGNÓIDE

C6C3

C6C3

Pinorresinol

O

O

OH

OCH3

HO

OCH3

O

OOCH3

OCH3

O

O

lignina

lignina

SUBESTRUTURA DA LIGNINA

13

OH

OH

OMe

peroxidase

(lacase)

Álcool coniferílico

OMe

OH

O

.

O

CH3

OH

.

O

CH3

OH

.

.O

CH3

OH

RADICAIS LIVRES FORMADOS POR ENZIMAS OXIDATIVAS A PARTIR DO ÁLCOOL CONIFERÍLICO

COOH

HO

CH3O

Ác. ferúlico

COOH

HO

CH3O

HO

CH3O C

O

H

VanilinaMETABÓLITOS CHIQUÍMICOS: OXIGÊNIOS EM ÁTOMOS DE CARBONO VIZINHOS ESQUELETO C6C1

HOC

OHO

Ácido cis-cinâmico

Geometria cis

HOCOH

OHO HO O O

Uma cumarina simples

C6C3

O OO

H3C

HOH3C

Marmesina - uma furanocumarina

Anel furânico

HO O O

OPP

Unidade isoprênica

oxidação

14

Cinamoil-CoAllO

CCoASCoAS

OO

CllO

CoAS CH2 COOH

OO

O O

O

OHHO

OH Uma chalcona

O

OH

HO

O

OH

OH

Luteolina

Uma flavona

C6C3:CHIQUIM.

3 ACETATOS

BIOSSÍNTESEMISTA

OO

SCoAO

15

O

OH

HO

O

OHO

OH

HO

O

OH

ORIGEM DOS ISOFLAVONÓIDES

UMA ISOFLAVONA

16

Eritrose-4-fosfato

SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS

Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides

fotossíntese

CO2 + H2O

Frutose-6-fosfato

GLUCOSE-6-FOSFATO

piruvato

glicólise

ACETIL-CoA

CICLO DE KREBS

ácido mevalônico

ISOPRENÓIDES

malonil-CoAácidos graxos

GRAXASPOLICETÍDIOS

ácidos nucleicos

sacarose

POLISSACARÍDIOS

monossacarídios

GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO

ACETATOMALONATO

ACETATOMEVALONATO

BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS

ÁCIDOS AMINADOS

proteínas

ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS

GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS

1

METABÓLITOS DERIVADOS DE ÁCIDOS AMINADOS

CR1

R2

H

CH

NH2

COOH

NC

CR1

R2

H

R2

R1

C

C N

OH

R2

R1

C

C N

O Glicose

GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO

NOH

CR1

R2

H

CSH

CR1

R2

H

C

N

S Glicose

OSO3H

GLICOSINOLATO

CO2

CH

H

R2

R1

C

NOH

17

BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES

N

OHHO

Retronecina

NCH3 O

COOCH3

CllO

Cocaína

ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 4 ÁT. DE C

H2N H2N COOH

ORNITINA

ornitina

Ác. succínico

Ác. chiquímico

H2NH2N

LISINA

N

NH

Anabasina

Nicotiana spp.

N

N

O

HCitisina

Spartium junceum

Fabaceae

ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C

Ác. nicotínico

lisina

lisina

18

NH2

COOH

R

Tirosina - Fenilalanina

NH

HO

HO

OH

OH

Norlaudanosolina

Papaver spp.

NCH3

HO

HO

O

Morfina

C6C2N

C6C2N

C6C2N

C6C2N

C6C2N

ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM SUA ESTRUTURA

19

HN

NH2

COOH

Triptofano

HN

NCH3H3C

N-dimetil-triptamina

HN

NCH3H3C

OH Psilocina

INDOL-C2N

FONTE: METIONINA

HN

COOH

H2N

INDOL-C2N

N NCH3 CH3

CH3OH3CNHC

Fisostigmina

INDOL-C2N

UNIDADE ISOPRÊNICA

N

CH2OHH3C

NHCH3

Canoclavina

ALCALÓIDES DERIVADOS DE TRIPTOFANO TÊM O GRUPO INDOL-C2N EM SUA ESTRUTURA

20

HN

NH2

COOH

OH3COOC

OGlc

CH2

HN

COOH

NH

Vincosídio

HN

N

CH3

COOCH3

Tabersonina

Origem: triptofano

Origem: secologanina(mevalonato)

O

CH3HO

H3COOC

OGlc

Loganina - um iridóide(origem: mevalonato)

C

OH3COOC

OGlc

CH2OH

Secologanina

21

NN

OC

H

CO

OCH3

OCH3

OCH3

CH3OO

RAUMESCINA

OH3C

HO

COOCH3

OGLC

LOGANINA

O

OH O

O-Ramnose-GLC

OHOH

HO

RUTINA

C CNO

H

Glicose

PRUNASINA

CH3 (CH3)6 CH CH CH2 (C C)2 CO

CH2 CH3

FALCARINONA

OO O

BRAILINA

22

Poliacetileno: cadeia alifática não ramificada

Via acetato-malonatochiquimato

acetato

glicosídio cianogênico

C6C3

Unidade de isopreno

OHO

HO OHO

O

OOCH3

OH

Silibina

O

HO

OH

O Glicose

Aucubina

NN

H

CH3O CO

O CO

OCH3

OCH3

OCH3

Raumescina

N

CH2 CS

N

Glicose

SO4_

H

Glucobrassicina

CH3

CH3

H3C CH3

HO

CH3

CH3

H3C

CH3

NCH3O

CH3O

O

O

HO

CH3

Fumaricina

O

OOH

HO

OCH3

OHHomoeriodictiol

_SO4

Glicose

N

SCCH3 CH2 CH2 CH2

C CNO

H

Glicose

Prunasina

OCH3

CH3O

OCH3

N

CH3O

CH3

Protostefanina

OH3C

HO

COOCH3

OGLC

Loganina

OO O

Brailina

CHHO

CH3O

CH3O

CH CH2OH

Álcool sinapílico

O

OH O

O-Ramnose-GLC

OHOH

HO

Rutina

CHO

Poligodial

OO

O

CH2

Partenolídio

CH3 (CH3)6 CH CH CH2 (C C)2 CO

CH2 CH3

Falcarinona

O

OH O

OCH3OH

HO

Ramnetina

N

N

Esparteína

O

O

HO

OHOH

OCH3

Pratenseína

CH3 CH CH C C CHO

O

Lactona Matricária

HO CH2 CS

N

glicose

SO4_

Sinalbina

CH3 C

CH3

CN

O Glicose

Linamarina

O

O

OGlicose

O

Gentiopicrosídeo

O

OH

OOH

HO

O

O

OH

OH

HO

Amentoflavona

O

OO

O

CH3OOCH3

OCH3

OH

Podofilotoxina

O

O

OGlicose

O

Gentiopicrosídeo

O

OH

O

ORamnose

Procilaridina

OHOH

OHO

OH

HO

OH

+

Delfinidina

O

OGlicoseHO

COOH

Ácido gardenosídico

N

CH3O

CH3O

OCH3

OCH3

Papaverina

O

Piperitona

CH3 C CC CCS

C CH CH2O

N

CH2 NCH3CH3

H Gramina

N

N

COOCH3H

Catarantina

CH2 C SGLC

N OSO3H

Glucotropeolina

N OCO

COOCH3

CH3

Cocaína

CH2 CH CH2 C SGLCN OSO3H

Sinigrina

CCO

CH2

O

CH2OH

CH2

O

O

CH2

OVernolepina

N

O

N H

Citisina

O

OH

Tetra-hidrocanabinol

N

CH3

NH

N

CH3O

HO

OCH3O Orientalinona

O

O

O O

Artemisinina

CH3(CH2)5CH CH(CH2)7

OH

HO2C

Ácido anacárdico

N

OH

CH3O

CH3O

CH3O

Eritradina

O

OO

OOH

Helenalina

O

OOH

OH

OCH3

HO

Mangostina

OH

OCH3

OO

HO

CH3O

Curcumina

O

O

OH

O

OHCajaflavanona