Introdução

A prática experimental caracterizou a síntese e cristalização da acetanilida. O produto da síntese é descrito como uma amina as quaisincluem compostos biológicos da maior importância, respondendo por variadas funções em organismos vivos, como regulação biológica, neurotransmissores e defesa contra predadores, por seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas comuns são utilizadas como drogas ou medicamentos. Sua fórmula estrutural encontra-se ilustrada na figura 01.

Figura 01: Fórmula estrutural da acetanilida

Analisando o produto da reação de síntese, tem-se que este se apresenta como um sólido cristalino branco na forma de flocos, sendo solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Dentre suas propriedades físicas, o composto possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºC e de ebulição na faixa de 304º-305ºC.

A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica, e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica.

Sua ação fisiológica é de um antipirético, potente analgésico e antiespasmódico, diminui a ação reflexa, contração involuntária da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; aumenta a pressão arterial e diminui proporcionalmente o ritmo cardíaco. Também possui uma ação diurética, estimulante cerebral, muscular e vaso-motor, seu efeito analgésico não difere da aspirina, possui

apenas fraca atividade antiinflamatória; é um poderoso diaforético (provoca transpiração), sedativo cerebral, o pulso se torna lento e frequentemente é seguido de um sono tranquilo. Em alguns casos há tendência para desmaio, calafrios e cianose durante o período de queda da temperatura.

Ela é utilizada nas inflamações de todos os tipos, febre intermitente, enxaqueca e outras formas de neuralgia; coqueluche; influenza, dores lancinantes e contrações musculares da ataxia locomota reumatismo articular e muscular agudo, hipertermia na febre tifóide. A acetanilida causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio, nas funções medulares, hiperglicemia, irritação (erupção na pele ou mucosa nasal), resfriado, pele úmida, pulso fraco, abatimento (depressão geral). Provoca cianose se for ingerida em doses altas, deprime o coração. Em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca meta hemoglobulinemia e danos ao fígado e aos rins.

Síntese da acetanilida:

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Veja a reação abaixo:

Figura 02: Reação de Síntese da acetanilida

Cristalização, Purificação e caracterização:

O produto obtido experimentalmente na síntese orgânica realizada em laboratório deve se submeter a um processo de purificação a qual é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

De maneira simplificada, o processo de recristalização consiste em: Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição dosolvente previamente selecionado; Filtração da solução quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel. Esta operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização dasubstância no filtro ou no funil; Recristalização por resfriamento gradual do filtrado. O resfriamento rápido resulta naformação de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade; Separação dos cristais formados por filtração a vácuo, drenando bem as águas-mães decristalização por sucção.

É imperativo que se realize uma cristalização para que o composto proveniente da síntese seja obtido em sua forma a mais pura possível (o que pode ser atestado por um PF comparável ao valor tabelado e de baixa variação) e então passível de uma caracterização estrutural correta por intermédio de análises espectroscópicas como RMN-H e Infravermelho.

Objetivos

Síntese da acetanilida, posterior purificação por recristalização e determinação da pureza pelo pontode fusão.

Reagentes

Tabela de Reagentes

CompostoFórmula estrutural ou

FiguraMassa Molecular

Anilina 93,13g/mol

Anidrido Acético 102,09g/mol

Ácido Súlfúrico 98,079 g/mol

Água 18g/mol

Carvão Ativado 12.01 g/mol

Materiais

Erlenmeyer, chapa de aquecimento, bastão de vidro, agitador magnético, Funil de Buchner, suporte, mangueira, kitassato, espátula, copo de beaker, balança analítica.

Procedimento

Foi adicionado 13,95 g de anilina mais 18 mL de anidrido acético em um Erlenmeyer que estava em banho de gelo. A mistura foi agitada, e retirada do banho para ser aquecida em chapa até a temperatura de 120ºC. Foram adicionadas, cuidadosamente, 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado, e então a mistura foi agitada. A mesma foi colocada para resfriar lentamente. Sobre essa mistura, adicionou-se aproximadamente 200 mL de água destilada quente, e foi aquecido até completa solubilização, em seguida ela foi colocada em banho de gelo para a cristalização da acetanilida. Posteriormente, a mistura foi filtrada e os cristais foram coletados em um funil de Buchner, para isso, foram realizadas diversas lavagens com água destilada gelada (ver figura 03). Para uma filtração com um maior rendimento, fez-se uso de três papéis de filtros. O produto cristalizado foi colocado em um copo de beaker com adição de água e aquecimento até que a solubilização fosse completa. Sob agitação, foi adicionado aproximadamente 0,5 gramas de carvão ativado.

Realizou-se a filtração em um funil de cobre pré-aquecido o filtrado foi resfriado para que se obtivessem os cristais. Em seguida realizou-se uma filtração a vácuo no funil de Buchner. Não conseguimos obter nenhum cristal de acetanilida, esse resultado pode estar relacionado ao anidrido acético, o qual provavelmente estava oxidado, ou contaminado com alguma impureza. Concluímos isso devido à cor que o reagente possuía. A amostra que analisaremos os resultados nesse relatório foi preparada pelo técnico do laboratório. Ele realizou o mesmo procedimento utilizando um reagente em um estado adequado para que ocorresse a reação de formação da acetanilida. Essa amostra obtida pelo técnico foi levada para a espectroscopia de RMN e de IV. Por fim, foi aferido o ponto de fusão.

Figura 03: Filtração a vácuo da acetanilida.

Resultados

Ponto de fusão:

O ponto de fusão aferido para a acetanilida foi de 95ºC (início da fusão) à 109ºC (término da fusão), nesse valor deve ser considerado o erro associado ao termômetro que foi de mais ou menos 0,05ºC. O ponto de fusão esperado para a amostra é de 113,7ºC, portanto a nossa amostra fundiu a uma temperatura menor do que a amostra padrão, indicando assim, a presença de impurezas, as quais tem como efeito a diminuição do ponto de fusão.

Mecanismo da Síntese:

Como ilustrado na figura 04, a síntese química envolve a reação de uma molécula de anilina, uma amina primária aromática, com anidrido acético, um éster, sob ação de um meio levemente ácido contendo prótons livres provenientes, no caso da prática, do ácido sulfúrico concentrado adicionado à solução dos reagentes.

Figura 04: Mecanismo de reação da síntese de Acetanilida

O início da reação dá-se pelo ataque nucleofílico da anilina ao carbono polarizado da molécula de anidrido acético. A anilina atua como base de lewis, pois possui um par de elétrons livres no átomo de nitrogênio, um potente nucleófilo já o carbono, por situar-se entre átomos intensamente eletronegativos como o oxigênio da carbonila,

possui o requerido caráter polarizado visto deslocar sua densidade eletrônica para tais átomos.

Denomina-se esse processo de Substituição Nucleofílica

biomolecular ou de 2o ordem (SN2) - Nesse mecanismo ocorrem dois fatos importantes: ataque nucleofílico, formando um estado de transição (etapa lenta) e eliminação do grupo abandonador (etapa rápida). Nesse mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração dos dois reagentes - o nucleófilo e o substrato. Isso porque a primeira etapa, que é lenta e por isso determina a velocidade da reação, depende dos dois reagentes para ocorrer - a formação do estado de transição.

Como decorrência do SN2, a ligação entre o carbono polarizado e o átomo de oxigênio do ester (a ligação simples) é então rompida e ocorre, concomitantemente, o ataque da dupla ligação da carbonila ao próton presente no meio, cedido pelo ácido sulfúrico o qual é, portanto, imprescindível à reação. Após essa etapa, formam-se duas moléculas resultantes, o ácido acético e a outra um estado intermediário da acetanilida, o estado de transição presente em reações SN2. A molécula que dará origem à acetanilida perde um dos prótons provenientes da anilina devido ao acréscimo do grupo adquirido quando do ataque nucleofílico e origina-se, por fim, a molécula final de acetanilida, produto desejado da síntese.

Consequências da síntese:

É conveniente ressaltar, no entanto, que o produto que seria obtido nessa etapa da prática não se encontraria analisável em seu estado puro visto estar imerso em outras moléculas químicas como, por exemplo, compostos formados numa via alternativa de reação.

Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reação destas com o ácido acético ou anidrido acético ou ainda a mistura de ambos. As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético, formando o derivado monoacetilado, dentre os quais está a acetanilida. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados diacetilados são formadas.

A produção de derivados diacetilados é facilitada pela presença de grupos substituintes na posição orto do núcleo aromático. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na presença de água, sofrendo hidrólise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato é

recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado é obtido, isto é, a etapa de cristalização promove a segregação da molécula de acetanilida, o derivado monoacetilado desejado.

As etapas ilustradas acima, correspondentes à síntese em si foram realizadas na prática por meio da preparação de uma solução contendo 14 g de anilina e 18 ml de anidrido acético imersos inicialmente em um banho de gelo. Após agitação da mistura, tal solução foi retirada do banho de gelo e aquecida até 120° C para que houvesse uma catalização da etapa inicial da reação, o SN2. O aquecimento propiciaria uma melhor probabilidade de choques da molécula de anilina com o carbono polarizado do anidrido acético (uma maior aproximação) tornando mais rápida essa etapa da síntese, conhecida como etapa lenta. Após tendo sido completado o aquecimento, adicionaram-se 12 gotas de ácido sulfúrico na capela para que se completasse a reação de síntese conforme já explicitado no mecanismo da reação.

As etapas que foram realizadas a seguir no procedimento experimental dizem respeito à recristalização da acetanilida visando obtê-la na forma pura, segregada. A recristalização foi realizada com água quente, pois a acetanilida é solúvel nesta, mas pouco solúvel em água fria e já nesta etapa eliminam-se os derivados diacetilados indesejados conforme descrito.

Pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria. O produto cristalizado, lavado em funil de Buchner ainda contém impurezas as quais serão devidamente eliminadas na filtração à quente usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativado, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.

Observações da Prática:

O mecanismo de síntese proposto não foi realizado com sucesso na prática uma vez que os reagentes, a anilina e o anidrido acético estavam já corrompidos devido a um armazenamento incorreto ou mesmo a uma ação inelutável do tempo. Não houve formação do produto desejado cristalizado para nenhum dos grupos que realizou o experimento, observando-se, no caso de nosso grupo em particular, uma solução de coloração quase negra quando da adição do acido sulfúrico, o que já estaria contrário ao esperado. Ao realizar-se o

refriamento da solção, essa coloração suavizou levemente porém após adição de água quente para cristalização em nenhum momento houve formação de cristais. A síntese em si foi realizada pelo técnico do laboratório utilizando reagentes não corrompidos fora do horário de aula para que a acetanilida pudesse ser utilizada como reagente da síntese de p-nitroacetanilida na prática seguinte.

Análise espectroscópica:

A fim de analisar estruturalmente a acetanilida, foram estudados os espectros de RMN-H e infravermelho desta.

RMN-H:

O espectro de RMN (Ver gráfico 03 – Anexos) foi retirado da

fonte cujo link econtra-se abaixo da figura. A fonte consiste em um

banco de dados espectroscópicos para compostos orgânicos. O

espectro obtido com a amostra real não foi enviado a tempo por e-

mail e portanto não pôde ser avaliado. Nota-se que o espectro não

possui uma resolução muito clara quanto à possível caracterização

em multipletos logo a análise se restringirá ao deslocamento químico

relativo.

Tabela de deslocamentos Químicos:

Correspondência dos deslocamentos

Assign Shift(ppm)

A 7,79

B 7,49

C 7,30

D 7,10

E 2,138

Fonte: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

A intensidade do campo em que a absorção ocorre depende sensivelmente das vizinhanças magnéticas de cada próton. Estas vizinhanças magnéticas, por sua vez, dependem de dois fatores: dos campos magnéticos gerados pelos elétrons em movimento e dos campos magnéticos que provêm de outros prótons vizinhos

(acoplamentos de spins entre os núcleos de 1H).

No próton, o campo induzido se opõe ao campo externo. Isto quer dizer que o campo magnético real que atua sobre o próton é menor do que o campo externo. Um próton que está fortemente blindado pelos elétrons não pode absorver a mesma energia que um próton de baixa blindagem, num mesmo campo magnético externo. Um próton blindado absorverá energia num campo externo de maior intensidade (ou em frequências mais elevadas). O campo externo deve ser mais intenso para compensar o efeito do pequeno campo induzido.

Figura 05: Blindagem

O grau de blindagem do próton pelos elétrons circulantes depende da densidade eletrônica relativa em torno desse próton. A densidade eletrônica em torno do próton, por sua vez, depende, em grande parte, da presença de grupos eletronegativos. Quanto mais próximo destes grupos "retiradores de elétrons", menos blindado estará o próton. A deslocalização de elétrons (ressonância) também contribui para a desblindagem do próton. Assim, prótons aromáticos de anéis benzênicos não são blindados, e absorvem energia num campo magnético de baixa intensidade. Em contrapartida, prótons ligados a carbonos de duplas e triplas ligações possuem blindagem

relativamente alta, devido à alta densidade eletrônica das ligações pi, e absorvem energia num campo magnético mais alto.

Analisando o espectro da acetanilida e tendo como base as considerações teóricas realizadas acima e a tabela de deslocamentos químicos, já se torna possível localizar os prótons de acordo com seu deslocamento químico. Os prótons localizados em 7.1, 7.3 e 7.49 ppm correspondem à região aromática conforme a tabela de deslocamentos. O deslocamento crescente (de 7.1 a 7.49) deve-se à diminuição de blindagem comparativa pois o próton da posição orto encontra-se mais próximo do nitrogenio, átomo intensamente eletronegativo respondendo, portanto, em uma região de campo mais baixo e deslocamento mais alto. O próton na posição meta é de blindagem intermediária (7.3) e o para, o mais blindado.

Analisando o próton correspondente ao grupo CH3, com deslocamento de 2.138 o qual se inclui dentro da região de protons metilicos próximos a carbonilas como no grupo cetona na tabela, com variação de deslocamento químico entre 2.1 e 2.6. Já o próton do grupo NH da amida, possui o deslocamento químico mais elevado, pelo fato deste proton estar unido a um átomo bastante eletronegativo, o N, possuindo grau de desblindagem elevada. O deslocamento químico tabelado para tal grupo possui uma ampla faixa, de 5.5 a 8.5, sendo que o deslocamento químico observado no espectro foi de 7.79, dentro do esperado. Ao todo, há 3 prótons metílicos, de 2.138, 1 próton no NH, de 7.79, 2 protons aromáticos na posição orto, 7.49, dois meta, 7.3 e 1 para, 7.1.

Tabela de Regiões de deslocamento químico

Fonte:

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/n

mr/nmr1.htm

Tabela de deslocamentos Químicos Tabelados

  Tipo de próton  Deslocamento químico

  Alquila primário R-CH3           0,8 - 1,0

  Alquila secundário R-CH2-R           1,2 - 1,4

  Alquila terciário R3CH           1,4 - 1,7

  Alílico R2C=CR-CH3           1,6 - 1,9

  Cetona R-CO-CH3           2,1 - 2,6

  Benzílico ArCH3           2,2 - 2.5

  Acetilênico RC CH           2,5 - 3,1

  Iodeto de alquila RCH2I           3,1 - 3,3

  Éter R-O-CH2-R           3,3 - 3,9

  Álcool R-CH2OH           3,3 - 4,0

  Brometo de alquila R-CH2Br           3,4 - 3,6

  Cloreto de alquila R-CH2Cl           3,6 - 3,8

  Vinílico R2C=CH2           4,6 - 5,0

  Vinílico R2C=CHR           5,2 - 5,7

  Aromático Ar-H           6,0 - 9,5

  Aldeído R-COH           9,5 - 9,6

  Hidroxila de álcool R-OH

          0,5 - 6,0 *

  Amínico R-NH3           1,0 - 5,0 *

  Fenólico ArOH           4,5 - 7,7 *

  Carboxílico R-COOH         10,0 - 13,0 *

Fonte:

http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/espectrometria3.htm

Espectro de Infravermelho:

Tabela 01: Valores de Absorção no Espectro Infravermelho.

Numero de onda (cm-

1)Grupo Funcional Comentários

3500-3070 N-H

1) NH2 livre em aminas primárias:-aminas primárias alifáticas : ~3.500-aminas aromáticas:~34002) NH2 livre em amidas: 3.500-34003) NH2 associado em aminas primárias:-aminas alifáticas e aromáticas: 3.400-3.100.4) NH2 associado em amidas: 3.350-3.100.5) NH livre em aminas secundárias:-aminas primárias alifáticas: 3.350-3.300-aminas aromáticas: ~3.450-pirróis, indóis: 3.460-3.420.6) NH livre em amidas: 3.460-3.4207) NH associado em amidas secundárias 3.400-3.1008) NH associado em amidas: 3.320-3.070

1600,1580, 1500 e 1450

C=C de aromáticos

Vibrações de núcleos aromáticos. A banda de 1580 é intensa quando o grupo fenila é conjugado com insaturações ou mesmo ligado a

átomos com pares de elétrons livres. A banda de 1450 geralmente é obscurecida e a banda de 1500 é normalmente mais forte.

1390-1370 CH3

Deformação angular. Em caso de dimetil geminal, a banda aparecerá como um duplete.

1700-1630 C=O de amidas

1) Amidas não substituídas:-livres: ~1.690-associadas: ~1.650Efeitos de conjugação ou efeitos indutivos causam deslocamento de certa de 15cm-1 para frequência mais alta. Em amidas cíclicas a frequência é aumentada de cerca de 40 cm-1 por unidade de decréscimo do tamanho do anel.2) Amidas N-substituídas: 1.700-1.6303) Amidas N,N-substituídas: 1.670-1.630Apresentam uma única banda.

860-800 Anel aromático

2H adjacente (anéis para-substituídos e 1,2,3,4-tetrassubstituídos).

~3.030C-H de

aromáticosMuitas vezes obscurecida.

1280-1180 C-N de alifáticos ---Fonte: http://www.slideshare.net/periotto/tabela-de-valores-de-absoro-no-

espectro-de-infravermelho-para-compostos-orgnicos

Analisando o espectro infravermelho (Ver gráfico 01- Anexos) da amostra final obtida, através da tabela 01, é possível concluir que a amostra possuía um alto índice de pureza, sendo constituída praticamente de acetanilida. Os traços relacionados ás impurezas são bem sutis. Podemos também comparar o espectro obtido da acetanilida(Vere gráfico 01- Anexos) com o espectro esperado para a mesma (Ver gráfico 02- Anexos), através da analise de ambos, é possível concluir que os dois espectros são condizentes.

O intuito da prática experimental consistiu em reproduzir as variadas etapas de síntese orgânica para a molécula de acetanilida bem como sua posterior recristalização para purificação seguida de análise espectroscópica e de PF.

Conclusão

Não foi possível obtermos a acetanilida durante a prática, e não foi informado o valor da massa inicial da anilina e da massa final da amostra obtida, portanto não calculamos o rendimento do procedimento. Então não é cabível afirmar algo sobre a eficiência quantitativa da prática. Porém, ao analisarmos os espectros e o ponto de fusão do produto final obtido pelo técnico, podemos concluir que a obtenção da acetanilida teve um alto grau de pureza. Mesmo não conseguindo obter a amostra desejada, nessa prática nos familiarizamos com os métodos para a obtenção de uma amostra e sua recristalização.

Referências Bibliográficas

CONSTANTINO, G. M., Curso Básico Universitário – Química Orgânica, Volume 3 <http://pessoal.utfpr.edu.br/alessandrab/arquivos/Constantino%20-%20Quimica%20Organica%20vol.%203.pdf>. Acessado em 26 de maio de 2013.

Questões

1-Descreva os métodos de purificação de anilina e de anidrido acético (reagentes).

2-Pela estequiometria da reação verifique se um dos reagentes

se encontra em excesso.

Os reagentes adicionados foram 14 g de anilina, 18 ml de

anidrido acético e 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado. A massa

molecular da anilina é de 93,13g/mol, a do anidrido acético é de

102,09g/mol e sua densidade de 1,08g/ml. Quanto ao ac. Sulfúrico,

pela convenção de 20 gotas por ml, estima-se a quantidade

adicionada em 12 gotas, sabendo que sua massa molecular e

densidade são 98,08g/mol e 1,83g/ml respectivamente.

Cálculos:

anilina: 0,1503 mol

anidrido acético: 0,1904 mol

ac. sulfúrico: 0,011 mol

Nota-se que o reagente em excesso é o anidrido acético (0,19

mol) em relação à anilina, (0,15 mol), o que já limita inicialmente a

formação do produto. Na prática, torna-se necessário adicionar uma

quantidade maior de anidrido acético para favorecer a primeira etapa

da reação, a etapa lenta, que depende da capacidade de interação,

choque entre as moléculas reagentes, anilina e anidrido. Denomina-

se esse processo de Substituição Nucleofílica biomolecular ou de 2o

ordem (SN2) - Nesse mecanismo ocorrem dois fatos importantes:

ataque nucleofílico, formando um estado de transição (etapa lenta) e

eliminação do grupo abandonador (etapa rápida). Nesse mecanismo,

a velocidade da reação depende da concentração dos dois reagentes

- o nucleófilo e o substrato. Isso porque a primeira etapa, que é lenta

e por isso determina a velocidade da reação, depende dos dois

reagentes para ocorrer - a formação do estado de transição.

3-Discuta os efeitos de aquecimento prolongado do produto em meio ácido.

Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados diacetilados são formadas. A produção de derivados diacetilados é facilitada pela presença de grupos substituintes na posição orto do núcleo aromático. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na

presença de água, sofrendo hidrólise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato é recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado é obtido.

4-Discuta o mecanismo da reação entre o anidrido acético e a anilina.

A questão está explicada na seção resultados, mecanismo da reação.

5-Apresente pelo menos 1 método alternativo para preparar a acetanilida, com pelo menos 1 reagente diferente (não necessariamente os dois).

Podemos obter a acetanilida a partir da p-nitro-acetanilida, se adicionarmos ácido nítrico e sulfúrico concentrados(solução sulfo-nítrica).

Anexos

Gráfico 01: Espectro infravermelho obtido da Acetanilida.

Gráfico 02: Espectro infravermelho esperado para a acetanilida

Fonte: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Gráfico 03: Espectro de RMN-H esperado para a acetanilida.

Fonte: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi